- 苯的结构与性质
- 共1758题
(8分)有机物A是烃的含氧衍生物,在同温同压下,A蒸气的质量是同体积乙醇蒸气的2倍。1.38 g A完全燃烧后,将燃烧产物通过碱石灰,碱石灰的质量增加3.06 g。若将燃烧后的产物通过浓H2SO4,浓H2SO4的质量增加1.08 g。取4.6 g A与足量的金属钠反应,在标准状况下生成1.68 L H2,A与Na2CO3溶液混合不反应。试通过计算推断出A的结构简式。
正确答案
设有机物A的分子式为CxHyOz,则
CxHyOz+(x+-
)O2→xCO2 +
H2O
(46×2) g 44x g 9y g
1.38 g (3.06-1.08) g 1.08 g
92∶1.38 g="44x∶(3.06-1.08)" g,x=3
92∶1.38 g="9y∶1.08" g,y=8
又C3H8Oz=46×2=92
∴12×3+1×8+16z=92,z=3
所以A的分子式为C3H8O3。
C3H8O3+wNa→C3H8-wO3Naw+H2
92 g 11.2w L
4.6 g 1.68 L
92∶4.6="11.2w∶1.68 " w=3
所以A的结构式中含3个羟基,A的结构式为:。
根据图示填空。
(1)化合物A含有的官能团是__________________。
(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是____________________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是__________________________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是____________________________。
(5)F的结构简式是_____________________。由E生成F的反应类型是_______________。
正确答案
(1)碳碳双键、醛基、羧基。
(2)OHCCH="CHCOOH" + 2H2 HOCH2CH2CH2COOH。
(3
(4)HOOCCHBrCHBrCOOH。
(5);酯化(或取代)。
这道题有三个特点:一是解题信息分散(框图中、问题项中),可以较好地测试思维的整体性;二是设问中从基础到能力逐步升高,梯形明显;三是多个问题中隐含着解题陷阱(如第3问“与A具有相同官能团”,第4问中“在酸性条件下”)。
先要推出A物质的结构简式,才能回答前2个问题。分析框图中信息,结合问题项中的信息(1molA可跟2molH2反应、B能跟Br2反应等)可推出A是OHCCH=CHCOOH。
(1)碳碳双键、醛基、羧基。
(2)OHCCH="CHCOOH" + 2H2 HOCH2CH2CH2COOH。
(3)A分子中有三种官能团,所以符合题示条件的异构体只有
(4)要注意是在酸性条件下反应,所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。
(5);酯化(或取代)。
双酚A()可用于制造多种高分子材料。现有如下转化关系。
已知:
请回答:
(1)双酚A中含氧官能团名称为 。
(2)有机物Y中含碳的质量分数为60%,含氧的质量分数是氢质量分数的2倍,质谱表明其相对分子质量为60,核磁共振氢谱中显示有3种峰,则Y的结构简式为 。
(3)写出Y→Z的化学方程式: 。
(4)下列说法中正确的是 (填序号)。
①双酚A的分子式为C9H14O2
②双酚A最多能与2molBr2发生苯环上的取代反应
③M的同分异构体(含M)共有4种
④Y能发生消去反应、取代反应、氧化反应
(5)写出由苯酚与x反应制取双酚A的化学方程式: 。
(6)由可以得到制取双酚A的原料,该有机物含苯环的同分异构体还有
种,写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简式: 。
(7)写出由双酚A制取聚碳酸酯的化学方程式: 。
正确答案
略
(16分)近期研究证实,中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性,且对正常细胞的毒性低于癌细胞。异甘草素可以由有机物A和有机物B合成(A、B均为芳香族含氧衍生物),且由A和B合成异甘草素要用到以下反应:
请回答下列问题:
(1)有机物B分子式为C7H6O2,A和B均能与浓溴水反应生成沉淀。A和B具有一种相同的含氧官能团,其名称为 ;B的核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比是2:2:1:1。以下说法正确的是 (填序号)。
①有机物B能发生很多类型的反应,例如:中和、取代、氧化、还原、加成反应;
②与B互为同分异构体的芳香族含氧衍生物共有两种(不含B);
③B能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体。
(2)质谱表明有机物A相对分子质量为152,其碳、氢、氧元素的质量分数比为12:1:6。有机物A的分子式为 ;已知A分子中的官能团均处于间位,写出A、B合成异甘草素的化学方程式 。
(3)初步合成的异甘草素需要经过以下处理工艺;
I加入一定量的水,再加入一定量的乙醚提取2次
II用无水MgSO4干燥、过滤减压蒸出。
III洗涤、浓缩得黄色粉末,再用含水乙醇处理得黄色针状晶体。
步骤II蒸出的物质可能是 。以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有 。
(4)有机物D符合下列条件,写出D的结构简式 。
①与A互为同分异构体,且能发生水解反应
②1molD能与3moNaOH反应
③苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种
(5)有机物B还可以发生以下变化:
已知:F的单体是由E和按1:1生成,请写出E→高分子化合物F的化学方程式 。
正确答案
(1)羟基 ①
(2)C8H8O3
(3)乙醚 萃取、过滤、蒸馏、结晶
(4)
(5)
或
(1)A和B均能与浓溴水反应生成沉淀,说明A、B分子中均有—OH(酚羟基);B分子式为C7H6O2,核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比是2:2:1:1,可推知B的结构简式为;所以①正确;②不正确,与B互为同分异构体的芳香族含氧衍生物共有四种如下图所示
;③不正确,只有—COOH才能与碳酸氢钠反应生成CO2。
(2)有机物A相对分子质量为152,其碳、氢、氧元素的质量分数比为12:1:6,即碳、氢、氧元素的质量分数比为(12×8):(1×8):(6×8),从而可推得C:H:O=8:8:3,即A的分子式为C8H8O3;因A中含有—OH(酚羟基),又因为A、B可发生反应,进而可得知A的分子中必含有—CO—(羰基),所以A的结构简式为
;
(3)减压蒸出物为易挥发的乙醚;涉及的分离提纯的操作有:萃取、过滤、蒸馏、结晶
(4)能水解则有—COO—(酯基)、苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种则说明只有两个取代基且处于相对位置,又1molD能与3moNaOH反应,符合题意的只有一种结构简式,如下图所示。
(5)E的结构简式为
(12分)为了测定一种气态烃A的分子式,取一定量的A置于一密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的实验式。他们测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向,实验前系统内的空气已排尽):
甲:燃烧产物浓H2SO4增重2.52 g
增重1.32 g
生成CO2 1.76 g
乙:燃烧产物增重5.60 g
增重0.64 g
增重4 g
试完成下列问题:
(1)根据两方案,你认为能否求出A的实验式?
(2)请根据你选择的方案,通过计算求出A的实验式。
(3)若要确定A的分子式,是否需要测定其他数据?说明原因。
正确答案
(1)甲方案能求出A的实验式,乙方案不能
(2)A的实验式为CH4
(3)不需要
(1)乙方案中是先将燃烧产物通过碱石灰,增重的5.6 g是生成的CO2和H2O的质量之和,因此无法求出CO2和H2O各是多少。甲方案可以根据浓H2SO4增重量得出生成H2O 2.52 g,由碱石灰增重量得出生成CO2:1.32 g且根据燃烧所得CO2的质量得生成的CO为1.12 g。故甲方案能够求得A的实验式。
(2)由甲方案得:生成H2O:2.52 g,n(H)=×2="0.28" mol,生成CO2共(1.32+1.76)g,n(C)=
="0.07" mol。
则A的实验式:C∶H=0.07∶0.28=1∶4,即CH4。
(3)不需要再测定其他数,因为该实验式中,H的含量已达到最大,故A的实验式就是A的分子式。
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