- 有机化合物的结构特点
- 共5444题
(14分)当归素是治疗偏头痛的有效新药。某研究小组开发了如下合成路线来合成该药。
已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体(标准状况);
②B的结构中含有醛基; ③C在一定条件下生成有机酸D;
④RCHO+HOOC—CH2COOHRCH=C(COOH)2+H2O
RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2↑。请回答下列问题。
(1)A的分子式是 ,B的结构简式为 。
(2)C可能发生的反应是_________(填序号)。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4) E的名称为 。
(5) 符合下列条件的D的同分异构体共有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基; ②苯环上的一氯代物只有两种;
③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO2。
正确答案
(1) C3H4O4; ; (2) A、
(3)
(4) 碳酸氢钠;
(5)4; 、
或
或
);
试题分析:(1)根据A的相对分子质量结合与碳酸氢钠反应的物质的量的关系及与B反应得到的C的结构简式,可知A的分子式是C3H4O4;B的结构简式为;(2)由于C
的分子结构中含有C=C双键、酚羟基,所以能够发生氧化反应;含有羧基和羟基,所以能够发生酯化反应;由于是酚羟基,因此不能发生消去反应;无酯基,不能发生水解反应。故选项为A、D。(3)由于D比C在分子组成上相差一个CO2,因此该反应是分子的脱羧基反应,方程式为:
;由于在当归素中只含有一个Na+.结合物质的酸性强弱顺序,与D反应的物质E应该是碳酸氢钠。D与碳酸氢钠溶液放出反应得到当归素:
, (5) 符合条件的D的同分异构体共有四种,它们分别是
;
;
;
。
某有机物的相对分子质量为46,为测定其结构,做如下实验:(1)将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水;(2)用核磁共振仪处理该化合物,得到谱图中有三个吸收峰,且三个峰的面积之比是1:2:3,确定该有机物的分子式及结构简式。
正确答案
C2H6O;CH3CH2OH
试题分析:2.7g水的物质的量是2.7g÷18g/mol=0.15mol
其中氢原子的质量是0.15mol×2×1g/mol=0.3g
氢原子的物质的量是0.3mol
0.1molCO2中碳原子的质量是0.1mol×12g/mol=1.2g
所以2.3g有机物质氧原子的质量是2.3g-0.3g-1.2g=0.8g
氧原子的物质的量是0.8g÷16g/mol=0.05mol
所以有机物中碳、氢、氧原子的个数之比是2:6:1
由于氢原子已经饱和
所以该有机物的分子式是C2H6O
又因为得到谱图中有三个吸收峰,且三个峰的面积之比是1:2:3
所以该有机物的结构简式是CH3CH2OH
点评:该题是中等难度的试题,试题综合性强,注重考查学生分析问题、以及灵活运用基础知识解决实际问题的能力。该题的关键是根据质量守恒定律得出有机物中含有氧元素,然后依据题意灵活运用计算、判断即可得出正确的结论。
充分燃烧2.8g某有机物A,生成8.8g CO2和3.6g H2O,这种有机物蒸气的质量是同温同压下同体积N2的2倍。
① 求该有机物的分子式。
② 若该有机物跟HCl的加成产物只有一种,试确定其结构,写出结构简式。
正确答案
(6分)(1)A的分子式C4H8 (2)结构式 CH3—CH=CH—CH3
试题分析:(1)有机物蒸气的质量是同温同压下同体积N2的2倍
则该有机物的相对分子质量是2×28=56
所以2.8g有机物A的物质的量是0.05mol
完全燃烧生成的CO2和水的质量分别是8.8g和3.6g
其物质的量分别是0.2mol和0.2mol
其中碳、氢原子的质量分别是2.4g和0.4g
因此该有机物中没有氧元素
所以该有机物的分子式是C4H8
(2)该有机物跟HCl的加成产物只有一种
所以应该是2-丁烯
其结构简式是CH3—CH=CH—CH3
点评:在进行有机物分子式的判断时,主要是利用原子守恒计算其最简式,但需要特别注意的是要判断是否含有氧元素,主要是根据质量守恒定律进行。
(6分)写出下列叙述中有关物质的结构简式;分子式为C3H7Br的卤代烃经消去反应后得到的有机物是_________________________;能与金属钠反应,但不能与氢氧化钠反应的芳香族化合物C7H8O是___________________;含C、H、O三种元素的有机物,燃
烧时消耗的氧气和生成的CO2、H2O之间物质的量之比为1:2:2,则此类有机物中最简单的一种是________________
正确答案
CH3—CH=CH2;C6H5—CH2OH;HCOOH
分子式为C3H7Br的卤代烃有两种,但不论哪一种其消去产物均是丙烯CH2=CHCH3;能与金属钠反应,但不能与氢氧化钠反应的芳香族化合物,说明该物质不属于酚类,但还含有羟基,则是醇类,即C6H5—CH2OH;根据CxHmOn+(x+m/4-n/2)O2=xCO2+m/2H2O可知x︰m︰n=1:2:2,即该有机物的最简式为CH2O2,所以此类有机物中最简单的一种是甲酸甲酯,结构简式为HCOOH
(10分)有机物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题:
(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填代号)。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型
A→B: ,反应类型:
A→D: ,反应类型:
(3)已知HCHO、HCOOH分子中所有原子都在同一平面内,则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是 (填序号)。
(4)C通过加聚反应能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。
正确答案
(共10分,方程式每个2分,(4)2分,其余每空1分)
(1)C和E
(2) 氧化反应
酯化反应
(3)C (4)
(1)分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体,所以根据结构简式可判断,分子式分别为C9H10O3、C9H8O3、C9H8O2、C10H10O4、C9H10O3、C9H8O2,所以C和E互为同分异构体。
(2)根据官能团的变化可知,A生成B是羟基发生氧化反应生成醛基。A生成D是羟基的酯化反应。
(3)因为苯环和碳碳双键都是平面型结构,所以C分子中所有的原子有可能都在同一平面。
(4)烯烃发生加聚反应的特点是,碳碳双键甲聚,支链不参与,所以结构简式为。
(共6分)某一定量的苯的同系物完全燃烧,生成气体通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8克,再通过KOH溶液,KOH溶液增重39.6克。该苯的同系物苯环上的H经氯化处理后,一氯化物、二氯化物、三氯化物分别只有一种。该烃的分子式为 ,结构简式为 。
正确答案
(共6分,每空3分)C9H12;1,3,5—三甲基苯;
浓硫酸增重10.8克,所以水的质量就是10.8g,物质的量是0.6mol。KOH溶液增重39.6克,则CO2的质量是39.6g,物质的量是0.9mol,因此碳、氢原子的个数之比为3︰4.根据苯的同系物的通式CnH2n-6可知,n=9。又因为其一氯化物、二氯化物、三氯化物分别只有一种,所以是1,3,5—三甲基苯,结构简式为。
下列说法正确的是 。
①丙烷中三个碳原子在同一条直线上;②烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合;③乙醇分子中无碳碳双键,所以是饱和烃;④糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的;⑤淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物;⑥含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个C—C单键;⑦所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连;⑧表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似。
正确答案
②
试题分析:①丙烷中三个碳原子排列成折线形,错误;③烃中只含碳、氢两种元素,错误;④蛋白质含有C、H、O、N等元素,错误;⑤油脂不属于高分子化合物,错误;⑥如果有机物是环状化合物,形成的碳碳单键可能大于4个,错误;由乙烯、苯可知⑦错误;⑧苯分子中无碳碳单键和碳碳双键,而是介于碳碳单键与双键之间的一种特殊的键,错误,故答案选②。
(1)下列各组中,属于同分异构体的是______;肯定属于同系物的是______; (填编号)
① ②
③ C3H6与C4H8 ④ CH3OH与C5H11OH
(2)下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:
(3)由苯和必要的试剂五步可合成,其过程如下:
写出后四步反应的方程式:
①___________________________________________________;
②___________________________________________________;
③___________________________________________________;
④___________________________________________________。
正确答案
(每空2分,14分)(1)②; ④; (2)CH3COOCH3
(3)①
②
③
④
试题分析:(1)结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物,所以互为同系物的是④;分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体,则互为同分异构体的是②;①中是同一种物质,③中不一定是同一类物质。
(2)根据有机物的化学式以及红外光谱图可知,该有机物的结构简式应该是CH3COOCH3。
(3)根据转化关系可知,A是溴苯,A和氢气发生的是加成反应,则B是1-溴环己烷;要引入2个羟基,则必须通过卤代烃的水解反应实现,所以C应该是环己烯,然后环己烯和卤素单质发生加成反应生成1,2-二卤环己烷,最后通过水解反应即可生成1,2-环己二醇。
点评:该题是中等难度的试题,试题基础性强,难易适中,侧重对学生基础性知识的巩固与训练。该题的难点在于有机物的制备与合成,该类试题学生相应明确的是解答有机推断题时,应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。
(8分)分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明:①不考虑同一碳原子上连两个羟基;②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
(1)甲分子中没有甲基,且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2,若甲还能与NaHCO3溶液反应,则甲的结构简式为 ;若甲还能发生银镜反应,则甲的结构简式为 。
(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属Na反应,则乙结构简式为: 。
(3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,且丙与金属Na不反应,则丙结构简式为 。
正确答案
(1)
(2)
(1)因为1 mol甲(C3H6O3)与足量钠反应生成1 mol H2,则甲分子中含有两个—OH和一个—COOH。若甲与NaHCO3溶液反应,且分子中无甲基,故甲的结构简式为;若甲能发生银镜反应,则甲的结构简式为
。
(2)因为同类原子的化学环境相同,即乙分子中的3个碳原子或3个氧原子所处的位置相同,且不含有—OH,所以乙的结构简式为。
(3)丙中不含羟基,氢的化学环境相同,说明氢原子都是等效的;因为碳、氧各有两种不同的化学环境,说明丙分子中的碳原子、氧原子有两种不同位置,其结构简式为
某种橡胶分解产物为碳氢化合物。对这种碳氢化合物做以下实验:
①若取一定量的橡胶完全燃烧,使燃烧后的气体通过干燥管,干燥管增重0.72克,再通过石灰水,使石灰水增重2.2克。
②经测定,该碳氢气体化合物的密度是相同状况下氢气密度的34倍。
③该碳氢化合物0.1 mol能和32克溴起加成反应。
④经分析,在③的生成物中,溴原子分布在不同的碳原子上,且溴代物中有一个碳原子在支链上。
(1)该碳氢化合物的结构简式是 ,名称是 。
(2)该橡胶的结构简式是 ,名称是 。
正确答案
试题分析:(1)根据题意知,橡胶中只含C、H两种元素。①若取一定量的橡胶完全燃烧,使燃烧后的气体通过干燥管,干燥管增重0.72克,则水的质量为0.72g,物质的量为0.04mol,氢原子的物质的量为0.08mol;再通过石灰水,使石灰水增重2.2克,则二氧化碳的质量为2.2g,物质的量为0.05mol,碳原子的物质的量为0.05mol;橡胶中C、H原子个数比为5:8;②经测定,该碳氢气体化合物的密度是相同状况下氢气密度的34倍,则该烃的相对分子质量为68,分子式为C5H8。③该碳氢化合物0.1 mol能和32克溴起加成反应,则该分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键,④经分析,在③的生成物中,溴原子分布在不同的碳原子上,且溴代物中有一个碳原子在支链上,则该烃的结构简式为,名称为2-甲基-1,3-丁二烯。(2)该橡胶的结构简式是
,名称是
。
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