- 糖类
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当一个碳原子连接四个不同原子或原子团时,该碳原子叫做“手性碳原子”.下列化合物中含有2个手性碳原子的是( )
正确答案
解析
解:A.只有中间的碳为手性碳,故A错误;
B.从上到下第二和第三个碳为手性碳,故B正确;
C.只有从上到下第二个碳为手性碳,故C错误;
D.只有最上面的碳为手性碳,故D错误.
故选B.
最近《美国科学院院刊》发表了关于人体体香的研究文章,文章称人的体味中存在两种名为“AND”和“EST”的荷尔蒙.已知同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团时,这样的碳原子称为手性碳原子.结合以上信息,下列说法正确的是( )
正确答案
解析
解:A第一个有5个手性C,是除了一个和双键直接相连的C原子外,其他在五个六员环与六员环之间的公用桥头C都是手性C,第二个有4个,也是4个桥头C是手性的,,故A错误;
B.与足量H2反应后产物相差一个CH2基团,互为同系物,故B正确;
C.两个化合物有相同的环,第一个化合物比第二个少了两个CC双键,多一个CO双键,多一个甲基,故C错误;
D.官能团不相同,性质不相同,故D错误.
故选B.
手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( )
正确答案
解析
解:A、星号碳原子上连有两个一样的氢原子,不是手性碳原子,故A正确;
B、星号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、甲基、羧基和氨基,是手性碳原子,故B错误;
C、星号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、-CH2OH、羟基以及剩余的大取代基,是手性碳原子,故C错误;
D、该星号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、-CH2OH、羟基以及醛基,是手性碳原子,故D错误.
故选A.
下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( )
正确答案
解析
解:A.中*号碳原子上连有两个一样的氢原子,不是手性碳原子,故A正确;
B.中*号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、甲基、羧基和氨基,是手性碳原子,故B错误;
C.中*号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、-CH2OH、羟基以及剩余的大取代基,是手性碳原子,故C错误;
D.中*号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、-CH2OH、羟基以及醛基,是手性碳原子,故D错误.
故选A.
有机分子
中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子,该分子称为手性分子.结构简式为
的有机分子属于手性分子,在一定条件下发生下列反应后,生成的有机物仍然是手性分子的是( )
正确答案
解析
解:A、与乙酸发生了酯化反应后,原来的手性碳原子上连有两个相同的CH3COOCH2-,不再具有手性,故A错误;
B、与氢氧化钠发生反应后,酯基水解生成醇羟基和羧基,原来的手性碳原子上连有两个相同的-CH2OH,不再具有手性,故B错误;
C、与氢气发生了反应后,醛基变为醇的结构,原来的手性碳原子上连有两个相同-CH2OH,不再具有手性,故C错误;
D、与银氨溶液作用后,醛基变为羧基的结构,原来的手性碳原子上连有四个不同的基团,还是具有手性,故D正确.
故选D.
2001年诺贝尔化学奖授予“手性碳原子的催化氢化,氧化反应“研究领域作出贡献的美、日三位科学家,手性分子具有镜像异构及光学活性,下列分子中具有光学活性的是( )
正确答案
解析
解:A、二氟二溴甲烷中碳原子上连着的四个基团各有两个是一样的,该碳原子不是手性碳原子,不具有光学活性,故A错误;
B、乙醇中的两个碳原子上连着的四个原子中,都有一样的,都不是手性碳原子,不具有光学活性,故B错误;
C、丙烷中的三个碳原子上连着的四个原子中,都有一样的,都不是手性碳原子,不具有光学活性,故C错误;
D、CH3CH(OH)COOH中,第二个碳原子周围连着的四个原子或原子团分别是:甲基、羟基、氢原子、羧基,该碳原子是手性碳原子,具有光学活性,故D正确.
故选:D.
下列分子叫手性分子的是( )
正确答案
解析
解:A、CH3CH2OH中两碳原子所连接的四个基团都有一样的,没有手性碳原子,所以不属于手性分子,故A错误;
B、HOOC-CHOH-CHCl-COOH中间的两个碳原子都连有的四个不同取代基,是手性碳原子,所以属于手性分子,故B正确;
C、CFCl3中的碳原子连接的四个基团有3个是一样的,不是手性碳原子,不属于手性分子,故C错误;
D、CH2OH-CHOH-CH2OH中两边的碳原子所连接的四个基团有2个是一样的,不是手性碳原子,中间的碳原子连接的四个基团有2个是一样的,不是手性碳原子,所以分子不含手性碳原子,所以不属于手性分子,故D错误;
故选B.
在有机物分子中,若碳原子连接四个不同的原子或原子团,该碳原子称为不对称碳原子(或手性碳原子),以*C表示.具有手性碳原子的有机物具有光学活性.
(1)下列分子中,没有光学活性的是______,含有两个手性碳原子的是______.
A.乳酸 CH3-CHOH-COOH
B.甘油 CH2OH-CHOH-CH2OH
C.脱氧核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
D.核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
(2)有机物X的结构简式为,若使X通过化学变化失去光学活性,
可能发生的反应类型有______.
A.酯化 B.水解 C.氧化 D.还原 E.消去
(3)有机物Y分子式为C4H8O3,它有多种同分异构体.其中属于多羟基醛,且分子中只有一个手性碳原
子的异构体有数种,请写出它们的结构简式,并标出手性碳原子.(写两种)
______、______.
正确答案
解:(1)CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子,没有光学活性;CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子;CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子,
故答案为:B;C;
(2)使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团,有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子,若右边羟基与甲酸发生酯化反应,将从而失去光学活性;有机物X若左边酯基发生水解反应,而失去光学活性;有机物X右边羟基若发生消去反应,生成碳碳双键而失去光学活性,
故答案为:A、B、E;
(3)C4H8O3分子中H原子数比饱和状态下(2n+2)少两个H,属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在,且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为:;
;
,
故答案为:;
;
解析
解:(1)CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子,没有光学活性;CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子;CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子,
故答案为:B;C;
(2)使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团,有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子,若右边羟基与甲酸发生酯化反应,将从而失去光学活性;有机物X若左边酯基发生水解反应,而失去光学活性;有机物X右边羟基若发生消去反应,生成碳碳双键而失去光学活性,
故答案为:A、B、E;
(3)C4H8O3分子中H原子数比饱和状态下(2n+2)少两个H,属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在,且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为:;
;
,
故答案为:;
;
有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子,下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①新戊烷[(CH3)4C]②乳酸[CH3CH(OH)COOH]③甘油 ④
正确答案
解析
解:①新戊烷分子中,碳原子所连接的四个基团都是甲基,不是手性碳原子,故①错误;
②乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中,有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基,该碳原子具有手性,故②正确;
③甘油分子中,碳原子所连接的四个基团两个是一样的H,另两个是一样的CH2OH,不是手性碳原子,故③错误;
④分子中,有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和苯基,该碳原子具有手性,故④正确;
故选B.
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