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简答题

兔耳草醛H是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H,其合成路线如图所示

中间产物D是一种精细化工产品,可用作香料,能发生如下反应:

已知:

Ⅰ. 已知:醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛:

请回答:

(1)D的结构简式为____________,E中含有的官能团名称为________________。

(2)A分子中碳、氢的质量比为12︰1,A的分子式为_______________,B的结构简式为______________。       

(3)反应①的反应类型________,  反应②的化学方程式为___________。     

(4)兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W, G与W可发生酯化反应,写出G与W反应的化学方程式_____________________。     

(5)W与是否互为同分异构体_________(填“是”或“否”),符合下列条件的的同分异构体有____________种,写出其中一种的结构简式_______________。

a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基

b.核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰      

c.1mol该物质最多可消耗2molNaOH

d.能发生银镜反应

正确答案

(1);羟基 醛基

(2) C6H6

(3)加成反应或还原反应;

(4)

(5)否;2;

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简答题

“钯催化的交叉偶联方法”能够简单而有效地使稳定的碳原子方便地联结在一起,从而合成复杂分子,同时也有效避免了更多副产品的产生。已知一种钯催化的交叉偶联反应如下:

应用上述反应原理合成防霜的主要成分G的路线如下图所示(A、B、D、E、F、G分别表示一种有机物,部分反试剂和条件未注明):

已知:A能发生银镜反应,1moI A最多与2 mol H2反应;C5H11OH分子中只有一个支链,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢;F能与溴水反应但不能与三氯化铁溶液发生显色反应。请回答下列问题:

(1) A中官能团的名称是________。B在一定条件下反应生成高分子化合物W, W的结构简式是_______

(2) B→D的化学方程式是______________

(3) 在E→F反应结束后,通过分液分离出上层液体,检验其中是否混有E的试剂是________

(4) G的结构简式是______________

(5) 有机物X相对分子质量为86,写出它与B互为同系物的所有同分异构体的结构简式_____________________

正确答案

(1)碳碳双键、醛基; 

(2)CH2=CHCOOH +  + H2O

(3)FeCl3溶液

(4)

(5)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、 

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简答题

已知一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:

请根据上图回答:

(1)E中含有的官能团的名称是____________;反应4中稀硫酸的作用是_____________,反应类型是__________

(2)反应①的化学方程式为______________

(3)已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中n(CO2):n (H2O)=2:1,则B的分子式为__________。

(4)F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点:

①能跟FeCl3溶液发生显色反应;

②能发生加聚反应;

③苯环上的一氯代物只有两种。

F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为___________________________。

(5)化合物G是F的同分异构体,属于芳香族化合物,能发生银镜反应。G有_________种结构,其中核磁共振氢谱有4种峰,且峰面积比为3:2:2:1的同分异构体结构简式为_________ 。

正确答案

(1)羧基;催化剂;水解反应或取代反应

(2)CH3CHBrOOCCH3  +  2NaOH  → CH3CHO  +  CH3COONa  + NaBr  + H2O

(3)C10H10O2(4)

(5)4;

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美国科学家理查德·赫克(Richard F. Heck)、日本科学家根岸英一(Ei-ichi Negishi)和铃木章(Akira Suzuki)三位科学家因发展出“钯催化的交叉偶联方法” 而获得 2010年度诺贝尔化学奖。这些方法能够简单而有效地使稳定的碳原子方便地联结在一起,从而合成复杂的分子,同时也有效地避免了更多副产品的产生。已知一种钯催化的交叉偶联反应如下:(R、R’为烃基或其他基团)应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示(部分反应试剂和条件未注明)

已知:① B能发生银镜反应,1 mol B 最多与2 mol H2 反应。 

② C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。

③ G不能与NaOH溶液反应。

④ J分子中有3种不同的氢原子。

请回答:

(1)B中含氧官能团的名称是__________。

(2)B→D的反应类型是__________,G→J的反应类型是__________。 

(3)D→E的化学方程式是____________________。

(4)有机物的结构简式:G__________;K__________。

(5)写出所有符合下列条件的有机物的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构) 

__________。

a.相对分子质量是86         b.与D互为同系物

(6)分离提纯中间产物E的操作:先用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,最终通过_______操作除去C8H17OH,精制得E。

正确答案

(1)醛基

(2)氧化反应;取代反应

(3)

(4)

(5)CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、CH3CH=CHCOOH

(6)蒸馏

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据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。

完成下列填空:

(1)写出反应类型。反应③___________      反应④__________

(2)写出结构简式。A______________    E__________________

(3)写出反应②的化学方程式。____________

(4)B的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)_____________ 现象____________________

(5)写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

________________________

(6)反应①、反应②的先后次序不能颠倒,解释原因。

________________________

正确答案

(1)还原;取代

(2)

(3)

(4)银氨溶液;有银镜出现(或新制氢氧化铜,有砖红色沉淀生成)

(5)(任意两种即可)

(6) B中有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率

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对羟基甲苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线

已知以下信息:

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;

②D可与银氨溶液反应生成银镜;

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。

回答下列问题:

(1)A的化学名称为____

(2)由B生成C的化学方程式为__________,该反应类型为_____;

(3)D的结构简式为____;

(4)F的分子式为______;

(5)G的结构简式为_____;

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是____(写结构简式)。

正确答案

(1)甲苯

(2);取代反应

(3)

(4)C7H4O3Na2

(5)

(6)13;

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(三选一)【有机化学基础】

化学实验室有一试剂瓶标签严重破损,只能隐约看到一些信息,如图甲所示。   

(1)该物质(M)的分子式为_____________。   

(2)A与M互为同分异构体,B无支链,B与羧酸和醇都能发生酯化反应,A在一定条件下能发生如图乙所示转化

已知:1 mol D能与足量的金属钠反应置换出2g氢气,C与F互为同系物,且F是同系物中相对分子质量最小的。A能使Br2/CCl4溶液褪色,J的核磁共振氢谱图有5组峰。     

①A的结构简式为_____________;     

②写出一个证明E中官能团的化学方程式:__________,反应类型是_______________;     

③写出C与D反应生成高聚物的化学方程式:______________;     

④写出任意两个与J官能团种类和数目都相同的同分异构体:________、_________。

正确答案

(1)C7H10O5 (2)①HOOC-CH2CH=CH-COOCH2CH2OH或HOOC-CH=CHCH2-COOCH2CH2OH;

②OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O;氧化反应

③nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2OH

(任意两个即可)

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乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料。

(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_____________。

(2)与乙基香草醛互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应放出气体,且苯环上只有一个侧链(不含R-O-R′及R-O-COOH结构)的有_________种。

(3)A是上述同分异构体中的一种,可发生以下变化:

已知:

i. 

ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

①写出A的结构简式:___________,反应②发生的条件是______________。

②由A可直接生成D,反应①和②的目的是______________________。

③写出反应方程式:A→B___________________, C与NaOH水溶液共热:___________________________。

(4)乙基香草醛的另一种同分异构体E()是一种医药中间体。由茴香醛

()合成E(其他原料自选),涉及的反应类型有(按反应顺序填写)______________。

正确答案

(1)醛基、(酚)羟基(或醚键)

(2)4种

(3)①;NaOH醇溶液,加热;②减少如酯化、成醚等副反应的发生

(4)氧化反应、酯化反应(或取代反应)

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用芳香烃A为原料合成某香料中间体G的路线如下

(1)A的结构简式为____________: G的结构简式为____________:      

(2)B→C的反应类型是________________________ ;E→F为消去反应;该反应的反应条件为_________________________。        

(3)写出下列转化的化学方程式:C→D______________________:E→H______________________。   

(4)E有多种同分异构体,其中的一种符合下列条件:

①分子内含有苯环,且苯环上有两个取代基;     

②核磁共振氢谱中有5个峰;     

③1mol该物质与NaOH溶液反应,最大能消耗3mol的NaOH    

该同分异构体的结构简式为_________________________。

正确答案

(1)

(2)取代反应(水解) ;浓H2SO4、加热

(3)

(4)

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(三选一)【化学—选修有机化学基础】

芳香族化合物A广泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用。经实验测定,A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量小于200,其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%。经红外光谱测定,在A的结构中存在C=O双键和C?O单键,不含O?H。A经下列步骤转变为阿斯匹林和一种高分子化合物。

已知:

(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物质X的相对分子质量]

(2)CH3CH2CH=CHCH3CH3CH2COOH+CH3COOH

(3)

请回答下列问题:

(1)请写出A的分子式___________;

(2)写出“A → B反应”的化学方程式:______________________; “D → 水杨酸”的反应类型是______________________。

(3)在上述转化过程中,设计反应步骤“B→ C”的目的是______________________。

(4)阿斯匹林与足量NaOH溶液煮沸,发生反应的化学方程式______________________。

(5)“水杨酸 →高聚物F”的化学方程式______________________。

(6)的同分异构体较多。其中属于酯,并且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为______________________苯环上只有两个取代基且处于邻位的同分异构体可以形成比较稳定的环酯,写出一种环酯的结构简式: ____________________。    

正确答案

(1)C9H6O2

(2);取代反应

(3)保护酚羟基,使之不被氧化

(4)

(5)

(6)

(或

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【三选一—选修有机化学基础】

有机物A~F之间的转化关系如图所示(部分产物已略去),其中B的相对分子质量是D的2倍。  

提示:会自动脱水形成R-CHO

根据以上信息回答下列问题:

(1)B的分子式是____。

(2)检验D中官能团可使用的试剂名称是____,写出D的相邻同系物与该试剂反应的化学方程式:___。

(3)C遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱中有四个峰,其峰面积比为1:2:2:1。写出C的结构简式:________。

(4)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式:____、____、____、____。

①苯环上存在对位取代基

②遇FeCl3溶液显紫色

③能与银氨溶液反应

(5)写出A的结构简式:________。   

(6)若1 mol A和足量NaOH反应,最多能消耗____molNaOH。

正确答案

(1) C2H4O2

(2)银氨溶液  ;        

(3)

(4)

(5)(或

(6)4

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(三选一)【有机化学基础】

A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰;F的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为2 :2 :3;G是一种合成橡胶和树脂的重要原料。A→G的转化关系如下:

已知:

 

请填写下列空白。

(1)写出A的结构简式:_____________________。

(2)B中含氧官能团的名称是______________;⑤的反应类型是___________。

(3)G按系统命名法应命名为_________________。

(4)若E在一定条件下发生脱水反应生成六元环化合物,写出该六元环化合物的结构简式:_____________________________________。

(5)反应⑥的化学方程式为_________________________。

(6)有机物H与E互为同分异构体,且官能团的种类和数目相同,写出所有符合条件的H的结构简式:___________________。

正确答案

(1)       

(2)羧基;加成反应

(3)1,3-丁二烯   

(4)

(5)HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O  

(6)

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芳香族化合物A广泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用。经实验测定,A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量小于200,其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%。经红外光谱测定,在A的结构中存在C=O双键和C?O单键,不含O?H。A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸。

已知:

(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物质X的相对分子质量]

(2)CH3CH2CH=CHCH3CH3CH2COOH+CH3COOH

请回答下列问题:

(1)请写出A的分子式_____________;

(2)写出“A → B反应”的化学方程式____________________;“D → 水杨酸”的反应类型是____________。

(3)在上述转化过程中,设计反应步骤“B→ C”的目的是________________。

(4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在实用化的生物降解性塑料之一,可以用于生产食品容器及包装材料。请写出乙二酸与1,4-丁二醇()反应合成PBSA的化学方程式:____________________。

(5)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体具有如下特点:

①苯的二取代物,且其苯环上的一氯代物有两种。

②能发生银镜反应,与氯化铁溶液发生显色反应。

请写出这类同分异构体的任意两种结构简式_______________。

正确答案

(1)C9H6O2

(2);取代反应

(3)保护酚羟基,使之不被氧化

(4)

(5)(任意两种即可)

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卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。以下是卡巴拉丁的合成路线

请回答下列问题

(1)A分子中含氧官能团的名称为:_________、_________。

(2)由A生成B的反应类型为:_______________________。

(3)E的结构简式为:___________________。

(4)请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式:__________________。   

①含有基团 ②属于α-氨基酸  ③含有三个手性碳原子。

(5) 写出由甲苯()和丙酮()  制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

__________________________________________

正确答案

(1)羰基;醚键  

(2)还原反应

(3)

(4)

(5)

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(三选一)【有机化学基础】

A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰;F的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为2 :2 :3;G是一种合成橡胶和树脂的重要原料。A→G的转化关系如下:

已知:

 

请填写下列空白。

(1)写出A的结构简式:_____________________。

(2)B中含氧官能团的名称是______________;⑤的反应类型是___________。

(3)G按系统命名法应命名为_________________。

(4)若E在一定条件下发生脱水反应生成六元环化合物,写出该六元环化合物的结构简式:_____________________________________。

(5)反应⑥的化学方程式为_________________________。

(6)有机物H与E互为同分异构体,且官能团的种类和数目相同,写出所有符合条件的H的结构简式:___________________。

正确答案

(1)       

(2)羧基;加成反应

(3)1,3-丁二烯   

(4)

(5)HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O  

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