- 芳香烃
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(本小题15分)已知一定条件下丙烯的浓HBr能发生如下反应:
CH3-CH=CH2 + H-Br CH3--CH3
化合物A和A’互为同分异构体,元素分析含溴58.4%(其它元素数据不全,下同)。A和A’有如下系列反应,其中气态物质B是烃,含碳85.7%;C’不发生类似图中C的系列转化;E为酸性物质,其中碳氢含量共为63.6%。
请回答下列问题:
(1)写出结构简式:A ,B: 。
(2)写出下列转化关系的化学方程式:
①B→A’ : 。
②C→D: 。
③D→E: 。
(3)简述检验A中含有溴元素的实验方法:
。
正确答案
(1)CH3--CH2-Br(2分)CH3-=CH2(2分)
(2)①CH3-=CH2 + H-Br CH3-׀ CH3Br (3分)
②2CH3--CH2-OH + O2eq \o(\s\up 4(Cu———→2CH3--CHO + 2H2O(3分)
③2CH3--CHO + O2eq \o(\s\up 4(催化剂——————→2CH3--COOH (3分)
(3)用试管取A少量,加入适量稀NaOH溶液,充分振荡(必要时可加热)后,用适量的稀HNO3溶液酸化,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。(2分)
技能空间:本题涉及烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸等物质的相互转化关系。现将烃及重要衍生物间的相互转化关系归纳如下:
首先由B是烃,含碳85.7%,求出B的最简式CH2,由信息知为烯烃,则A中含一个溴原子,A的分子量为80÷58.4%=137,所以B的分子量为137—81=56,故B的分子式为C4H8。由C能氧化为酸,知A为CH3--CH2-Br,水解能得到伯醇。应试策略:有机推断题所提供的条件有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据),这类题要求直接推断物质的名称,并写出结构简式;另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断,一般是先求出相对分子质量,再求分子式,根据性质确定物质,最后写出结构简式。
下图转化关系中,化合物B既能使溴的CCl4溶液褪色,又能与NaHCO3溶液反应生成无色气体;D、E均为高分子化合物;已知一个碳原子同时连接两个羟基的结构不稳定。根据下图填空:
(1)A的结构简式是 ;B中含有官能团名称是 ;
(2)反应③的化学方程式是 ;
(3)反应①的反应类型是 ;
(4)高分子化合物E可作为可降解塑料,E的结构简式是 ;
正确答案
(1)
碳碳双键、羧基
(2)
(3)消去反应
(4)
略
(11分)某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物
Z(C11H14O2):X+Y浓H2SO4△Z+H2O
(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是__________(填标号字母)。
(2)Y的分子式是__________,可能的结构简式是:____________________和____________________。
(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得F(C4H8O3)。F可发生如下反应:
F浓H2SO4△+H2O该反应的类型是__________,E的结构简式是__________。
(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为:__________。
正确答案
(1)D (2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH
(3)酯化反应(或消去反应) HO—CH2—CH2—CH2—CHO
(4)
(1)X的分子式为C7H8O,符合通式CnH2n-6O,应为酚或芳香醇,因X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X不是酚,只能是芳香醇,故选D。
(2)Y的分子式为{C11H14O2+H2O-C7H8O}⇒C4H8O2;从X+Y浓H2SO4△Z+H2O可推测Y是羧酸,该反应为酯化反应,从而写出分子式为C4H8O2的属于羧酸的Y的结构简式。
(3)E是Y的同分异构体,其分子式也应是C4H8O2,且E能发生银镜反应,可推知E为羧基醛。再由F浓H2SO4△===O+H2O,可推知F为HO—CH2CH2CH2COOH,从而确定E的结构简式为HO—CH2—CH2—CH2—CHO。
(4)因Y与E具有相同的碳链,则Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH,由Y与X发生酯化反应生成Z,则Z的结构
简式为。
【化学——选修:有机化学基础】( 15分)
通常羟基与烯键碳原子相连接时,易发生如下转化:
现有如图所示的转化关系:
其中E能使FeCl3溶液显紫色,遇Na2CO3溶液产生CO2气体,且测出E的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1:2 : 2 :1。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;
(2)由A生成C和D的化学方程式为 ;
(3)由E生成C7H5O3Na的化学反应方程式为 ;
(4)若由E反应生成,则中间共需经历 步反应才能实现(除最后一步酸化外);
(5)请写出同时符合下列要求的E的所有同分异构体的结构简式:
。
①含苯环 ②苯环上一氯代物有两种 ③能发生银镜反应,不能发生水解反应
正确答案
(1)(3分)
(2) (3分)
(3) (3分)
(4) 3(2分)
(5)(各2分)
略
(11分)已知:R-CH2-XR-CH2-OH,B为二元羧酸。
根据下列流程回答:
(1)写出结构简式A ,C 。
(2)反应类型
① ,③ ,④ 。
(3)写化学方程式:B+E→F 。
(4)反应②、③均可以得到D,实验室若要制备D,应选用哪种方法?说明理由
正确答案
(3)(3分)
(4)应选用反应③,因为乙烷与氯气的取代反应不止得到CH3CH2Cl一种产物。(2分)
⑴结构简式A、,C、CH3CH3
⑵反应类型
① 氯原子取代甲基上的氢,是取代反应,③乙烯双键变成单键,是加成反应,④醇和酸的反应,酯化反应,也是取代反应。
⑶
⑷应选用反应③,乙烯与氯化氢加成得到产品纯度高,乙烷与氯气的取代反应不止得到CH3CH2Cl一种产物。
环氧树脂是一类重要的热固性塑料。可以利用双酚A与环氧氯丙烷按下式反应制得环氧树脂。
(1)上述反应属于 (填反应类型)。
(2)双酚A是内分泌干扰素,可扰乱人体激素的分泌。双酚A的分子式为 ,分子中一定处于同一平面的原子有 个。
(3)通常条件下,双酚A能与浓溴水发生反应,则1mol双酚A可消耗 mol Br2。
(4)环氧氯丙烷易燃,有毒性,是致癌物质。环氧氯丙烷有如下转化关系:
①A是一种常见烃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A的结构简式为 。
②C具有左右对称结构,C→甘油的化学反应方程式为 ,B→C的化学反应方程式为 。
③生成D的反应与制环氧树脂的反应类似,D的结构简式为 。
④C的同类同分异构体共有 种(包括C本身,已知“”不稳定)。
正确答案
(共13分)
(1)缩聚反应(1分)
(2)C15H16O2(1分) 12(1分)
(3)4(1分)
(4)①CH2=CHCH3(1分)
(1)上述反应属于缩聚反应,因为生成高分子的同时有小分子生成。
(2)双酚A的分子式为C15H16O2;分子中一定处于同一平面的原子共有12个。
(3)双酚A能与浓溴水发生反应,则1mol双酚A可消耗4 mol Br2。因酚羟基的邻、对位上的氢原子易被卤原子取代。
(4)由B的分子式分析,根据C原子守恒可得,A为CH2=CHCH3;B为CH2=CHCH2CL;由于HCLO的结构式为H—O—CL,所以可得C为;又因为双酚A与环氧氯丙烷反应生成环氧树脂为缩聚反应,所以可得知D为
;
对于C的同类同分异构体来说,CL与CL原子的关系可处于相对、相邻、相间的位置关系,进而可求得同类同分异构体为5种。
(5分)石油化工是江苏省的支柱产业之一。聚氯乙烯是用途十分广泛的石油化工产品,某化工厂曾利用下列工艺生产聚氯乙烯的单体氯乙烯:
CH2==CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl ①
CH2Cl—CH2Cl→CH2="=CHCl+HCl " ②
已知反应①中二氯乙烷的产率(产率=×100%)为98%,反应②中氯乙烯和氯化氢的产率均为95%,则2.8 t乙烯可制得氯乙烯
__________t,同时得到副产物氯化氢__________t。(计算结果保留1位小数)
注意:以下二题仅选做其中一题,如果二题都做以25题为标准得分。
正确答案
5.8 3.4
略
(8分)有机物A的结构简式为,它可通过不同的反应生成下列物质:
(1)在A—G中,不属于酯类的化合物有 (填写编号)。
(2)写出苯环上只有一个取代基,且组成上比A少一个碳原子的A的同系物的结构简式 。
(3)在A—G中互为同分异构体的是 (填写编号)。
(4)A的一种同分异构体H,它能发生银镜反应,但不能发生水解反应。写出H与银氨溶液反应的化学方程式 。
正确答案
(1)AC 每个1分,错选不得分 (2)略 2分
(3)BC 每个1分,错选不得分 (4)略 2分
略
(10分)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线:
已知:
①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9。
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:
③C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的化学式为 ;A→B的反应类型是 。
(2)由B生成C的化学方程式为 ;
该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 。
(3)D的结构简式为 ,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有______种,写出其中的一种结构简式: 。
正确答案
(1)C8H10(2分);取代反应(1分)。
(2)
(2分)
(1分)
(3)(1分) 3(2分)
(1分)
合成聚酯类高分子材料 ,由D合成该物质发生缩聚反应,则D为
,D由C氧化生成,则C为
,由B发生水解反应生成C,A发生取代反应生成B,且A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9,则C、H原子个数比为(0.9/12):(0.1/1) =4:5,则A为对二甲苯,其分子式为C8H10,结合信息②可知,A→B发生三氯取代,即B为
,
(1)由上述分析可知,A为C8H10,故答案为:C8H10;结合信息②可知,A→B发生三氯取代,即B为,则由A生成B的化学方程式为
,该反应为取代反应,
故答案为:;取代反应;
⑵由B生成C的反应为水解反应,该反应的化学方程式为,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式为
,
故答案为:;
;
⑶D为,其同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有为
,
故答案为:;3种;
.
(12分)已知丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,再进一步可以合成有工业价值的紫罗兰酮,如:
又知卤代烃可以发生水解
又知可发生下面反应:,
下图是合成有机物A的路线图,反应条件和一些不必列出的产物等均已删去.
(1)写出结构简式
②________________⑤_________________⑥________________。
(2)写出化学方程式
①→②________________________ ④→⑤_________________________。
正确答案
(12分,方程式3分一空,其余2分一空)
环己醇的结构简式 CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO
方程式略
①为;②为
;⑥为CH3CH=CHCHO;⑤为CH3CH(OH)CH2CHO;④为CH3CHO;
反应①→②方程式为:;
反应④→⑤
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