热门试卷

(1)C9H8O4　(2)醛基、羧基、酚羟基　2

(3)①酯化反应　②　③ABC

(1)A分子所含C原子数＝＝9，设A的分子式为C9HaOb，由C9HaOb＋O2→9CO2＋ H2O知a＝2b，又9×12＋a＋16b＝180，故A的分子式为 C9H8O4。

(2)能发生银镜反应，A中含—CHO；与NaHCO3溶液反应生成CO2，A中含—COOH；与FeCl3溶液发生显色反应，A中含酚羟基。三个取代基彼此相间，则A为

(3)由题图知B含有酯基，且酸性水解后生成乙酸(Mr＝60)，B为，D为，F为。依酯化反应原理，E为。与足量NaOH溶液反应时因生成酚羟基，故所需NaOH为3 mol。

（1）C7H5OBr

（2）

（3）

（4） 取代反应

（5） （任选一种即可）

解答本题时，要理解反应①的机理，结合反应条件确定化合物Ⅲ和Ⅵ的结构简式。

（1）化合物Ⅰ的结构简式为，结合有机物中C、H、O、Br原子的成键特点可知，其分子式为C7H5OBr。

（2）化合物Ⅱ中键与Br2发生加成反应，而酯基不与Br2反应，则加成产物的结构简式为。

（3）化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加热，发生水解反应生成化合物Ⅳ，递推可知Ⅲ的结构简式为。

（4）化合物Ⅳ在浓硫酸存在和加热条件下，发生消去反应生成不含甲基的产物，则该产物应为CH2=CH—CH=CH2，反应的化学方程式为CH2=CHCH=CH2↑＋H2O。在碱性条件下，反应生成化合物Ⅱ和HCl，该反应为取代反应。

（5）Ⅴ能发生银镜反应，则Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、。CH3CH2CH2CHO与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，产物为与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，产物为。

（1）取代反应（2分）

（2）醛基、羟基、醚键（3分）

（3）（3分）  （4）（3分）

（5）

（4分）

试题分析：（1）反应①是碘原子取代了苯环的一个氢原子，类型是取代反应。（2）写出香草醛中含氧官能团的名称醛基-CHO、羟基-OH、醚键-O-。（3）反应③发生的是类似信息的取代反应，化学方程式。（4）①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，可知含有羧基；②不与氯化铁溶液发生显色反应，无酚羟基；③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子，说明有5种氢原子。满足这三个条件的结构简式。（5）要得到目标物香草醛缩丙二醇（），由此进行反推断，首先要得到和香草醛，而这两种物质的反应类似于信息中的反应。再由反推得到上一步物质，再反推得上一步物质为CH3CH=CH2 ,继续推得原料物2－氯丙烷。然后再进行正向分析写出合成路线如下：。

（14分）（1）CH2=CHCH2OH（2）碳碳双键和羟基

（3）（4）①C  ②CH3COOH；取代反应

③

试题分析：（1）相同条件下，甲蒸气对氧气的相对密度为I. 8125，则甲的相对分子质量是1.8125×32＝58。所以11.6g甲的物质的量就是0.2mol，由于燃烧生成0.6mo1 CO2和0.6mo1 H2O，所以甲分子中含有3个碳原子、6个氢原子。则含有的氧原子个数是，因此甲的分子式是C3H6O。甲分子为链状结构且不含甲基，又因为碳碳双键和羟基相连是不稳定的，所以甲的结构简式是CH2=CHCH2OH。

（2）根据甲的结构简式可知，甲中含有的官能团名称为碳碳双键和羟基。

（3）能使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。又因为苯环上的一氯代物有两种的同分异构体，所以苯环上含有2个取代基，且是对位的。由于属于酯类，因此可能的结构简式是

。

（4）①酚羟基和碳酸氢钠不反应，其余选项都是可以反应的，答案选C。

②根据苯酚钠和丙反应生成物的结构简式可知，丙的结构简式是ClCH2COOH，所以乙是醋酸，结构简式是CH3COOH。在催化剂的作用下，乙酸和氯气发生取代反应生成氯乙酸。

③反应Ⅳ是酯化反应，因此反应的化学方程式是

。

点评：有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。

(1）（2分）

（2）加成 （1分）        酯化(或取代) （1分） 

  （各2分）

（2分）

试题分析：（1）1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。说明该烃分子式为C8H8，从A发生的化学反应判断A分子中含有碳碳双键，所以A是苯乙烯，结构简式为；

（2）从反应条件判断①是加成反应，⑦是酯化反应（或取代反应）；

（3）C是A发生加聚反应的产物，所以C的结构简式为；A与溴单质加成再发生消去反应，所以产物E为苯乙炔，结构简式为；

（4）A与溴化氢发生类似已知得反应，Br加在H原子少的C原子上得到D，D发生水解反应生成相应的醇，化学方程式为。

（1）碳碳双键、氯原子

（2）

（3）

（4）七种

（5）

试题分析：D的分子式是C8H8O3，分子内所有碳原子共平面，则D中含有苯环，D在一定条件下可以生成五元环酯，所以D中苯环上有两个取代基，结合其分子式知，该分子中含有一个羧基一个醇羟基，所以其结构简式是，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和银氨溶液反应生成F，F的结构简式为：，E反应生成G，结合题给信息知，G的结构简式为：，G反应生成N；根据高分子材料DAP的结构简式结合F的结构简式得其单体结构简式为：，则C的结构简式为：CH2=CHCH2OH，A是脂肪烃，加热条件下，脂肪烃和氯气发生取代反应生成氯代烃B，B发生水解反应生成C，则B的结构简式为：CH2=CHCH2Cl，A的结构简式为：CH2=CHCH3；（1）通过以上分析知，A和氯气发生取代反应生成氯代烃B， B的结构简式为：CH2=CHCH2Cl，所以B中含有的官能团是碳碳双键和氯原子，B发生水解反应生成C，反应方程式为：（3）通过以上分析知，D的结构简式为：，；（3）加热条件下，E发生银镜反应的方程式为：；（4）F的同分异构体符合下列条件：①属于芳香族化合物说明含有苯环，②能发生银镜反应说明含有醛基，③核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢说明苯环上只有一种类型的氢原子，则符合条件的F的同分异构体的为，所以有7种；（5）G在一定条件下能发生缩合反应生成N，则G在一定条件下合成高分子化合物N的化学方程式是。

(1)HOOC—CHOH—CHOH—COOH　3　4

(2)消去反应;加成反应、取代反应

(3)C4H6O3　HOOC—CHCH—CH2OH、

HOOC—CHOH—CHCH2、

(4)C2H5OOC—CHOH—CH2—COOC2H5+2H2OHOOC—CHOH—CH2—COOH+2C2H5OH

n(A)=" 0.01" mol,所以1 mol A中含有2 mol—COOH,结构简式为HOOCCH(OH)CH2COOH;由A、E的分子式可知E比A多一个—OH,B、C、D、E分别为HOOC—CHCH—COOH、HOOC—CHBr—CHBr—COOH、NaOOC—CHOH—CHOH—COONa、HOOC—CHOH—CHOH—COOH;由①、②可知M为CH3CH2OH、G为C2H5OOC—CHOH—CH2—COOC2H5,F为C2H5OOC—CHO;(3)含有—COOH、CC,含有2 mol—OH,由分子式C4H6O3可知一分子中含有一个—COOH、一个醇羟基,即可写出符合条件的结构简式

⑴HCHO，(各2’)

⑵取代反应，取代反应(酯化反应) (各2’)

⑶+3Br2→↓+3HBr(2’)

HCOOH + CH3OH  HCOOCH3 + H2O(2’)

⑷9(2’)，(邻、间、对)或 (邻、间、对)或 (邻、间、对) (1’)

试题分析：根据G能进行银镜反应和合成路线图，可知G为HCOOCH3，则C为CH3OH，E为HCHO，F为HCOOH，A经过一系列反应可生成H：C6H6O，能与浓溴水反应生成白色沉淀，H为苯酚，则A含有酚羟基和甲酸甲酯基。

（1）A为甲醛，结构简式为CH3OH；K为苯酚与浓溴水反应的产物，三溴苯酚，结构简式为：

（2）反应(II)为苯甲酸钠与碱石灰反应生成苯酚钠和CH4，所以反应类型为取代反应；反应(IV)甲酸与甲醇发生的酯化反应，也属于取代反应。

（3）反应(III) 苯酚与浓溴水发生反应，化学方程式为：+3Br2→↓+3HBr；反应(IV) 为甲酸与甲醇发生的酯化反应，化学方程式为：HCOOH + CH3OH  HCOOCH3 + H2O

（4）①遇氯化铁显紫色，说明含有酚羟基，②能够发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯，③苯环上有两个取代基，则同分异构体共有9种：

(邻、间、对3种)或 (邻、间、对3种)或 (邻、间、对3种)

（12分）（1）C3H6O(1分)  碳碳双键   羟基(2分) （2）3.36L (2分) 

（3）CH2=CH—CH2OH+Br2―→CH2BrCHBrCH2OH (2分)  加成反应（1分）

（4）CH3CO18O H + CH2=CH—CH2OH  CH3COOCH2CH=CH2 +  H218O（2分）

（2分）

（1）根据结构简式可知，烯丙醇的分子式为C3H6O，含有的官能团是碳碳双键和羟基。

（2）分子中只有1个羟基，所以0.3mol该有机物可以生成0.15mol氢气，在标准状况下的体积是0.15mol×22.4L/mol＝3.36L。

（3）含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应。

（4）在酯化反应中，羧酸提供羟基，醇提供氢原子，所以生成物水中含有18O。由于生成的酯中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，生成高分子化合物，结构简式为.