- 酯化反应
- 共839题
（14分）下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
[实验目的]制取乙酸乙酯
[实验原理]甲、乙、丙三位同学均采取乙醇(CH3CH218OH)、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，其中浓硫酸除了作吸水剂的作用外还有
[装置设计]甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，我选择的装置是 (选填 “甲”或 “乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是
[实验步骤](1)按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3mLCH3CH218OH，2mL冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀， (2)将试管固定在铁架上；(3)在试管②中加人适量的饱和Na2CO3溶液；(4)用酒精灯对试管①加热；(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论]a．根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有：
无色油状液体、 ；
b．试管 ② 中饱和 Na2CO3的作用是溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度还有 的作用
c． 从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是
d． 生成乙酸乙酯的化学反应方程式
正确答案
（14分，每空2分）催化剂；乙；防止倒吸；不溶于水、可以闻到香味；中和乙酸；分液；
试题分析：浓硫酸除了作吸水剂的作用外还起催化剂的作用；由于生成的乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，而乙醇和乙酸都是和水互溶的，所以直接通入溶液中容易引起倒吸，因此选择的装置是乙装置；根据上面的分析可知，球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是防止倒吸；在收集乙酸乙酯的试管中可以观察到的现象是液体分层，这说明乙酸乙酯不溶于水。另外还可以闻到乙酸乙酯的香味；饱和碳酸钠溶液的作用除了起到溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外还有中和乙酸的作用；乙酸乙酯不溶于水，所以分离的实验操作是分液；在酯化反应中，乙酸提供羟基，乙醇提供氢原子，所以该反应的方程式是
点评：该题通过乙酸乙酯的制备，考查了学生对基础知识的掌握程度以及应用所学的知识解决实际问题的能力。本题基础性强，难度适宜。
近年来，乳酸成为研究热点，其结构简式为
试回答：
（1）乳酸中含有的官能团的名称是___________；若乳酸发生下列变化，请在箭号上填写所用试剂的化学式
（2）某学生设计合成实验由乳酸制取高聚物
（3）聚丙烯、聚氯乙烯等高分子材料因难分解而给环境带来“白色污染”。
①德国Danone公司首先开发出以乳酸为单体能在60天内自行车降解的聚乳酸高分子材料，该降解过程的有机反应类型是_________反应。
②聚乳酸的降解可分为两个阶段，先在乳酸菌作用下降解成乳酸单体，再在细菌的作用下与O2完全反应转化为_________和__________。
（4）乳酸在浓硫酸存在下，受热，可形成六原子环化合物C6H8O4，试写出C6H8O4的结构简式
______________。
（5）乳酸的一种同分异构体有下列性质：能发生银镜反应：1mol该物质与足量金属钠反应可生成2g氢气；该物质分子中有一个碳原子与四种不同的原子或原子团相连。写出该同分异构体的结构简式
______________________。
正确答案
（1）羟基、羧基；
（2）消去、酯化、加聚
（3）①水解；②CO2；H2O
（4）
（5）
香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：
（1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，请写出其反应方程式(不需注明条件)______________________。
（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。
（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为 __________________ 。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子符合下列要求:中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。
（5）一定条件下， 
正确答案
（1）C7H6O2；
（2）消去反应；酯化反应
（3）
（4）
（任意一种即可）
（5）
菠萝酯是一种食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
（1）甲一定含有的官能团的名称是 。
（2）5.8 g甲完全燃烧产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。
（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，写出其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上只有两种一硝基取代物的所有可能的同分异构体的结构简式：
。
（4）已知：
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X不能选用的是（选填字母） 。
a．CH3COONa溶液 b．NaOH溶液
c．NaHCO3溶液 d．Na
②丙的结构简式是 ，反应Ⅱ的反应类型是 。
③反应Ⅳ的化学方程式是 。
正确答案
（1）羟基
（2）CH2=CH—CH2—OH
（3）
（4）①ac
②ClCH2COOH 取代反应
③
（1）酯化反应是羧基和羟基之间的反应。（2）对气体来说，相同条件下密度之比等于相对分子质量之比，甲蒸气对氢气的密度之比是29，可知甲的相对分子质量为58，则5.8 g甲的物质的量为0.1 mol，完全燃烧产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，可知甲分子中含有3个C和6个H，可知其分子式为C3H6O；甲分子中含有—OH，不含—CH3且为链状结构，则其结构简式为CH2=CHCH2OH。（3）根据题意，同分异构体中含有酚羟基，属于酯，且其一硝基取代物为两种，则必还有一个取代基，且为对位结构，为
（4）①CH3COOH和H2CO3酸性都比OH强；②由题目所给物质转化的信息可知丙为ClCH2COOH，反应Ⅱ本质为Cl取代了乙分子中的H；③酯化反应为可逆反应，应用“
实验室制取乙酸丁酯的实验装置有如右下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质
如下表：
（1）制取乙酸丁酯的装置应选用_______(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是 。
（2）该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物有（写出结构简式）： 、 。
（3）酯化反应是一个可逆反应，为提高1-丁醇的利用率，可采取的措施是 。
（4）从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，肯定需要的化学操作是___________（选填答案编号）。
（5）有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须 ；某同学在进行分液操作时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还可能 。
正确答案
（1） 乙。由于反应物乙酸、1－丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点，若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，降低了反应物的转化率，乙装置含有冷凝回流装置，可以冷凝回流反应物，提高反应物的转化率，所以选乙装置。
（2）CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH＝CH2。
（3）①增加乙酸浓度②减小生成物浓度（或移走生成物）。
（4）AC。
（5）检查是否漏水或堵塞；分液漏斗上口玻璃塞未打开（或漏斗内部未与大气相通，或玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准）。
（1）由于反应物乙酸、1－丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点，若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，降低了反应物的转化率，乙装置含有冷凝回流装置，可以冷凝回流反应物，提高反应物的转化率，所以选乙装置。
（2）因为1-丁醇的浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应和分子间脱水反应，所以可能生成的副产物有，CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH＝CH2。
（3）①增加乙酸浓度②减小生成物浓度（或移走生成物）。
（4）反应后的混合物中，乙酸能和水互溶，1-丁醇能溶于水。所以可加入饱和碳酸钠溶液振荡，进一步减少乙酸丁酯在水中的溶解度，然后分液可得乙酸丁酯，故肯定需要化学操作是AC。
（5）使用分液漏斗前必须应检查是否漏水或堵塞；若液体流不下来，可能分液
漏斗上口玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准，或漏斗内部未与外界大气相
通，液体滴下时，分液漏斗内的压强减小，液体逐渐难以滴下，或者玻璃塞未打
开，液体不能滴下。
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