- 糖类
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下列化合物中含有手性碳原子的是( )
正确答案
解析
解:A.碳原子连接2个相同的原子,所以该碳原子不是手性碳原子,故A错误;
B.甘油的结构简式为:CH2(OH)CH(OH)CH2(OH),三个碳原子中每个碳原子都含有相同的原子或原子团,所以不含手性碳原子,故B错误;
C.CH3CH2OH分子中每个碳原子都含有相同的原子,所以不含手性碳原子,故C错误;
D.该分子中连接羟基和羧基的碳原子上连接4个不同的原子或原子团,所以该碳原子属于手性碳原子,故D正确;
故选D.
有机物分子中,当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,这种碳原子称为“手性碳原子”.例如,如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子.该有机物分别发生下列应,生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是( )
正确答案
解析
解:A.该有机物在催化剂作用下与氢气反应,原来的手性碳原子现在连接两个-CH2OH,所以没有手性碳原子,故A错误;
B.该有机物与氢氧化钠溶液反应后生成的醇中,原来的手性碳原子现在连接两个-CH2OH,所以没有手性碳原子,故B错误;
C.该有机物与银氨溶液反应后的生成的有机物中,原来的手性碳原子现在连接的原子或原子团是:一个溴原子、一个-CH2OH、一个CH3COOCH2-、一个-COOH,所以该原子仍然是手性碳原子,故C正确;
D.该有机物与乙酸反应生成的酯中,原来的手性碳原子现在连接两个CH3COOCH2-,所以没有手性碳原子,故D错误.
故选C.
下列物质中含有手性碳原子的是( )
正确答案
解析
解:A.CCl2F2中碳原子是饱和碳原子,CCl2F2中C原子连接两种原子,所以CCl2F2不存在手性碳原子,故A错误;
B.所有碳原子都是饱和碳原子,中间碳原子连接1个-OH、1个-H、2个CH2OH,不是手性碳原子,两端的碳原子连接了2个-H,不手性碳原子,分子中不存在手性碳原子,故B错误;
C.如图标记“*”的碳原所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基,该碳原子具有手性,故C正确;
D.CH3CH2OH 分子中,所有碳原子都是饱和碳原子,第1个碳原子链接3个H,中间碳原子连2个-H,连接1个-OH、1个-CH3所连接的四个基团有2个-H一样的,不是手性碳原子,故D错误;
故选C.
手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( )
正确答案
解析
解:A、星号碳原子上连有两个一样的氢原子,不是手性碳原子,故A正确;
B、星号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、甲基、羧基和氨基,是手性碳原子,故B错误;
C、星号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、-CH2OH、羟基以及剩余的大取代基,是手性碳原子,故C错误;
D、该星号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、-CH2OH、羟基以及醛基,是手性碳原子,故D错误.
故选A.
下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( )
正确答案
解析
解:A.中*号碳原子上连有两个一样的氢原子,不是手性碳原子,故A正确;
B.中*号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、甲基、羧基和氨基,是手性碳原子,故B错误;
C.中*号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、-CH2OH、羟基以及剩余的大取代基,是手性碳原子,故C错误;
D.中*号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、-CH2OH、羟基以及醛基,是手性碳原子,故D错误.
故选A.
下列有机物中含有手性碳原子,且与H2发生加成反应后仍含有手性碳原子的是( )
正确答案
解析
解:A.能与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3,左边起第三个碳原子为手性碳原子,故A正确;
B.CH3CH2CHO能与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,无手性碳原子,故B错误;
C.能与氢气发生加成反应生成CH(CH2OH)3,无手性碳原子,故C错误;
D.能与氢气发生加成反应生成NH2CH2CH2COOH,无手性碳原子,故D错误.
故选A.
瑞典皇家科学院2001年10月10日宣布,2001年诺贝尔化学奖授予在“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的美、日三位科学家.下列分子中不含有“手性碳原子”的是( )
正确答案
解析
解:A.中间的碳原子连有的四个不同取代基,该碳原子具有手性,故A错误;
B.底下的碳原子连有的四个不同取代基,该碳原子具有手性,故B错误;
C.CH3CH2OH中一个碳原子所连接的四个基团有3个是一样的,另一个碳原子所连接的四个基团有2个是一样的,碳原子没有手性,故C正确;
D.中间的碳原子连有的四个不同取代基,该碳原子具有手性,故D错误.
故选C.
下列分子叫手性分子的是( )
正确答案
解析
解:A、CH3CH2OH中两碳原子所连接的四个基团都有一样的,没有手性碳原子,所以不属于手性分子,故A错误;
B、HOOC-CHOH-CHCl-COOH中间的两个碳原子都连有的四个不同取代基,是手性碳原子,所以属于手性分子,故B正确;
C、CFCl3中的碳原子连接的四个基团有3个是一样的,不是手性碳原子,不属于手性分子,故C错误;
D、CH2OH-CHOH-CH2OH中两边的碳原子所连接的四个基团有2个是一样的,不是手性碳原子,中间的碳原子连接的四个基团有2个是一样的,不是手性碳原子,所以分子不含手性碳原子,所以不属于手性分子,故D错误;
故选B.
在有机物分子中,若碳原子连接四个不同的原子或原子团,该碳原子称为不对称碳原子(或手性碳原子),以*C表示.具有手性碳原子的有机物具有光学活性.
(1)下列分子中,没有光学活性的是______,含有两个手性碳原子的是______.
A.乳酸 CH3-CHOH-COOH
B.甘油 CH2OH-CHOH-CH2OH
C.脱氧核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
D.核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
(2)有机物X的结构简式为,若使X通过化学变化失去光学活性,
可能发生的反应类型有______.
A.酯化 B.水解 C.氧化 D.还原 E.消去
(3)有机物Y分子式为C4H8O3,它有多种同分异构体.其中属于多羟基醛,且分子中只有一个手性碳原
子的异构体有数种,请写出它们的结构简式,并标出手性碳原子.(写两种)
______、______.
正确答案
解:(1)CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子,没有光学活性;CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子;CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子,
故答案为:B;C;
(2)使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团,有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子,若右边羟基与甲酸发生酯化反应,将从而失去光学活性;有机物X若左边酯基发生水解反应,而失去光学活性;有机物X右边羟基若发生消去反应,生成碳碳双键而失去光学活性,
故答案为:A、B、E;
(3)C4H8O3分子中H原子数比饱和状态下(2n+2)少两个H,属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在,且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为:;
;
,
故答案为:;
;
解析
解:(1)CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子,没有光学活性;CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子;CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子,
故答案为:B;C;
(2)使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团,有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子,若右边羟基与甲酸发生酯化反应,将从而失去光学活性;有机物X若左边酯基发生水解反应,而失去光学活性;有机物X右边羟基若发生消去反应,生成碳碳双键而失去光学活性,
故答案为:A、B、E;
(3)C4H8O3分子中H原子数比饱和状态下(2n+2)少两个H,属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在,且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为:;
;
,
故答案为:;
;
有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子,下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①新戊烷[(CH3)4C]②乳酸[CH3CH(OH)COOH]③甘油 ④
正确答案
解析
解:①新戊烷分子中,碳原子所连接的四个基团都是甲基,不是手性碳原子,故①错误;
②乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中,有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基,该碳原子具有手性,故②正确;
③甘油分子中,碳原子所连接的四个基团两个是一样的H,另两个是一样的CH2OH,不是手性碳原子,故③错误;
④分子中,有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和苯基,该碳原子具有手性,故④正确;
故选B.
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