- 苯的结构与性质
- 共1758题
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程.
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为 C6H6的两种含两个叁键且无支链链烃的结构简式
______、______.
(2)已知分子式为 C6H6的结构有多种,其中的两种为图1,
①这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):(Ⅰ)不能而(Ⅱ)能______(选填a、b、c、d,多选扣分)
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化 b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应 d.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):1mol C6H6与H2加成时:(Ⅰ)需______mol,而(Ⅱ)需______mol.
②今发现 C6H6还可能有另一种如图2立体结构:该结构的二氯代物有______种.
(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断,它的结构简式如图3,可能是下列中的______(填入编号).
(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式,它不能解释萘的下列______事实(填入编号).
a.萘不能使溴水褪色 b.萘能与H2发生加成反应
c.萘分子中所有原子在同一平面上 d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种
(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是______;根据第(4)小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测,请你写出你认为的萘的结构简式______.
正确答案
(1)C6H6不饱和度为=4,若只含有三键,则分子中含有2个三键,符合条件的结构简式为HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3等,故答案为:
;
;
(2)①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键,不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能能与溴水发生加成反应,Ⅱ含有碳碳双键,能被被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴水发生加成反应.结构都能与溴发生取代反应,都能与氢气发生加成反应.
Ⅰ结构为苯,1mol能与3mol氢气发生加成反应,Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键,所以1mol能与2mol氢气发生加成反应.
故答案为:ab;3;2;
②根据等效氢,该结构有1种氢原子,先进行一氯代物,产物有一种,再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物,两个氯原子的位置只有三种情况:一是都位于正方形面的边上(连接两个三角形面的边),二是正方形面的对角线上,三是三角形面的边上,所以二氯代物有3种同分异构体.
故答案为:3;
(3)萘是一种芳香烃,含有苯环,不饱和度为=8,含有两个苯环,结构简式为
,故选C;
(4)萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键,
a、由萘的结构简式,萘分子能使溴水褪色,故a错误;
b、萘是一种芳香烃,含有两个苯环,具有苯的一些性质,可以与氢气加成,故b正确;
c、如图所示的6个碳原子处于同一平面
,1、2碳原子处于右边苯环氢原子位置,3、4碳原子处于左边苯环氢原子位置,5、6碳原子共用,苯为平面结构,所以萘是平面结构,所有原子处于同一平面,故c正确;
d、萘是对称结构,只有两种氢原子,故一溴代物有两种结构,故d正确.
故选:a
(5)萘是一种芳香烃,含有苯环,不饱和度为=8,含有两个苯环,结构简式为
,萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键,故答案为:介于单键与双键之间的独特的键;
.
阅读下列材料,并回答有关问题。1865年,凯库勒从苯的化学式C6H6出发,结合以往研究的成果,综合提出了苯的结构式根据现代物理方法如X射线法、光谱法等证明了苯分子是一个平面正六边形构型,且其中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。由于苯分子结构中的正负电荷重心重合。所以苯是一种非极性分子,易溶解许多非极性的有机物及澳单质和碘单质等,不溶于水,密度为0. 879 g/cm3,沸点为80.5℃。
苯能与浓硝酸在浓硫酸存在时发生取代反应,生成硝基苯反应温度应控制在50℃~60℃。温度过高会导致苯的挥发及浓硝酸的分解。
(1)苯分子中各碳碳键的夹角是多少度?
(2)你认为苯的二氯取代物有几种?
(3)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘是利用了苯的什么性质?
(4)由于苯与硝酸的取代反应对温度要求严格,我们应该如何科学地加热?如何监控温度?
正确答案
(1)夹角为120°
(2)苯的二氯取代产物有3种
(3)溴或碘的单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大,且苯不溶于水,也不与溴或碘反应。
(4)水浴加热;用温度计监控水浴温度
1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物得到苯。苯是重要的化工原料。结合所学知识完成下列各题。
(1)下列实验结论能够证明凯库勒式与苯的真实结构不相符的是________________。
A.在一定条件下1mol苯能与3mol氢气发生加成反应
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯的邻二溴代物没有同分异构体
D.经测定苯为六边形结构,且所有碳碳键完全相同
(2)吉林石化厂苯车间爆炸导致硝基苯泄漏,使松花江遭到严重污染。试写出实验室制取硝基苯的化学反应方程式________________________。
(3)苯酚也是重要的化工原料,某实验小组以苯为原料制取苯酚,进而合成高分子化合物。请根据下列合成反应流程图填写A、B、C、D、E可能的结构简式及①、②、③的反应条件。
A:____________B:____________C:____________D:____________E:____________
①:____________②:____________③:____________
正确答案
(1)BCD
(2)
(3);
;
;
;
反应条件:①铁粉/液溴;②溴水;③NaOH醇溶液、加热
(1)乙烯、乙炔、甲苯、苯乙烯()4种有机物分别在一定条件下与H2充分反应。
①若烃与H2反应的物质的量之比为1∶3,说明该烃分子中存在________结构,它是________。
②若烃与H2反应的物质的量之比为1∶2,说明该烃分子中存在________结构,它是________。
③苯乙烯与H2完全加成的物质的量之比为________。
(2)按分子结构决定性质的观点可推断有如下性质:
①苯基部分可发生________反应和________反应;
②-CH=CH2部分可发生________反应和________反应;
③该有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为 _________________________;滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物的结构简式为__________________。
正确答案
(1)①苯环;甲苯;②碳碳三键;乙炔;③1∶4
(2)①加成;取代;②加成;氧化;③;
按分子结构决定性质的观点可推断有如下性质
(1)苯基部分可发生________反应和________反应;
(2)-CH=CH2部分可发生________反应和________反应;该有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为
__________________
正确答案
(1)加成;取代
(2)加成;加聚;
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