- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B,可发生如下转化关系(无机产物略):
其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构。
已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCH=CHOH→RCH2CHO;
②-ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题:
(1)F与I中具有相同的官能团,该官能团的名称是 。
(2)上述变化中属于水解反应的是 (填反应编号)。
(3)写出结构简式,G: ,M: 。
(4)写出下列反应的化学方程式:
FE :
反应①: ,
(5)写出所有符合下列要求的A的同分异构体 。
I.含有苯环 II.能发生银镜反应,且能使氯化铁溶液显紫色
III. 苯环上的一元取代物只有一种
正确答案
(1)醛基 (1分)
(2)①⑥
(3)G:CH2=CHOOCCH3 M:
(4)2CH3CHO+O22CH3COOH (其他合理答案亦可)
+3NaOH
CH3COONa+
+NaBr+ H2O(3分)
(5)
试题分析:由G发生加聚反应后的产物的结构简式得G为乙酸乙烯酯,G在碱性条件下水解得F能被氧化,所以F为乙烯醇,由已知①得乙烯醇不稳定,又转化为乙醛,最终F为乙醛;则C为乙酸钠;K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构。说明K分子中含有苯环,且有两个对位不同取代基;有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B,说明A中含有甲基,B在碱性条件下水解生成两种产物,其中为乙酸钠,所以A为酯类。
由以上分析知D中有醇羟基和酚羟基,F中有醛基和酚羟基,所以F与I中具有相同的官能团是醛基
反应①是酯、卤原子的水解,⑥是酯的水解,所以填①⑥
G为乙酸乙烯酯,结构简式为CH2=CHOOCCH3 ;K为对羟基苯甲酸,发生缩聚反应生成M,所以M的结构简式为
F为乙醛,与氧气在铜做催化剂加热的条件下发生氧化反应,化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH ;
B中含有1个溴原子、1个与苯环直接相连的酯基,所以反应①的化学方程式为+3NaOH
CH3COONa+
+NaBr+ H2O
(5)能发生银镜反应,且能使氯化铁溶液显紫色,说明分子中含有醛基、酚羟基;苯环上的一元取代物只有一种,说明该有机物具有轴对称结构且有4个取代基,所以符合条件的A的同分异构体的结构简式为或
在有机化工生产中,下图是合成某种聚酯纤维H的流程图。
已知:A、D为烃,质谱图表明G的相对分子质量为166,其中含碳57.8%,含氢3.6%,其余为氧;G能与NaHCO3溶液反应且含有苯环;核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子,且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1∶1。
(1)①、③ 的反应类型依次为 、 ;
(2)B的名称为: ;E的结构简式为: ;
(3)写出下列化学方程式:
② ;
⑥ ;
(4)F有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 。
a.含有苯环且苯环上只有2个取代基
b.能与NaOH溶液反应
c.在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应
正确答案
(1)加成反应 取代反应 (2)1,2-二溴乙烷
(3)CH2BrCH2Br + 2NaOH CH2OHCH2OH + 2NaBr
nCH2OHCH2OH + n
(4)
试题分析:分析题给信息和流程图知,烃A和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成卤代烃B,卤代烃B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇C,C的分子式C2H6O2,则C是乙二醇,结构简式为CH2OHCH2OH,逆推B是CH2BrCH2Br,A是CH2=CH2;质谱图表明G的相对分子质量为166,其中含碳57.8%,含氢3.6%,其余为氧;计算得G的分子式为:C8H6O4,G能与NaHCO3溶液反应,说明G中含有羧基,G分子中含有两种类型的氢原子,G中含有苯环,则G的结构简式为:,逆推F为对二苯甲醇,E分子中有两种类型的氢原子,且E分子中两种类型的氢原子的个数之比为1:1,E的结构简式为:
,D是对二甲苯,乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H。(1)根据上述分析知,反应①为乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,反应③为对二甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应,故反应类型依次为加成反应、取代反应;(2)B的结构简式为CH2BrCH2Br,名称为:1,2-二溴乙烷;E的结构简式为:
;(3)反应②为1,2-二溴乙烷在氢氧化钠溶液加热的条件下水解生成乙二醇,化学方程式为CH2BrCH2Br + 2NaOH
CH2OHCH2OH + 2NaBr;反应⑥为乙二醇和对二苯甲酸发生缩聚反应生成聚酯纤维H,化学方程式为
nCH2OHCH2OH + n;
(4)F为对二苯甲醇,有多种同分异构体,a.含有苯环且苯环上只有2个取代基,b.能与NaOH溶液反应,说明含有酚羟基,c.在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应,说明结构中含有—CH2OH,符合条件的F的同分异构体有:
某课题组拟采用苯酚和化合物B为主要物质合成有机中同体M(C16H14O4)。
已知:I.R—COOHR—CHO;
Ⅱ.经红外光谱检测研究确认,有机物M含有2个“C-O-C”结构。且lmolM与足量的银氨溶液反应能生成4molAg。
(1)利用乙醇制备乙烯的过程中,浓H2SO4的作用是___________。
(2)①有机物B中含有的官能团名称是________________。
②有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇,则X为___________(填化学式)。
(3)有机物C分子苯环上有两个对位的取代基,写出有机物C的结构简式_____。
(4)①有机物D中不能发生的反应类型是___________。(选填序号,下同)
a.取代反应 b.消去反应 c加成反应 d氧化反应
②有机物Y与D互为同分异构体,写出符合下列条件的Y的结构简式________。
i.含有苯环,苯环上的一卤代物有3种同分异构体
ⅱ.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
ⅲ.1molY最多能与2moINaOH溶液反应
(5)下列关于有机物M的说法正确的是__________。
a.能发生还原反应
b.M是高分子化合物
c.能使酸性KMnO4溶液褪色
d.可与FeCl3溶液发生显色反应
e.能与浓溴水发生化学反应,生成白色沉淀
(6)写出由有机物B与有机物D合成M的化学方程式_________________________________。
正确答案
(1)催化剂、脱水剂(1分,漏选或错选不得分)
(2)①溴原子(1分) ②NaOH(或KOH等)(1分)
(3)(2分) (4)①b(2分)
②(2分)
(5)ac(2分,漏选扣1分,错选不得分)
(6)(2分)
试题分析:(1)乙醇发生消去反应生成乙烯,乙醇浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。
(2)①乙烯分子中含有碳碳双键,能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成有机物B,则B中含有的官能团名称是溴原子。
②卤代烃发生水解反应生成醇,因此有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇,则X为NaOH。
(3)有机物C分子苯环上有两个对位的取代基,则根据C的分子式C7H6O3和已知信息I可知C分子中的官能团是酚羟基和羧基,因此有机物C的结构简式为。
(4)①根据已知信息I可知C转化为D,则D的结构简式为,即分子中含有酚羟基和醛基,所以有机物D能发生取代反应、加成反应、氧化反应,而不能发生的反应类型是消去反应,答案选b。
②i.含有苯环,苯环上的一卤代物有3种同分异构体;ⅱ.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀,说明含有醛基;ⅲ.1molY最多能与2moINaOH溶液反应,这说明还含有甲酸形成的酯基,因此符合条件的结构简式为。
(5)经红外光谱检测研究确认,有机物M含有2个“C-O-C”结构。且lmolM与足量的银氨溶液反应能生成4molAg,这说明分子中含有2个醛基,因此生成M的反应可以看做是酚羟基中的氢原子被溴原子取代,则M的结构简式为,则a、含有醛基和苯环,能发生还原反应,a正确;b、M不是高分子化合物,b不正确;c、醛基能使酸性KMnO4溶液褪色,c正确;d、没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应,d不正确;e、没有酚羟基,不能与浓溴水发生化学反应,生成白色沉淀,e不正确,答案选ac。
(6)根据以上分析可知有机物B与有机物D合成M的化学方程式为。
阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。
(1)反应①为取代反应,该步反应物 Me2SO4中的“Me”表示
(2)E 中的官能团有: __________________(写名称)。
(3)F 的结构简式为________________________________________________。
(4)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(一CN)的完全水解反应生成羧基(一COOH ),请写出第二步反应的化学方程式:______________ _____________。
(5)B水解的产物(参见4)有多种同分异构体,写出符合下列条件的一种同分异构体
①能与FeCl3溶液发生显色反应; ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱共有4个吸收峰
(6)化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物
合成
。
提示:①合成过程中无机试剂任选;
②在 400℃有金属氧化物存在条件下能发生脱羰基(
)反应。
③合成反应流程图表示方法示例如下:
正确答案
(1)甲基(-CH3) (2 分) (2)氨基 酯基(2 分)
(3)(2 分)
(4)(2 分)
(5)或者
(2分)
(6)(5分)
试题分析:(1)反应①A中甲基取代了烃基中的氢原子,“Me”表示甲基;(2)有D到E转化是加氢还原,但根据E化学式及流程后面的物质G判断,苯环没有加成,但有了氨基,所以该反应是硝基还原为氨基,含有官能团为酯基和氨基;(3)第⑥步反应是酯基水解,所以第⑤步反应是氨基氢的取代,所以F为;(4)这两步反应先是氰基水解为羧基后羧基反应生成酯基,故第二步反应是与乙醇发生酯化反应,
;(5)该异构体中有两个氧原子,故应含有酚羟基,醛基,根据对称原理书写两个碳原子分开写,故有
、
;(6)根据产物和原料比较原料需去掉醛基,根据信息2即可去掉;增加了两个羰基,2个双键变一个双键,所以应是1,4—加成卤素单质再水解氧化即可得到产品,合成路线见答案。
香豆素是一种天然香料,工业上常用水杨醛
与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)。已知以下信息:
A中有五种不同化学环境的氢,B可与FeCl3溶液发生显色反应,同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成含碳氧双键的结构。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为_______;由甲苯生成A的反应类型为___________;A的结构简式为__________
(2)由B生成C反应的化学方程式为___________ ;
(3)B的同分异构体中含有苯环的还有______种, D的同分异构体中,含有苯环且既能发生银境反应,又能发生水解反应的是 (写结构简式),含有苯环且能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________(写结构简式)
正确答案
(1)(2分)C9H6O2;(1分)取代反应 ; (2分)
(2)(2分)
(3)(2分) 4 ;(1分) (1分)
试题分析:(1)A的结构简式是邻氯甲苯。
(3)B分子式为C7H8O,同分异构体为4,分别为①苯甲醇C6H5CH2OH ② CH3C6H4OH间甲基苯酚 ③对甲基苯酚④甲苯醚C6H5OCH3。D的分子式为C7H6O2。发生银镜反应和水解反应,为甲酸苯酯。含有苯环与碳酸氢钠反应,含羧基,
。
迷迭香酸(F)的结构简式为:
它是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,以A为原料合成F的路线如下(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应):
根据题意回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;反应②的反应类型是 。
(2)反应③的试剂为 。
(3)1molF分别与足量的溴水和NaOH溶液反应,最多可消耗Br2 mol, NaOH mol。
(4)E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是 。
正确答案
(1) 消去反应
(2)新制氢氧化铜悬浊液 [或银氨溶液、稀盐酸(或稀硫酸)]
(3)7 6
(4)
试题分析:(1)根据A的分子式和产物的结构简式可知A为:,A与Br2发生苯环上的取代反应生成B;C的分子式为:C9H8O3,反应物的分子式为:C9H10O3,对比二者分子式可知反应②为消去反应。
(2)C为C9H8O3,D为C9H8O4,C到D为醛基氧化为羧基,所以反应条件为:新制氢氧化铜悬浊液 [或银氨溶液、稀盐酸(或稀硫酸)]
(3)有机物F分子中含有4个酚羟基、1个碳碳双键、1个羧基、1个酯基,所以1molF与足量的溴水反应,最多可消耗Br27mol,与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH 6mol。
(4)E分子中含有羧基和羟基,所以E通过酯化发生缩聚反应,化学方程式为:
苹果酸广泛存在于苹果等水果的果肉中,是一种常用的食品添加剂。经测定,苹果酸的相对分子质量为134,所含各元素的质量分数为:,其中存在5种不同化学环境的H原子。1mol苹果酸能与2molNaHCO3完全反应、能与足量的Na反应生成1.5molH2的。用乙烯为原料人工合成苹果酸的线路如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)苹果酸的分子式为_______ 。A物质的名称为_______。
(2)F中含有的官能团名称是_______ 。G+B→H的反应类型是_______。
(3)在合成线路中,C→D这一步骤反应的目的是_____。
(4)D→E反应的化学方程式为_________.
(5)苹果酸和NaHCO3完全反应的化学方程式为________。
(6)与苹果酸含有相同种类和数县的官能团的同分异构体的结构简式为_______。
正确答案
(1)C4H6O5 乙醇
(2)羟基、羧基 加成反应;
(3)在C分子中引入E原子;
(4)Br-CH2-COOH+2NaOH HO-CH2-COONa+NaBr+H2O
(5)+2NaHCO3
+2CO2↑+2H2O
(6) 、
试题分析:(1)在苹果酸中含有的各元素的原子个数为:C:(134×35.82%)÷12="4;H:" (134×4.48%)÷1="6;O:" (134×59.70%)÷16=5所以苹果酸的分子式为C4H6O5. 乙烯和水在催化剂存在时发生加成反应生成A乙醇C2H5OH,乙醇催化氧化为B:乙醛CH3CHO,乙醛再催化氧化为C:乙酸CH3COOH。乙酸CH3COOH在PBr3存在时发生取代反应得到D:一溴乙酸BrCH2COOH ;一溴乙酸BrCH2COOH与NaOH的水溶液加热发生取代反应得到E:羟基乙酸钠CH2(OH)COONa. 羟基乙酸钠酸化得到F:羟基乙酸CH2(OH)COOH;所以在F中含有的官能团是羟基和羧基。F:羟基乙酸CH2(OH)COOH催化氧化为OHC-COOH;乙醛(CH3CHO)和OHC-COOH在碱性条件下发生加成反应得到H:NaOOC-CH(OH)-CH2CHO.H酸化得到I:HOOC-CH(OH)-CH2CHO;I催化氧化为J:HOOC-CO-CH2COOH;HOOC-CO-CH2COOH催化加氢可得苹果酸:HOOC-CH(OH)-CH2COOH。(3)在合成线路中,C→D这一步骤反应的目的是为了在C中引入Br原子。(4)D→E反应的化学方程式为(4)Br-CH2-COOH+2NaOH HO-CH2-COONa+NaBr+H2O.(5)苹果酸和NaHCO3完全反应的化学方程式为HOOC-CH(OH)-CH2COOH+2NaHCO3
NaOOC-CH(OH)-CH2COONa+2CO2↑+2H2O。(6)同分异构体是化合物有相同的分子式而具有不同的结构的物质。与苹果酸含有相同种类和数县的官能团的同分异构体的结构简式为
。
化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一,具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过下图所示方法合成:
回答下列问题:
(1)化合物Ⅲ的分子式为 ,1 mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2。
(2)化合物Ⅱ的合成方法为:
合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。反应物A的结构简式是 。
(3)反应①的反应类型为 。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯,生成该酯的反应方程式为 。(不用注明反应条件)
(4)下列关于化合物Ⅳ、Ⅴ的说法正确的是 (填序号)。
a.都属于芳香化合物
b.都能与H2发生加成反应,Ⅳ消耗的H2更多
c.都能使酸性KMnO4溶液褪色
d.都能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)满足以下条件的化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构简式为
①遇FeCl3溶液显示特征颜色
②l mol Ⅵ与浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2
③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6
正确答案
(1)C18H18O5 20 (2) (3)取代反应
(4)a、c (2分) (5)(3分)
试题分析:(1)根据题给结构简式分析,化合物Ⅲ的分子式为C18H18O5,根据烃的含氧衍生物燃烧通式知,1 mol该物质完全燃烧需消耗20mol O2;(2)根据合成肉桂酸的反应式分析,反应物的物质的量之比为1:1,由方程式可知A的分子式应为C7H6O,且含有苯环,应为;(3)根据流程图所给物质的结构特点分析,反应①符合取代反应的特征,应为取代反应,化合物I和Ⅱ反应可以得到一种酯,生成物中含有酯基,应为化合物I中断羟基中的氢氧键,化合物Ⅱ中断碳氯键,生成氯化氢和
,化学方程式见答案;(4)a、由题给结构分析,化合物Ⅳ、Ⅴ都含有苯环,都属于芳香化合物,正确;b.由题给结构分析,化合物Ⅳ、Ⅴ都含有2个苯环、1个碳碳双键和1个碳氧双键,都能与H2发生加成反应,消耗的H2一样多,错误;c、由题给结构分析,化合物Ⅳ、Ⅴ都含有2个苯环、1个碳碳双键和1个碳氧双键,都能使酸性KMnO4溶液褪色,正确;d、由题给结构分析,化合物Ⅳ不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,错误;选ac;(5)由题给结构简式分析化合物Ⅰ的分子式为C9H12O4,其同分异构体符合①遇FeCl3溶液显示特征颜色,说明其结构含有苯环和酚羟基,②l mol Ⅵ与浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2,说明结构羟基邻对位只有一个氢原子,③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰,含有5种氢原子,峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6,氢原子个数比为1︰1︰2︰2︰6,据此可写出化合物Ⅵ的结构简式。
由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)聚合物F的结构简式是_____________________________________。
(2)D的结构简式是 。
(3)B转化为C的化学方程式是 。
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是______________________________。
(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2,则该种同分异构体为_____________________________________。
正确答案
(1)(2)
(3)
(4)
(5)HOCH2CH2(OH)CHO
试题分析:丙烯与溴发生加成反应生成A,A为CH3CHBrCH2Br,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B,B为CH3CH(OH)CH2OH,B催化氧化生成C,C为,C氧化生成D,D为
,D与氢气发生加成反应生成E,E为CH3CH(OH)COOH,E发生酯化反应是高聚物G,丙烯发生加聚反应生成高聚物F,F为
,结合有机物的结构和性质以及题目要求进行推断
(1)丙烯发生加聚反应生成F聚丙烯,其结构简式为:(2)通过以上分析知,D的结构简式为
(3)B转化为C是CH3CH(OH)CH2OH催化氧化生成O=C(CH3)CHO,反应方程式为
(4)在一定条件下,两分子CH3CH(OH)COOH能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是
(5)E的结构简式为CH3CH(OH)COOH,CH3CH(OH)COOH有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2,说明该同分异构体分子中含有2个-OH、1个-CHO,故符合条件的同分异构体为:HOCH2CH2(OH)CHO。
化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:
(1)化合物D中官能团的名称为________、________和酯键。
(2)A→B的反应类型是____________。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:________________。
①分子中含有两个苯环;②分子中有3种不同化学环境的氢;③不含—O—O—。
(4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式:________________。
(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是___________________________________________________。
(6)上述合成路线中,步骤③的产物除D外还生成,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以
为主要原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
正确答案
(1)醚键 醛基 (2)还原反应(或加成反应)
(4) (5)保护羟基,防止被氧化
(6)
(1)根据D物质的键线式,可知其含有的官能团名称为醚键、醛基和酯键。(2)根据A和B物质的键线式比较可知,A→B的反应类型是还原反应。(3)要求对原结构的变动较大,要想准确无误写出要求的结构简式,必须先明确A的不饱和度和碳原子、氧原子个数。整理发现,A不饱和度为8,正好为两个苯环的不饱和度。碳原子个数为14、氧原子个数为4。再根据分子中只能有三种不同化学环境的氢,得知结构必须高度对称。故将两苯环对称放置,两侧各安置1个甲基和2个羟基,且苯环内部也尽量对称(详见参考答案)。(4)书写时注意比较D、E两物质的区别寻找线索(详见参考答案)。(5)从化合物E到化合物F的键线式比较可知,合成路线中设计步骤②的目的是保护羟基,防止被氧化。(6)根据上述合成路线图中的信息可知,欲由五元环结构合成六元环结构需要先开环,再成环。合成路线及条件详见参考答案。
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