- 研究有机化合物的一般步骤和方法
- 共4351题
按以下步骤从合成
(部分试剂和反应条件已略去).
请回答下列问题:
(1)分别写出B、D的结构简式:B______、D______.
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是______.(填数字代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E还可能的结构简式为:______.
(4)反应⑦的化学方程式为______.
正确答案
②④
解析
解:由转化关系可知A为,B为
,C为
,D为
,由产物可知F为
,E为
,
(1)由以上分析可知B为,D为
,故答案为:
;
;
(2)根据以上反应关系可知①为加成反应,②为消去反应,③为加成反应,④为消去反应,⑤为加成反应,⑥为加成反应,⑦为取代反应,则属于消去反应为的为②④,故答案为:②④;
(3)D为,与等物质的量的溴可发生1,2加成、1,4加成,与溴按照1:2发生加成可完全加成,对应的产物有
,所以得到的E还可能的结构简式为
故答案为:
;
(4)反应⑦的化学方程式为,
故答案为:.
苯酚是一种重要的化工原料.以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N.(部分产物及反应条件已略去)
(1)由苯酚生成A的化学方程式是______.
(2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种.C的结构简式是______.
(3)B与C反应的化学方程式是______.
(4)生成N的反应类型是______,D的结构简式是______.
(5)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F.经质谱分析F的相对分子质量为152,其中氧元素的质量分数为31%,F完全燃烧只生成CO2和H2O.则F的分子式是______.
已知:
①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应,且不能发生水解反应;
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;
③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式.F的结构简式是______.
正确答案
解:苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,故A为,由转化关系可知B为
,C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,属于饱和一元醇,C的一氯代物有2种,分子中有2种H原子,故C的结构简式是
,B与C发生酯化反应生成M,M为
,苯酚与丙酮反应生成D,D的分子式为C15H16O2,再结合N的结构可知D为
,
(1)苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,故A为,反应方程式为:
+NaOH→
+H2O,
故答案为:+NaOH→
+H2O;
(2)由上述分析可知,C的结构简式是,
故答案为:;
(3)B与C反应的化学方程式是:+
+H2O,
故答案为:+
+H2O;
(4)生成N的反应类型是缩聚反应,D的结构简式是,
故答案为:缩聚反应,;
(5)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F.经质谱分析F的相对分子质量为152,其中氧元素的质量分数为31%,则分子中氧原子数目为=3,芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应,且不能发生水解反应,故分子中含有苯环、-COOH,假定为二元取代,则属于基团的相对分子质量为152-76-45=31,且含有1个O原子,完全燃烧只生成CO2和H2O,故剩余基团为-OCH3或-CH2OH,故F的分子式为C8H8O3,F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子,分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式,F的结构简式是
,
故答案为:C8H8O3,.
解析
解:苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,故A为,由转化关系可知B为
,C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,属于饱和一元醇,C的一氯代物有2种,分子中有2种H原子,故C的结构简式是
,B与C发生酯化反应生成M,M为
,苯酚与丙酮反应生成D,D的分子式为C15H16O2,再结合N的结构可知D为
,
(1)苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,故A为,反应方程式为:
+NaOH→
+H2O,
故答案为:+NaOH→
+H2O;
(2)由上述分析可知,C的结构简式是,
故答案为:;
(3)B与C反应的化学方程式是:+
+H2O,
故答案为:+
+H2O;
(4)生成N的反应类型是缩聚反应,D的结构简式是,
故答案为:缩聚反应,;
(5)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F.经质谱分析F的相对分子质量为152,其中氧元素的质量分数为31%,则分子中氧原子数目为=3,芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应,且不能发生水解反应,故分子中含有苯环、-COOH,假定为二元取代,则属于基团的相对分子质量为152-76-45=31,且含有1个O原子,完全燃烧只生成CO2和H2O,故剩余基团为-OCH3或-CH2OH,故F的分子式为C8H8O3,F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子,分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式,F的结构简式是
,
故答案为:C8H8O3,.
已知:
Ⅱ.某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍.A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%.A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)已略去.
(1)步骤Ⅰ的目的是______ F→H的反应类型是______;
(2)气体G的相对分子质量是44,则C的结构简式是______;A的结构简式是______;
(3)上述转化中B→D的化学方程式是______
(4)F在一定条件下可发生酯化反应,生成M(M与FeCl3溶液反应,溶液呈紫色;M分子结构中含有苯环和一个七元环),请写出该反应的化学方程式______.
(5)已知A的某种同分异构体K具有如下性质:
①K与FeC13溶液反应,溶液呈紫色;②K在一定条件下可发生银镜反应;
③K分子中苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同环境的氢.
符合上述条件的K的同分异构体有______种,写出其中任意一种的结构简式______.
正确答案
解:某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍,故A的相对分子质量为82×2=164,A由碳、氢、氧三种元素组成,碳元素的质量分数为73.2%,故分子N(C)==10,N(H)=
=12,则N(O)=
=2,故A的分子式为C10H12O2,不饱和度为
=5,考虑含有苯环,由A经步骤Ⅰ、O3/Zn、H2O生成B、C,B、C都能被新制氢氧化铜氧化,故B、C都含有-CHO,由H的结构可知,F发生缩聚反应生成H,F为
,根据反应信息可知,D为
,B为
,结合A的分子式及反应信息可知,C的分子中C原子数目为1,故C为HCHO,A为
,C与新制氢氧化铜反应生成E,E新制氢氧化铜反应生成G,G的相对分子质量为44,且为气体,故E为HCOOH,G为CO2,
(1)酚羟基容易被氧化,步骤Ⅰ的目的是保护酚羟基,F→H的反应类型是缩聚反应,
故答案为:保护酚羟基,以防同时被氧化;缩聚反应;
(2)由上述分析可知,C为HCHO,A为,故答案为:HCHO,
;
(3)B→D的化学方程式是:+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O;
(4)F在一定条件下可发生酯化反应,生成M,M与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明分子中含有酚羟基,且分子结构中含有苯环和一个七元环,故M为,该反应的化学方程式为:
,
故答案为:;
(5)A的某种同分异构体K具有如下性质:①K与FeCl3反应,溶液呈紫色,分子中含有酚羟基,②K在一定条件下可发生银镜反应,分子中含有醛基-CHO,③K分子中苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同环境的氢,两个取代基处于对位,符合条件的K可能的结构简式为:,
故答案为:5,等.
解析
解:某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍,故A的相对分子质量为82×2=164,A由碳、氢、氧三种元素组成,碳元素的质量分数为73.2%,故分子N(C)==10,N(H)=
=12,则N(O)=
=2,故A的分子式为C10H12O2,不饱和度为
=5,考虑含有苯环,由A经步骤Ⅰ、O3/Zn、H2O生成B、C,B、C都能被新制氢氧化铜氧化,故B、C都含有-CHO,由H的结构可知,F发生缩聚反应生成H,F为
,根据反应信息可知,D为
,B为
,结合A的分子式及反应信息可知,C的分子中C原子数目为1,故C为HCHO,A为
,C与新制氢氧化铜反应生成E,E新制氢氧化铜反应生成G,G的相对分子质量为44,且为气体,故E为HCOOH,G为CO2,
(1)酚羟基容易被氧化,步骤Ⅰ的目的是保护酚羟基,F→H的反应类型是缩聚反应,
故答案为:保护酚羟基,以防同时被氧化;缩聚反应;
(2)由上述分析可知,C为HCHO,A为,故答案为:HCHO,
;
(3)B→D的化学方程式是:+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+2H2O;
(4)F在一定条件下可发生酯化反应,生成M,M与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明分子中含有酚羟基,且分子结构中含有苯环和一个七元环,故M为,该反应的化学方程式为:
,
故答案为:;
(5)A的某种同分异构体K具有如下性质:①K与FeCl3反应,溶液呈紫色,分子中含有酚羟基,②K在一定条件下可发生银镜反应,分子中含有醛基-CHO,③K分子中苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同环境的氢,两个取代基处于对位,符合条件的K可能的结构简式为:,
故答案为:5,等.
3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
B
E
已知:HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O.
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有______种.B中含氧官能团的名称为______.
(2)试剂C可选用下列中的______.
a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu(OH)2悬浊液
(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为______.
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为______.
正确答案
解:由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,B为,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D
,D与甲醇发生酯化反应生成E为
,
(1)遇FeCl3溶液显紫色,则含酚-OH,且苯环上有两个取代基,另一取代基为-CH=CH2,则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种,B中含氧官能团的名称为醛基,
故答案为:3;醛基;
(2)试剂C不能与C=C反应,只氧化-CHO,则C为b或d,
故答案为:b、d;
(3)E同分异构体中含-COOC-,与足量NaOH溶液共热的化学方程式为,
故答案为:;
(4)E中含C=C,在一定条件下可以生成高聚物F,发生加聚反应,则F的结构简式为,
故答案为:.
解析
解:由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,B为,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D
,D与甲醇发生酯化反应生成E为
,
(1)遇FeCl3溶液显紫色,则含酚-OH,且苯环上有两个取代基,另一取代基为-CH=CH2,则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种,B中含氧官能团的名称为醛基,
故答案为:3;醛基;
(2)试剂C不能与C=C反应,只氧化-CHO,则C为b或d,
故答案为:b、d;
(3)E同分异构体中含-COOC-,与足量NaOH溶液共热的化学方程式为,
故答案为:;
(4)E中含C=C,在一定条件下可以生成高聚物F,发生加聚反应,则F的结构简式为,
故答案为:.
化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:
已知:R-CH=CH2R-CH2CH2OH(B2 H6为乙硼烷)
回答下列问题:
(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88g CO2和45g H2O.
A的分子式是______
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为______;
(3)在催化剂存在下1mol F与2mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇.F的结构简式是______
(4)反应①的反应类型是______;
(5)反应②的化学方程式为______
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:______.
正确答案
解:(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准11.2L,即为0.5mol,所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10,则化学式为C4H10.故答案为:C4H10;
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷.取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷.故答案为:2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷;
(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应为醛基,与H2之间为1:2加成,则应含有碳碳双键.从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为 .故答案为:
;
(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应.故答案为:消去反应;
(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E为然后与信息相同的条件,则类比可不难得出E的结构为.E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应.故答案为:
;
(5)G中含有官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体.故答案为:、
、
、
.
.
解析
解:(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准11.2L,即为0.5mol,所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10,则化学式为C4H10.故答案为:C4H10;
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷.取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷.故答案为:2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷;
(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应为醛基,与H2之间为1:2加成,则应含有碳碳双键.从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为 .故答案为:
;
(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应.故答案为:消去反应;
(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E为然后与信息相同的条件,则类比可不难得出E的结构为.E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应.故答案为:
;
(5)G中含有官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体.故答案为:、
、
、
.
.
有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品.例如:
(一) 苯的同系物与卤素单质混合,在光照条件下,侧链上的氢原子被卤素原子取代;在催化剂的作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代.
(二)工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是一种香料.
请根据上述路线,回答下列问题:
(1)A的结构简式可能为______.
(2)反应③、⑤的反应类型分别为______、______.
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):______.
(4)这种香料具有多种同分异构体,其中某种物质有下列性质:①该物质的水溶液遇FeCl3溶液呈紫色 ②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种.写出符合上述两条件的物质可能的结构简式.(只写两种)______.
正确答案
解:在光照条件下可与氯气发生取代反应生成
,B能发生加成反应,则A应发生消去反应,B为
,根据产物可知D为
,则C为
,
(1)由以上分析可知A为,
故答案为:;
(2)反应③为A发生消去反应生成,⑤为
发生取代反应生成
,
故答案为:消去反应、取代反应;
(3)由题给信息可知反应④的化学方程式为,
故答案为:;
(4)①该物质的水溶液遇FeCl3溶液呈紫色,说明含有酚羟基,
②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种,则苯环上有2个取代基,且位于对位位置,可能为,
故答案为:.
解析
解:在光照条件下可与氯气发生取代反应生成
,B能发生加成反应,则A应发生消去反应,B为
,根据产物可知D为
,则C为
,
(1)由以上分析可知A为,
故答案为:;
(2)反应③为A发生消去反应生成,⑤为
发生取代反应生成
,
故答案为:消去反应、取代反应;
(3)由题给信息可知反应④的化学方程式为,
故答案为:;
(4)①该物质的水溶液遇FeCl3溶液呈紫色,说明含有酚羟基,
②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种,则苯环上有2个取代基,且位于对位位置,可能为,
故答案为:.
有机化合物A易溶于水,且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H2,但不与NaOH反应,已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E,且当D→E时,相对分子质量增加28;B是一种烃.
(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式:______.
(2)写出①、②、③的化学方程式,并在括号中注明反应类型:
①______;
②______;
③______.
正确答案
CH3CH2CH2COOH或者(CH3)2CHCOOH
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CHO+O22CH3COOH
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
解析
解:有机物A易溶于水,且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H2,但不与NaOH反应,故A分子含有1个-OH,A连续发生氧化反应生成D,D与A反应得到酯E的分子式为C4H8O2,属于饱和一元酯,由转化关系可知A、B、C、D分子中含有碳原子数目相等,结合E的分子式可知,A、B、C、D分子中均含有2个含有碳原子,故A为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH,则E为CH3COOCH2CH3,B是一种烃,应是A发生消去反应生成B,则B为CH2=CH2,
(1)E为CH3COOCH2CH3,不同种类的同分异构体应该为羧酸,所以一种同分异构体的结构简式为:CH3CH2CH2COOH或者(CH3)2CHCOOH,故答案为:CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOH或者(CH3)2CHCOOH;
(2)反应①是乙醇发生消去反应生成乙烯,反应的化学方程式为:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O;
反应②是乙醛氧化生成乙酸,反应的化学方程式为 2CH3CHO+O22CH3COOH,
反应③是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O;
故答案为:①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O;②2CH3CHO+O2
2CH3COOH;③CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O;
[化学-选修有机化学基础]
Ⅰ.对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料,在液晶显示器工业中近年来研究广泛.结构简式如图(1)该有机物的分子式为______,其中含氧官能团的名称是______.
(2)该有机物能发生的反应类型是(填写代号)______.
A.氧化反应 B.消去反应 C.加聚反应 D.水解反应
一定条件下,1mol该有机物与H2完全加成时,最多需要______mol H2.
Ⅱ.芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系:
已知E能使Br2/CCl4溶液褪色.请回答下列问题:
(3)请分别写出A、E的结构简式:A______、E______.
(4)若有机物F与C互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有______ 种.
(5)请写出B→C反应的化学方程式:______.
正确答案
解:Ⅰ(1)根据对羟基肉桂酸的结构简式可知,其分子式为C9H8O3,由结构简式可知,含有羟基、羧基、碳碳双键,故答案为:C9H8O3,羟基、羧基、碳碳双键;
(2)该有机物含有酚羟基,含有碳碳双键,能发生氧化反应,含有碳碳双键,可以发生加聚反应,不能发生消去反应与水解反应.苯环与碳碳双键可以与氢气发生加成反应,一定条件下,1mol该有机物与4molH2完全加成,
故答案为:AC,4;
Ⅱ、C发生加聚反应生成(C4H6O2)n,故C的分子式为C4H6O2,B与甲醇反生成C,C属于酯,不饱和度为2,故C为CH2=CH-COOCH3,B为CH2=CH-COOH,芳香族化合物A(C10H10O2)在浓硫酸、加热条件下生成B与,故A含有酯基,A为
.
与足量的氢气反应生成D,故D为
,D在浓硫酸、加热条件下生成E,E能使Br2/CCl4溶液褪色,故发生消去反应,E为
,
(3)由上述分析可知,A为,E为
,
故答案为:,
;
(4)C为CH2=CH-COOCH3,B为CH2=CH-COOH,有机物F与C互为同分异构体,与有机物B互为同系物的F的同分异构体,
F含有C=C双键、-COOH,符合条件的F的结构有:CH2=CHCH2COOH,CH3CH=CHCOOH,CH2=C(CH3)COOH,
故答案为:3;
(5)B→C是CH2=CH-COOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CH-COOCH3,反应的化学方程式为:
CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O,故答案为:CH2=CHCOOH+CH3OH
CH2=CHCOOCH3+H2O.
解析
解:Ⅰ(1)根据对羟基肉桂酸的结构简式可知,其分子式为C9H8O3,由结构简式可知,含有羟基、羧基、碳碳双键,故答案为:C9H8O3,羟基、羧基、碳碳双键;
(2)该有机物含有酚羟基,含有碳碳双键,能发生氧化反应,含有碳碳双键,可以发生加聚反应,不能发生消去反应与水解反应.苯环与碳碳双键可以与氢气发生加成反应,一定条件下,1mol该有机物与4molH2完全加成,
故答案为:AC,4;
Ⅱ、C发生加聚反应生成(C4H6O2)n,故C的分子式为C4H6O2,B与甲醇反生成C,C属于酯,不饱和度为2,故C为CH2=CH-COOCH3,B为CH2=CH-COOH,芳香族化合物A(C10H10O2)在浓硫酸、加热条件下生成B与,故A含有酯基,A为
.
与足量的氢气反应生成D,故D为
,D在浓硫酸、加热条件下生成E,E能使Br2/CCl4溶液褪色,故发生消去反应,E为
,
(3)由上述分析可知,A为,E为
,
故答案为:,
;
(4)C为CH2=CH-COOCH3,B为CH2=CH-COOH,有机物F与C互为同分异构体,与有机物B互为同系物的F的同分异构体,
F含有C=C双键、-COOH,符合条件的F的结构有:CH2=CHCH2COOH,CH3CH=CHCOOH,CH2=C(CH3)COOH,
故答案为:3;
(5)B→C是CH2=CH-COOH与甲醇发生酯化反应生成CH2=CH-COOCH3,反应的化学方程式为:
CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O,故答案为:CH2=CHCOOH+CH3OH
CH2=CHCOOCH3+H2O.
根据下面的反应路线及所给信息填空.
(1)在①~⑥的各步反应中,属于取代反应的有______,属于加成反应的有______
(2)反应④所用的试剂和条件是______
(3)反应③的化学方程式是______
(4)反应⑥的化学方程式是______.
正确答案
①⑥
③⑤
NaOH的乙醇溶液、加热
解析
解:A和氯气光照得到,A为环己烷,一氯环己烷在氢氧化钠、乙醇、加热条件下得到B,B为
,
与溴的四氯化碳反应生成C,C为
,卤代烃发生消去反应生成烯烃
,与溴在催化剂的作用下反应生成
,发生卤代烃的水解生成
,
流程反应为:+Cl2
+HCl,
,
,
+2NaOH
+2NaBr+2H2O,
+Br2
,
,
(1)反应①为环烷烃的取代反应,反应②为卤代烃的消去反应,反应③为烯烃的加成反应,反应④为卤代烃的消去反应,反应⑤为烯烃的加成反应,反应⑥为卤代烃的水解,为取代反应.
故答案为:①⑥;③⑤;
(2)反应④为卤代烃的消去反应,反应条件为氢氧化钠、乙醇、加热,
故答案为:氢氧化钠、乙醇、加热;
(3)反应③为烯烃的加成反应,化学方程式是:,
故答案为:;
(4)反应⑥卤代烃的水解,方程式为,
故答案为:.
有机物A有如下转化关系,在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1mol B反应生成了2mol C.
请回答下列问题:
(1)C-E的反应类型为______.
(2)若①,②、③三步反应的产率分别为93.0%、81.0%、88.09%,则由A合成H的总产率为______.
(3)A的结构简式为______.
(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为______.
(5)H分子中所有碳原子均在一条直线上,G转化为H的化学方程式为______.
(6)X是A的一种同分异构体,且其核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2,1mol X可在HIO4加热的条件下反应,产物只有1mol Y,则X的结构简式为______.
正确答案
解:由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4可知C、H、O的物质的量之比为2:4:1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在C=O键,再根据1mol B反应生成了2mol C,结合已知条件可推知A的结构为:,这样可以进一步推出B、C、D、E、F的结构简式,它们依次是:
,由于B与HBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应,且H分子中所有碳原子均在一条直线上,所以可以推得G和H的结构分别为:
、
,
(1)比较C和E的结构可知,E中氢原子个数比C中多2个,其它原子没有变化再根据反应条件可知该反应为加成反应,故答案为:加成反应;
(2)由A合成H的总产率应为①,②、③三步反应的产率之积,所以由A合成H的总产率=93.0%×81.0%×88.09%=66.3%,故答案为:66.3%
(3)由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4可知C、H、O的物质的量之比为2:4:1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在C=O键,再根据1mol B反应生成了2mol C,结合已知条件可推知A的结构为:故答案为:
(4)由上面的分析可知,C为乙醛,它与银氨溶液反应的离子方程式为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;
(5)由于B是2,3-丁二醇,与HBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,且H分子中所有碳原子均在一条直线上,所以可以推得G和H的结构,G为
H为
,G转化为H的化学方程式为
,故答案为:
(6)A的结构为:,其中有8个氢原子,而X中核磁共振氢谱只有3个峰,所以X是一个非常对称的结构,X中两个氧原子,且1mol X可在HIO4加热的条件下反应,产物只有1mol Y,结合题目信息,说明X中有两个羟基,合X的不饱和度是1,有四个碳原子,所以X中有由四个碳原子构成的环,由此X的结构可以写成
,故答案为:
.
解析
解:由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4可知C、H、O的物质的量之比为2:4:1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在C=O键,再根据1mol B反应生成了2mol C,结合已知条件可推知A的结构为:,这样可以进一步推出B、C、D、E、F的结构简式,它们依次是:
,由于B与HBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应,且H分子中所有碳原子均在一条直线上,所以可以推得G和H的结构分别为:
、
,
(1)比较C和E的结构可知,E中氢原子个数比C中多2个,其它原子没有变化再根据反应条件可知该反应为加成反应,故答案为:加成反应;
(2)由A合成H的总产率应为①,②、③三步反应的产率之积,所以由A合成H的总产率=93.0%×81.0%×88.09%=66.3%,故答案为:66.3%
(3)由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4可知C、H、O的物质的量之比为2:4:1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在C=O键,再根据1mol B反应生成了2mol C,结合已知条件可推知A的结构为:故答案为:
(4)由上面的分析可知,C为乙醛,它与银氨溶液反应的离子方程式为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;
(5)由于B是2,3-丁二醇,与HBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,且H分子中所有碳原子均在一条直线上,所以可以推得G和H的结构,G为
H为
,G转化为H的化学方程式为
,故答案为:
(6)A的结构为:,其中有8个氢原子,而X中核磁共振氢谱只有3个峰,所以X是一个非常对称的结构,X中两个氧原子,且1mol X可在HIO4加热的条件下反应,产物只有1mol Y,结合题目信息,说明X中有两个羟基,合X的不饱和度是1,有四个碳原子,所以X中有由四个碳原子构成的环,由此X的结构可以写成
,故答案为:
.
扫码查看完整答案与解析