- 有机合成
- 共821题
（2015•潮州二模）化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用．化合物Ⅴ也可通过如图所示方法合成：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅲ的分子式为______，1mol该物质完全燃烧需消耗______mol O2．
（2）化合物Ⅱ的合成方法为：
合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1：1．反应物A的结构简式是______．
（3）反应①的反应类型为______．化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成该酯的反应方程式为______．
（4）下列关于化合物Ⅳ、Ⅴ的说法正确的是______（填序号）．
a．都属于芳香化合物
b．都能与H2发生加成反应，Ⅳ消耗的H2更多
c．都能使酸性KMnO4溶液褪色
d．都能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）满足以下条件的化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构简式为______．
①遇FeCl3溶液显示特征颜色
②1 molⅥ与浓溴水反应，最多消耗1mol Br2
③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6．
正确答案
C18H18O5
20
取代反应
ac
解析
解：（1）根据化合物Ⅲ的结构简式可知其分子式为：C18H18O5，1mol该物质完全燃烧消耗氧气的物质的量为：（18+
故答案为：C18H18O5；20；
（2）合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1：1，由方程式可知A的分子式应为C7H6O，且含有苯环，应为
故答案为：
（3）根据合成流程可知，反应①为取代反应；化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成该酯的反应方程式为：
故答案为：取代反应；
（4）a．化合物Ⅳ、Ⅴ中都含有苯环，所以都属于芳香化合物，故a正确；
b．化合物Ⅳ、Ⅴ都能与H2发生加成反应，且等物质的量时二者耗的H2的量相等，故b错误；
c．化合物Ⅳ、Ⅴ中都含有碳碳双键，所以都能使酸性KMnO4溶液褪色，故c正确；
d．化合物Ⅳ中不含酚羟基，不能使氯化铁溶液发生显色反应，而化合物Ⅴ中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故d错误；
故答案为：ac；
（5）①遇FeCl3溶液显示特征颜色，说明其分子中含有酚羟基；②1 molⅥ与浓溴水反应，最多消耗1molBr2，说明该有机物分子中苯环上只含有1个与羟基处于邻位、对位的H；③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6，说明有机物分子中含有5种等效H原子，结合化合物Ⅰ的结构简式可知，满足条件的有机物的结构简式为
请以乙醇为原料设计合成
正确答案
解：以乙醇为原料设计合成
CH3CH2OH
Br2+CH2=CH2 →BrCH2CH2Br，
BrCH2CH2Br+H2O
HOCH2CH2OH
故答案为：
CH3CH2OH
Br2+CH2=CH2 →BrCH2CH2Br，
BrCH2CH2Br+H2O
HOCH2CH2OH
解析
解：以乙醇为原料设计合成
CH3CH2OH
Br2+CH2=CH2 →BrCH2CH2Br，
BrCH2CH2Br+H2O
HOCH2CH2OH
故答案为：
CH3CH2OH
Br2+CH2=CH2 →BrCH2CH2Br，
BrCH2CH2Br+H2O
HOCH2CH2OH
已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸．BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是（ ）
正确答案
解析
解：BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，
①BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH，为水解反应；
②HOCH2CH=CHCH2OH→HOCH2CHClCH2CH2OH，为加成反应，
③HOCH2CHClCH2CH2OH→HOOCCHClCH2COOH，为氧化反应，
所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应，
故选A．
PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用．以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：
已知以下信息：
①A可使溴的CCl4溶液褪色；
②B中有五种不同化学环境的氢；
③C可与FeCl3溶液发生显色反应；
④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰．
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是______；
（2）B的结构简式为______；
（3）C与D反应生成E的化学方程式为______；
（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是______ （写出结构简式）；
（5）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是______（写出结构简式）．
正确答案
丙烯
CH3CH2CHO
7
解析
解：（1）A可使溴的CCl4溶液褪色，故A（C3H6）是丙烯（CH3-CH=CH2），故答案为：丙烯；
（2）B中有五种不同化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子，又根据B的分子式C9H12，可推知B为 
（3）C（C6H6O）可与FeCl3的溶液发生显色反应，可知C为，D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰，说明D中只有一种等效氢原子，则D为丙酮（CH3--CH3）．故可写出C与D反应生成E的化学方程式为
故答案为：
（4）D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰，说明D中只有一种等效氢原子，则D为丙酮（
故答案为：CH3CH2CHO；
（5）B（C9H12）有多种同分异构体，含有一个取代基时（B除外）有CH2CH2CH3，两个取代基：甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（三个甲基）有连、偏、均三种形式，即 
故答案为：7；
食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用．作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）．
（1）G的制备
①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为______；常温下A在水中的溶解度比苯酚的______（填“大”或“小”）．
②经反应A→B和D→E保护的官能团是______．
③E→G的化学方程式为______．
（2）W的制备
①J→L为加成反应，J的结构简式为______；
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的______（填“C-C键”或“C-H键”）；
③用Q的同分异构体Z制备
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为：
第一步：______；第二步：消去反应；第三步：______．（第一、三步用化学方程式表示）
正确答案
同系物
小
-OH
HC≡CH
C-C键
加聚
水解
解析
解：（1）①A与苯酚结构相似，为同系物，A中含有甲基，为憎水剂，溶解度较小，故答案为：同系物；小；
②A中含有酚羟基，易被氧化，起到保护作用，故答案为：-OH；
③E→G发生酯化反应，反应的方程式为
故答案为：
（2）J与2HCl发生加成反应生成CH3CHCl2，则J为HC≡CH，L水解生成CH3CHO，由T制备W，应先由T和CH3CHO发生加成反应生成
①由以上分析可知J为HC≡CH，故答案为：HC≡CH；
②M→Q的反应为加成反应，生成C-C键，故答案为：C-C键；
③Q的同分异构体Z为HOCH2CH=CHCH2OH，为避免R-OH+HO-R
故答案为：加聚；水解；
④由T制备W，应先由T和CH3CHO发生加成反应生成
故答案为：
（1）反应①的类型是______，反应②的有机反应类型是______，物质b中含氧官能团的名称是______．
（2）研究人员对a、b、d三种物质的热稳定性进行了研究．分别取三种物质的样品隔绝空气加热，得到固体的质量分数（残留固体与样品的质量比值）随温度变化的曲线见图：
①b物质在加热过程中质量发生变化的原因是______；
②在200℃～400℃之间d物质比b物质固体质量下降快的原因是______．
（3）通过大量实验发现，d物质对水中重金属离子（Cu2+、Pb2+等）有富集作用．写出改性碳纳米管d物质的一种用途：______．
正确答案
解：（1）比较a、b两种物质的结构，反应条件为硝酸和硫酸，且a→b中加氧，可确定反应①为氧化反应；再由b、c两种物质的分子结构，可知，b中-OH被-Cl取代，则反应②为取代反应；b物质中含氧官能团为-COOH，其名称是羧基，
故答案为：氧化还原反应或氧化反应；取代反应；羧基；
（2）b、d两种物质的结构的主要区别是碳环上连接的基团不同．b物质在受热时会脱去羧基，故其质量变小；d物质受热时脱去的基团的质量比b物质脱去的基团的质量大很多，且易脱去，故在200℃～400℃之间d物质比b物质固体质量下降快，
故答案为：羧基脱去；d物质脱去的基团的质量比b物质脱去的基团的质量大很多，且易脱去；
（3）由于d物质对水中重金属离子（Cu2+、Pb2+等）有富集作用，因此改性碳纳米管d物质可用于处理含Cu2+、Pb2+等离子的污水，故答案为：处理含Cu2+、Pb2+等离子的污水．
解析
解：（1）比较a、b两种物质的结构，反应条件为硝酸和硫酸，且a→b中加氧，可确定反应①为氧化反应；再由b、c两种物质的分子结构，可知，b中-OH被-Cl取代，则反应②为取代反应；b物质中含氧官能团为-COOH，其名称是羧基，
故答案为：氧化还原反应或氧化反应；取代反应；羧基；
（2）b、d两种物质的结构的主要区别是碳环上连接的基团不同．b物质在受热时会脱去羧基，故其质量变小；d物质受热时脱去的基团的质量比b物质脱去的基团的质量大很多，且易脱去，故在200℃～400℃之间d物质比b物质固体质量下降快，
故答案为：羧基脱去；d物质脱去的基团的质量比b物质脱去的基团的质量大很多，且易脱去；
（3）由于d物质对水中重金属离子（Cu2+、Pb2+等）有富集作用，因此改性碳纳米管d物质可用于处理含Cu2+、Pb2+等离子的污水，故答案为：处理含Cu2+、Pb2+等离子的污水．
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y．
已知：
请回答下列问题：
（1）B→C的化学方程式是______；
（2）C→D 的反应类型是______；D→E反应所需的试剂是______
（3）写出一种同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式______
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中有-CHO
（4）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计的合成路线（无机试剂及溶剂任选）．合成路线流程图示例如：
A
合成路线：______．
正确答案
解：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为
（1）B→C属于取代反应，同时生成乙酸，反应方程式为
故答案为：
（2）C→D是C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，属于氧化反应；D→E苯环上氢原子被-Br原子取代，反应所需的试剂是：液溴、Fe，
故答案为：氧化反应；Br2/FeBr3或Br2/Fe；
（3）同时符合下列条件的A（
故答案为：
（4）由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到
故答案为：H2C=CH2
解析
解：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为
（1）B→C属于取代反应，同时生成乙酸，反应方程式为
故答案为：
（2）C→D是C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，属于氧化反应；D→E苯环上氢原子被-Br原子取代，反应所需的试剂是：液溴、Fe，
故答案为：氧化反应；Br2/FeBr3或Br2/Fe；
（3）同时符合下列条件的A（
故答案为：
（4）由信息可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到
故答案为：H2C=CH2
已知：
为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径
（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有______（填序号）
a．苯 b．Br2/CCl4 c．乙酸乙酯 d．KMnO4/H+溶液
（2）M中官能团的名称是______，由C→B反应类型为______．
（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物
（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是______（任写一种名称）．
（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______．
（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含-OCH2CH3 b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式______．
正确答案
解：由合成流程可知，A→M发生-CHO和C=C的加成反应，B→M为苯环的加成反应，结合信息可知，D→C发生取代反应，C为CH3CH2CH2C6H4CHO，名称为对丙基苯甲醛，C→B为-CHO的加成反应，
（1）含C=C，能与溴水发生加成反应，C=C、-CHO均能被高锰酸钾氧化，故答案为：b、d；
（2）由结构简式可知，M中含-OH，名称为羟基，C→B为-CHO的加成反应（或还原反应），
故答案为：羟基；加成反应（或还原反应）；
（3）由A催化加氢生成M的过程中，C=C、-CHO均能与氢气发生加成反应，则生成中间体为
故答案为：
（4）B中是否含有C，利用醛基的性质可知，选银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）产生银镜（或砖红色沉淀）即可证明，故答案为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；
（5）B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，碳链骨架不变，则C10H13Cl的结构简式为
（6）C为CH3CH2CH2C6H4CHO，其同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含-OCH2CH3、b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子，则另一取代基为乙烯基，二者为对位的位置，苯环上只有两种H，
则E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为
解析
解：由合成流程可知，A→M发生-CHO和C=C的加成反应，B→M为苯环的加成反应，结合信息可知，D→C发生取代反应，C为CH3CH2CH2C6H4CHO，名称为对丙基苯甲醛，C→B为-CHO的加成反应，
（1）含C=C，能与溴水发生加成反应，C=C、-CHO均能被高锰酸钾氧化，故答案为：b、d；
（2）由结构简式可知，M中含-OH，名称为羟基，C→B为-CHO的加成反应（或还原反应），
故答案为：羟基；加成反应（或还原反应）；
（3）由A催化加氢生成M的过程中，C=C、-CHO均能与氢气发生加成反应，则生成中间体为
故答案为：
（4）B中是否含有C，利用醛基的性质可知，选银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）产生银镜（或砖红色沉淀）即可证明，故答案为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；
（5）B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，碳链骨架不变，则C10H13Cl的结构简式为
（6）C为CH3CH2CH2C6H4CHO，其同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含-OCH2CH3、b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子，则另一取代基为乙烯基，二者为对位的位置，苯环上只有两种H，
则E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为
双酚A型环氧树脂是由双酚A、环氧氯丙烷在碱性条件下缩合而成的高分子化合物．具有良好的物理化学性能，被广泛应用于涂料、胶粘剂等领域．根据该树脂的合成路线图示，回答以下问题：
（1）写出上图中②、⑥两步的反应方程式：
②______；
⑥______．
（2）乙酸丙烯酯有多种同分异构体，其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱上只有两种峰，强度比为3：1的同分异构体的结构简式为______；其中可以和NaHCO3溶液反应又能使溴水反应而褪色的有______种（不考虑立体异构）．
（3）双酚A的另一重要用途是和光气（
正确答案
解：（1）根据流程，反应②为与Cl2、H2O发生加成反应，方程式为
（2）乙酸丙烯酯有多种同分异构体，能发生银镜反应，说明含有醛基，且核磁共振氢谱上只有两种峰，强度比为3：1，则分子结构对称，符合条件的同分异构体为OHCC（CH3）2CHO；可以和NaHCO3溶液反应又能使溴水反应而褪色则即含有羧基又含有碳碳双键的，则符合条件的同分异构体为CH3CH2CH=CHCOOH，CH3CH=CHCH2COOH，CH2=CHCH2CH2COOH，CH3CH=C（CH3）COOH，CH2=CHCH（CH3）COOH，CH2=C（CH2CH3）COOH，CH3C（CH3）=CHCOOH，CH2=C（CH3）CH2COOH共8种，故答案为：OHCC（CH3）2CHO；8；
（3）根据双酚A脱酚羟基上的氢，光气（
解析
解：（1）根据流程，反应②为与Cl2、H2O发生加成反应，方程式为
（2）乙酸丙烯酯有多种同分异构体，能发生银镜反应，说明含有醛基，且核磁共振氢谱上只有两种峰，强度比为3：1，则分子结构对称，符合条件的同分异构体为OHCC（CH3）2CHO；可以和NaHCO3溶液反应又能使溴水反应而褪色则即含有羧基又含有碳碳双键的，则符合条件的同分异构体为CH3CH2CH=CHCOOH，CH3CH=CHCH2COOH，CH2=CHCH2CH2COOH，CH3CH=C（CH3）COOH，CH2=CHCH（CH3）COOH，CH2=C（CH2CH3）COOH，CH3C（CH3）=CHCOOH，CH2=C（CH3）CH2COOH共8种，故答案为：OHCC（CH3）2CHO；8；
（3）根据双酚A脱酚羟基上的氢，光气（
（2015秋•石家庄期末）G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：
已知：
（1）B的结构简式为______．
（2）反应④的条件为______；①的反应类型为______；反应②的作用是______．
（3）下列对有机物G的性质推测正确的是______（填选项字母）．
A．具有两性，既能与酸反应也能和碱反应
B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应
C．能聚合成高分子化合物
D.1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2
（4）D与足量的NaOH反应的化学方程式为______．
（5）符合下列条件的C的同分异构体有______种
a．属于芳香族化合物，且含有两个甲基
b．能发生银镜反应
c．与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是______（写出其中一种结构简式）
（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位．根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物
X
正确答案
解：乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，B为
（1）B的结构简式为
（2）反应④的条件为浓硫酸、浓硝酸和加热；①的反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化，故答案为：浓硫酸、浓硝酸和加热；取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；
（3）A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故正确；
B．含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，故错误；
C．含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，故正确；
D．只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故错误；
故选AC；
（4）D与足量的NaOH反应的化学方程式为
（5）C为
a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，且含有两个甲基；
b．能发生银镜反应，说明含有醛基；
c．与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
如果两个-CH3位于邻位、-OH位于-CH3邻位，有3种；
如果两个-CH3位于邻位、-OH与一个-CH3间位，有3种；
如果两个-CH3位于间位，-OH位于两个-CH3中间，有2种；
如果两个-CH3位于间位，-OH与其中一个-CH3邻位，有3种；
如果两个-CH3位于间位，-OH与其中两个-CH3间位，有3种；
如果两个-CH3位于对位，-OH与其中一个-CH3邻位，有2种；
所以符合条件的同分异构体有16种；
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是
故答案为：16；
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为
解析
解：乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，B为
（1）B的结构简式为
（2）反应④的条件为浓硫酸、浓硝酸和加热；①的反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化，故答案为：浓硫酸、浓硝酸和加热；取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；
（3）A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故正确；
B．含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，故错误；
C．含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，故正确；
D．只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故错误；
故选AC；
（4）D与足量的NaOH反应的化学方程式为
（5）C为
a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，且含有两个甲基；
b．能发生银镜反应，说明含有醛基；
c．与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
如果两个-CH3位于邻位、-OH位于-CH3邻位，有3种；
如果两个-CH3位于邻位、-OH与一个-CH3间位，有3种；
如果两个-CH3位于间位，-OH位于两个-CH3中间，有2种；
如果两个-CH3位于间位，-OH与其中一个-CH3邻位，有3种；
如果两个-CH3位于间位，-OH与其中两个-CH3间位，有3种；
如果两个-CH3位于对位，-OH与其中一个-CH3邻位，有2种；
所以符合条件的同分异构体有16种；
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是
故答案为：16；
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为
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