- 研究有机化合物的一般步骤和方法
- 共4351题
为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将3.1g该有机物完全燃烧，生成0.1mol CO2和2.7g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图；
③其核磁共振氢谱如图
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是______．
（2）有机物A的实验式是______．
（3）有机物的结构简式为______
（4）若以分子量为28的某烃为原料合成机物A，则所经过的反应类型为______（填反应名称用→连接）
正确答案
62
CH3O
CH2OHCH2OH
加成反应→取代反应
解析
解：（1）在A的质谱图中，最大质荷比为62，所以其相对分子质量也是62，故答案为：62；
（2）3.1g有机物燃烧生成0.1mol CO2，2.7g水，
则n（C）=n（ CO2）=0.1mol，m（C）=0.1mol×12g/mol=1.2g，
n（H2O）=
则m（C）+m（H）=1.2g+0.3g=1.5g＜3.1g，故有机物含有O元素，且m（O）=3.1g-1.5g=1.6g，故n（O）=
n（C）：n（H）：n（O）=0.1mol：0.3mol：0.1mol=1：3：1，即该有机物最简式为CH3O，
故答案为：CH3O；
（3）根据相对分子质量是62，最简式为CH3O，有机物的分子式为C2H6O2，由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有2中化学环境不同的H原子，2种H原子数目之比为2：1，有机物A的分子式为C2H6O2，故该有机物结构式为CH2OHCH2OH，
故答案为：CH2OHCH2OH；
（4）分子量为28的气态烃是C2H4，乙烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷水解生成乙二醇，
故答案为：加成反应→取代反应．
下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是（ ）
正确答案
解析
解：等效氢应有以下三种情况：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子的甲基上的氢原子等效；③关于镜面对称碳原子上的氢原子等效，根据以上原则，可判断出A：1种；B：4种；C：4种；D：3种，化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰说明有机物中含有三种等效氢原子．
故选D．
正确答案
解析
解：核磁共振氢谱中给出1种峰，说明该分子中的有1种H原子，
A．CH3C（CH3）3中有1种H原子，核磁共振氢谱中给出1种峰，故A正确；
B．CH3CH2CH3中有2种H原子，核磁共振氢谱中给出2种峰，故B错误；
C．CH2=CHCH3中有3种H原子，核磁共振氢谱中给出3种峰，故C错误；
D．（CH3）2CHCH3中有2种H原子，核磁共振氢谱中给出2种峰，故D错误；
故选A．
实验测得A、B两种有机物的相对分子质量均为72．
（1）若A中只含有C、H两种元素，且质量比是5：1，则其分子式是______，同分异构体有______种，在它的同分异构体中，沸点最高的是______（书写结构简式）；带有3个甲基的是______（书写结构简式）；核磁共振氢谱只有一种波峰的是______（书写结构简式）．
（2）若B是烃的含氧衍生物，分子中只有一个官能团，且能发生银镜反应．其可能的结构有______种，写出其中一种与氢气发生加成反应的化学方程______．
（3）若B是含有两个官能团的烃的含氧衍生物，其结构中不含甲基，能与乙酸发生酯化反应，其结构简式为______，写出其与乙酸发生反应的化学方程式______，写出其发生加聚反应的化学方程式______．
正确答案
解：（1）A相对分子质量为72，A中只含C、H 两种元素，且质量比为5：1，A分子含碳原子数为72×72×
故答案为：C5H12；3；CH3CH2CH2CH2CH3；CH3CH（CH3）CH2CH3；C（CH3）3；
（2）B是烃的含氧衍生物，分子中只有一个官能团，且能发生银镜反应，说明B含有一个醛基，醛基的式量为29，则烃基的式量为72-29=43，故烃基为C3H7-，C3H7-的烃基有两种，分别为丙基和异丙基，故B的结构简式为CH3CH2CH2CHO 或 （CH3）2CHCHO，CH3CH2CH2CHO与氢气发生加成反应的化学方程位：CH3CH2CH2CHO+H2
故答案为：2；CH3CH2CH2CHO+H2
（3）若B是含有两个官能团的烃的含氧衍生物，其结构中不含甲基，能与乙酸发生酯化反应，一定含有羟基，羟基的分子量是17，剩余部分的分子量是55，烃基是-C4H7，还能发生加聚反应，含有碳碳双键，结构简式为：CH2=CHCH2CH2OH，与乙酸发生反应的化学方程式为：CH2=CHCH2CH2OH+CH3COOH
故答案为：CH2=CHCH2CH2OH；CH2=CHCH2CH2OH+CH3COOH
解析
解：（1）A相对分子质量为72，A中只含C、H 两种元素，且质量比为5：1，A分子含碳原子数为72×72×
故答案为：C5H12；3；CH3CH2CH2CH2CH3；CH3CH（CH3）CH2CH3；C（CH3）3；
（2）B是烃的含氧衍生物，分子中只有一个官能团，且能发生银镜反应，说明B含有一个醛基，醛基的式量为29，则烃基的式量为72-29=43，故烃基为C3H7-，C3H7-的烃基有两种，分别为丙基和异丙基，故B的结构简式为CH3CH2CH2CHO 或 （CH3）2CHCHO，CH3CH2CH2CHO与氢气发生加成反应的化学方程位：CH3CH2CH2CHO+H2
故答案为：2；CH3CH2CH2CHO+H2
（3）若B是含有两个官能团的烃的含氧衍生物，其结构中不含甲基，能与乙酸发生酯化反应，一定含有羟基，羟基的分子量是17，剩余部分的分子量是55，烃基是-C4H7，还能发生加聚反应，含有碳碳双键，结构简式为：CH2=CHCH2CH2OH，与乙酸发生反应的化学方程式为：CH2=CHCH2CH2OH+CH3COOH
故答案为：CH2=CHCH2CH2OH；CH2=CHCH2CH2OH+CH3COOH
某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为88，完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为5：6，该有机物能被氧化为对应的羧酸，它可能的结构共有______．
正确答案
4种
解析
解：该有机物完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为5：6，则其分子中C、H原子数之比为：5：（6×2）=5：12，由于H原子数达到饱和，则该有机物分子中只能含有5个C、12个H，
又由于该有机物的相对分子质量为88，则其分子中含有O的数目为：
所以该有机物的分子式为：C5H12O，为戊醇；
该有机物能被氧化为对应的羧酸，则戊醇同分异构体中存在-CH2OH，可以可知丁烷中的1个H原子被-CH2OH取代，可能的结构有：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）3CCH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH，总共有4种，
故答案为：4种．
在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应．例如：
（1）乙的结构简式是______．
（2）丙的结构简式是______．
正确答案
解析
解：由题目提供的信息及甲的结构简式
故答案为：
丁烷的二氯取代产物为A（C4H8Cl2），A分子又有一个H原子被Br取代，生成C4H7Cl2Br有四种同分异构体，则A的结构有（ ）
正确答案
解析
解：正丁烷的二氯取代产物同分异构体为：①CHCl2CH2CH2CH3、②CH2ClCHClCH2CH3、③CH2ClCH2CHClCH3、④CH2ClCH2CH2CH2Cl，
⑤CH3CCl2CH2CH3，
异丁烷的二氯代物的同分异构体为：⑥
分子中又有一个H原子被Br原子取代后生成的C4H7Cl2Br的同分异构体的数目分别有：①4种、②4种、③4种、④2种、⑤3种、⑥3种、⑦3种、⑧2种，所以丁烷的二氯代物中，继续被溴原子取代生成的C4H7Cl2Br的同分异构体有四种的总共有3种，
则满足条件的A的结构有3种，
故选C．
其过程如下：
猜想一：乙醇结构是CH3CH2OH
猜想二：乙醇结构是CH3OCH3
制定并实施方案：按右图所示实验装置，测定乙醇与钠反应（放热）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目．
试回答下列问题：
（1）指出实验装置中的错误______．
（2）如果实验装置和操作正确，且结论符合猜想一，则参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为：______．
（3）如果实验装置和操作正确，且结论符合猜想二，则参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为：______．
（4）如果实验装置正确，实验结果为2.3g乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢气约0.56L，则乙醇的结构应为______，理由是______．
（5）该实验获得成功的关键，除了需要纠正图中的装置错误以外，还需注意下列问题中的______（用序号填写）．
①装置的气密性良好；②实验开始前准确测定乙醇的量；③钠足量；④广口瓶中水的体积大于560mL；⑤氢气的体积测算准确．
正确答案
解：（1）利用排水测定生成氢气的体积，广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部，
故答案为：广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部；
（2）若乙醇结构是CH3CH2OH，令CH3CH2OH的物质的量为1mol；
只有羟基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为0.5mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：0.5；
只有甲基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为1.5mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：1.5；
只有亚甲基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为1mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：1；
若甲基、亚甲基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为2.5mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：2.5；
若甲基、羟基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为2mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：2；
若亚甲基、羟基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为1.5mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：1.5；
若甲基、亚甲基上、羟基的氢全部反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为3mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：3；
故答案为：1：0.5； 1：1.5； 1：1； 1：2.5；1：2；1：3．
（3）若乙醇结构是CH3OCH3，令CH3OCH3的物质的量为1mol；
甲基上的氢全部反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为3mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：3．
故答案为：1：3；
（4）2.3g乙醇的物质的量为
标准状况下0.56L氢气的物质的量为
所以每摩尔乙醇与钠反应提供的氢原子为
所以，乙醇的结构应为CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；1mol乙醇中只有1mol活泼H；
（5）该实验原理是测出一定量乙醇与钠反应（放热）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，据此推断结构．
气密性好才能收集到气体；
乙醇的量，氢气的体积准确，定量计算结论才正确；
钠足量才能保证乙醇完全反应；
由于2.3g乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢气约0.56L，所以广口瓶中水的体积大于560mL；
故选：①②③④⑤．
解析
解：（1）利用排水测定生成氢气的体积，广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部，
故答案为：广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部；
（2）若乙醇结构是CH3CH2OH，令CH3CH2OH的物质的量为1mol；
只有羟基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为0.5mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：0.5；
只有甲基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为1.5mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：1.5；
只有亚甲基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为1mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：1；
若甲基、亚甲基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为2.5mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：2.5；
若甲基、羟基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为2mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：2；
若亚甲基、羟基上的氢反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为1.5mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：1.5；
若甲基、亚甲基上、羟基的氢全部反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为3mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：3；
故答案为：1：0.5； 1：1.5； 1：1； 1：2.5；1：2；1：3．
（3）若乙醇结构是CH3OCH3，令CH3OCH3的物质的量为1mol；
甲基上的氢全部反应，根据氢原子守恒，生成氢气的物质的量为3mol，参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比为1：3．
故答案为：1：3；
（4）2.3g乙醇的物质的量为
标准状况下0.56L氢气的物质的量为
所以每摩尔乙醇与钠反应提供的氢原子为
所以，乙醇的结构应为CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；1mol乙醇中只有1mol活泼H；
（5）该实验原理是测出一定量乙醇与钠反应（放热）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，据此推断结构．
气密性好才能收集到气体；
乙醇的量，氢气的体积准确，定量计算结论才正确；
钠足量才能保证乙醇完全反应；
由于2.3g乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢气约0.56L，所以广口瓶中水的体积大于560mL；
故选：①②③④⑤．
（1）一定条件下某烃与H2按物质的量之比1：2加成生成C2H5CH（CH3）2，则该烃的结构简式可能为：______、______．
（2）某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，则X的分子式为______．若1mol X与浓溴水反应时消耗了3mol Br2，则X的结构简式为______．
（3）分子式为C4H8的烃，核磁共振氢谱图中有两个吸收峰，峰面积比为3：1，请写出符合条件的所有物质的结构简式______、______．
（4）下列括号内为杂质，将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂和方法填写在横线上．
①溴乙烷（乙醇）______，______
②苯酚（苯）______，______
写出②操作中涉及到的反应的化学方程式______、______
（5）已知：
A．2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔 B．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔
C．2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔 D．1，3-戊二烯和2-丁炔．
正确答案
解：（1）一定条件下某烃与H2按物质的量之比1：2加成生成CH3CH2CH（CH3）2，则该烃含2个双键或1个三键，则可能的结构简式为：
故答案为：
（2）可与FeCl3溶液发生显色反应，则说明含有酚羟基，又X相对分子质量小于110，氧元素的质量分数为14.8%，当含有1个O原子时，其相对分子量为
若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2，说明酚羟基的邻位没有取代基，则甲基在羟基的间位，该有机物的结构简式为
故答案为：C7H8O；
（3）分子式为C4H8的烃，核磁共振氢谱图中有两个吸收峰，峰面积比为3：1，说明分子中存在两种H原子，且个数比为3：1，则可能的结构简式为：
故答案为：
（4）①溴乙烷（乙醇）：溴乙烷不溶于水，而乙醇易溶于水，故可用水用分液的方法分离二者，
故答案为：水、分液；
②苯酚（苯）：苯酚中的苯可以先加足量NaOH溶液，苯酚变为苯酚钠，分液，然后向下层液体中通入CO2，使苯酚钠重新生成苯酚，静置后再分液，取下层液体，反应的方程式为：
故答案为：足量NaOH溶液、CO2；分液；
（5）根据所给信息“
故答案为：AC．
解析
解：（1）一定条件下某烃与H2按物质的量之比1：2加成生成CH3CH2CH（CH3）2，则该烃含2个双键或1个三键，则可能的结构简式为：
故答案为：
（2）可与FeCl3溶液发生显色反应，则说明含有酚羟基，又X相对分子质量小于110，氧元素的质量分数为14.8%，当含有1个O原子时，其相对分子量为
若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2，说明酚羟基的邻位没有取代基，则甲基在羟基的间位，该有机物的结构简式为
故答案为：C7H8O；
（3）分子式为C4H8的烃，核磁共振氢谱图中有两个吸收峰，峰面积比为3：1，说明分子中存在两种H原子，且个数比为3：1，则可能的结构简式为：
故答案为：
（4）①溴乙烷（乙醇）：溴乙烷不溶于水，而乙醇易溶于水，故可用水用分液的方法分离二者，
故答案为：水、分液；
②苯酚（苯）：苯酚中的苯可以先加足量NaOH溶液，苯酚变为苯酚钠，分液，然后向下层液体中通入CO2，使苯酚钠重新生成苯酚，静置后再分液，取下层液体，反应的方程式为：
故答案为：足量NaOH溶液、CO2；分液；
（5）根据所给信息“
故答案为：AC．
（2015春•绍兴校级期末）有一环状化合物C8H8，它不能使含溴的CCl4溶液褪色，它的分子中碳环上的一个氢原子被氯取代后的衍生物只有一种．这种环状化合物可能是（ ）
A
B
C
D
正确答案
解析
解：C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色，则不含碳碳双键，它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机物只有1种，则结构中只有一种位置的H，
A．含双键，碳环上有3种H，故A错误；
B．不含双键，分子式为C8H10，故B错误；
C．不含双键，碳环上有1种H，故C正确；
D．含双键，分子式为C8H14，故D错误；
故选C．
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