- 有机合成
- 共821题
(1)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更浓郁.写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称:______、______,核磁共振氢谱显示该分子中有______种不同类型的氢原子.
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
已知:
a、RCH2OHRCHO
b、与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基.
①由A→C的反应方程式______,属于______(填反应类型).
②B的结构简式为______.
③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式______.
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体,请设计合理方案用茴香醛(
)合成D.(其他原料自选,用反应流程图表示并注明必要的反应条件).
例如:
(4)乙基香草醛的同分异构体有很多种,满足下列条件的同分异构体有______种,其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1:1:2:6,该同分异构体的结构简式为______.
①能与NaHCO3溶液反应 ②遇FeCl3溶液显紫色,且能与浓溴水反应
③苯环上有两个烃基 ④苯环上的官能团处于对位.
正确答案
解:(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、酚-OH、-CHO,酚-OH名称为酚羟基,-CHO名称为醛基,由结构可知不对称,有7种位置的H原子,则核磁共振谱表明该分子中有7种不同类型的氢原子,
故答案为:酚羟基;醛基;7;
(2)由,B能发生银镜反应,所以B中含有醛基,所以A中含有-CH2OH结构,A可以被氧化为苯甲酸,说明与苯环直接相连的碳原子上有氢,且苯环的侧链只一个,A中含有三个氧原子,羟基占一个,所以还含有羧基,故A的结构简式为
,则A和HBr之间发生取代反应,生成的C为
,则B为
,
①由A→C的反应方程式为 ,属于取代反应,
故答案为:;取代反应;
②由上述分析可知,B的结构简式为,
故答案为:;
③在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(3)合成
的过程为:先将醛基氧化为羧基,然后让所及和醇之间发生酯化反应即可,流程为
,
故答案为:;
(4)乙基香草醛除苯环外,还有3个C原子,3个O原子,4个H原子,条件①说明有羧基,条件②说明有酚羟基且酚羟基的临位和对位必须有空位,条件④说明羧基和酚羟基在对位,则剩余两个甲基不能都在酚羟基的临位,可见其同分异构体有:3种,其中核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1:1:2:6的,符合条件的为
,
故答案为:3; .
解析
解:(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、酚-OH、-CHO,酚-OH名称为酚羟基,-CHO名称为醛基,由结构可知不对称,有7种位置的H原子,则核磁共振谱表明该分子中有7种不同类型的氢原子,
故答案为:酚羟基;醛基;7;
(2)由,B能发生银镜反应,所以B中含有醛基,所以A中含有-CH2OH结构,A可以被氧化为苯甲酸,说明与苯环直接相连的碳原子上有氢,且苯环的侧链只一个,A中含有三个氧原子,羟基占一个,所以还含有羧基,故A的结构简式为
,则A和HBr之间发生取代反应,生成的C为
,则B为
,
①由A→C的反应方程式为 ,属于取代反应,
故答案为:;取代反应;
②由上述分析可知,B的结构简式为,
故答案为:;
③在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(3)合成
的过程为:先将醛基氧化为羧基,然后让所及和醇之间发生酯化反应即可,流程为
,
故答案为:;
(4)乙基香草醛除苯环外,还有3个C原子,3个O原子,4个H原子,条件①说明有羧基,条件②说明有酚羟基且酚羟基的临位和对位必须有空位,条件④说明羧基和酚羟基在对位,则剩余两个甲基不能都在酚羟基的临位,可见其同分异构体有:3种,其中核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1:1:2:6的,符合条件的为
,
故答案为:3; .
(2016•遂宁模拟)聚乙酸乙烯酯广泛用于制备涂料、粘合剂等,它和高聚物K的合成路线如下:
其中J物质与氯化铁溶液能发生显色反应,且苯环上的一元取代物有两种.
已知:
①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化RCH=CHOH→RCH2CHO
②一ONa连在烃基上不会被氧化
请回答下列问题:
(1)化合物H中官能团的名称______,写出G的结构简式______.
(2)上述变化中G→C+F 的反应类型是______;J在-定条件下能生成高聚物K,K的结构简式是______.
(3)下列有关说法正确的是______.
a.1mol A 完全燃烧消耗10.5mol O2
b.J与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐
c.D→H 的试剂通常是KMnO4 酸性溶液
d.J能发生加成、消去、取代、氧化等反应
(4)写出B→C+D反应的化学方程式:______.
(5)同时符合下列条件的A的同分异构体有______种.
I.含有苯环 II.能发生银镜反应 III.能发生水解反应.
正确答案
解:由聚乙酸乙烯酯的结构简式,可以判断其单体G为CH3COOCH=CH2,G在氢氧化钠水溶、加热条件下生成生成C与F,F又能转化得到C,则F为CH3CHO,E为CH3COOH,C为CH3COONa,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D可以连续氧化生成I,则B含有酯基,I酸化得到的J与氯化铁溶液发生显色反应,说明J中含有酚羟基,故B含有苯环,而J中环上的一元取代物只有两种结构,应含有2个不同侧链且处于对位,综上分析可知B为,则D为
,H为
,I为
或
,J为
,高聚物K为
,A反应得到B,应在光照条件下A与溴发生取代反应,则A为
,
(1)H为,其官能团名称是醛基,G结构简式为CH3COOCH═CH2,故答案为:醛基;CH3COOCH═CH2;
(2)G发生取代反应或水解反应生成C和F,该反应类型是取代反应或水解反应,J在-定条件下能生成高聚物K,K的结构简式是,
故答案为:取代或水解反应;;
(3)a.A的分子式为C9H10O2,1mol A 完全燃烧消耗 O2为(9+-
)mol=10.5mol,故a正确;
b. J为,酚羟基不与碳酸氢钠反应,羧基与碳酸氢钠反应,J与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的一钠盐,故b错误;
c. D→H通常是在Cu或Ag作催化剂、加热条件下与氧气反应,故c错误;
d. 含有苯环,能与氢气发生加成反应,含有酚羟基、羧基,能发生取代反应,酚羟基能发生氧化反应,且可以燃烧,也属于氧化反应,不能发生消去反应,故d错误,
故选:a;
(4)B→C+D反应的化学方程式:,
故答案为:;
(5)同时符合下列要求的A()的同分异构体:Ⅰ.含有苯环,Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应,应是甲酸酯,只有一个侧链为-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH,有两个侧链:-CH2CH3、-OOCH,或者-CH3、-CH2OOCH,各有邻、间、对三种,含有三个侧链为2个-CH3、1个-OOCH,2个-CH3有邻、间、对三种,对应-OOCH有2种、3种、1种,故符合条件的A的同分异构体有:2+6+2+3+1=14种,
故答案为:14.
解析
解:由聚乙酸乙烯酯的结构简式,可以判断其单体G为CH3COOCH=CH2,G在氢氧化钠水溶、加热条件下生成生成C与F,F又能转化得到C,则F为CH3CHO,E为CH3COOH,C为CH3COONa,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D可以连续氧化生成I,则B含有酯基,I酸化得到的J与氯化铁溶液发生显色反应,说明J中含有酚羟基,故B含有苯环,而J中环上的一元取代物只有两种结构,应含有2个不同侧链且处于对位,综上分析可知B为,则D为
,H为
,I为
或
,J为
,高聚物K为
,A反应得到B,应在光照条件下A与溴发生取代反应,则A为
,
(1)H为,其官能团名称是醛基,G结构简式为CH3COOCH═CH2,故答案为:醛基;CH3COOCH═CH2;
(2)G发生取代反应或水解反应生成C和F,该反应类型是取代反应或水解反应,J在-定条件下能生成高聚物K,K的结构简式是,
故答案为:取代或水解反应;;
(3)a.A的分子式为C9H10O2,1mol A 完全燃烧消耗 O2为(9+-
)mol=10.5mol,故a正确;
b. J为,酚羟基不与碳酸氢钠反应,羧基与碳酸氢钠反应,J与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的一钠盐,故b错误;
c. D→H通常是在Cu或Ag作催化剂、加热条件下与氧气反应,故c错误;
d. 含有苯环,能与氢气发生加成反应,含有酚羟基、羧基,能发生取代反应,酚羟基能发生氧化反应,且可以燃烧,也属于氧化反应,不能发生消去反应,故d错误,
故选:a;
(4)B→C+D反应的化学方程式:,
故答案为:;
(5)同时符合下列要求的A()的同分异构体:Ⅰ.含有苯环,Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应,应是甲酸酯,只有一个侧链为-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH,有两个侧链:-CH2CH3、-OOCH,或者-CH3、-CH2OOCH,各有邻、间、对三种,含有三个侧链为2个-CH3、1个-OOCH,2个-CH3有邻、间、对三种,对应-OOCH有2种、3种、1种,故符合条件的A的同分异构体有:2+6+2+3+1=14种,
故答案为:14.
BAD是一种紫外线吸收剂,其合成方法如下:
已知:Ⅰ、B分子中所有H原子的化学环境相同;
Ⅱ、BAD的结构为:.
请回答下列问题:
(1)A的名称为______.
(2)F的结构简式为______.F的一些同分异构体能使氯化铁溶液变色,能发生银镜反应,且 苯环上的一硝基取代产物有两种.符合上述条件的同分异构体有______种.
(3)反应②的化学方程式为______;反应③在一定条件下能直接进行,其反应类型为______.
(4)1mol BAD与足量NaOH溶液作用,最多能消耗______mol NaOH.
(5)G是一种氨基酸,且羧基和氨基处于苯环的对位.写出G缩聚产物可能的结构简式两种______.
正确答案
解:根据流程可知:A到B为催化氧化反应,又B分子中所有H原子的化学环境相同,结合B的分子式C3H6O,所以B应为,则A的羟基接在2号碳上,则A为CH3CH(OH)CH3;结合BAD的结构分析,中间三个碳为丙酮,相邻的两个苯环为苯酚,其机理是丙酮上的氧与两分子苯酚羟基对位上的H发生脱水反应可生成E(C15H16O2),BAD两边为对称的酯,则应为两分子F与E发生酯化反应而得到,则F为
,E为
,根据D的分子式结合F的结构可知D为苯酚,再根据C的分子式可知C为
,
(1)根据以上分析,A为CH3CH(OH)CH3,的名称为2-丙醇,
故答案为:2-丙醇;
(2)根据以上分析,F的结构简式为:,F的一些同分异构体能使氯化铁溶液变色,含酚羟基;能发生银镜反应,含醛基,且苯环上的一硝基取代产物有两种,即对称性较好,则符合上述条件的同分异构体有:
和
,总共有3种,
故答案为:;3;
(3)反应②为上的氧与两分子苯酚羟基对位上的H发生脱水反应可生成E,化学方程式为:
;反应③为两分子
与
发生酯化反应,其反应类型为酯化反应,也属于取代反应,
故答案为:;酯化反应(或取代反应);
(4)1mol水解产物中总共含有4mol酚羟基、2mol羧基,所以1molBAD最多能够消耗6mol氢氧化钠,
故答案为:6;
(5)G是一种氨基酸,且羧基和氨基处于苯环的对位,又分子式为C7H7NO3,所以G的结构式为:,缩聚产物可能的结构简式为:
,
故答案为:.
解析
解:根据流程可知:A到B为催化氧化反应,又B分子中所有H原子的化学环境相同,结合B的分子式C3H6O,所以B应为,则A的羟基接在2号碳上,则A为CH3CH(OH)CH3;结合BAD的结构分析,中间三个碳为丙酮,相邻的两个苯环为苯酚,其机理是丙酮上的氧与两分子苯酚羟基对位上的H发生脱水反应可生成E(C15H16O2),BAD两边为对称的酯,则应为两分子F与E发生酯化反应而得到,则F为
,E为
,根据D的分子式结合F的结构可知D为苯酚,再根据C的分子式可知C为
,
(1)根据以上分析,A为CH3CH(OH)CH3,的名称为2-丙醇,
故答案为:2-丙醇;
(2)根据以上分析,F的结构简式为:,F的一些同分异构体能使氯化铁溶液变色,含酚羟基;能发生银镜反应,含醛基,且苯环上的一硝基取代产物有两种,即对称性较好,则符合上述条件的同分异构体有:
和
,总共有3种,
故答案为:;3;
(3)反应②为上的氧与两分子苯酚羟基对位上的H发生脱水反应可生成E,化学方程式为:
;反应③为两分子
与
发生酯化反应,其反应类型为酯化反应,也属于取代反应,
故答案为:;酯化反应(或取代反应);
(4)1mol水解产物中总共含有4mol酚羟基、2mol羧基,所以1molBAD最多能够消耗6mol氢氧化钠,
故答案为:6;
(5)G是一种氨基酸,且羧基和氨基处于苯环的对位,又分子式为C7H7NO3,所以G的结构式为:,缩聚产物可能的结构简式为:
,
故答案为:.
从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸.
已知水杨酸的结构简式为,请回答:
(1)写出下列反应的条件:①______、⑦______;
(2)C、F的结构简式分别为C______、F______;
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式:⑥______⑨______
(4)③、④两步反应能否互换,为什么?______.
正确答案
解:E与G反应生成苯甲酸苯甲酯,E转化生成F,F氧化生成G,故G为苯甲酸、E为苯甲醇,F为苯甲醛,甲苯与氯气发生取代反应生成A,A在一定条件生成苯甲醇,故A为,甲苯与氯气发生取代反应生成B,B经过系列反应生成水杨酸
,故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子,故B为
,B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C,故C为
,C水解生成D、D酸化生成水杨酸,故D为
,
(1)反应①为甲苯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成,反应⑦为苯甲醇在Cu、加热条件下氧化生成苯甲醛,
故答案为:光照;Cu、加热;
(2)根据述分析可知,C为,F为
,
故答案为:;
;
(3)反应⑥为在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成
,反应方程式为:
,
反应⑨为苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯,反应方程式为:,
故答案为:;
;
(4)反应③将甲基氧化为-COOH,反应④是氯原子水解移入酚羟基-OH,酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸,故两步反应不能互换,
故答案为:不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸.
解析
解:E与G反应生成苯甲酸苯甲酯,E转化生成F,F氧化生成G,故G为苯甲酸、E为苯甲醇,F为苯甲醛,甲苯与氯气发生取代反应生成A,A在一定条件生成苯甲醇,故A为,甲苯与氯气发生取代反应生成B,B经过系列反应生成水杨酸
,故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子,故B为
,B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C,故C为
,C水解生成D、D酸化生成水杨酸,故D为
,
(1)反应①为甲苯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成,反应⑦为苯甲醇在Cu、加热条件下氧化生成苯甲醛,
故答案为:光照;Cu、加热;
(2)根据述分析可知,C为,F为
,
故答案为:;
;
(3)反应⑥为在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成
,反应方程式为:
,
反应⑨为苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯,反应方程式为:,
故答案为:;
;
(4)反应③将甲基氧化为-COOH,反应④是氯原子水解移入酚羟基-OH,酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸,故两步反应不能互换,
故答案为:不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸.
马来酸(C4H4O4)是合成不饱和聚酯树脂的重要原料,可以由煤炭干馏产物C6H6为原料制得.
(1)写出官能团名称:A______;F______.
(2)B与乙二醇在催化剂作用下生成酯类化合物C10H10O8,写出反应方程式:______.
(3)写出B与聚乙二醇单甲醚反应生成产物的结构简式(已知醚键化学性质稳定):______.
(4)写出符合下列要求的物质的结构简式各一种:马来酸的同分异构体中,分子中有2个羧基______,分子中有1个羧基______.
(5)写出D转化为G的化学方程式______.
正确答案
苯环
醛基和羧基
2+HO-CH2-CH2-OH
HOOCCH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCOOH
HOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3(或H3C(OCH2CH2)nOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3)
+2H2O
+2HBr
解析
解:C6H6是煤的干馏产物,故A为苯,发生氧化反应生成B,B反应生成C,根据B的结构简式及C的分子式知,C的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,C被氧化生成F,F的不饱和度==2,结合F的分子式知,F的结构简式为OHCCOOH,C和溴发生加成反应生成D,D的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH,C被高锰酸钾氧化生成G,结合G的分子式知,G的结构简式为
.
(1)通过以上分析知,A是苯,F的结构简式为OHCCOOH,所以苯中含有苯环,F中官能团名称是醛基和羧基,
故答案为:苯环;醛基、羧基;
(2)B和乙二醇在催化剂条件下反应生成酯类化合物C10H10O8,
反应方程式为:2 +HO-CH2-CH2-OH
HOOCCH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCOOH,
故答案为:2 +HO-CH2-CH2-OH
HOOCCH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCOOH;
(3)B与聚乙二醇单甲醚反应生成产物的结构简式为 HOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3(或H3C(OCH2CH2)nOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3),
故答案为:HOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3(或H3C(OCH2CH2)nOOCCH=CHCOO(CH2CH2O)nCH3);
(4)C的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,马来酸的同分异构体中,分子中有2个羧基的结构简式为:,分子中有1个羧基的结构简式为
,
故答案为:;
;
(5)D的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH,G的结构简式为,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G,反应方程式为
+2H2O
+2HBr,
故答案为:+2H2O
+2HBr.
【化学--选修有机化学基础】
环己烯常用于有机合成.现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以做内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子.
已知:R1-CH=CH-R2 R1-CHO+R2-CHO
(1)F的名称是______,C中含有的官能团的名称是______.
(2)③的反应条件是______.
(3)写出下列反应类型:⑥______,⑨______.
(4)写出②反应化学方程式:______.
(5)写出⑩反应化学方程式:______.
(6)试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式:______
(7)D的一种同分异构体,可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,有三种氢原子,核磁共振氢谱面积比为1:2:3,试写出结构简式:______.
正确答案
解:环己烯与溴发生加成反应生成A为
,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为
,A发生消去反应生成
,
发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO,C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸,故F、E含有相同碳原子数目,由F生成环醚G的分子式可知,C中含有2个C原子,则D为OHCCH2CH2CHO,C为OHC-CHO,则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH,2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为
,F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为
.D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH,I在浓硫酸、加热条件下生成J,J分子中无饱和碳原子,应发生消去反应,可推知J为CH2=CHCH=CH2,J发生发生加聚反应得到合成橡胶
,
(1)F为HOCH2CH2OH,名称是乙二醇,C为OHC-CHO,含有的官能团是醛基,故答案为:乙二醇;醛基;
(2)反应③是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;
(3)反应⑥是醛发生氧化反应生成羧酸,反应⑨是HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,故答案为:氧化反应;消去反应;
(4)反应②的化学方程式为:,
故答案为:;
(5)反应⑩的化学方程式为:,故答案为:
;
(6)C为OHC-CHO,与新制银氨溶液反应的化学方程式:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-COONH4+6NH3+4Ag↓+2H2O,
故答案为:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-COONH4+6NH3+4Ag↓+2H2O;
(7)D(OHCCH2CH2CHO)的一种同分异构体,可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,含有羧基与碳碳双键,有三种氢原子,核磁共振氢谱面积比为1:2:3,符合条件的同分异构体结构简式:,故答案为:
.
解析
解:环己烯与溴发生加成反应生成A为
,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为
,A发生消去反应生成
,
发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO,C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸,故F、E含有相同碳原子数目,由F生成环醚G的分子式可知,C中含有2个C原子,则D为OHCCH2CH2CHO,C为OHC-CHO,则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH,2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为
,F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为
.D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH,I在浓硫酸、加热条件下生成J,J分子中无饱和碳原子,应发生消去反应,可推知J为CH2=CHCH=CH2,J发生发生加聚反应得到合成橡胶
,
(1)F为HOCH2CH2OH,名称是乙二醇,C为OHC-CHO,含有的官能团是醛基,故答案为:乙二醇;醛基;
(2)反应③是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,故答案为:氢氧化钠醇溶液、加热;
(3)反应⑥是醛发生氧化反应生成羧酸,反应⑨是HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,故答案为:氧化反应;消去反应;
(4)反应②的化学方程式为:,
故答案为:;
(5)反应⑩的化学方程式为:,故答案为:
;
(6)C为OHC-CHO,与新制银氨溶液反应的化学方程式:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-COONH4+6NH3+4Ag↓+2H2O,
故答案为:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-COONH4+6NH3+4Ag↓+2H2O;
(7)D(OHCCH2CH2CHO)的一种同分异构体,可发生加成聚合反应,且能和NaHCO3反应,含有羧基与碳碳双键,有三种氢原子,核磁共振氢谱面积比为1:2:3,符合条件的同分异构体结构简式:,故答案为:
.
以HCHO和C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物N(C4H8O2).
(1)反应Ⅰ的反应类型为______.
(2)HOCH2C≡CCH2OH分子中,在同一个平面的原子最多有______个.
(3)化合物M不可能发生的反应是______(填序号).
A.氧化反应 B.取代反应 C.消去反应 D.加成反应 E.还原反应
(4)N的同分异构体中,属于酯类的有______种.
(5)A与M互为同分异构体,有如下转化关系.其中E的结构简式为
填写下列空白:
①A的结构简式为______,B中的官能团名称是______.
②D的分子式为______.
③写出B与银氨溶液反应的化学方程式:______.
正确答案
解:甲醛和乙炔发生加成反应生成,
和氢气发生加成反应生成M,结合M的分子式知,M的结构简式为:HOCH2CH2CH2CH2OH,M部分被氧化生成N,结合N的分子式知,N的结构简式为:HOCH2CH2CH2CHO,
(1)-CHO中C=O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH,该反应为加成反应,故答案为:加成反应;
(2)根据-C≡C-为直线结构,与其直接相连的原子在同一直线上,则4个C原子在一条直线上,又-CH2-为四面体结构,最多有3个原子共面,则在同一个平面的原子最多有8个,
故答案为:8;
(3)HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成M,结合M的分子式可知M为HOCH2CH2CH2CH2OH,能发生氧化、取代、消去、还原反应,不存在不饱和键,则不能发生加成反应,所以化合物M不可能发生的反应为D,
故答案为:D;
(4)N的同分异构体中,属于酯类的有:甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,所以有4种,故答案为:4;
(5)A与M(HOCH2CH2CH2CH2OH)互为同分异构体,A被氧化生成B,B一定条件下反应生成E,由E的结构并结合信息,可知B的结构简式为:,故A的结构简式为:
,B和银氨溶液发生银镜反应,然后酸化生成C,所以C的结构简式为:
,C在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D,D是六元环状化合物,所以D的结构简式为
,
①通过以上分析知,A为:,B为:
,含有醛基和醇羟基,
故答案为:;醛基、羟基;
②D的结构简式为:,D的化学式为:C8H12O4,故答案为:C8H12O4;
③B和银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为:,
故答案为:.
解析
解:甲醛和乙炔发生加成反应生成,
和氢气发生加成反应生成M,结合M的分子式知,M的结构简式为:HOCH2CH2CH2CH2OH,M部分被氧化生成N,结合N的分子式知,N的结构简式为:HOCH2CH2CH2CHO,
(1)-CHO中C=O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH,该反应为加成反应,故答案为:加成反应;
(2)根据-C≡C-为直线结构,与其直接相连的原子在同一直线上,则4个C原子在一条直线上,又-CH2-为四面体结构,最多有3个原子共面,则在同一个平面的原子最多有8个,
故答案为:8;
(3)HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成M,结合M的分子式可知M为HOCH2CH2CH2CH2OH,能发生氧化、取代、消去、还原反应,不存在不饱和键,则不能发生加成反应,所以化合物M不可能发生的反应为D,
故答案为:D;
(4)N的同分异构体中,属于酯类的有:甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,所以有4种,故答案为:4;
(5)A与M(HOCH2CH2CH2CH2OH)互为同分异构体,A被氧化生成B,B一定条件下反应生成E,由E的结构并结合信息,可知B的结构简式为:,故A的结构简式为:
,B和银氨溶液发生银镜反应,然后酸化生成C,所以C的结构简式为:
,C在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D,D是六元环状化合物,所以D的结构简式为
,
①通过以上分析知,A为:,B为:
,含有醛基和醇羟基,
故答案为:;醛基、羟基;
②D的结构简式为:,D的化学式为:C8H12O4,故答案为:C8H12O4;
③B和银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为:,
故答案为:.
“结晶玫瑰”具有强烈的玫瑰香气,是一种很好的定香剂.其化学名称为“乙酸三氯甲基苯甲酯”,通常用三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐为原料制备:
已知:
操作步骤和装置如下:
请根据以上信息,回答下列问题:
(1)加料时,应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐,然后慢慢加入浓硫酸并______.待混合均匀后,最适宜的加热方式为______(填“水浴加热”或“油浴加热”).
(2)粗产品的成分是结晶玫瑰与少量______的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确.请在答题卡上完成表中内容.
(3)某同学欲在重结晶时获得较大的晶体,查阅资料得到如下图文信息:
①不稳定区出现大量微小晶核,产生较多颗粒的小晶体;②亚稳过饱和区,加入晶种,晶体生长;③稳定区晶体不可能生长
由信息可知,从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为______.
(4)22.45g三氯甲基苯基甲醇与足量乙酸酐充分反应得到结晶玫瑰22.74g,则产率是______.(保留两位有效数字)
正确答案
解:(1)浓硫酸加入溶解放热需要搅拌防止局部受热沸腾,反应在110°C进行,需要的加热控制可以用油浴加热最适宜;
故答案为:搅拌;油浴加热;
(2)在制取乙酸三氯甲基苯甲酯的反应中总共涉及到四种物质,根据有机反应的特点,反应很难完全转化成生成物,其中乙酐和乙酸都是能溶于水的,所以在制得的粗产品中有少量反应物三氯甲基苯基甲醇,
故答案为:三氯甲基苯基甲醇;
①因为结晶玫瑰在乙醇中的溶解度为ag,要保证产品全部溶解,所以1g结晶玫瑰需要乙醇a/100 g,所以粗产品、溶剂的质量比为1:a/100,
故答案为:a/100;
②要将结晶玫瑰从乙醇中析出,让三氯甲基苯基甲醇留在乙醇中,要冷却结晶再抽滤,
故答案为:冷却结晶、抽滤;
③通过测其熔点判断得到的产物,具体做法为加热使其融化,测其熔点,实验现象为:白色晶体在88℃左右完全熔化,
故答案为:加热使其融化,测其熔点;白色晶体在88℃左右完全熔化;
(3)由题中信息可知,从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为亚稳过饱和区是从高温浓溶液中获得较大晶体的方法,加入晶种,缓慢降温析出晶体;
故答案为:加入晶种,缓慢降温;
(4)根据反应可计算得22.45g三氯甲基苯基甲醇与足量乙酸酐充分反应得到结晶玫瑰的质量为
=26.63g,所以结晶玫瑰的产率为
×100%=85.40%,
故答案为:85.40%;
解析
解:(1)浓硫酸加入溶解放热需要搅拌防止局部受热沸腾,反应在110°C进行,需要的加热控制可以用油浴加热最适宜;
故答案为:搅拌;油浴加热;
(2)在制取乙酸三氯甲基苯甲酯的反应中总共涉及到四种物质,根据有机反应的特点,反应很难完全转化成生成物,其中乙酐和乙酸都是能溶于水的,所以在制得的粗产品中有少量反应物三氯甲基苯基甲醇,
故答案为:三氯甲基苯基甲醇;
①因为结晶玫瑰在乙醇中的溶解度为ag,要保证产品全部溶解,所以1g结晶玫瑰需要乙醇a/100 g,所以粗产品、溶剂的质量比为1:a/100,
故答案为:a/100;
②要将结晶玫瑰从乙醇中析出,让三氯甲基苯基甲醇留在乙醇中,要冷却结晶再抽滤,
故答案为:冷却结晶、抽滤;
③通过测其熔点判断得到的产物,具体做法为加热使其融化,测其熔点,实验现象为:白色晶体在88℃左右完全熔化,
故答案为:加热使其融化,测其熔点;白色晶体在88℃左右完全熔化;
(3)由题中信息可知,从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为亚稳过饱和区是从高温浓溶液中获得较大晶体的方法,加入晶种,缓慢降温析出晶体;
故答案为:加入晶种,缓慢降温;
(4)根据反应可计算得22.45g三氯甲基苯基甲醇与足量乙酸酐充分反应得到结晶玫瑰的质量为
=26.63g,所以结晶玫瑰的产率为
×100%=85.40%,
故答案为:85.40%;
F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
(1)D→E的反应类型是______,E→F的反应类型是______.
(2)C中含有的官能团名称是______.已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列有关C→D的说法正确的是______.
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产量 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物,又是溶剂 d.D的化学式为C9H9NO4
(3)E的同分异构体苯丙氨酸(a-氨基-ß-苯基丙酸)经缩合反应形成的高聚物是______(写结构简式).
正确答案
还原
取代
硝基羧基
acd
解析
解:(1)D→E从反应物与生成物的关系可以看出为还原反应;E→F的反应类型为取代反应,
故答案为:还原;取代;
(2)C的结构简式为,含有的官能团的名称有:硝基、羧基,C在加热条件下与甲醇发生酯化反应,酯化反应为可逆反应,使用过量的甲醇,是为了提高C的转化率,a项正确,导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性,b项错误,在该反应中甲醇既是反应物,又是溶剂,c项正确,d项正确,
故答案为:硝基、羧基;a、c、d;
(3)E的同分异构体为苯丙氨酸,其结构简式为:,其发生缩聚反应得到高分子化合物为:
,
故答案为:.
蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):
已知:Ⅰ.Ⅱ.
试回答下列问题:
(1)D的分子式为______; F分子中含氧官能团的名称为______、______.
(2)原料A的结构简式为______;原料B发生反应④所需的条件为______.
(3)反应①、⑥所属的反应类型分别为______、______.
(4)反应②、⑤的化学方程式分别为②______;⑤______.
(5)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有______种,写出其中任意一种的结构简式______.
①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应.
正确答案
解:根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为,对比B与E的产物结构可知,B发生消去反应生成E为
,E再与H2发生加成反应.
(1)根据D的结构简式,可知其分子式为:C9H7O3Cl;根据F的结构简式,可知F含有羰基和酯基,故答案为:C9H7O3Cl;羰基、酯基;
(2)根据A的分子式为C8H8,A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸,所以A的结构简式为:;反应④为羟基的消去反应,所以反应条件是:浓H2SO4、加热,
故答案为:;浓H2SO4、加热;
(3)反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸,反应类型为氧化反应;根据反应框图可知反应⑥为取代反应,故答案为:氧化反应;取代反应;
(4)反应②为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应,反应方程式为:,
反应⑤为E与H2的加成反应,反应方程式为:,
故答案为:;
;
(5)对二甲苯的同分异构体符合:①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应,符合这三个条件的三个取代基可以是1个酚羟基、1个羧基、一个醛基,酚羟基与羧基有邻、间、对3种,对应的-CHO有4种、4种、2种,故符合条件的同分异构体有4+4+2=10种,其中一种为,故答案为:10;
.
解析
解:根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为,对比B与E的产物结构可知,B发生消去反应生成E为
,E再与H2发生加成反应.
(1)根据D的结构简式,可知其分子式为:C9H7O3Cl;根据F的结构简式,可知F含有羰基和酯基,故答案为:C9H7O3Cl;羰基、酯基;
(2)根据A的分子式为C8H8,A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸,所以A的结构简式为:;反应④为羟基的消去反应,所以反应条件是:浓H2SO4、加热,
故答案为:;浓H2SO4、加热;
(3)反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸,反应类型为氧化反应;根据反应框图可知反应⑥为取代反应,故答案为:氧化反应;取代反应;
(4)反应②为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应,反应方程式为:,
反应⑤为E与H2的加成反应,反应方程式为:,
故答案为:;
;
(5)对二甲苯的同分异构体符合:①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应,符合这三个条件的三个取代基可以是1个酚羟基、1个羧基、一个醛基,酚羟基与羧基有邻、间、对3种,对应的-CHO有4种、4种、2种,故符合条件的同分异构体有4+4+2=10种,其中一种为,故答案为:10;
.
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