- 有机物的合成
- 共821题
已知:RCH2COOH
+RCl→
+NaCl
I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
(1)A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2(标准状况),A的分子式为______.
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:______.
(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B→C的反应方程式:______.
(4)C+E→F的反应类型为______.
(5)写出A和F的结构简式:A.______;F.______.
(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为______;写出a、b所代表的试剂:a.______;b.______.
II.按如下路线,由C可合成高聚物H:
CG
H
(7)C→G的反应类型为______.
(8)写出G→H的反应方程式:______.
正确答案
解:(1)设A的分子式为CnH2nO2,则有:
CnH2nO2+NaHCO3→CnH2n-1O2Na+CO2↑+H2O
(14n+32)22.4L
8.8 2.24L
则=
,
解得n=4,即A的分子式为C4H8O2,故答案为:C4H8O2;
(2)A分子式为C4H8O2,所有甲酸酯的结构为,R为丙基,有两种,可为-CH2CH2CH3或-CH(CH3)CH3,所以同分异构体有
两种,
故答案为:;
(3)根据B是氯代羧酸,且核磁共振氢谱有两个峰,可推出B的结构简式为,进而确定A为
,C为
,F为
,B与C发生酯化反应,反应的化学方程式为
,
故答案为:;
(4)C+E→F的反应可看成取代-Cl的反应,故答案为:取代反应;
(5)由题中推断可知A为,F为
,
故答案为:;
;
(6)由E的结构简式和D的苯环上有两种氢,可以确定D为,其中含有的官能团有羟基和氯原子;是苯酚和Cl2反应的产物,与NaOH或Na2CO3溶液反应生成E.
故答案为:羟基、氯原子; Cl2;NaOH溶液;
(7)C在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应,生成(G),故答案为:消去反应;
(8)G加聚生成H,反应的化学方程式为,
故答案为:.
解析
解:(1)设A的分子式为CnH2nO2,则有:
CnH2nO2+NaHCO3→CnH2n-1O2Na+CO2↑+H2O
(14n+32)22.4L
8.8 2.24L
则=
,
解得n=4,即A的分子式为C4H8O2,故答案为:C4H8O2;
(2)A分子式为C4H8O2,所有甲酸酯的结构为,R为丙基,有两种,可为-CH2CH2CH3或-CH(CH3)CH3,所以同分异构体有
两种,
故答案为:;
(3)根据B是氯代羧酸,且核磁共振氢谱有两个峰,可推出B的结构简式为,进而确定A为
,C为
,F为
,B与C发生酯化反应,反应的化学方程式为
,
故答案为:;
(4)C+E→F的反应可看成取代-Cl的反应,故答案为:取代反应;
(5)由题中推断可知A为,F为
,
故答案为:;
;
(6)由E的结构简式和D的苯环上有两种氢,可以确定D为,其中含有的官能团有羟基和氯原子;是苯酚和Cl2反应的产物,与NaOH或Na2CO3溶液反应生成E.
故答案为:羟基、氯原子; Cl2;NaOH溶液;
(7)C在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应,生成(G),故答案为:消去反应;
(8)G加聚生成H,反应的化学方程式为,
故答案为:.
以下流程是工业上合成一种除草剂的合成路线中的片段:
(1)从A→D过程中,反应①的目的是______.
(2)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式______.
①与A具有相同的官能团;②分子中具有两个手性碳原子(连接四个不同原子或基团的碳原子,称为手性碳原子).
(3)物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为______.
(4)是B的一种重要的同分异构体.下图是从
到
的合成路线.填空:
提示:①;
①→A______;
②A→B______;
③反应Ⅱ的反应条件是______.
正确答案
解:(1)A中含有羟基,易被氧化,则进行酯化反应生成酯基可防止氧化,
故答案为:防止A中的羟基被氧化;
(2)A具有相同的官能团,应含有-OH和-CHO,分子中具有两个手性碳原子,说明有2个C原子连接四个不同的原子或原子团,可为,
故答案为:;
(3)D含有-COOH,可与NaOH发生中和反应,含有-Br,在碱性条件下可发生水解,在碱性条件下反应的方程式为,
故答案为:;
(4)根据题给信息逆推可知:,则可设计合成路线:
,
①和水发生加成反应生成A,反应方程式为
,
故答案为:;
②A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成B,反应方程式为,
故答案为:;
③在硫酸、高锰酸钾作用下,B发生氧化反应,
故答案为:KMnO4、H2SO4.
解析
解:(1)A中含有羟基,易被氧化,则进行酯化反应生成酯基可防止氧化,
故答案为:防止A中的羟基被氧化;
(2)A具有相同的官能团,应含有-OH和-CHO,分子中具有两个手性碳原子,说明有2个C原子连接四个不同的原子或原子团,可为,
故答案为:;
(3)D含有-COOH,可与NaOH发生中和反应,含有-Br,在碱性条件下可发生水解,在碱性条件下反应的方程式为,
故答案为:;
(4)根据题给信息逆推可知:,则可设计合成路线:
,
①和水发生加成反应生成A,反应方程式为
,
故答案为:;
②A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成B,反应方程式为,
故答案为:;
③在硫酸、高锰酸钾作用下,B发生氧化反应,
故答案为:KMnO4、H2SO4.
卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物.以下是卡巴拉丁的合成路线:
请回答下列问题:
(1)A分子中含氧官能团的名称为:______、______.
(2)由A生成B的反应类型为:______.
(3)E的结构简式为:______.
(4)请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式:______.
①含有 基团 ②属于α-氨基酸 ③含有三个手性碳原子.
(5)写出由甲苯()和丙酮(
) 制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
H2C
正确答案
解:根据A、B的分子组成可知,A()与KBH4发生还原反应生成B,则B为
;
与SOCl2反应生成C
,C发生取代反应生成D,则D为
;D与HBr发生取代反应生成E,则E为
,E发生取代反应可生成卡巴拉丁,
(1)根据A结构简式可知其分子中含氧官能团的名称为羰基、醚键,故答案为:羰基;醚键;
(2)根据A、B的分子组成可知,A()与KBH4发生还原反应生成B
,故答案为:还原反应;
(3)根据分析可知,E的结构简式为:,故答案为:
;
(4)卡巴拉丁的结构简式为;①含有
基团 ②属于α-氨基酸,其分子中含有取代基:-CH(NH2)COOH,③含有三个手性碳原子,
中含有1个手性C原子,则其它原子还应该含有2个手性碳原子,则满足条件的有机物的结构简式为
,
故答案为:;
(5)采用逆推法,要得到,即要得到
和
,则根据
与氯气在光照条件下生成
,
水解取代后生成,
,
氧化合成
;
加成合成CH3CH(OH)CH3,所以合成流程为:
,
故答案为:.
解析
解:根据A、B的分子组成可知,A()与KBH4发生还原反应生成B,则B为
;
与SOCl2反应生成C
,C发生取代反应生成D,则D为
;D与HBr发生取代反应生成E,则E为
,E发生取代反应可生成卡巴拉丁,
(1)根据A结构简式可知其分子中含氧官能团的名称为羰基、醚键,故答案为:羰基;醚键;
(2)根据A、B的分子组成可知,A()与KBH4发生还原反应生成B
,故答案为:还原反应;
(3)根据分析可知,E的结构简式为:,故答案为:
;
(4)卡巴拉丁的结构简式为;①含有
基团 ②属于α-氨基酸,其分子中含有取代基:-CH(NH2)COOH,③含有三个手性碳原子,
中含有1个手性C原子,则其它原子还应该含有2个手性碳原子,则满足条件的有机物的结构简式为
,
故答案为:;
(5)采用逆推法,要得到,即要得到
和
,则根据
与氯气在光照条件下生成
,
水解取代后生成,
,
氧化合成
;
加成合成CH3CH(OH)CH3,所以合成流程为:
,
故答案为:.
龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂,合成路线如下:
(1)D(龙胆酸)中含氧官能团的名称为______、______.
(2)E→F的反应类型是______.
(3)写出D→E反应的化学方程式:______.
(4)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体结构简式:______.
Ⅰ.能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应.
Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰,且峰的面积之比为6:2:1:1.
(5)已知:.水杨酸乙酯(
)广泛应用于日用香皂等.根据已有知识并结合相关信息,写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:
CH2=CH2CH3CH2Br
CH3CH2OH.______.
正确答案
解:(1)根据D(龙胆酸)的结构简式可知,其分子中含有的含氧官能团为:酚羟基和羧基,
故答案为:酚羟基(或羟基); 羧基;
(2)E→F的反应中,E中酚羟基的H原子被苯甲基取代生成F,该反应属于取代反应,
故答案为:取代反应;
(3)D→E的反应为酯化反应,该反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)Ⅰ.能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明该有机物分子中不含有酚羟基,但是其水解产物中含有酚羟基,故该有机物为酯类;
Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰,且峰的面积之比为6:2:1:1,说明该有机物分子中含有4种等效H原子,其中6个H应该为两个甲基,则该有机物具有对称结构,结合结构简式可知,满足条件的有机物的结构简式为:
或、
,
故答案为:或
;
(5)采用逆合成法分析:水解生成
和乙醇,还缺少
,需要用苯为原料制备,结合题中信息反应原理可知,合成水杨酸乙酯(
)流程为:
故答案为:.
解析
解:(1)根据D(龙胆酸)的结构简式可知,其分子中含有的含氧官能团为:酚羟基和羧基,
故答案为:酚羟基(或羟基); 羧基;
(2)E→F的反应中,E中酚羟基的H原子被苯甲基取代生成F,该反应属于取代反应,
故答案为:取代反应;
(3)D→E的反应为酯化反应,该反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)Ⅰ.能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明该有机物分子中不含有酚羟基,但是其水解产物中含有酚羟基,故该有机物为酯类;
Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰,且峰的面积之比为6:2:1:1,说明该有机物分子中含有4种等效H原子,其中6个H应该为两个甲基,则该有机物具有对称结构,结合结构简式可知,满足条件的有机物的结构简式为:
或、
,
故答案为:或
;
(5)采用逆合成法分析:水解生成
和乙醇,还缺少
,需要用苯为原料制备,结合题中信息反应原理可知,合成水杨酸乙酯(
)流程为:
故答案为:.
叶蝉散(isoprocard)对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用,防效迅速,但残效不长.工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下:
下列有关说法正确的是( )
正确答案
解析
解:A.由结构简式可知,1个分子中含有15个H原子,则叶蝉散的分子式是C11H15NO2,故A错误;
B.由合成反应可知,-OH上O-H碱断裂,与-CONCH3中C=N键发生加成反应,故B错误;
C.分子中含有-OCONH-结构,能水解,则叶蝉散在强酸、强碱性环境中不能稳定存在,故C错误;
D.邻异丙基苯酚遇氯化铁溶液显紫色,而叶蝉散不能,现象不同,则可用FeCl3检验叶蝉散中是否含邻异丙基苯酚,故D正确;
故选D.
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