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填空题

有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):

(1)B的结构简式是      ;E中含有的官能团名称是          。

(2)乙烯在实验室可由       (填有机物名称)通过      (填反应堆类型)制备。

(3)由C和E合成F的化学方程式是          。

(4)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是           。

①含有3个双键;②分子中只含1种化学环境氢原子;③不存在甲基

(5)下列说法正确的是        。

①B属于石油裂解气的主要成分之一           ②D与乙醛的分子式相同

③E是某种蛋白质水解的最终产物             ④F可以发生酯化反应

正确答案

(1)HOOC(CH2)4COOH   羟基和氨基

(2)乙醇   消除反应

(3) CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH+2CH3OH(2分)   

(4)

(5)②④

试题分析:本题可以采用正向合成的方法得到,苯催化加氢得到A(环己烷),再催化氧化断链,为一个六个碳的直链,有分子式可以确定B为己二酸,然后与甲醇发生酯化反应得到C,将C与F对比得到,C→F的反应为氨基将甲醇替换下来,故可以解答相关问题。

(1)B的结构简式是)HOOC(CH2)4COOH,E中含有的官能团名称是羟基和氨基。

(2)乙烯在实验室可由乙醇通过消去反应制备。

(3)由C和E合成F的化学方程式是CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH+2CH3OH。

(4)根据三个条件综合考虑

(5)①石油裂解气的主要成分是烃,正确。②D的分子式是C2H4O与乙醛的分子式相同,正确。③蛋白质水解的最终产物是氯基酸,错误。④F中含有羟基可以发生酯化反应,正确。

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填空题

芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为1:8,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:l。

(1)A的分子式为____;A中含有的官能团的名称为            

(2)由A合成治疗溃疡药物奥沙拉秦钠()的路线如图所示:

①奥沙托秦钠的核磁共振氢谱有____个吸收峰。

②D不可能发生的反应类型有             (填选项字母)。

A.取代反应      B.加成反应     C.消去反应     D.氧化反应

③由E→F的化学反应方程式为__________________________。

④符合下列条件的B的同分异构体有____种;写出其中任意一种的结构简式____。

i苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和镊镜反应;

ii mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2

正确答案

(1)C7H6O3;羧基、(酚)羟基。(2)①  4    ② C

④  6

试题分析:(1)芳香族化合物A 中H、O两种元素的质量比为1:8,则个数比为(1÷1):(8÷16)=2:1. A能与NaHCO3反应说明含有羧基(—COOH), A能与Na反应,说明可能可能含有羧基(—COOH)或羟基(—OH)。因为等质量时与二者发生反应生成的气体在同温同压下的体积比为1:l ,说明含有羧基与羟基的个数比为1:1。若各含有1个,则分子中有3个O原子,H就是6个,因为是芳香族化合物,所以还含有苯环的结构,分子可能为C7H6O3,该化合物的相对分子质量为138< 150.符合题意。A中含有的官能团为羧基、羟基。(2)①由奥沙托秦钠的结构简式可以看出:在该物质的分子中含有4种不同位置的H原子,所以核磁共振氢谱有4个吸收峰。②由A合成奥沙托秦钠的结构简式可知A的结构为。A与CH3OH在浓硫酸作用下加热发生酯化反应得到B:酯;和水。脱水发生是酸脱羟基醇脱氢。B与浓硝酸在浓硫酸作用下加热发生硝化反应得到C和水,C在Fe、HCl下被还原为D:。D中含有氨基、酚羟基、酯基、苯环,所以能反应取代反应、加成反应、氧化反应。但不能发生消去反应。因此选项为C。两分子的D在NaNO2和HCl作用下反应变为E:。E与NaOH溶液混合反应得到F:。③由E→F的化学反应方程式为:。F在冰醋酸作用下,调节溶液的pH=6,这时达到奥沙托秦钠。④符合下列条件的B的同分异构体有6种。它们分别是:。考点:

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某有机物B是芳香烃的含氧衍生物,其相对分子质量不超过120,B中含氧的质量分数为14.8%,B与NaOH溶液不发生反应。有机物A在一定条件下可发生反应A+H2OB+C。有关C的转化关系如下图所示:

已知:

根据以上信息,回答下列问题:

(1)B的结构简式为           ,条件I、II中均需要的试剂为              

(2)有关C的转化关系图中所发生的反应中属于取代反应的有       个。

(3)C的同分异构体中,同时符合下列要求的物质有          种。

a.苯环上有两个侧链     b.能发生银镜反应      c.能发生消去反应

(4)写出G→F转化的化学方程式                                      

正确答案

(1)(2分)   强碱(或NaOH等)(2分)(2)3(2分)(3)6(2分)

(4)(2分)

试题分析:(1)有机物B是芳香烃的含氧衍生物,其相对分子质量不超过120,B中含氧的质量分数为14.8%,即B的相对分子质量为16/14.8%=108,所以碳和氢的总量为108-16=92,有因为B是芳香烃的含氧衍生物且B与NaOH溶液不发生反应,故B为,条件I、II中均需要的试剂为强碱(或NaOH等);(2)有关C的转化关系图中所发生的反应中属于取代反应的有:C转化为D,D转化为F,F转化为D都属于取代反应,故C的转化关系图中所发生的反应中属于取代反应的有3个;(3)C为苯丙酸,其同分异构体中,同时符合苯环上有两个侧链、能发生银镜反应、能发生消去反应的有,这个类别在邻间对位共有3个,另外三个是羟基唯一第二个碳,该系列也有邻间对三种,故一共有六种,(4)G→F转化的化学方程式

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是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH。

(1)W能发生反应的类型有          。(填写字母编号)

A.取代反应         B.水解反应      C.氧化反应      D.加成反应

(2)已知为平面是平面结构,则W分子中最多有          个原子在同一平面内。

(3)化合物Q( )是一种药物中间体,用于合成抗癌药卡铂和顺铂,Q与W关系的描述中正确的是                  

A.都是烃的衍生物        B.都是不饱和二元羧酸

C.互为同系物            D.互为同分异构体

(4)W合成方法如下:

已知:-CHO + (C6H5)3P=CH-R→-CH=CH-R + (C6H5)3P=O,R代表原子或原子团。

其中,分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去。

X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式:                                       

(5)写出第②步反应的化学方程式:                                    

正确答案

(1)(3分) A C D  (2)(2分)  16         (3)(2分)   

(4)HOCH2CH2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH  +2H2O(3分) 

(5)OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5→2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H5 (3分)

试题分析:(1)W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,含羧基,发生取代反应(酯化反应);含碳碳双键,能发生加成反应,氧化反应。选A C D。

(2)为平面结构,最多它所连的羟基,和CH=CH共面,最多和另一个-CH=CH-COOH也共面。共有16个碳原子。

(3)A.正确。B.不含双键,不是不饱和二元羧酸,错误;C.结构不同,不是同系物,正确;D.W为

C6H6O4;Q为C6H8O4,分子式不同,不是同分异构体,错误。

(4)X+W----N(酯)+ H2O;W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,N为168,X为HOCH2CH2OH。

在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。

HOCH2CH2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH  +2H2O

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碘海醇是一种非离子型X-CT造影剂。下面是以化合物A(分子式为C8H10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R-为-CH2CH(OH)CH2OH]:

(1)写出A的结构简式:       

(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是       (填序号)。

(3)写出C中含氧官能团的名称:硝基、       

(4)写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式:       

Ⅰ.含1个手性碳原子的α-氨基酸;

Ⅱ.苯环上有3个取代基,分子中有6种不同化学环境的氢;

Ⅲ.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

(5)已知:

呈弱碱性,易被氧化

请写出以和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

正确答案

(1)

(2)②③④

(3)羧基

(4)

(5)

试题分析:(1)A含有苯环和2个碳原子,再根据D确定含有两个甲基及位置,;(2)反应①→⑤中①为氧化反应;②为消化反应,也为取代反应;③酯化反应,也为取代反应;④取代反应;⑤还原反应;(3)C酯化后生成D,由羧基变为酯基,故C中含有硝基和羧基;(4)由Ⅰ知含有,由Ⅱ取代基对称位置,由Ⅲ得出含有甲酸酚酯,故为;(5)分析产物和原料,在甲苯的苯环上引入硝基和氨基,氨基应由硝基还原得到,故应先取代一个硝基还原后保护再引入一个硝基。流程见答案。

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合成一种有机化合物的途径往往有多种,下图所示为合成醇类物质乙的两种不同途径。

回答下列问题:(1)甲分子中含氧官能团的名称是   ,由甲催化加氢生成乙的过程中,可能有      (写结构简式)生成。

(2)戊的一种属于芳香烃的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3:1,写出戊的这种同分异构体的结构简式            

(3)由丁丙的反应类型为               ,检验丙中是否含有丁可选用的试剂是        (填下列各项中序号)。

a.Na    b.NaHCO3溶液    c.银氨溶液  d.浓硫酸

(4)物质乙还可由C10H19Cl与NaOH水溶液共热生成。写出该反应过程中,发生反应的化学方程式并注明反应条件:            。(有机化合物均用结构简式表示)

正确答案

(1)(4分)醛基(2分)CH3CH2CH2—CH2OH(2分)

(2)(2分)

(3)(4分)加成(还原)反应(2分)   c(2分)

(4)(2分)CH3CH2CH2—CH2Cl+H2O CH3CH2CH2—CH2OH+HCl

CH3CH2CH2—CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2—CH2OH+NaCl

试题分析:(1)根据甲分子的结构简式可知甲分子中含氧官能团的名称是醛基;甲催化加氢生成乙,也可能发生醛基的加成反应,生成CH3CH2CH2—CH2OH。

(2)戊的一种属于芳香烃的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3:1,说明H原子的位置有2中,且个数比为3:1,所以该物质的结构简式为:

(3)由丁丙为醛基转化为羟基,所以反应类型为:加成(还原)反应;检验是否含有丁,用银氨溶液检验是否含有醛基即可,故c项正确。

(4)物质乙还可由C10H19Cl与NaOH水溶液共热生成,发生卤代烃的水解反应,化学方程式为:

CH3CH2CH2—CH2Cl+H2O CH3CH2CH2—CH2OH+HCl

或CH3CH2CH2—CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2—CH2OH+NaCl

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化合物G是合成抗癌药物美法伦的中间体,它的结构简式为:

它可由中学常见的简单有机物为主要原料合成,其合成线路如下:

(1)D与A组成的元素相同,原子个数比也相同,按要求写出符合条件的D的结构简式:

①分子的空间构型为直线型的分子              

②分子中所有的碳原子均为sp3杂化的分子         

③NMR图谱中有5个峰,波峰面积之比为2:1:2:2:1的分子           

(2)B的一氯代物有三种同分异构体,B与足量氢气在一定条件下反应生成饱和有机物Y,则Y环上的一氯代物的同分异构体有         种;

(3)已知氨气与醇在一定条件下能发生分子间的脱水反应。请写出氨气与物质C以物质的量之比为1:3反应生成的产物的结构简式           ,该有机物中含有的官能团的名称是     

(4)写出在加热且有浓硫酸存在条件下,H与乙二酸以物质的量比为1:1反应的化学方程式   

该反应的类型是              

(5)化合物H的一种同分异构体X,能与氯化铁溶液发生显色反应,且能与浓溴水反应,1 mol X最多消耗3 mol Br2,写出X的结构简式            。(要求写出两种)

正确答案

 

答一项即可)(2分)

试题分析:先在苯环上引入硝基,生成,再将其还原得断开氮氢键,断开一个碳氧键,与2分子发生反应生成。根据题中转化可知,与SOCl2反应生成

(1)D与A组成的元素相同,原子个数比也相同,说明它们的最简式相同,都是CH。

(2)的一氯代物有邻、间、对三种同分异构体,与足量氢气在一定条件下反应生成饱和有机物Y,Y是,一氯代物的同分异构体除邻、间、对3种外,还有,所以总共4种。

(3)NH3+3

(4)发生酯化反应,脱一分子水生成链酯,脱两分子水生成环酯,

(5)的一种同分异构体X,能与氯化铁溶液发生显色反应,说明有酚羟基,且能与浓溴水反应,1 mol X最多消耗3 mol Br2,说明X酚羟基的邻对位没有取代基。

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A、B两种有机物均是有机合成的中间体,其中A的分子式为C4H7O2Br,B分子中含2个氧原子,其燃烧产物n(CO2):n(H2O)=2:1,质谱图表明B的相对分子质量为188。A和B存在如下转化关系:

已知:①一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:

②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。

请回答:

(1)C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式是      

(2)A的结构简式是      

(3)B的分子式是      

(4)F具有如下特点:①具有弱酸性;②核磁共振氢谱中显示五种吸收峰;③苯环上的一氯代物只有两种;④除苯环外,不含有其他环状结构。写出符合上述条件且具有稳定结构的任意两种同分异构体的结构简式:                          

正确答案

(1)CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(2分)

(2)CH3COOCHBrCH3(2分);(3)C12H12O2(1分)

(4)(任写两个,每个2分)

试题分析:C、D都能转化成E,说明C、D含有的碳原子数相等,都含有2个碳原子,C能与新制备氢氧化铜反应,C为CH3CHO,E为CH3COOH,则D为CH3COONa,结合A的分子式以及题给信息可知A为CH3COOCHBrCH3,B分子中含2个氧原子,其燃烧产物n(CO2):n(H2O)=2:1,说明分子中C、H原子数相等,质谱图表明B的相对分子质量为188,设分子式为CnHnO2,则13n+32=188,n=12,则分子式为C12H12O2,则F的分子式为C10H10O,Ω==6,

(1)C为CH3CHO,与氢氧化铜反应的方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O;

(2)由以上分析可知A为CH3COOCHBrCH3

(3)B的分子式是C12H12O2,;

(4)F的分子式为C10H10O,Ω= =6,①具有弱酸性,应含有酚羟基;

②核磁共振氢谱中显示五种吸收峰;③苯环上的一氯代物只有两种,应为对称结构;④除苯环外,不含有其他环状结构,分子中应含有1个C≡C或2个C=C,则可能的结构为

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填空题

有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下:

已知:①A是芳香族化合物,其苯环上有2个对位取代基,均不含支链,遇FeCl3溶液能发生显色反应。

②F分子中除了2个苯环外,还含有一个六元环。

请回答下列问题:

(1)A中含有________种官能团,A与足量溴水反应的化学方程式是_______________________。

(2)反应①~③中属于加成反应的有________(填序号)。

(3)C的结构简式为________________,F的结构简式为__________________。

(4)A→B的化学方程式是__________________________________________。

正确答案

(1) 3  +3Br2→2HBr+

(2)①

   

(4)+NaHCO3→H2O+CO2+

试题分析:(1)遇FeCl3溶液能发生显色反应,说明A中含酚羟基,能与碳酸氢钠反应说明含羧基,能与HCl反应,且生成的C比B多2个H原子和1个Cl原子,说明A与HCl发生加成反应,含有1个碳碳双键,所以A中含3种官能团,结构简式为:;碳碳双键与Br2加成,苯环上羟基2个邻位上的H被Br取代,可写出化学方程式。

(2)反应①为加成反应,反应②为取代反应,反应③为取代反应。

(3)C为A :  与HCl加成的产物,因为后面的产物F含有六元环,所以Cl连接在与羧基相连的C原子上,结构简式为:  C经水解、酸化后得到E,2分子E之间发生酯化反应可得F:

(4)A中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成羧酸盐、CO2和水。

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填空题

某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚

已知:

回答下列问题:

(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是________。

(2)写出A→B反应所需的试剂________。

(3)写出B→C的化学方程式________________________________。

(4)写出化合物F的结构简式__________。

(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式________________

________________________________________(写出3种)。

①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

②能发生银镜反应。

(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)

注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

正确答案

(1)C、D    (2)浓HNO3、浓H2SO4

根据柳胺酚的结构推知F的结构为;E为

(1)柳胺酚属于多官能团化合物,酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH,苯环上能发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种,不可能出现三种。因而F的符合条件的同分异构体分别为

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