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填空题

具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(Q)的合成路线如下:

已知:RCHO+R1CH2CHO稀NaOH△

(R、R1表示烃基或氢)

(1)①A的名称是________。

②D→E的反应类型是________。

③F中含有的官能团有酯基、________和________(写名称)。

④写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:

_____________________________________________________________。

(2)物质G可通过如下流程合成:

1.08g的I与饱和溴水完全反应,生成2.66 g白色沉淀,则I的结构简式为

________。

写出M→G中反应①的化学方程式: _______________________________。

(3)下列说法正确的是________(填序号)。

a.Y易溶于水

b.B能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.Q的分子式为C12H10O3

d.I与OH互为同系物

正确答案

(1)①乙醛 ②取代反应(或酯化反应) ③溴原子

碳碳双键 ④BrCH2—CH===CH—COOCH3+2NaOH△NaBr+CH3OH+HO—CH2—CH===CH—COONa

(2)    

(3)bc

由题给条件可知,A为CH3CHO,B为CH3CH===CHCHO,则D为CH3CH===CHCOOH,E为CH3CH===CHCOOCH3。由G的合成流程以及Y、F的结构简式推出G为,M为,J为,I为(1)④F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为BrCH2—CH===CH—COOCH3+2NaOH△NaBr+CH3OH+HO—CH2—CH===CH—COONa。(2)M→G中反应①的化学方程式为

(3)Y中含有酯基,难溶于水;I为酚,为醇,不互为同系物。

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填空题

乙酸苯甲酯()广泛存在于可可、咖啡、草莓等物质中,可用作食物和日化用品的香精。

已知:X的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,工业上可用X和甲苯人工合成乙酸苯甲酯。其合成路线如下:

据此回答下列问题:

(1)X生成Y的化学方程式为_________________________,生成物Y中含有官能团的名称为_______________________________。

(2发生反应④所需的条件是____________________,该反应的反应类型为___________________。

(3)实验室为鉴别A和B两者的水溶液,可以选用的化学试剂是________。

(4)上述反应①~⑤中原子的理论利用率为100%、符合绿色化学要求的反应是________(填序号)。

(5)请写出反应⑤的化学方程式___________________________________。

(6)写出符合下列条件的乙酸苯甲酯的一种同分异构体:①含苯环结构;②具有酯的结构________。

正确答案

(1)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 羟基

(2)NaOH溶液并加热 水解反应(或取代反应) (3)AD

(4)②

结合题中描述可知X为CH2=CH2,根据图示转化关系可确定Y、A、B、C分别为CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH和;反应④是卤代烃的水解反应,该反应需在NaOH溶液中并加热的条件下进行。需根据CH3CHO和CH3COOH中的官能团的性质鉴别二者,虽然金属钠能和乙酸反应,但是在溶液中,水也能和Na反应放出气体,NaOH溶液虽能和乙酸反应,但无明显反应现象,故不能选用金属钠和NaOH溶液。图示中只有反应②中原子利用率达到100%。书写同分异构体需注意题中的限定条件,含有苯环和酯基。

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填空题

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下:

 

(1)化合物A中的含氧官能团有          (填官能团名称)。

(2)已知:B→C为取代反应,其另一产物为HCl,写出X 的结构简式:     

(3)反应D→E的反应类型是     

(4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式:     

Ⅰ.属于芳香族化合物;

Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢;

Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但能发生水解反应。

(5)已知:

结合流程信息,写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料,制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下:

正确答案

(1)(酚)羟基 醛基

(2)CH3OCH2Cl

(3)加成反应

(4)

(5)

试题分析:(1)A中含有2中含氧官能团,酚羟基和醛基;(2)取代反应是交换基团或原子,把HCl分别交换得到CH3OCH2Cl;(3)D中碳碳双键与羟基加成;(4)根据信息确定物质中含有酯基、苯环,不含酚羟基,根据对称性书写为;(5)产物的单体为,根据产物和原料分析,对甲基苯酚的甲基氧化为羧基即可,但酚羟基已被氧化,故根据流程信息加以保护。设计流程见答案。

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随着对有机高性能纤维的不断深入研究,美国已开发出一种超高性能纤维,该纤维不仅具有PBO纤维的抗张性能,而且还有优于PBO纤维的抗压缩性能。下面是以对二甲苯为原料合成该纤维的合成路线(有些反应未注条件)。请回答:

(1)写出合成该纤维的单体F的结构简式:                        

(2)反应类型:A→B                  ,B→C                    

(3)写出化学方程式(注明反应条件):

B→C                           ;    D→E                         

(4)若1molF与足量Na2CO3溶液完全反应,则消耗Na2CO3        mol

(5)写出两种符合下列条件物质的结构简式:                            

①与B互为同分异构体②遇FeCl3溶液有显色反应

③核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3:1:1。

正确答案

(4)4(3分)

(5)    

试题分析:对二甲苯和氯气反应生成A,A反应生成B,B被氧气氧化生成C,C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸,则C是对二苯甲醛,B是对二苯甲醇,A的结构简式为;F和G反应生成M5纤维,M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物,F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物,所以F的结构简式为,G的结构简式为:,F是D发生取代反应生成的,对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D,结合F的结构简式知,D的结构简式为:

(1)通过以上分析知,G的结构简式为:,F的结构简式为:

(2)反应类型:A→B是取代反应,B→C醇的催化氧化反应。

(3)写出化学方程式(注明反应条件):

B→C发生了醇羟基的催化氧化反应;    D→E是卤代烃的水解和酸的中和反应。

(4)F的结构简式为,能和碳酸钠反应的官能团是羧基和酚羟基,生成碳酸氢钠,所以1mol的F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO34mol,故答案为:4。

(5)①与B互为同分异构体,说明分子式相同。②遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基。③核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3:1:1,说明存在三种氢原子,综合这三个条件可写出结构简式如答案所示。

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(14分)塑化剂又称增塑剂,是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂。增塑剂 DEHP(C24H38O4)可通过下列流程制备,其中A的主链上有6个碳原子,D是对二甲苯的一种同分异构体,E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子。

已知:

回答下列问题:

(1)E的结构简式是______ 。

(2)B→C的反应类型是____________

(3)3—甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢,写出该同分异构体的结构简式并命名:

①结构简式____________

②命名____________

(4)DEHP的结构简式是____________

(5)F是E的一种同分异构体,具有如下特征:

a.是苯的邻位二取代物;

b.遇FeCl3溶液呈紫色;

c.能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式:____________________________________

正确答案

(14分)

(1) (2分)

(2)水解反应(取代反应) (2分)

(3)   (2分);2,2,3,3-四甲基丁烷 (2分)

(4) (3分)

(5) (3分)

试题分析:根据A的分子式为C8H16,有一个不饱和度,主链上只有6个碳原子,其催化加氢得到3-甲基庚烷,可以推知A的结构为CH2=C(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3,2-乙基-1-己烯;在过氧化物作用下与HBr加成,再水解得到,2-乙基-1-己醇;E为苯二甲酸,由于其苯环上只有2种不化学环境的氢,故为邻苯二甲酸;然后C与E发生酯化反应得到DEHP。F(C8H6O4)为邻位二取代,有酚羟基和羧基,故可以推测其结构为,从而可以写出与NaHCO3反应方程式。

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具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(Q)的合成路线如下:

已知:RCHO+R1CH2CHO稀NaOH△

(R、R1表示烃基或氢)

(1)①A的名称是________。

②D→E的反应类型是________。

③F中含有的官能团有酯基、________和________(写名称)。

④写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:

_____________________________________________________________。

(2)物质G可通过如下流程合成:

1.08g的I与饱和溴水完全反应,生成2.66 g白色沉淀,则I的结构简式为

________。

写出M→G中反应①的化学方程式: _______________________________。

(3)下列说法正确的是________(填序号)。

a.Y易溶于水

b.B能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.Q的分子式为C12H10O3

d.I与OH互为同系物

正确答案

(1)①乙醛 ②取代反应(或酯化反应) ③溴原子

碳碳双键 ④BrCH2—CH===CH—COOCH3+2NaOH△NaBr+CH3OH+HO—CH2—CH===CH—COONa

(2)    

(3)bc

由题给条件可知,A为CH3CHO,B为CH3CH===CHCHO,则D为CH3CH===CHCOOH,E为CH3CH===CHCOOCH3。由G的合成流程以及Y、F的结构简式推出G为,M为,J为,I为(1)④F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为BrCH2—CH===CH—COOCH3+2NaOH△NaBr+CH3OH+HO—CH2—CH===CH—COONa。(2)M→G中反应①的化学方程式为

(3)Y中含有酯基,难溶于水;I为酚,为醇,不互为同系物。

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氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A(C7H5OCl)为原料合成氯吡格雷的路线如下:

完成下列填空:

(1)C中含氧官能团的名称为            ,C→D的反应类型是               

(2)Y的结构简式为                     ,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,生成的产物可能有         种。

(3)C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学

程式为                                

(4)由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为                

(5)写出A(芳香族化合物)的所有同分异构体的结构简式(包括A本身)             

(6)

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物    的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2OH CH2=CH2

                                                                          

正确答案

1. 羧基(1分)、酯化反应(1分)

2.  

3.

4.(2分)

5. (每个1分,共4分)

6.(2分)

试题分析:根据题目已知信息可知:C中含氧官能团的名称为羧基、C→D的反应类型是:酯化反应;

2. 有E可知Y的结构简式为

3.

4.

5.  

6.  

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偶联反应是近年来有机合成的热点之一。化合物I的结构简式为,它可以发生以下反应:

利用化合物Ⅱ可以合成,其合成路线如下:

(1)化合物I的分子式为_________,与氢氧化钠水溶液加热的反应方程式为________。

(2)化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应类型为_____________,Ⅵ的结构简式为____________。

(3)已知和化合物I也能发生类似于反应①的反应,生成有机化合物Ⅶ,则Ⅶ的结构简式为___________________。

(4)化合物Ⅷ比化合物Ⅱ多一个碳原子,写出满足下列条件的化合物Ⅷ的同分异构体的结构简式_____。

①苯环上只有两个处于对位的取代基;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有四组吸收峰

正确答案

(1)C6H10O3+NaOH→CH3COCH2COONa+CH3CH2OH

(2)消去反应;

(3)

(4)

试题分析:(1)根据化合物I的结构简式可知,化合物I的分子式为C6H10O3;化合物I中含有酯基,能发生水解反应,因此与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为+NaOH→CH3COCH2COONa+CH3CH2OH。

(2)化合物Ⅵ能和氢氧化钠溶液反应生成,该反应应该是卤代烃的水解反应,所以化合物Ⅵ的结构简式为。化合物Ⅳ在浓硫酸的作用下加热转化为化合物Ⅴ,而化合物Ⅴ能与液溴反应生成化合物化合物Ⅳ,则根据化合物Ⅳ的结构简式可知化合物Ⅴ中应该含有2个碳碳双键,与溴发生类似于1,3-丁二烯的加成反应,所以化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应类型为醇的消去反应。

(3)根据已知信息可知,反应①是羰基邻位碳原子上的氢原子被取代,则根据反应①可知,和化合物I反应生成溴化氢和化合物Ⅶ,则Ⅶ的结构简式为

(4)①苯环上只有两个处于对位的取代基;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③核磁共振氢谱有四组吸收峰,这说明应该是对位关系。又因为比化合物Ⅱ多2个碳原子,所以符合条件的有机物结构简式为

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填空题

有机物A、B、C、D、E、F、G的相互关系如下图所示。

(1)检验A中卤元素的实验方法是                                            

(2)B的结构简式为                     ;①的化学反应类型是                

(3)G在实验室中可通过两步反应氧化成F。其中第一步反应的条件是               ,反应得到的产物可能有(填写结构简式)                                       

(4)F是一种二元酸,它在一定条件下可与G反应生成高分子化合物,该高分子的结构简式为                                           

写出反应④的化学反应方程式                                                 

正确答案

(1)少量A于试管,加入氢氧化钠溶液加热一段时间,冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,如果有淡黄色沉淀出现,则A中含溴元素。(2分)

(2)H2C=CH-COOH(1分);        消去(除)反应(1分)

(3)Cu或Ag作催化剂、加热(1分)。 HO-CH2-CH2-CHO、OHC-CH2-CHO(2分)

(4)(1分)

+2NaOHCH2=CHCOONa+HO-CH2-CH2-CH2-OH+NaBr(2分;反应物、产物正确1分,配平+条件1分)

试题分析:(1)卤代烃中卤素离子的检验方法是:取少量A于试管,加入氢氧化钠溶液加热一段时间,冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,如果有淡黄色沉淀出现,则A中含溴元素。根据A能在硫酸的条件下生成两种物质,可知是发生了水解反应,D到B是酸化,说明B是酸,则C是醇,且碳原子数和碳的骨架完全相同。根据转化关系可知B为H2C=CH-COOH;F是一种二元酸,通过转化关系可得出C为BrH2C-CH2-CH2OH,E为BrH2C-CH2-CHO,D为H2C=CH-COONa,G为HOH2C-CH2-CH2OH,F为HOOC-CH2-COOH。

(2)B的结构简式为H2C=CH-COOH。①的化学反应类型是消去(除)反应。G在实验室中可通过两步反应氧化成F。其中第一步反应的条件是Cu或Ag作催化剂、加热,反应得到的产物有部分氧化或全部氧化,故产物可能有HO-CH2-CH2-CHO、OHC-CH2-CHO。

(4)F是一种二元酸,它在一定条件下可与G反应生成高分子化合物,相当于发生了酯化反应生成了高聚物。写出反应④为酯和卤代烃的水解反应,有两个官能团发生了变化。考点:

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填空题

舒林酸()广泛适用于各种关节炎以及各种原因引起的疼痛的临床治疗。它的一种合成路线如下:

(1)反应条件:①对氟甲苯制备A:_______________;②反应②(彻底):______________________。

(2)有机物D的分子量最小的同系物的结构简式为_____________。(任写一种)

(3)反应类型:⑥__________、______________ ;⑨______________。

(4)符合下列条件的有机物F的同分异构体有__________种。

①能与氯化铁溶液发生显色反应;

②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子;

③苯环上有2个侧链;

④与Br2发生1:1加成时,可得到3种加成产物。

(5)反应⑧的产物还有水,则试剂Y的结构简式为______________。

(6)利用舒林酸合成中的信息,写出实验室由以CH2(COOC2H5)2、1,4-二溴丁烷为原料(无机试剂、三碳以下的有机试剂等试剂任选)制备  的合成路线。

(合成路线常用的表示方式为:

正确答案

(1)①氯气,光照;       ②NaOH水溶液,加热,然后稀硫酸酸化。  

(2)

(3)加成和消去; 氧化。

(4)7种。

(5)

(6)

试题分析:

(1)反应条件:①可见该反应发生的条件是氯气、光照。

②反应②是酯的水解反应。如果要彻底水解,则应该是在NaOH的水溶液中加热反应,然后再用硫酸酸化即可。

(2)有机物D的分子量最小的同系物应该是含有苯环、羧基、F原子的有机化合物。其结构简式为

(3)由流程图可以看出反应⑥先发生加成反应得到,然后发生消去反应得到发生氧化反应⑨得到

(4)有机物F是,符合条件①分子中含有酚羟基;②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子;③苯环上有2个侧链;④与Br2发生1:1加成时,可得到3种加成产物。则有机物F的同分异构体有;;;。一共7种。

(5)与Y发生反应⑧得到,由于反应的产物还有水,则试剂Y的结构简式为

(6)根据舒林酸合成的信息,实验室以CH2(COOC2H5)2、1,4-二溴丁烷为原料制备  的合成路线为

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