有机物的合成_章节学习

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题型：简答题

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简答题

PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用．以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：

已知以下信息：

①A可使溴的CCl4溶液褪色；

②B中有五种不同化学环境的氢；

③C可与FeCl3溶液发生显色反应：

④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰．

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是______；

（2）B的结构简式为______；

（3）C与D反应生成E的化学方程式为______；

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是______（写出结构简式）．

正确答案

解：A可使溴的CCl4溶液褪色，故A（C3H6）是丙烯（CH3-CH=CH2），B中有五种不同化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子，又根据B的分子式C9H12，可推知B为，C（C6H6O）可与FeCl3的溶液发生显色反应，可知C为，D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰，说明D中只有一种等效氢原子，则D为丙酮（），故可写出C与D反应生成E的化学方程式为，B（C9H12）有多种同分异构体，含有一个取代基时（B除外）有-CH2CH2CH3，两个取代基：甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（三个甲基）有连、偏、均三种形式，即．故含苯环的共有7种；其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且面积之比为3：1的是，

（1）根据以上分析，A（C3H6）是丙烯（CH3-CH=CH2），故答案为：丙烯；

（2）根据以上分析，B的结构简式为，故答案为：；

（3）根据以上分析，则C与D反应生成E的化学方程式为，

故答案为：；

（4）B（C9H12）有多种同分异构体，含有一个取代基时（B除外）有-CH2CH2CH3，两个取代基：-CH3和-CH2CH3在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（3个-CH3）有连、偏、均三种形式，即，故含苯环的共有7种；其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且面积之比为3：1的是，故答案为：7；．

解析

解：A可使溴的CCl4溶液褪色，故A（C3H6）是丙烯（CH3-CH=CH2），B中有五种不同化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子，又根据B的分子式C9H12，可推知B为，C（C6H6O）可与FeCl3的溶液发生显色反应，可知C为，D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰，说明D中只有一种等效氢原子，则D为丙酮（），故可写出C与D反应生成E的化学方程式为，B（C9H12）有多种同分异构体，含有一个取代基时（B除外）有-CH2CH2CH3，两个取代基：甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（三个甲基）有连、偏、均三种形式，即．故含苯环的共有7种；其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且面积之比为3：1的是，

（1）根据以上分析，A（C3H6）是丙烯（CH3-CH=CH2），故答案为：丙烯；

（2）根据以上分析，B的结构简式为，故答案为：；

（3）根据以上分析，则C与D反应生成E的化学方程式为，

故答案为：；

（4）B（C9H12）有多种同分异构体，含有一个取代基时（B除外）有-CH2CH2CH3，两个取代基：-CH3和-CH2CH3在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（3个-CH3）有连、偏、均三种形式，即，故含苯环的共有7种；其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且面积之比为3：1的是，故答案为：7；．

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题型：简答题

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简答题

醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路：

已知：RCH2CH=CH2

（1）B中含有的官能团的名称是______．

（2）反应①、③的有机反应类型分别是______、______．

（3）下列说法正确的是______（填字母编号）．

a．1mol E与足量的银氨溶液反应能生成2mol Ag

b．F能与NaHCO3反应产生CO2

c．检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液

（4）的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有______种．

a．能发生消去反应 b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀

（5）写出反应⑤的化学方程式______．

正确答案

解：由题中各物质的转化关系可知，CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A为CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS作用之下发生取代反应生成B为BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2与Br2发生加成反应，生成C为BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br再碱性水解发生取代反应生成D为HOCH2CH（OH）CH2OH，根据→E→F→，结合反应条件可知，E为，F为，

（1）根据上面的分析可知，B为BrCH2CH=CH2，B中含有的官能团的名称是溴原子和碳碳双键，

故答案为：溴原子和碳碳双键；

（2）根据上面的分析可知，反应①为消去反应、反应③为取代反应（或水解反应），

故答案为：消去反应；取代反应（或水解反应）；

（3）a．E为，有两个醛基，所以1mol E与足量的银氨溶液反应能生成4molAg，故错误；

b．F为，有两个羧基，能与NaHCO3反应产生CO2，故正确；

c．检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，碱性水解后要把溶液调成酸性，再加硝酸银溶液，故错误，

故答案为：b；

（4）的同分异构体中同时符合下列条件：a．能发生消去反应，b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀的芳香族化合物为，以及这两种物质的基团在邻位和间位的化合物，共有6 种，

故答案为：6；

（5）写出反应⑤的化学方程式为，

故答案为：．

解析

解：由题中各物质的转化关系可知，CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A为CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS作用之下发生取代反应生成B为BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2与Br2发生加成反应，生成C为BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br再碱性水解发生取代反应生成D为HOCH2CH（OH）CH2OH，根据→E→F→，结合反应条件可知，E为，F为，

（1）根据上面的分析可知，B为BrCH2CH=CH2，B中含有的官能团的名称是溴原子和碳碳双键，

故答案为：溴原子和碳碳双键；

（2）根据上面的分析可知，反应①为消去反应、反应③为取代反应（或水解反应），

故答案为：消去反应；取代反应（或水解反应）；

（3）a．E为，有两个醛基，所以1mol E与足量的银氨溶液反应能生成4molAg，故错误；

b．F为，有两个羧基，能与NaHCO3反应产生CO2，故正确；

c．检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，碱性水解后要把溶液调成酸性，再加硝酸银溶液，故错误，

故答案为：b；

（4）的同分异构体中同时符合下列条件：a．能发生消去反应，b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀的芳香族化合物为，以及这两种物质的基团在邻位和间位的化合物，共有6 种，

故答案为：6；

（5）写出反应⑤的化学方程式为，

故答案为：．

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题型：填空题

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填空题

苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

（1）B的官能团名称______．苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，可用于苯酚的定性检验和定量测定，反应的化学方程式为______．

（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，则M的结构简式为______．

（3）生成N的反应的化学方程式______，反应类型为______．

（4）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．已知F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.58%，F完全燃烧只生成CO2和H2O．则F的分子式是______．

已知F具有如下结构特征：

①分子结构中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应，但不能发生水解反应；

②分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式．

符合上述条件的F的同分异构体有______种，其中核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子的为______（写结构简式）．

正确答案

羧基、醛基

缩聚反应

C8H8O3

21

解析

解：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为，

（1）根据上述分析可知，B的结构简式为，其含有的官能团为羧基、醛基；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚和溴化氢，反应的方程式为：，

故答案为：羧基、醛基；；

（2）根据分析可知，M的结构简式为：，

故答案为：；

（3）生成N的反应方程式为：，该反应属于缩聚反应，

故答案为：；缩聚反应；

（4）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为=3，而F完全燃烧只生成CO2和H2O，则只含有C、H、O三种元素，去掉3个氧原子剩余式量为152-48=104，分子中最大碳原子数目为=8…8，故F的分子式为C8H8O3；

E的同分异构体符合条件：分子中有苯环，能与NaHCO3溶液反应，含有羧基；不能发生水解反应，分子中不含酯基，无“-O-O-”结构，侧链可以为：①-CH（OH）COOH②-O-CH2COOH③-COOH、-CH2OH④-COOH、-O-CH3⑤-CH2COOH、OH⑥-COOH、CH3、-OH，

其中①②有一种结构，③④⑤各有邻、间、对3种位置，总共有：3×3=9种；

⑥中-COOH、-OH有邻、间、对三种位置，当-COOH、-OH处于邻位，-CH3有4种位置，当-COOH、-OH处于间位，-CH3有4种位置，当-COOH、-OH处于对位，-CH3有2种位置，总共有：4+4+2=10种；所以满足条件的同分异构体有：1+1+9+10=21种；

其中核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，该有机物具有对称结构，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，故另外侧链为-OCH3，且两个侧链应该处于对位，则满足条件的有机物为：，

故答案为：C8H8O3；21；．

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题型：填空题

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填空题

高分子材料E和含扑热息痛高分子药物的合成流程如图所示：

已知：I．含扑热息痛高分子药物的结构为：．

II．

III．

试回答下列问题：

（1）①的反应类型为______，G的分子式为______．

（2）若 1mol 可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl3溶液作用显紫色，写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式______．

（3）反应②为加成反应，则B的结构简式为______；扑热息痛的结构简式为______．

（4）D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%．D分子中所含官能团为______．

（5）写出含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式______．

（6）D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团，且能发生银镜反应的同分异构体有______种（考虑顺反异构）．

正确答案

加成反应

C4H5OCl

碳碳双键和酯基

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解析

解：苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B是丙酮，1mol 可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl3溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是苯酚，发生反应生成D，

D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=：：=5：8：2，D的相对分子质量是100，则D的分子式为：C5H8O2，D的不饱和度=，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，所以D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，D发生加聚反应生成F；

异丙烯酸和SOCl2发生取代反应生成G，G的结构简式为：CH2=C（CH3）COCl，G反应生成H，H反应生成，则H是．

（1）苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，所以①的反应类型为加成反应，通过以上分析知G的分子式为 C4H5OCl，故答案为：加成反应，C4H5OCl；

（2）A是苯酚，苯酚和溴水发生取代反应，反应方程式为：，

故答案为：；

（3）通过以上分析知，B的结构简式为：，扑热息痛的结构简式为，

故答案为：，；

（4）D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，D分子中所含官能团为碳碳双键和酯基，

故答案为：碳碳双键和酯基；

（5）扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式为：，

故答案为：；

（6）D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH3，D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团说明含有酯基和碳碳双键，且能发生银镜反应说明含有甲酯基，则该物质是甲酸某酯，形成酯的醇部分碳链结构为：C=C-C-C-、C-C=C-C-（有顺反）、C-C-C=C-（有顺反）、C=C（C）-C-、C=C-C（C）-、C-C（C）=C-、C-C=C（C）-（有顺反）、C=C（C-C）-，所以D的符合条件的同分异构体有11种，

故答案为：11．

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题型：填空题

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填空题

（茉莉花）是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯：

是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：

（1）写出反应①的化学方程式：______．

（2）反应③的反应类型为______．

（3）反应______（填序号）原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求．

（4）C的结构简式为______C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式（各写一种）______．

正确答案

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

取代（酯化）

②

、

解析

解：CH3CH2OH在Cu或Ag作催化剂的条件下可被氧化为CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化生成CH3COOH，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，在碱性条件下水解生成，与CH3COOH在一定条件下发生酯化反应可生成，

（1）反应①为CH3CH2OH在Cu或Ag作催化剂的条件下可被氧化为CH3CHO的反应，

化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

（2）反应③为与CH3COOH在一定条件下发生酯化反应可生成，也为取代反应，故答案为：取代（酯化）；

（3）反应①③都有水生成，反应②为2CH3CHO+O2→2CH3COOH，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求，

故答案为：②；

（4）C为，对应的同分异构体可为醚类或酚类，如、等，

故答案为：；；．

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