- 有机物的合成
- 共821题
乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业.乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成.
(1)写出A,C的结构简式;A:______,C:______.
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个.其中三个结构简式是:
请写出另外两个同分异构体结构简式:①______ ②______.
正确答案
解;(1)A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C与乙酸发生酯化反应生成D,由D可知C为,则B应为
,A应为
,
故答案为:;
;
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体可为乙酸、甲酸、苯甲酸、苯乙酸和丙酸对应形成的酯,共5种,分别为:、
和
,
故答案为:;
.
解析
解;(1)A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C与乙酸发生酯化反应生成D,由D可知C为,则B应为
,A应为
,
故答案为:;
;
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体可为乙酸、甲酸、苯甲酸、苯乙酸和丙酸对应形成的酯,共5种,分别为:、
和
,
故答案为:;
.
丹参酮ⅡA是一种治疗心血管疾病的药物,其中的一种合成路线如下:
(1)丹参酮ⅡA中含氧官能团为______和______(写名称).
(2)试剂X的分子式为C5H11N,则X的结构简式为______.
(3)C→D的反应类型为______.
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:______.
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.分子中除苯环外不含其它环状结构,分子中含有4种不同化学环境的氢
(5)写出以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选).合成路线流程图示例如下:CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3.
正确答案
解:(1)根据丹参酮ⅡA的结构简式可知所含有的官能团为羰基、醚键,
故答案为:羰基、醚键;
(2)X的分子式为C5H11N,A与X生成B,根据B的结构简式可知X为 ,
故答案为:;
(3)比较C和D的结构简式可知,C分子中脱去一分子X形成碳碳双键得D,所以该反应类型为消去反应,
故答案为:消去反应;
(4)根据条件Ⅰ.能发生银镜反应,说明有醛基,Ⅱ.分子中除苯环外不含其它环状结构,分子中含有4种不同化学环境的氢,结合E的结构简式可知,符合条件的E的同分异构体为,
故答案为:;
(5)以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备,可以先用CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应得CH3CHBrCHBrCH3,CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得CH2=CHCH=CH2,CH2=CHCH=CH2再与CH2=CHCHO发生加成反应形成环,再与氢气发生加成反应得
,合成路线为
,
故答案为:.
解析
解:(1)根据丹参酮ⅡA的结构简式可知所含有的官能团为羰基、醚键,
故答案为:羰基、醚键;
(2)X的分子式为C5H11N,A与X生成B,根据B的结构简式可知X为 ,
故答案为:;
(3)比较C和D的结构简式可知,C分子中脱去一分子X形成碳碳双键得D,所以该反应类型为消去反应,
故答案为:消去反应;
(4)根据条件Ⅰ.能发生银镜反应,说明有醛基,Ⅱ.分子中除苯环外不含其它环状结构,分子中含有4种不同化学环境的氢,结合E的结构简式可知,符合条件的E的同分异构体为,
故答案为:;
(5)以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备,可以先用CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应得CH3CHBrCHBrCH3,CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得CH2=CHCH=CH2,CH2=CHCH=CH2再与CH2=CHCHO发生加成反应形成环,再与氢气发生加成反应得
,合成路线为
,
故答案为:.
以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的路线如下:
(1)A→B的反应类型为______.
(2)D→E发生的取代反应中还生成了NaCl,则X的化学式为______.
(3)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:______(任写一种).
①苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种
②与Na2CO3溶液反应放出气体
(4)已知:R-CN R-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F(C11H10O3).写出F的结构简式:______.
(5)利用合成E路线中的有关信息,写出以对甲酚、乙醇为主要原料制备
的合成路线流程图.流程图示如下,请填写下列物质的结构简式:
正确答案
解:A和乙酸酐发生取代反应生成B,B发生重排生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,根据DE结构简式区别知,X为NaCN,
(1)A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代,所以反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;
(2)D→E的反应中还生成了NaCl,根据D与E的结构可知,-CN基团取代D中氯原子,则X为NaCN,故答案为:NaCN;
(3)D的同分异构体的结构简式:与Na2CO3溶液反应放出气体,分子中含有-COOH,属于苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种,苯环至少连接2个相同的基团,由D的结构可知,应含有2个甲基,另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH,其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻,符合条件的同分异构体结构为:,
故答案为:任意一种;
(4)由题目信息可知,酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH,结合F的分子式可知,水解后产物脱去1分子水,应是-COOH与-OH形成酯基,F的结构简式为,
故答案为:;
(5)由转化关系中信息可知,对甲酚在(HCHO)n/HCl发生取代反应生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成生成
,在催化剂条件下发生催化氧化生成
,再在催化剂条件下将-CHO氧化为-COOH生成
,与甲醇在浓硫酸、加热条件下反应得到产物
,故工艺流程图为:
,
故答案为:
.
解析
解:A和乙酸酐发生取代反应生成B,B发生重排生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,根据DE结构简式区别知,X为NaCN,
(1)A→B可以看作A中羟基中的H原子被-OCCH3取代,所以反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;
(2)D→E的反应中还生成了NaCl,根据D与E的结构可知,-CN基团取代D中氯原子,则X为NaCN,故答案为:NaCN;
(3)D的同分异构体的结构简式:与Na2CO3溶液反应放出气体,分子中含有-COOH,属于苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种,苯环至少连接2个相同的基团,由D的结构可知,应含有2个甲基,另外基团为-COOH、-CH2Cl或-Cl、-CH2COOH,其中一个基团介于2个甲基的中间且与2个甲基相邻,符合条件的同分异构体结构为:,
故答案为:任意一种;
(4)由题目信息可知,酸性条件下水解D中-CN基团转化为-COOH,结合F的分子式可知,水解后产物脱去1分子水,应是-COOH与-OH形成酯基,F的结构简式为,
故答案为:;
(5)由转化关系中信息可知,对甲酚在(HCHO)n/HCl发生取代反应生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成生成
,在催化剂条件下发生催化氧化生成
,再在催化剂条件下将-CHO氧化为-COOH生成
,与甲醇在浓硫酸、加热条件下反应得到产物
,故工艺流程图为:
,
故答案为:
.
由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生反应的类型和条件都正确的是( )
正确答案
解析
解:由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,官能团由-Br变为2个-OH,则
CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2,为消去反应;
CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br,为加成反应;
CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH,为水解反应(也属于取代反应),
故选B.
如图是苯丙酸类抗炎药--阿明洛芬的一条合成路线.
(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示______(填名称).
(2)E中的官能团有______(写名称),反应④的反应类型为______.
(3)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(-CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),请写出第二步反应的化学方程式______.
(4)写出B的水解产物符合下列条件的所有同分异构体.
a.核磁共振氢谱有四组峰;b.能与FeCl3溶液发生显色反应;c.能发生银镜反应
(5)阿司匹林也是一种抗炎镇痛药,可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和醋酸酐合成.请以邻羟基苯甲醇为有机原料设计合理步骤合成水杨酸.(无机试剂任选,用流程图表示).(已知:苯酚易被氧化而苯酚钠难被氧化.)AB
C…→H.
正确答案
甲基(-CH3)
氨基、酯基
还原反应
解析
解:(1)反应①为取代反应,碳链骨架不变,则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代,则反应物Me2SO4中的“Me”表示甲基(-CH3),
故答案为:甲基(-CH3);
(2)由合成图可知,D发生与氢气反应生成E,D中硝基发生还原反应,E中存在-NH2和-COOC-,则官能团为氨基、酯基;
加氢去氧的反应为还原反应,则反应④为还原反应,
故答案为:氨基、酯基;还原反应;
(3)第二步为酯化反应,醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应,该反应方程式为:,
故答案为:
(4)B的水解产物的结构简式为:,a.核磁共振氢谱有四组峰,分子中含有4种等效H;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有酚羟基;c.能发生银镜反应,分子中含有醛基,则满足条件的结构简式为:
,
故答案为:;
(5)邻羟基苯甲醇先与NaOH反应,保护酚羟基不被氧化,进而用氧化剂氧化醇羟基生成-COOH,中和后可生成水杨酸,反应的流程为:,
故答案为:.
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