热门试卷

（1）氯原子 碳碳双键

（2）ClCH2-CH2CH2CH2Cl+2NaOH=醇加热=CH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O

（3）异戊二烯

（4）3

（5）酚羟基的邻对位都有官能团（题目应该多一个条件只有四种氢原子）

（6）先氯气加成再NaOH溶液消去

试题分析：（1）根据题信息在光照条件下进行的反应应是取代反应，X的结构简式为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl ，所含官能团有氯原子和碳碳双键。A的结构简式为ClCH2-CH2CH2CH2Cl；

（2）A→B发生消去反应，方程式为ClCH2-CH2CH2CH2Cl+2NaOH→CH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O，则B的结构简式为CH2=CH-CH=CH2。B到D发生类似信息的加成反应生成D，由目标物高分子物质反推其单体E为。

（3）由X到Y的条件可知发生的是水解反应，Y为CH2OH-CH=CH-CH2OH，Z为 OHC-CH=CH-CHO,由目标物并根据信息反推得甲为异戊二烯，W为。

（4）Y为CH2OH-CH=CH-CH2OH，属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有CH3COOCH2CH3,HCOOCH(CH3)2,CH3CH2COOCH3共3种。

（5）R是W的一种同分异构体，说明分子式相同，R遇FeCl3溶液显紫色，说明是酚类物质，但R不能与浓溴水反应，可知酚羟基邻对位没有氢原子，则R的结构简式,还有其它几种，酚羟基的邻对位都有官能团（题目应该多一个条件只有四种氢原子）。

（6）先氯气加成再NaOH溶液消去，合成路线为。

（16分）

（1）氯原子 羟基（2分）

（2）取代反应 (1分)           NaOH溶液，加热（1分）

（2分）

（3）(a) bc（2分）    (b)  （2分） （2分）

(c) 3（2分）

 、、（任写一种）（2分）

试题分析：（1）乙中含有的官能团的名称为羟基、氯原子。

(2) I的反应中的甲基氢原子被取代，所以为取代反应，反应II的变化是氯原子转化为羟基，属于卤代烃的水解，反应条件为氢氧化钠溶液。反应III为与HCl加成：

（3）（a）B的结构简式为所以能跟B反应的只有金属钠和溴化氢；

(b)C为醇催化氧化得到的醛：注意前面这个羟基不能被氧化，丙为C的羟基发生消去反应得到：

(c)D为B的一个羟基发生消去反应得到物质，故可能的结构简式为：、、

点评：熟悉各类官能团的性质。

⑴羧基  醚键    

⑵取代    

⑶

⑷或

⑸CH3COOHCH3COCl

试题分析：（1）萘普生中含有醚键和羧基；（2）C结构中比B多出CH3CH2CO部分，正好是反应物CH3CH2COCl去掉氯元素的部分，故反应为取代反应；（3）步骤①、④显然是保护该位置不被取代，若没有该保护过程则反应生成该位置的取代产物，；（4）含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰，且有两个取代基，故取代基只能是对称位置，可能为，再结合其为水解产物得出该同分异构体为或；（5）分析产物和反应物，产物是在苯环上增加了4个碳原子的基团，结合信息和流程判断利用步骤②可以在苯环上引入该基团；还要根据步骤③再次引入溴原子最终与乙酸生成酯。

（4）b、c

试题分析：本题考查根据题目信息结合基础知识解决问题的能力（1）有E的分子式可得C中的碳原子个数为3，根据信息可得A为丙烯，与氯气发生信息①中的反应生成B，B在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成羟基，C到D发生信息②中的反应生成醛基，D到E是醛基与氢气发生加成反应生成羟基；（2）根据信息①可知A到B是丙烯与氯气发生取代反应。（3）分析H的分子式中含H原子较少，应该含有苯环，再根据与碳酸钠反应放出二氧化碳气体可得应含有羧基，根据一氯代物只有一种，综合可得H的结构简式，与E发生酯化反应得出化学方程式。（4）E到F是把羟基氧化为醛基，F到G是把醛基氧化为羧基，综合分析得G的结构简式，1mol的 G中有2mol的羧基，故a和d都正确，根据G的结构简式可得不能发生取代反应，也不能与氢气发生加成反应，故b、c错误。

(1)消去反应　羟基、羧基

(2)

(3)  

＋2H2O

(5)

由D能与NaHCO3反应可知，D中含有羧基，由H不含甲基可知D中不含甲基，故D的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，因此H为CH2===CHCH2COOOH，I为，由D可推知E为，F为OHCCH2CH2COOH，两个HOCH2CH2CH2COOH分子脱去两分子水生成G，形成环酯，故G为。(1)D→H为消去反应。HOCH2CH2CH2COOH中含有羟基和羧基两种官能团。(2)A在稀硫酸中生成C和D，因为D的分子式为C4H8O3，故C中含有苯环，且有7个碳原子，由C能与FeCl3溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基，能与NaHCO3反应可知C中含有羧基，由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位，故C为。(3)由上述分析可知，D生成G是酯化反应，其化学方程式为2HOCH2CH2CH2COOH。(4)由C、D的结构简式及B不能与FeCl3溶液发生显色反应但能与NaHCO3反应，可得出B的结构简式为HOCH2CH2CH2，在NaOH溶液中受热发生反应生成、H2O和HOCH2CH2CH2COONa。(5)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上含有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，再结合苯环上一卤代物只有两种可知，符合条件的同分异构体为

（1）C10H10O3（2分）  羰基和酯基（2分，各1分）

（2）③（2分）  

（3）（2分）

（4）11 （2分）

（5）

（2分，配平1分）

（6）CH3COCH3（2分） 

（7）（3分）

试题分析：（1）由化合物Ⅱ的结构简式得出分子式为，Ⅲ的含氧官能团的名称为酯基和羰基，要注意流程中的羰基有点像醚键，所以不要认错。

（2）从所给的流程中看出反应①、②均有小分子生成，所以不是加成反应，而反应③中化合物IV中的羰基与NaHSO3发生加成反应，使得羰基被还原为了羟基。

（3）化合物II与足量的H2（Ni作催化剂）加成后，羰基被还原为-OH，再在酸性条件下水解，酯基变成了-COOH，所以可以发生聚合反应的产物是既含有-OH又含有-COOH的化合物，所以其发生聚合反应生成的聚合物分子式为。

（4）1mol有机物CxHyOz的耗氧量满足x+y/4+z/2，所以根据化合物Ⅱ的分子式为C10H10O3与C9H8 可知1mol二者耗氧量都是11mol，所以无论它们如何混合可以看成全部是化合物Ⅱ，所以消耗的氧气为11mol。

（5）化合物是Ⅱ是酯类，所以在氢氧化钠溶液中发生水解反应，方程式为：

（6）反应②发生的是酯水解和脱羧基反应，所以化合物II发生水解和脱羧基反应后，产物为丙酮CH3COCH3 。

（7）IV的同分异构体能够发生银镜反应，说明含有醛基结构，由于只有2个取代基处于对位结构，所以要满足核磁共振氢谱吸收峰的结构简式为。

(1) C10H10O2 (2分)   4 (2分) 

(2)  (3分) 

(3) BC (4分)

(4)    或   (3分  )

(5)  (2分)

试题分析：(1) 化合物Ⅲ的结构简式已经给出，根据结构简式数，不难得出分子式为C10H10O2，由于化合物Ⅲ中一个苯环和一个碳碳双键，所以1mol总共与氢气发生加成反应消耗氢气4mol4。(2分)

(2) 由Ⅱ的结构简式可以看出，Ⅱ是一个丙烯酸甲酯，所以根据V生成Ⅱ的反应条件可以看出，该步骤是一个酯化反应，反应物V为丙烯酸（），所以又可推知，含有甲基的化合物IV反应生成化合物V的反应是一个消去反应，根据IV的分子式C3H6O3可推其结构简式为，所以IV反应生成化合物V的反应为：。(3分) 

(3) 化合物Ⅱ的分子式是C4H6O2，所以根据耗氧公式x+y/4-z/2，可得1mol消耗氧气的量为4.5mol，所以A选项错误；Ⅱ中含有碳碳双键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；又Ⅱ中有酯基，所以属于酯类，难溶于水，C正确；化合物Ⅱ分子间聚合，加聚位置应该是碳碳双键上，酯基应作支链，所以D错误；故选BC。(4分)

(4) 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物有两种，考虑对成性，有两个对位取代基；VI能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，说明有羧基，再根据除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:3，可推知V的结构简式为  或   (3分)

(5)反应①实质是不饱和的碳碳双键一侧取代了苯环上的卤素原子，所以 和发生类似的反应，也是的环上碳碳双键一侧取代的I原子，所得有机产物的结构简式为。(2分)

（1）a、d（ 2分）

（2）乙二醇 （ 2分）

（3）（ 2分）

（4）保护醛基不被还原（ 2分）

（5）（4分）

试题分析：（1）化合物D中含有一个醛基和一个苯环都可以与氢气加成，a．1molD最多可与4molH2发生加成反应，错误。b．由于存在氨基可以与盐酸发生反应，正确。c．醛基和苯环侧链都可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，正确。d．由于存在氮元素，不是烃的含氧衍生物，错误。

（2）根据C到D恢复了醛基，说明还生成了乙二醇。

（3）D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH2NH2生成-C=N-，E的结构简式为。

（4）醛基在有机合成中易被还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；

（5）由CH3CHO和CH3NH2反应生成CH3CH=NCH3，然后与HCN发生加成反应生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为。

（1）乙醇(1分)   

（2）CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2分)

（3）C9H10O3 (2分) ，  (2分) ，水解反应（或取代反应 (2分)

（4）3 (2分) （填写其中一个

结构简式即可，2分）

（5）或CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（写任一个合理的反应式均可，2分）

试题分析：B在浓硫酸加热条件下生成E，由E的结构可知，B发生酯化反应生成E，故B为；D的分子式为C2H6O，一定条件下可以生成C2H4，故D为CH3CH2OH，E为CH2=CH2；C与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下生成F，结合F的分子式C4H8O2可知，生成F的反应为酯化反应，故C为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，酸化得到B、C、D，故A为。

（1）D的分子式为C2H6O，一定条件下可以生成C2H4，故D为CH3CH2OH，化学名称为乙醇，故答案为：乙醇；

（2）反应③是CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。

（3）由上述分析可知，B的结构简式是，所以B的分子式是C9H10O3；

A的结构简式是，所以反应①的反应类型是水解反应；

（4）的同分异构体符合下列3个条件：①含有邻二取代苯环结构；②与B有相同官能团，含有-COOH、-OH；③不与FeCl3溶液发生显色反应，不含酚羟基，符合条件的同分异构体为：

（5）乙烯可以合成聚乙烯，反应方程式为：2CH2=CH2（或制备酒精，反应方程式为：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH）。