- 手性（手性碳原子）
- 共54题
下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是（ ）
A苹果酸
B丙氨酸
C葡萄糖
D甘油醛
正确答案
解析
解：A．
B．
C．
D．
故选A．
在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示．具有手性碳原子的有机物具有光学活性．
（1）下列分子中，没有光学活性的是______，含有两个手性碳原子的是______．
A．乳酸 CH3-CHOH-COOH
B．甘油 CH2OH-CHOH-CH2OH
C．脱氧核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
D．核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
（2）有机物X的结构简式为
可能发生的反应类型有______．
A．酯化 B．水解 C．氧化 D．还原 E．消去
（3）有机物Y分子式为C4H8O3，它有多种同分异构体．其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性碳原
子的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并标出手性碳原子．（写两种）
______、______．
正确答案
解：（1）CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子，没有光学活性；CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子；CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，
故答案为：B；C；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子，若右边羟基与甲酸发生酯化反应，将从而失去光学活性；有机物X若左边酯基发生水解反应，而失去光学活性；有机物X右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键而失去光学活性，
故答案为：A、B、E；
（3）C4H8O3分子中H原子数比饱和状态下（2n+2）少两个H，属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在，且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为：
故答案为：
解析
解：（1）CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子，没有光学活性；CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子；CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，
故答案为：B；C；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子，若右边羟基与甲酸发生酯化反应，将从而失去光学活性；有机物X若左边酯基发生水解反应，而失去光学活性；有机物X右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键而失去光学活性，
故答案为：A、B、E；
（3）C4H8O3分子中H原子数比饱和状态下（2n+2）少两个H，属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在，且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为：
故答案为：
有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子，下列有机物分子中属于手性分子的是（ ）
①新戊烷[（CH3）4C]②乳酸[CH3CH（OH）COOH]③甘油 ④
正确答案
解析
解：①新戊烷分子中，碳原子所连接的四个基团都是甲基，不是手性碳原子，故①错误；
②乳酸[CH3CH（OH）COOH]分子中，有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基，该碳原子具有手性，故②正确；
③甘油分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的H，另两个是一样的CH2OH，不是手性碳原子，故③错误；
④
故选B．
有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有机物具有光学活性．如：
（1）标出下列有机物X
中的手性碳原子：______
（2）下列分子中，没有光学活性的是______，含有两个手性碳原子的是______．
A．乳酸 CH3-CHOH-COOH
B．甘油 CH2OH-CHOH-CH2OH
C．脱氧核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
（3）若使有机物X通过化学变化，使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，可能发
生的反应类型有______．有机物Y的结构简式为，
若使Y通过化学变化失去光学活性，可能发生的反应类型有______．A．酯化 B．水解 C．氧化 D．还原 E．消去．
正确答案
（1）有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子，可标为
（带*的C），
故答案为：
；
（2）CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子，没有光学活性；CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子；CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，故答案为：B；C；
（3）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物X若发生氧化反应，将-CH2OH氧化为醛基从而失去光学活性，有机物X若发生还原反应，将醛基还原为-CH2OH从而失去光学活性，有机物X右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键从而失去光学活性；有机物Y从左起第三个碳原子为手性碳原子，若右边羟基与甲酸发生酯化反应，将从而失去光学活性；有机物Y若左边酯基发生水解反应，而失去光学活性；有机物Y右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键而失去光学活性，故答案为：C，D，E；A，B，E；
（1）下图是某药物中间体的结构示意图：
观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示______．
． （2）在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”．C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有______种，写出其中一种的名称______．
（3）1，3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）可简写成
．据报道，最近科学家合成了一种有抗癌活性的化合物Depudecin，其结构简式如下：
回答：①这种化合物的化学式为______
含有的官能团为：______（填名称）
②这种化合物的分子结构里有______个手性碳原子．请在题目给出的结构简式里用“*”标记．______．
正确答案
（1）碳原子的周围形成四个价键，根据球的半径大小和成键情况可知“Et”表示-CH2CH3，故答案为：乙基或-CH2CH3；
（2）C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH（CH3）CH2CH3，名称分别为：3-甲基己烷、2，3-二甲基戊烷，故答案为：2；3-甲基己烷或2，3-二甲基戊烷；
（3）①化合物的化学式为C11H16O4，官能团有：羟基、醚键、碳碳双键，故答案为：C11H16O4；羟基、醚键、碳碳双键；
②化合物的分子结构里有6个手性碳原子，在题目给出的结构简式里用“*”标记为：
，
故答案为：6；
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