- 苯的结构与性质
- 共1758题
苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是（ ）
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳碳键的长度完全相等
③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气反应生成环己烷
④经实验测得对二甲苯只有一种结构
⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色．
正确答案
解析
解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确．
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，假如苯是C-C单键与C=C双键的交替结构，也能发生此加成反应，故③错误；
④由于对二甲苯只有一种结构，无法判断是否存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④错误；
⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
故选C．
人们对苯的认识有一个不断深入的过程．
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种含叁键的不饱和烃．写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式______，苯不能使溴水退色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式______．
（2）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热．但1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3环己二烯______（填“稳定”或“不稳定”）．
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列______事实（填入选项字母）．
A．苯不能使溴水退色 B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种
（4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是______．
正确答案
解：（1）C6H6比饱和链烃（C6H14）少8个H，如果有叁键、环，结构中还可含有二个双键，根据叁键和双键可能的不同位置可确定可能的结构简式为：
HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3，在一定条件下苯能发生取代反应，例如在浓硫酸的条件下与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，反应的化学方程式为
故答案为：HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3；
（2）1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热，说明苯的总能量比1，3环己二烯低，物质的能量越低，越稳定，故答案为：稳定
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释，
故答案为：AD
（4）苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和C=C之间，不存在单纯的单、双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，
故答案为：介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键．
解析
解：（1）C6H6比饱和链烃（C6H14）少8个H，如果有叁键、环，结构中还可含有二个双键，根据叁键和双键可能的不同位置可确定可能的结构简式为：
HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3，在一定条件下苯能发生取代反应，例如在浓硫酸的条件下与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，反应的化学方程式为
故答案为：HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3；
（2）1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热，说明苯的总能量比1，3环己二烯低，物质的能量越低，越稳定，故答案为：稳定
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释，
故答案为：AD
（4）苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和C=C之间，不存在单纯的单、双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，
故答案为：介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键．
苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（ ）
①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；
②苯中的碳碳键的键长均相等；
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；
④苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色．
正确答案
解析
解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确．
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；
所以①②④可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据．
故选C．
能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是（ ）
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯环中碳碳键均相同
③邻二甲苯只有一种
④苯的对位二元取代物只有一种
⑤苯的邻位二氯代物只有一种
⑥在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．
正确答案
解析
解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③正确；
④无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④错误；
⑤如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
⑥苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故⑥错误；
故选D．
下列事实能说明苯分子没有与乙烯类似的双键的是（ ）
①苯燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰
②苯在特定条件下能与氢气发生加成反应
③苯不与酸性高锰酸钾溶液或溴水发生反应
④苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键完全相同．
正确答案
解析
解：①苯燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰，是因为苯分子中含碳量高，乙烯燃烧时发生明亮并带有黑烟的火焰，不能说明苯分子没有与乙烯类似的双键，故①错误；
②苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能说明苯分子没有与乙烯类似的双键，故②错误；
③苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，苯不与酸性高锰酸钾溶液或溴水发生反应，能说明苯分子没有与乙烯类似的双键，故③正确；
④乙烯具有碳碳双键，苯中不含碳碳双键，苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键、碳碳双键之间的一种特殊化学键，故④正确；
故选C．
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