- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
(9分)香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等。以下是某同学设计的香豆素的合成线路:
请你认真观察分析后回答以下问题:
(1)香豆素的分子式是: 。
(2)写出中间产物C的结构简式 ,1mol C与溴水反应最多消耗 mol Br2。
(3)B的同分异构体中,属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应,其结构简式可能有 种,写出其中任意一种的结构简式 。
正确答案
(共9分)(1)C9H6O2;(2)(2分); 3(2分)
(3)5(2分);
或或
(2分)
(1)根据香豆素的结构简式可知,其分子式为C9H6O2。
(2)香豆素是环酯,所以C中含有羟基和羧基,所以根据B的结构简式可知,B中的醛基氧化即生成羧基,所以C的结构简式为。
(3)属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应,说明含有苯环、酯基和醛基。这说明应该是甲酸形成的酯,所以如果苯环上含有2个取代基,则其同分异构体是
;如果只有1个取代基,则其同分异构体是
或
,所以共计是5种。
(9分)(1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2,A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反应,则A的结构简式是___________。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式____________________;
(2)化合物B含C、H、O三种元素,分子量为60,其中碳的质量分数为60%,氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C,C能发生银镜反应,则B的结构简式是_________;写出C发生银镜反应的化学方程式:_______________________________。
(3)D在NaOH水溶液中加热反应,可生成A的钠盐和B,相应反应的化学方程式是___________________________。
正确答案
(9分)(1)CH2=C(CH3)COOH 、 CH2=CHCH2COOH、CH3CH="CHCOOH"
(2)CH3CH2CH2OH
(3)
(1)从分子式上可看出不饱和度为2,1molA和1mol NaHCO3能完全反应,说明分子中含有一个羧基,A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色,说明还含有一个碳碳双键。由于A具有支链,所以为CH2=C(CH3)COOH
(2)分子中的碳原子个数:60×60%/12=3,氢原子个数:60×13.3%/12=8,氧原子为:(60-36-8)/16=1,所以分子式为:C3H8O;。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C,C能发生银镜反应,说明B中含有—CH2OH基团;则B为:CH3CH2CH2OH
写出下列有机物的结构简式:
(1)2,3,5一三甲基-4-乙基庚烷______
(2)3,5-二甲基-3-庚烯______
(3)3,4,4-三甲基-1-戊炔______
(4)间甲基苯乙烯______.
正确答案
(1)2,3,5一三甲基-4-乙基庚烷,主链为庚烷,含有7个C,在2、3、5号C上含有各有一个甲基,在4号C上有一个乙基,
该有机物的结构简式为:CH3CH(CH3)CH(CH3)C(CH3CH2)(CH3)CH2CH2CH3,
故答案为:CH3CH(CH3)CH(CH3)C(CH3CH2)(CH3)CH2CH2CH3;
(2)3,5-二甲基-3-庚烯,主链为庚烯,最长的碳链含有7个C,在3、4号C上有一个碳碳双键,在3、5号C上各有一个甲基,
该有机物的结构简式为:CH3CH2C(CH3)=CHCH(CH3)CH2CH3,
故答案为:CH3CH2C(CH3)=CHCH(CH3)CH2CH3;
(3)3,4,4-三甲基-1-戊炔,主链为戊炔,最长碳链含有5个C,在1、2号C含有碳碳三键,在3、4、4号C上有一个甲基,
该有机物的结构简式为:CH≡CCH(CH3)CH(CH3)3,
故答案为:CH≡CCH(CH3)CH(CH3)3;
(4)间甲基苯乙烯,主链为苯乙烯,在苯环的间位上有一个甲基,该有机物的结构简式为:,
故答案为:.
咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式为:
(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称:__________________ 、________________。
(2)1mol咖啡酸分别与足量H2、浓溴水和氢氧化钠溶液反应,消耗三种试剂的物质的量依次为:H2__________mol;Br2______________mol;NaOH_____________mol。
(3)蜂胶的分子式为C17H16O4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A,则醇A的分子式为______________________________。
(4)已知醇A含有苯环,且分子结构中无甲基,写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式:________________________________________________________________。
正确答案
(1)羧基、羟基 (每空2分)(2)4、4、3 (每空2分) (3)C8H10O(3分)
(3分)
试题分析:(1)根据咖啡酸的结构简式可知,咖啡酸中含有的两种含氧官能团为羧基和羟基。
(2)咖啡酸含有1个苯环和1个碳碳双键,所以1mol咖啡酸能与4molH2发生加成反应;碳碳双键能与Br2发生加成反应,苯环上的3个H能被Br取代,所以1mol咖啡酸能与4molBr2发生反应;2个酚羟基和1个羧基可以与NaOH反应,所以1mol咖啡酸能与3molNaOH发生反应。
(3)蜂胶的分子式加上H2O的分子式,减去咖啡酸的分子式可得醇A,为C8H10O。
(4)根据醇A的分子式,含有苯环,且分子结构中无甲基,可推出醇A为苯乙醇,即可写出化学方程式。
(18分)化合物A是一种重要的有机化工原料,A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)。已知:F和E互为同分异构体:R表示烃基,R和R表示烃基或氢
(1)G是常用的指示剂酚酞,G的含氧官能团名称: ,G的分子式为 。
(2)反应②的反应类型: ;A与甲醛在酸催化条件下可生成一种绝缘树脂材料,此反应类型为 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
A与饱和溴水的反应: ;
反应⑤(写明反应条件) 。
(4)化合物H是D的同分异构体,其核磁共振氢谱表明只有两种吸收峰。符合上述条件的H的结构有多种,写出其中一种化合物的结构简式: 。
(5)结合已知信息,请补充以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选),方框内写有机物结构简式,在“→”上或下方写反应所需条件或试剂。
正确答案
(1)羟基、酯基;C20H14O4(2)氧化反应;缩聚反应
(3);
(4)或
(5)
试题分析:(1)根据G的结构简式可知,G的含氧官能团名称为羟基和酯基,G的分子式为C20H14O4。
(2)根据A的分子式可知,A是苯酚,与氢气发生加成反应生成环己醇。反应②是在氧气和铜作催化剂的作用下发生催化氧化生成羰基,即反应是氧化反应,则C的结构简式为。苯酚与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂,则反应类型是缩聚反应。
(3)苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀,反应的化学方程式为。E与F互为同分异构体,则根据F的结构简式可知,反应⑤应该是六元环上的氢原子与羟基一同发生消去反应,则反应的化学方程式为
。
(4)核磁共振氢谱表明只有两种吸收峰,说明分子中含有2类氢原子,则根据D的结构简式可知,符合条件的同分异构体的结构简式是或
。
(5)有机合成的制备一般常采用逆推法,因此合成路线可设计为。
以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA,并进一步合成高分子化合物PMLA。
I.用乙炔等合成烃C。
(1)A分子中的官能团名称是 、 。
(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯,其结构简式是 。
(3)B转化为C的化学方程式是 ,其反应类型是 。
II.用烃C或苯合成PMLA的路线如下。
(4)1 mol有机物H与足量NaHC03溶液反应生成标准状况下的C02 44.8L,H有顺反异构,其反式结构简式是 。
(5)E的结构简式是 。
(6)G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是 。
(7)聚酯PMLA有多种结构,写出由H2MA制PMLA的化学方程式(任写一种) 。
正确答案
(1)羟基、碳碳三键 (2分)
(2)CH3COOCH=CH2 (2分)
试题分析:(1)由所给已知得A中官能团的名称是羟基、碳碳三键;
(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯,根据酯的构成,醇的部分应是乙烯醇,所以其结构简式为CH3COOCH=CH2
(3)B应为1,4-丁二醇,在浓硫酸催化下发生消去反应,化学方程式为
(4)1 mol有机物H与足量NaHC03溶液反应生成标准状况下的C02 44.8L,说明H分子中有2个羧基,H有顺反异构,所以H中还有碳碳双键,其反式结构简式是
(5)H2MA的结构简式可推出,由G倒推得E的结构简式为
(6)从G到H2MA发生水解、酸化,所以G与氢氧化钠溶液的反应化学方程式为
(7)由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应,化学方程式为
有机物A是一种广谱高效食品防腐剂,如图所示是A分子的球棍模型。回答问题:
(1)写出A的分子式:________;
(2)A能够发生反应的类型有(填序号):________;
①氧化反应 ②加成反应 ③取代反应 ④消去反应
(3)写出A与足量烧碱溶液反应的化学方程式:________;
(4)下列是一些中草药中所含的有机物:
其中互为同分异构体的是(填序号):______;能与溴水发生加成反应的是(填序号):_______;
(5)A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二氢异香豆素,写出该反应的化学方程式:______________________________;
(6)A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色;1 mol C可与 1 mol NaOH 反应生成有机物D;D被Ag(NH3)2OH溶液氧化后经酸化得有机物E,E经取代、消去两步反应可得香豆素。写出符合上述要求的一种C的结构简式:____________。
正确答案
(1)C9H10O3 (1分) (2)①②③(1分)
(3)
(4)②④ (1分) ①②④(1分)
(5) (2分)
(6)(2分)
试题分析:从A分子的球棍模型上可以看出,黑色的球代表的是碳元素,大一点的白球代表的是氧元素,小一点的白球代表的是氢元素。分子中存在的官能团为酚羟基和羧基,因些具有的酚和酯的性质。
(7分)(1)多羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮。请写出NaOH的水溶液共热的化学方程式为 。
(2)苯腙是有机染料的主要原料,由醛(或酮)与苯肼生成苯腙的反应为:
反应①的原子利用率为100%,则中间产物A的结构简式为 ;
反应②的反应类型属于 。
(3)由对苯二甲醛()的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”发生缩聚,生成的聚酯纤维(涤纶)的结构简式为 。
正确答案
(1) (2分)
(2) (2分) 消去反应 (1分)
(3) (2分)
试题分析:(1)NaOH的水溶液共热的化学方程式为
。
(2)苯肼中氨基上的氮氢键断裂,与羰基发生加成反应得到:;反应②为消去反应,故答案为:
;消去反应。
(3)对苯二甲酸和乙二醇制聚酯纤维,反应的方程式为 nHOOC-C6H5-COOH+nHOCH2CH2OH→HO{OCC6H5-COOCH2CH2O-}nH+(2n-9)H2O,则生成的聚酯纤维(涤纶)的结构简式为或
。
已知有机物F是一种存在于某些植物的果、花等中的天然香料。又知:
(i)乙酸酐的结构为
(ii)同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基;
(iii)工业上常用有机物G制取有机物F:
某化学小组以有机物A(A是苯的同系物,分子式为C7H8;B中有五种不同化学环境的氢;C可与FeCl3溶液发生显色反应)为原料制取F的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)如下:
(1)有机物G中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。 G的分子式为 。
(2)A的化学名称为 。由C生成D的反应类型为 。
(3)由B生成C的化学方程式为 。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.属于芳香族化合物;Ⅱ.苯环上有两个取代基;Ⅲ.核磁共振氢谱图上有4个吸收峰;IV.能发生银镜反应。
(5)请写出以乙醇(CH3CH20H)为原料制备 (是一种常用的有机溶剂)的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
正确答案
(1)醛基 羟基
(2)甲苯 取代反应
(3)
(4)
(5)
试题分析:根据流程和有关信息可以得出A、B、C、D、E分别为
(2)A的化学名称为甲苯,由C生成D的为在光照条件下的烷烃的取代反应;(3)该反应为水解反应;(4)根据条件判断其含有醛基、苯环、还有一个羟基,与E结构相似,故为位置异构;(5)醇可以脱水成醚,根据产物分析,可以有HOCH2CH2OH脱水形成,乙醇经过消去、加成水解等反应把官能团由少变多。
乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题:
(1)正四面体烷的分子式为 ,其三氯取代产物有 种
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法正确的是:
a. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
b. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同
c. 乙烯基乙炔分子中的四个C原子可能在一条直线上
d. 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生取代反应
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举一例): 。
(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式
正确答案
(1)C4H4 1 (2) b(3);
(4)
试题分析:(1)根据正四面体烷的结构简式可知,其分子式为C4H4。分子中的4个氢原子完全是相同的,则其三氯取代产物有1种。
(2)乙烯基乙炔分子中含有碳碳双键和碳碳三键,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,a不正确;乙炔与乙烯基乙炔最简式相同,都是CH,所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,b正确;碳碳双键是平面型结构,则乙烯基乙炔分子中的四个C原子不可能在一条直线上,c不正确;
1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应,d不正确,答案选b。
(3)与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质可以是对二甲苯,结构简式是,或者是
。
(4)环辛四烯的化学式是C8H8,所以与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子是苯乙烯,其结构简式是。
点评:该题是高考中的常见考点和题型,属于中等难度试题的考查,试题综合性强,在注重对学生基础知识巩固和训练的同时,侧重对学生能力和解题方法的指导与训练,旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力,有利于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。
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