分子的手性_章节学习

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题型：简答题

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简答题

手性分子是早就为化学工作者熟知的，但美国和日本的三位科学家却因为他们在手性分子可用来加速并控制化学反应方面的创造性工作，分享了2001年诺贝尔奖．在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性．

（1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式______．

（2）某有机物A（）是否具有光学活性______（“是”或“否”），若要使其具有或失去光学活性，其发生的反应类型可以是______．

①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥还原

（3）某有机物B（C3H7O2N）具有如下性质：a．既能与强酸反应，又能跟强碱反应； b．具有光学活性．试回答：

①写出B中官能团的名称______．

②写出B的结构简式______．

③若2分子B在一定条件下生成环状结构化合物C，则C的结构简式为______．

④若B在一定条件下生成高分子化合物D，写出B→D的化学方程式______．

⑤写出B的一个不属于同类别的同分异构体结构简式______．

正确答案

解：（1）碳原子连接着四个不同的原子或原子团，如F-CHICl，这种碳原子称为“手性碳原子”，故答案为：F-CHICl；

（2）有机物A有手性碳原子：具有光学活性；使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物A若与乙酸发生酯化反应，而失去光学活性；有机物A上的醛基若发生加成反应，而失去光学活性；有机物A若发生氧化反应，将-CH2OH氧化为醛基从而失去光学活性；有机物A上的醛基若发生还原反应，而失去光学活性；

故答案为：是；①③⑤⑥；

（3）①由题意知有机物B（C3H7O2N）可能含有羧基和氨基，故答案为：氨基，羧基；

②有光学活性说明为手性碳原子，碳原子连接着四个不同的原子或原子团，B为，故答案为：；

③羧基与氨基能发生缩合反应，酸脱羟基氨基脱氢：2+2H2O，故答案为：；

④相邻的两个分子，一个分子的羧基与另一个分子的氨基发生缩合反应：，故答案为：；

⑤C3H7O2N有两种结构和CH3CH2CH2NO2，故答案为：CH3CH2CH2NO2；

解析

解：（1）碳原子连接着四个不同的原子或原子团，如F-CHICl，这种碳原子称为“手性碳原子”，故答案为：F-CHICl；

（2）有机物A有手性碳原子：具有光学活性；使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物A若与乙酸发生酯化反应，而失去光学活性；有机物A上的醛基若发生加成反应，而失去光学活性；有机物A若发生氧化反应，将-CH2OH氧化为醛基从而失去光学活性；有机物A上的醛基若发生还原反应，而失去光学活性；

故答案为：是；①③⑤⑥；

（3）①由题意知有机物B（C3H7O2N）可能含有羧基和氨基，故答案为：氨基，羧基；

②有光学活性说明为手性碳原子，碳原子连接着四个不同的原子或原子团，B为，故答案为：；

③羧基与氨基能发生缩合反应，酸脱羟基氨基脱氢：2+2H2O，故答案为：；

④相邻的两个分子，一个分子的羧基与另一个分子的氨基发生缩合反应：，故答案为：；

⑤C3H7O2N有两种结构和CH3CH2CH2NO2，故答案为：CH3CH2CH2NO2；

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题型：单选题

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单选题

当一个碳原子所连四个原子或原子团不同时，该碳原子叫“手性碳原子”．下列化合物中含有2个手性碳原子的是（　　）

A

B

C

D

正确答案

C

解析

解：A．只有中间的碳为手性碳，故A错误；

B．只有最下面的碳为手性碳，故B错误；

C．从上到下第二和第四个碳为手性碳，故C正确；

D．只有最上面的碳为手性碳，故D错误．

故选C．

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题型：填空题

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填空题

有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有机物具有光学活性．如：

（1）标出下列有机物X 中的手性碳原子：______

（2）下列分子中，没有光学活性的是______，含有两个手性碳原子的是______．

A．乳酸　CH3-CHOH-COOH

B．甘油　CH2OH-CHOH-CH2OH

C．脱氧核糖　CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO

（3）若使有机物X通过化学变化，使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，可能发

生的反应类型有______．有机物Y的结构简式为，

若使Y通过化学变化失去光学活性，可能发生的反应类型有______．A．酯化 B．水解 C．氧化 D．还原 E．消去．

正确答案

B

C

C，D，E

A，B，E

解析

解：（1）有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子，可标为（带*的C），

故答案为：；

（2）CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子，没有光学活性；CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子；CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，故答案为：B；C；

（3）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物X若发生氧化反应，将-CH2OH氧化为醛基从而失去光学活性，有机物X若发生还原反应，将醛基还原为-CH2OH从而失去光学活性，有机物X右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键从而失去光学活性；有机物Y从左起第三个碳原子为手性碳原子，若右边羟基与甲酸发生酯化反应，将从而失去光学活性；有机物Y若左边酯基发生水解反应，而失去光学活性；有机物Y右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键而失去光学活性，故答案为：C，D，E；A，B，E；

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题型：单选题

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单选题

在有机物中，若碳原子上连接的四个原子或原子团不相同，则这个碳原子称为手性碳原子．含有手性碳原子的分子一般是手性分子具有镜像异构及光学活性，下列分子中具有光学活性的是（　　）

ACBr2F2

BCH3CH2OH

CCH3CH2CH3

DCH3CH（OH）COOH

正确答案

D

解析

解：A．CBr2F2分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的Br，另两个是一样的F，不是手性碳原子，故A错误；

B．CH3CH2OH分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的H，另两个一个是甲基，一个是羟基，不是手性碳原子，故B错误；

C．CH3CH2CH3分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的H，另两个是一样的甲基，不是手性碳原子，故C错误；

D．CH3CH（OH）COOH分子中，有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基，该碳原子具有手性，故D正确．

故选D．

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题型：单选题

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单选题

下列化合物中含有手性碳原子的是（　　）

ACCl2F2

B

CCH3CH2OH

D

正确答案

D

解析

解：A、该分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的Cl，另两个是一样的F，不是手性碳原子，故A错误；

B、该分子中，所有的碳原子所连接的四个基团都有一样的，不是手性碳原子，故B错误；

C、该分子中，所有的碳原子所连接的四个基团都有一样的，不是手性碳原子，故C错误；

D、该分子中，有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基，该碳原子具有手性，故D正确．

故选D．

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