• 研究有机化合物的一般步骤和方法
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简答题

【化学一有机化学基础】

避蚊酯(DMP)是一种塑化剂.相对分子质量为194,摄入后对人体有一定的危害,其结构可表示为(其中R为烃基)实验室由以下方法可得到DMP:

请回答:

(1)物质C中官能团的名称为______

(2)下列有关DMP的说法可能正确的是______.(填字母标号)

A.DMP的分子式为C10H12O4

B.DMP可以发生取代、加成、氧化等反应

C.DMP在水中的溶解度不大

(3)B与乙二酸()在一定条件下可以按物质的量1:1发生反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为______

(4)工业上以邻二甲苯()为原料先生产苯酐(),再使其与某醇在一定条件下反应制取DMP.苯酐与该醇制取DMP的化学方程式为______

(5)芳香化合物E与C互为同分异构体,若lmo E与足量银氨溶液反应取多2mol Ag,则E可能的结构简式为______.B也存在多种同分异构体,符合下列条件的B的同分异构体有______种.

①lmol有机物可以与2mol NaOH反应②苯环上的一氯代物只有一种.

正确答案

解:邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B,B被氧气氧化生成生成醛C,C被氧气氧化生成羧酸D,D和醇发生酯化反应生成DMP,根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上氢离子被氯原子取代,所以A的结构简式为:,B是邻二苯甲醇,C是邻二苯甲醛,D是邻二苯甲酸,邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP,DMP的相对分子质量为194,则该醇是甲醇.

(1)C是邻二苯甲醛,所以含有的官能团是醛基,故答案为:醛基;

(2)A.DMP的分子式为C10H10O4,故错误;

B.DMP含有酯基、甲基和苯环,所以可以发生取代、加成、氧化等反应,故正确;

C.DMP属于酯类,根据相似相溶原理值,DMP在水中的溶解度不大,故正确;

故选BC;

(3)邻二苯甲醇与乙二酸()在一定条件下可以按物质的量1:1发生酯化反应生成高分子化合物,其结构简式为:

故答案为:

(4)和甲醇在一定条件下发生反应生成DMP和水,反应方程式为:

故答案为:

(5)C是邻二苯甲醛,芳香化合物E与C互为同分异构体,若lmolE与足量银氨溶液反应取多2mol Ag,则说明E中含有1个醛基,则E可能的结构简式为

B是邻二苯甲醇,B也存在多种同分异构体,B的同分异构体符合下列条件:①lmol有机物可以与2molNaOH反应,说明含有两个酚羟基,②苯环上的一氯代物只有一种,

苯环上的六个碳分别编号1.2.3.4.5.6.

第一种异构在1.2上连-OH在3.6上连甲基;

第二种异构在1.2上连-OH在4.5上连甲基;

第三种异构在1.3上连-OH在2.5上连甲基;

第四种异构在1.4上连-OH在2.6上连甲基;

第五种异构在1.4上连-OH在2.3上连甲基;

第六种异构在1.4上连-OH在2.5上连甲基,所以符合条件的一共有6种结构,故答案为:,6.

解析

解:邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B,B被氧气氧化生成生成醛C,C被氧气氧化生成羧酸D,D和醇发生酯化反应生成DMP,根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上氢离子被氯原子取代,所以A的结构简式为:,B是邻二苯甲醇,C是邻二苯甲醛,D是邻二苯甲酸,邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP,DMP的相对分子质量为194,则该醇是甲醇.

(1)C是邻二苯甲醛,所以含有的官能团是醛基,故答案为:醛基;

(2)A.DMP的分子式为C10H10O4,故错误;

B.DMP含有酯基、甲基和苯环,所以可以发生取代、加成、氧化等反应,故正确;

C.DMP属于酯类,根据相似相溶原理值,DMP在水中的溶解度不大,故正确;

故选BC;

(3)邻二苯甲醇与乙二酸()在一定条件下可以按物质的量1:1发生酯化反应生成高分子化合物,其结构简式为:

故答案为:

(4)和甲醇在一定条件下发生反应生成DMP和水,反应方程式为:

故答案为:

(5)C是邻二苯甲醛,芳香化合物E与C互为同分异构体,若lmolE与足量银氨溶液反应取多2mol Ag,则说明E中含有1个醛基,则E可能的结构简式为

B是邻二苯甲醇,B也存在多种同分异构体,B的同分异构体符合下列条件:①lmol有机物可以与2molNaOH反应,说明含有两个酚羟基,②苯环上的一氯代物只有一种,

苯环上的六个碳分别编号1.2.3.4.5.6.

第一种异构在1.2上连-OH在3.6上连甲基;

第二种异构在1.2上连-OH在4.5上连甲基;

第三种异构在1.3上连-OH在2.5上连甲基;

第四种异构在1.4上连-OH在2.6上连甲基;

第五种异构在1.4上连-OH在2.3上连甲基;

第六种异构在1.4上连-OH在2.5上连甲基,所以符合条件的一共有6种结构,故答案为:,6.

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有甲、乙两种物质:

(1)乙中含有的官能团的名称为______(不包括苯环).

(2)由甲转化为乙需经如图1所示的过程(已略去各步反应的无关产物,下同):其中反应I的反应类型是______,反应Ⅱ的条件是______,反应Ⅲ的化学方程式为______(不需注明反应条件).

(3)下列物质不能与乙反应的是______(选填序号).a.金属钠   b.溴水  c.碳酸钠溶液   d.乙酸

(4)乙有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式______

a.苯环上的一氯代物有两种    b.遇FeCl3溶液显示紫色.

正确答案

解:(1)根据乙的结合可知,乙中含有官能团为:醇羟基、氯原子,故答案为:醇羟基、氯原子;

(2)甲与氯气发生取代反应,侧链中甲基中H原子被氯原子取代生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的其反应生成Y,Y为再与HCl发生加成反应生成乙,方程式为:

故答案为:醇羟基、氯原子;NaOH水溶液、加热;

(3)乙含有-Cl,具有卤代烃的性质,含有醇羟基,具有醇的性质,能与钠、乙酸反应,不能与溴水、碳酸钠溶液反应,

故答案为:bc;

(4)乙有多种同分异构体中符合:a.苯环上的一氯代物有两种,则含有两个不同取代基、且处于对位位置可以满足,b.遇FeCl3溶液显示紫色,含有酚羟基-OH,故另一基团可以是-CH2CH2CH2Cl等,故符合条件的同分异构体有:等.

故答案为:等.

解析

解:(1)根据乙的结合可知,乙中含有官能团为:醇羟基、氯原子,故答案为:醇羟基、氯原子;

(2)甲与氯气发生取代反应,侧链中甲基中H原子被氯原子取代生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的其反应生成Y,Y为再与HCl发生加成反应生成乙,方程式为:

故答案为:醇羟基、氯原子;NaOH水溶液、加热;

(3)乙含有-Cl,具有卤代烃的性质,含有醇羟基,具有醇的性质,能与钠、乙酸反应,不能与溴水、碳酸钠溶液反应,

故答案为:bc;

(4)乙有多种同分异构体中符合:a.苯环上的一氯代物有两种,则含有两个不同取代基、且处于对位位置可以满足,b.遇FeCl3溶液显示紫色,含有酚羟基-OH,故另一基团可以是-CH2CH2CH2Cl等,故符合条件的同分异构体有:等.

故答案为:等.

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已知有机物A是一种重要的有机化工基础原料,过氧乙酸( )是一种强氧化剂.以下是以有机物A为原料合成己内酯的路线示意图:

2ACH2=CH-C≡CHCH2=CH-CH=CH2B

完成下列填空:

(1)A的电子式为______,反应②的反应类型是______

(2)B的结构简式为______

(3)己内酯有多种异构体,写出能同时满足下列要求的物质结构简式______

①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③能使溴的四氯化碳溶液褪色;④分子结构中有三个甲基.

(4)写出由CH2=CH-C≡CH合成氯丁橡胶(  )的有关化学反应方程式.

正确答案

解:在催化剂条件下,A反应生成CH2=CH-C≡CH,根据原子守恒及计量数之间的关系知,A是乙炔,CH2=CH-C≡CH和氢气发生部分加成反应生成1,3-丁二烯,1,3-丁二烯和乙烯反应生成B,B再和水发生加成反应生成环己醇,则B的结构简式为:,所以1,3-丁二烯和乙烯发生加成反应生成,环己醇发生消去反应生成环己酮,环己酮和过氧乙酸发生氧化反应生成己内酯,

(1)通过以上分析知,A是乙炔,其电子式为:,环己酮和过氧乙酸发生氧化反应生成环内酯,

故答案为:,氧化反应;

(2)通过以上分析知,B的结构简式为:,故答案为:

(3)①能发生银镜反应说明含有醛基,②能发生水解反应说明含有酯基,因为己内酯中只含2个氧原子,所以该物质中的含氧官能团是甲酸酯,③能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键;④分子结构中有三个甲基,所以其结构简式为:,故答案为:

(4)合成氯丁橡胶的原料是2-氯-1,3-丁二烯,所以由CH2=CH-C≡CH合成氯丁橡胶,CH2=CH-C≡CH先和氯化氢发生加成反应生成2-氯-1,3-丁二烯,然后2-氯-1,3-丁二烯再发生加聚反应生成氯丁橡胶,其反应方程式为:

CH2=CH-C≡CH+HCl,n,故答案为:CH2=CH-C≡CH+HCl,n

解析

解:在催化剂条件下,A反应生成CH2=CH-C≡CH,根据原子守恒及计量数之间的关系知,A是乙炔,CH2=CH-C≡CH和氢气发生部分加成反应生成1,3-丁二烯,1,3-丁二烯和乙烯反应生成B,B再和水发生加成反应生成环己醇,则B的结构简式为:,所以1,3-丁二烯和乙烯发生加成反应生成,环己醇发生消去反应生成环己酮,环己酮和过氧乙酸发生氧化反应生成己内酯,

(1)通过以上分析知,A是乙炔,其电子式为:,环己酮和过氧乙酸发生氧化反应生成环内酯,

故答案为:,氧化反应;

(2)通过以上分析知,B的结构简式为:,故答案为:

(3)①能发生银镜反应说明含有醛基,②能发生水解反应说明含有酯基,因为己内酯中只含2个氧原子,所以该物质中的含氧官能团是甲酸酯,③能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键;④分子结构中有三个甲基,所以其结构简式为:,故答案为:

(4)合成氯丁橡胶的原料是2-氯-1,3-丁二烯,所以由CH2=CH-C≡CH合成氯丁橡胶,CH2=CH-C≡CH先和氯化氢发生加成反应生成2-氯-1,3-丁二烯,然后2-氯-1,3-丁二烯再发生加聚反应生成氯丁橡胶,其反应方程式为:

CH2=CH-C≡CH+HCl,n,故答案为:CH2=CH-C≡CH+HCl,n

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分子式为C12H14O2的有机物H广泛用于制备香精的调香剂.为了合成该有机物,某实验室的科技人员设计了下列合成路线.试回答下列问题:

(1)A的名称:______;E的结构简式:______

(2)反应④的反应类型为______

(3)反应②的化学方程式为______;反应⑥的化学方程式为______

(4)按要求写出G的同分异构体的结构简式.要求:①属于芳香族化合物.②遇浓溴水能产生白色沉淀.③苯环上的取代物只有两种.______

正确答案

解:根据A和溴水的加成产物可判断A为CH2=C(CH3)CH2CH3,反应②是水解反应,生成物C为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH.由D到E的转化可知,B发生氧化反应得到C,则D为CH3CH2C(CH3)OHCOOH,E为;根据D和F的分子式的可判断,反应④是消去反应,即F为CH3CH=C(CH3)COOH,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则G的结构简式为,F和G通过酯化反应生成H,则H的结构简式为

(1)由上述分析可知,A为CH2=C(CH3)CH2CH3,名称为:2-甲基-1-丁烯,E的结构简式为:,故答案为:2-甲基-1-丁烯;

(2)反应④是CH3CH2C(CH3)OHCOOH发生消去反应生成CH3CH=C(CH3)COOH,故答案为:消去反应;

(3)反应②的化学方程式为:;反应⑥的化学方程式为:

故答案为:

(4)的同分异构体的结符合条件:①属于芳香族化合物,②遇浓溴水能产生白色沉淀,含有酚羟基,③苯环上的取代物只有两种,含有2个取代基且处于对位,同分异构体的结构简式为:,故答案为:

解析

解:根据A和溴水的加成产物可判断A为CH2=C(CH3)CH2CH3,反应②是水解反应,生成物C为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH.由D到E的转化可知,B发生氧化反应得到C,则D为CH3CH2C(CH3)OHCOOH,E为;根据D和F的分子式的可判断,反应④是消去反应,即F为CH3CH=C(CH3)COOH,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则G的结构简式为,F和G通过酯化反应生成H,则H的结构简式为

(1)由上述分析可知,A为CH2=C(CH3)CH2CH3,名称为:2-甲基-1-丁烯,E的结构简式为:,故答案为:2-甲基-1-丁烯;

(2)反应④是CH3CH2C(CH3)OHCOOH发生消去反应生成CH3CH=C(CH3)COOH,故答案为:消去反应;

(3)反应②的化学方程式为:;反应⑥的化学方程式为:

故答案为:

(4)的同分异构体的结符合条件:①属于芳香族化合物,②遇浓溴水能产生白色沉淀,含有酚羟基,③苯环上的取代物只有两种,含有2个取代基且处于对位,同分异构体的结构简式为:,故答案为:

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(2015秋•重庆校级月考)现有分子式为CnH8O2X2的物质M,可发生如图所示转化:

已知:

①物质B在质谱分析中,在质谱图显示存在多种质荷比不相同的粒子,其中质荷比最大的为32,物质B在核磁共振氢谱分析中,有两个吸收峰,吸收峰面积之比为3:1。

②两个-OH同时连在一个C原子上,结构不稳定,会自动失水,如:

请回答下列问题:(1)n值为______,M中官能团名称为______

(2)①、③的反应类型:①______,③______

(3)写出M、E、G的结构简式;M:______;E:______;G:______

(4)写出下列反应的化学方程式:A→D:______

(5)符合下列条件的E的同分异构体有______种,

写出其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为______(写一种).

①能发生水解反应       ②能发生银镜反应      ③遇FeCl3溶液显紫色.

正确答案

解:M和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A、B和C,C和硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr,则C为NaBr,同时说明M中X元素为Br元素,且M含有酯基.B与氧气在Cu、加热条件下发生催化氧化生成F,B中含有羟基,物质B在质谱分析中质荷比最大的为32,则Mr(B)=32,去掉1个-OH,剩余基团的式量为32-17=15,应是甲基,故B为CH3OH、F为HCHO,F与乙醛反应得到G,结合G与银氨溶液反应产物结构,可知G为CH2=CHCHO.可知A中含有羧基,而A能与新制氢氧化铜反应得到D,则A中含有-CHO,A酸化后与氢气反应生成E,E氧化得到对苯二甲酸,而D酸化也得到对苯二甲酸,可推知A为,则E为,D为,由于两个-OH同时连在一个C原子上,结构不稳定,会自动失水,综上分析可知M的结构简式为

(1)由上述分析可知,M的结构简式为,则n值为9,X为Br元素,

故答案为:9;Br;

(2)反应①属于水解反应,也属于取代反应,反应③属于加成反应,

故答案为:水解反应或取代反应;加成反应;

(3)由上述分析可知,M的结构简式为,E的结构简式为:,G的结构简式为:CH2=CHCHO,

故答案为:;CH2=CHCHO;

(4)A→D的化学方程式为:

故答案为:

(5)E为,E的同分异构体符合下列条件①能发生水解反应说明含有酯基,②能发生银镜反应说明含有醛基,③遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,

则该物质中含有甲酸酯基,如果含有HCOO-、酚-OH和甲基,

如果-OH和-CH3位于相邻位置,有4种;

如果-OH和-CH3位于相间位置,有4种;

如果-OH和-CH3位于相对位置,2种;

如果含有HCOOCH2-、酚-OH,有3种;

所以符合条件的有13种;

其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为(其中一种),

故答案为:13;(其中一种).

解析

解:M和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A、B和C,C和硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr,则C为NaBr,同时说明M中X元素为Br元素,且M含有酯基.B与氧气在Cu、加热条件下发生催化氧化生成F,B中含有羟基,物质B在质谱分析中质荷比最大的为32,则Mr(B)=32,去掉1个-OH,剩余基团的式量为32-17=15,应是甲基,故B为CH3OH、F为HCHO,F与乙醛反应得到G,结合G与银氨溶液反应产物结构,可知G为CH2=CHCHO.可知A中含有羧基,而A能与新制氢氧化铜反应得到D,则A中含有-CHO,A酸化后与氢气反应生成E,E氧化得到对苯二甲酸,而D酸化也得到对苯二甲酸,可推知A为,则E为,D为,由于两个-OH同时连在一个C原子上,结构不稳定,会自动失水,综上分析可知M的结构简式为

(1)由上述分析可知,M的结构简式为,则n值为9,X为Br元素,

故答案为:9;Br;

(2)反应①属于水解反应,也属于取代反应,反应③属于加成反应,

故答案为:水解反应或取代反应;加成反应;

(3)由上述分析可知,M的结构简式为,E的结构简式为:,G的结构简式为:CH2=CHCHO,

故答案为:;CH2=CHCHO;

(4)A→D的化学方程式为:

故答案为:

(5)E为,E的同分异构体符合下列条件①能发生水解反应说明含有酯基,②能发生银镜反应说明含有醛基,③遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,

则该物质中含有甲酸酯基,如果含有HCOO-、酚-OH和甲基,

如果-OH和-CH3位于相邻位置,有4种;

如果-OH和-CH3位于相间位置,有4种;

如果-OH和-CH3位于相对位置,2种;

如果含有HCOOCH2-、酚-OH,有3种;

所以符合条件的有13种;

其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为(其中一种),

故答案为:13;(其中一种).

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(2016•南通模拟)衣康酸是一种重要的有机化学中间体,可通过下列方法合成:

①B→C的反应类型______

②有机物A可能的结构简式为______

③D发生加聚反应所得有机物的结构简式为______

④写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体E的结构简式:______

Ⅰ.能与盐酸反应;

Ⅱ.E为五元环状化合物,分子中有4种不同化学环境的氢.

正确答案

解:A发生消去反应生成B,B发生取代反应生成C,根据C结构简式知,B结构简式为CH2=C(CH3)CH2Cl,A结构简式为CH2ClCH(CH3)CH2Cl或(CH32ClCH2Cl,C发生一系列反应生成D,

①通过以上分析知,B→C的反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;

②有机物A可能的结构简式为CH2ClCH(CH3)CH2Cl或(CH32ClCH2Cl,故答案为:CH2ClCH(CH3)CH2Cl或(CH32ClCH2Cl;

③D发生加聚反应所得有机物的结构简式为,故答案为:

④C的同分异构体符合下列条件,

I.能和盐酸反应,说明含有氨基;

II.E为五元环状化合物,分子中有4种不同化学环境的氢,说明含有4种氢原子,

符合条件的结构简式为

故答案为:

解析

解:A发生消去反应生成B,B发生取代反应生成C,根据C结构简式知,B结构简式为CH2=C(CH3)CH2Cl,A结构简式为CH2ClCH(CH3)CH2Cl或(CH32ClCH2Cl,C发生一系列反应生成D,

①通过以上分析知,B→C的反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;

②有机物A可能的结构简式为CH2ClCH(CH3)CH2Cl或(CH32ClCH2Cl,故答案为:CH2ClCH(CH3)CH2Cl或(CH32ClCH2Cl;

③D发生加聚反应所得有机物的结构简式为,故答案为:

④C的同分异构体符合下列条件,

I.能和盐酸反应,说明含有氨基;

II.E为五元环状化合物,分子中有4种不同化学环境的氢,说明含有4种氢原子,

符合条件的结构简式为

故答案为:

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【化学--有机化学基础】

饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5.0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物.苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA).

(1)写出下列物质的结构简式:B______,D______

(2)MLA的核磁共振氢谱有______组峰.与MLA具有相同官能团的同分异构体有______种.

(3)写出E→F转化的化学方程式______

(4)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒______(填“能”或“不能”)说明理由:______

正确答案

解:苹果酸分子式为C4H6O5,0.l mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2(标准状况),则1mol苹果酸含2mol-COOH,苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物A,结合苹果酸的分子式知,苹果酸的结构简式为:HOOCCH2CHOHCOOH,D被氧化生成E,则E中含有溴原子,E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F,F酸化生成MLA,所以F的结构简式为:NaOOCCH2CHOHCOONa,E的结构简式为:HOOCCH2CHBrCOOH,D能发生银镜反应则D中含有醛基,所以D的结构简式为:OHCCH2CHBrCHO,根据1,3-丁二烯及D的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成A1,4-二溴-2-丁烯,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B(CH2OHCH=CHCH2OH),B发生加成反应生成C,C的结构简式为:CH2OHCHBrCHBrCH2OH,C再被氧化生成D,苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA),

(1)通过以上分析知,B、D的结构简式分别为:CH2OHCH=CHCH2OH、OHCCH2CHBrCHO,故答案为:CH2OHCH=CHCH2OH,OHCCH2CHBrCHO;

(2)苹果酸的结构简式为:HOOCCH2CHOHCOOH,苹果酸中含有5类氢原子,所以核磁共振氢谱有5组峰,与MLA具有相同官能团的同分异构体有HOOCC(CH3)HOHCOOH、HOOCCH(CH2OH)COOH,所以共有2种,

故答案为:5,2;

(3)在加热条件下,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F,所以E→F转化的化学方程式为:

故答案为:

(4)顺序不能颠倒,若先氧化则B中碳碳双键也被氧化,从而达不到实验目的,故答案为:不能,若先氧化则B中碳碳双键也被氧化.

解析

解:苹果酸分子式为C4H6O5,0.l mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2(标准状况),则1mol苹果酸含2mol-COOH,苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物A,结合苹果酸的分子式知,苹果酸的结构简式为:HOOCCH2CHOHCOOH,D被氧化生成E,则E中含有溴原子,E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F,F酸化生成MLA,所以F的结构简式为:NaOOCCH2CHOHCOONa,E的结构简式为:HOOCCH2CHBrCOOH,D能发生银镜反应则D中含有醛基,所以D的结构简式为:OHCCH2CHBrCHO,根据1,3-丁二烯及D的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成A1,4-二溴-2-丁烯,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B(CH2OHCH=CHCH2OH),B发生加成反应生成C,C的结构简式为:CH2OHCHBrCHBrCH2OH,C再被氧化生成D,苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA),

(1)通过以上分析知,B、D的结构简式分别为:CH2OHCH=CHCH2OH、OHCCH2CHBrCHO,故答案为:CH2OHCH=CHCH2OH,OHCCH2CHBrCHO;

(2)苹果酸的结构简式为:HOOCCH2CHOHCOOH,苹果酸中含有5类氢原子,所以核磁共振氢谱有5组峰,与MLA具有相同官能团的同分异构体有HOOCC(CH3)HOHCOOH、HOOCCH(CH2OH)COOH,所以共有2种,

故答案为:5,2;

(3)在加热条件下,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F,所以E→F转化的化学方程式为:

故答案为:

(4)顺序不能颠倒,若先氧化则B中碳碳双键也被氧化,从而达不到实验目的,故答案为:不能,若先氧化则B中碳碳双键也被氧化.

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简答题

[选修5-有机化学基础]

有机物A〜M有如下图所示转化关系,A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与 NaHCO3溶液反应;F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能发生银镜反应;M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种.

已知如下图:

请回答:

(1)B、F的结构简式分别为____________

(2)反应①〜⑦中,属于消去反应的是______ (填反应序号).

(3)D发生银镜反应的化学方程式为______;反应⑦的化学方程式为______

(4)A的相对分子质量在180〜260之间,从以上转化中不能确认A中的某一官能团,确定该官能团的实验步骤和现象为______

(5)符合下列条件的F的同,分异构体共有______种.

a.能发生银镜反应b.能与FeCl3溶液发生显色反应

c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6.

正确答案

解:A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与 NaHCO3溶液反应,均含有-COOH,F的分子式为C9H10O2,不饱和度为=5,且不能使溴的CCl4溶液褪色,不含不饱和键,应含有苯环,F发生氧化反应生成M,M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种,故F中应含有乙基,且与羧基处于对位,故F为,M为.由A→B→C的转化可知,C中含有-COOH,C发生氧化反应生成D,D能发生银镜反应,结合F的结构可知,C为,故D为,B为,A的相对分子质量在180〜260之间,故A中苯环上的乙基中不可能连接羟基,应为卤素原子,A的结构为,X相对原子质量大于180-28-76-45=31,小于260-28-76-45=111,X可能为Cl或Br.C发生消去反应生成E为,E与氢气发生加成反应生成F.C发生缩聚反应生成高聚物H为

(1)由上述分析可知,B的结构简式为,F的结构简式为

故答案为:

(2)反应①属于取代反应,还发生中和反应,反应②属于复分解反应,反应③⑥属于氧化反应,反应④属于消去反应,反应⑤属于加成反应,反应⑦属于缩聚反应,故答案为:④;

(3)D发生银镜反应的化学方程式为:

反应⑦的化学方程式为:

故答案为:

(4)由上述分析可知,A含有氯原子会溴原子,检验卤素原子的方法是:取反应①后的混合液少许,向其中加入稀HNO3至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,则A中含氯原子;若生成淡黄色沉淀,则A中含溴原子,

故答案为:取反应①后的混合液少许,向其中加入稀HNO3至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,则A中含氯原子;若生成淡黄色沉淀,则A中含溴原子;

(5)符合下列条件的F()的同分异构体:a.能发生银镜反应,说明分子中存在醛基;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中存在酚羟基;c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6,说明有4种氢原子,符合以上条件的F分子中有2个甲基、1个酚羟基、1个-CHO,且2个甲基处于间位,另2个分别处于对位,所以F的同分异构体有2种,故答案为:2.

解析

解:A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与 NaHCO3溶液反应,均含有-COOH,F的分子式为C9H10O2,不饱和度为=5,且不能使溴的CCl4溶液褪色,不含不饱和键,应含有苯环,F发生氧化反应生成M,M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种,故F中应含有乙基,且与羧基处于对位,故F为,M为.由A→B→C的转化可知,C中含有-COOH,C发生氧化反应生成D,D能发生银镜反应,结合F的结构可知,C为,故D为,B为,A的相对分子质量在180〜260之间,故A中苯环上的乙基中不可能连接羟基,应为卤素原子,A的结构为,X相对原子质量大于180-28-76-45=31,小于260-28-76-45=111,X可能为Cl或Br.C发生消去反应生成E为,E与氢气发生加成反应生成F.C发生缩聚反应生成高聚物H为

(1)由上述分析可知,B的结构简式为,F的结构简式为

故答案为:

(2)反应①属于取代反应,还发生中和反应,反应②属于复分解反应,反应③⑥属于氧化反应,反应④属于消去反应,反应⑤属于加成反应,反应⑦属于缩聚反应,故答案为:④;

(3)D发生银镜反应的化学方程式为:

反应⑦的化学方程式为:

故答案为:

(4)由上述分析可知,A含有氯原子会溴原子,检验卤素原子的方法是:取反应①后的混合液少许,向其中加入稀HNO3至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,则A中含氯原子;若生成淡黄色沉淀,则A中含溴原子,

故答案为:取反应①后的混合液少许,向其中加入稀HNO3至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,则A中含氯原子;若生成淡黄色沉淀,则A中含溴原子;

(5)符合下列条件的F()的同分异构体:a.能发生银镜反应,说明分子中存在醛基;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中存在酚羟基;c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1:1:2:6,说明有4种氢原子,符合以上条件的F分子中有2个甲基、1个酚羟基、1个-CHO,且2个甲基处于间位,另2个分别处于对位,所以F的同分异构体有2种,故答案为:2.

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题型:简答题
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简答题

A、B、C、D、E均为常见的有机物,X是一种无机物,常温下A是气体,生活中的两种常见调味品中分别含有B和D,E是一种常见的有机溶剂和化工原料.《必修2》中介绍从A合成E的几种可能的合成路线,其转化关系可以用如图表示(图中部分产物及条件已略去).回答下列问题:

(1)写出A的电子式______,工业上大量获得A的方法是______

(2)下列关于A、C的说法正确的是______

a.A、C均易溶于水

b.A、C均能和酸性KMnO4 溶液反应

c.A、C均能发生加成反应

d.等物质的量的A、C完全燃烧时消耗O2 量相同.

(3)写出B和D反应生成E的化学方程式:______

(4)E有多种同分异构体,下列不可能属于E的同分异构体的性质的是______

a.既能与H2发生反应,又能与钠反应产生H2

b.1mol物质能与足量钠反应产生1molH2

正确答案

解:乙酸具有酸味和酸性,是常用的酸味剂,食醋的主要成分为乙酸,乙醇具有醇香味,调制的酒可以饮用,是常用的调味品之一,生活中的两种常见调味品中分别含有B和D,二者应为CH3COOH和C2H5OH,X是一种无机物,乙醇通过氧化得到乙醛,乙醛氧化得到乙酸,所以X是氧气,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,常温下A是气体,A为乙烯,将得到的物质代入验证:

A→B:CH2=CH2与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH,反应为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,

A→D:CH2=CH2与氧气反应生成乙酸,反应为:CH2=CH2+O2CH3COOH,

B→C:乙醇在Cu或Ag作催化剂条件下发生氧化反应,反应为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,

C→D:CH3CHO和氧气反应,醛基被氧化为CH3COOH,反应为:2CH3CHO+O22CH3COOH,

B+D→E:CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,生成E为CH3COOCH2CH3

(1)乙烯分子中碳碳以双键相连,碳剩余价键被H饱和,由此写出电子式为:

裂解是深度裂化以获得短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程,(主要为乙烯,丙烯,丁二烯等不饱和烃),所以工业上获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯的方法是石油裂解,

故答案为:;石油裂解;

(2)A为乙烯,C为乙醛,

a.乙烯难溶于水、乙醛易溶于水,故a错误;

b.乙烯碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化、乙醛醛基能被酸性KMnO4 溶液氧化,故b正确;

c.乙烯碳碳双键能和氢气等物质加成,如:CH2=CH2+H2C2H6,乙醛醛基能和氢气等发生加成反应,如:CH3CHO+H2CH3CH2OH,故c正确;

d.设有机物的化学式为CxHyOz,1mol该有机物消耗的氧气的物质的量为(x+-)mol,等物质的量的A、C完全燃烧时消耗O2 量比为3:2.5,故d错误;

故选bc;

(3)B是乙醇,D为CH3COOH,两者发生酯化反应,酸脱羟基醇脱氢原子,反应为:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,

故答案为:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O;

(4)E为乙酸乙酯的同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类等,

a.羟醛类、羟酮类既能与H2发生反应,又能与钠反应产生H2,如:HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2COCH2CH3等,故a正确;

b.能与钠反应产生氢气需醇羟基或羧基,且它们分别与钠反应以及生成氢气的物质的量比为1:1:,1mol物质能与足量钠反应产生1molH2,1mol物质需2mol醇羟基或2mol羧基,或1mol醇羟基和1mol羧基,显然中学化学中学习的同分异构体酯类、酸类、羟醛类、羟酮类没有符合要求的,故b错误;

故选b.

解析

解:乙酸具有酸味和酸性,是常用的酸味剂,食醋的主要成分为乙酸,乙醇具有醇香味,调制的酒可以饮用,是常用的调味品之一,生活中的两种常见调味品中分别含有B和D,二者应为CH3COOH和C2H5OH,X是一种无机物,乙醇通过氧化得到乙醛,乙醛氧化得到乙酸,所以X是氧气,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,常温下A是气体,A为乙烯,将得到的物质代入验证:

A→B:CH2=CH2与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH,反应为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,

A→D:CH2=CH2与氧气反应生成乙酸,反应为:CH2=CH2+O2CH3COOH,

B→C:乙醇在Cu或Ag作催化剂条件下发生氧化反应,反应为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,

C→D:CH3CHO和氧气反应,醛基被氧化为CH3COOH,反应为:2CH3CHO+O22CH3COOH,

B+D→E:CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,生成E为CH3COOCH2CH3

(1)乙烯分子中碳碳以双键相连,碳剩余价键被H饱和,由此写出电子式为:

裂解是深度裂化以获得短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程,(主要为乙烯,丙烯,丁二烯等不饱和烃),所以工业上获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯的方法是石油裂解,

故答案为:;石油裂解;

(2)A为乙烯,C为乙醛,

a.乙烯难溶于水、乙醛易溶于水,故a错误;

b.乙烯碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化、乙醛醛基能被酸性KMnO4 溶液氧化,故b正确;

c.乙烯碳碳双键能和氢气等物质加成,如:CH2=CH2+H2C2H6,乙醛醛基能和氢气等发生加成反应,如:CH3CHO+H2CH3CH2OH,故c正确;

d.设有机物的化学式为CxHyOz,1mol该有机物消耗的氧气的物质的量为(x+-)mol,等物质的量的A、C完全燃烧时消耗O2 量比为3:2.5,故d错误;

故选bc;

(3)B是乙醇,D为CH3COOH,两者发生酯化反应,酸脱羟基醇脱氢原子,反应为:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,

故答案为:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O;

(4)E为乙酸乙酯的同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类等,

a.羟醛类、羟酮类既能与H2发生反应,又能与钠反应产生H2,如:HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2COCH2CH3等,故a正确;

b.能与钠反应产生氢气需醇羟基或羧基,且它们分别与钠反应以及生成氢气的物质的量比为1:1:,1mol物质能与足量钠反应产生1molH2,1mol物质需2mol醇羟基或2mol羧基,或1mol醇羟基和1mol羧基,显然中学化学中学习的同分异构体酯类、酸类、羟醛类、羟酮类没有符合要求的,故b错误;

故选b.

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题型:填空题
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填空题

由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料.

(1)聚合物F的结构简式是______

(2)D的结构简式是______

(3)B转化为C的化学方程式是______

(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是______

(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2,则该种同分异构体为______

正确答案

解析

解:丙烯与溴发生加成反应生成A,A为CH3CHBrCH2Br,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B,B为CH3CH(OH)CH2OH,B催化氧化生成C,C为,C氧化生成D,D为,D与氢气发生加成反应生成E,E为CH3CH(OH)COOH,E发生酯化反应是高聚物G,丙烯发生加聚反应生成高聚物F,F为,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题.

(1)丙烯发生加聚反应生成F聚丙烯,其结构简式为:,故答案为:

(2)通过以上分析知,D的结构简式为,故答案为:

(3)B转化为C是CH3CH(OH)CH2OH催化氧化生成O=C(CH3)CHO,反应方程式为

故答案为:

(4)在一定条件下,两分子CH3CH(OH)COOH能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是

故答案为:

(5)E的结构简式为CH3CH(OH)COOH,CH3CH(OH)COOH有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2,说明该同分异构体分子中含有2个-OH、1个-CHO,故符合条件的同分异构体为:HOCH2CH2(OH)CHO,

故答案为:HOCH2CH2(OH)CHO.

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