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题型:简答题
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简答题

在有机物分子中,若碳原子连接四个不同的原子或原子团,该碳原子称为不对称碳原子(或手性碳原子),以*C表示.具有手性碳原子的有机物具有光学活性.

(1)下列分子中,没有光学活性的是______,含有两个手性碳原子的是______

A.乳酸 CH3-CHOH-COOH

B.甘油 CH2OH-CHOH-CH2OH

C.脱氧核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO

D.核糖  CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

(2)有机物X的结构简式为,若使X通过化学变化失去光学活性,

可能发生的反应类型有______

A.酯化      B.水解      C.氧化      D.还原      E.消去

(3)有机物Y分子式为C4H8O3,它有多种同分异构体.其中属于多羟基醛,且分子中只有一个手性碳原

子的异构体有数种,请写出它们的结构简式,并标出手性碳原子.(写两种)

____________

正确答案

解:(1)CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子,没有光学活性;CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子;CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子,

故答案为:B;C;

(2)使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团,有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子,若右边羟基与甲酸发生酯化反应,将从而失去光学活性;有机物X若左边酯基发生水解反应,而失去光学活性;有机物X右边羟基若发生消去反应,生成碳碳双键而失去光学活性,

故答案为:A、B、E;

(3)C4H8O3分子中H原子数比饱和状态下(2n+2)少两个H,属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在,且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为:

故答案为:

解析

解:(1)CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子,没有光学活性;CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子;CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子,

故答案为:B;C;

(2)使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团,有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子,若右边羟基与甲酸发生酯化反应,将从而失去光学活性;有机物X若左边酯基发生水解反应,而失去光学活性;有机物X右边羟基若发生消去反应,生成碳碳双键而失去光学活性,

故答案为:A、B、E;

(3)C4H8O3分子中H原子数比饱和状态下(2n+2)少两个H,属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在,且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为:

故答案为:

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题型: 单选题
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单选题

有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子,下列有机物分子中属于手性分子的是(  )

①新戊烷[(CH34C]②乳酸[CH3CH(OH)COOH]③甘油    ④

A①②③

B②和④

C①和③

D②③④

正确答案

B

解析

解:①新戊烷分子中,碳原子所连接的四个基团都是甲基,不是手性碳原子,故①错误;

②乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中,有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基,该碳原子具有手性,故②正确;

③甘油分子中,碳原子所连接的四个基团两个是一样的H,另两个是一样的CH2OH,不是手性碳原子,故③错误;

分子中,有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和苯基,该碳原子具有手性,故④正确;

故选B.

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题型:填空题
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填空题

有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时,称为不对称碳原子(或手性碳原子),以*C表示,具有手性碳原子的有机物具有光学活性.如:

(1)标出下列有机物X

 中的手性碳原子:______

(2)下列分子中,没有光学活性的是______,含有两个手性碳原子的是______.

A.乳酸 CH3-CHOH-COOH

B.甘油 CH2OH-CHOH-CH2OH

C.脱氧核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO

(3)若使有机物X通过化学变化,使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,可能发

生的反应类型有______.有机物Y的结构简式为,

若使Y通过化学变化失去光学活性,可能发生的反应类型有______.A.酯化  B.水解 C.氧化  D.还原 E.消去.

正确答案

(1)有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时,称为不对称碳原子,可标为

(带*的C),

故答案为:

(2)CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子,没有光学活性;CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子;CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子,故答案为:B;C;

(3)使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性,指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团,有机物X若发生氧化反应,将-CH2OH氧化为醛基从而失去光学活性,有机物X若发生还原反应,将醛基还原为-CH2OH从而失去光学活性,有机物X右边羟基若发生消去反应,生成碳碳双键从而失去光学活性;有机物Y从左起第三个碳原子为手性碳原子,若右边羟基与甲酸发生酯化反应,将从而失去光学活性;有机物Y若左边酯基发生水解反应,而失去光学活性;有机物Y右边羟基若发生消去反应,生成碳碳双键而失去光学活性,故答案为:C,D,E;A,B,E;

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题型:填空题
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填空题

美国诺尔斯、夏普雷斯及日本野依良治三位化学家在发现和合成手性催化剂方面有卓越贡献,被授予2001年诺贝尔化学奖,以表彰他们发现手性分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作。含手性碳原子的物质通常具有不同的光学特性(称为光学活性)。

(1)根据报道,最新合成的有机物A具有光学活性,若要使A通过反应失去光学活性,则发生的反应类型不可能是________(填字母)

A.酯化反应 B.水解反应 C.氧化反应

D.还原反应 E.消去反应 F.加成反应 G.银镜反应

(2)某链烃B的分子式为C7H10,在B的各种结构(不考虑一个碳原子同时连两个双键的结构)中,含有手性碳原子,且与足量氢气发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种,已知其中两种的结构简式为

则另三种的结构简式为____________,_______________,__________________。

正确答案

(1)G

(2)

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题型:填空题
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填空题

(1)下图是某药物中间体的结构示意图:

观察上面的结构式与立体模型,通过对比指出结构式中的“Et”表示______.

. (2)在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”.C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有______种,写出其中一种的名称______.

(3)1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)可简写成

.据报道,最近科学家合成了一种有抗癌活性的化合物Depudecin,其结构简式如下:

回答:①这种化合物的化学式为______

含有的官能团为:______(填名称)

②这种化合物的分子结构里有______个手性碳原子.请在题目给出的结构简式里用“*”标记.______.

正确答案

(1)碳原子的周围形成四个价键,根据球的半径大小和成键情况可知“Et”表示-CH2CH3,故答案为:乙基或-CH2CH3

(2)C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3,名称分别为:3-甲基己烷、2,3-二甲基戊烷,故答案为:2;3-甲基己烷或2,3-二甲基戊烷;

(3)①化合物的化学式为C11H16O4,官能团有:羟基、醚键、碳碳双键,故答案为:C11H16O4;羟基、醚键、碳碳双键;

②化合物的分子结构里有6个手性碳原子,在题目给出的结构简式里用“*”标记为:

故答案为:6;

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题型:填空题
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填空题

美国诺尔斯、夏普雷斯及日本野依良治三位化学家对通过使用快速和可控的重要化学反应来合成某些手性分子的方法有卓越贡献,被授予2001年诺贝尔化学奖。所谓手性分子是指在分子结构中,R1、R2、R3、R4为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子即为手性碳原子。例如:普通氨基酸中的丙氨酸即为手性分子,它有两种形状:(S)-丙氨酸和(R)- 丙氨酸,它们互为镜像(如图所示)。不管我们如何旋转这些图形都不能让它们互相重叠,这种现象称为对映异构。回答下列问题

(1)乳酸[CH3CH(OH)COOH]是人体生理活动的一种代谢产物,它是否存在对映异构?

___________________

(2)乳酸分子中可能处于同一平面的原子数目最多有__________个

正确答案

(1)乳酸存在对应异构

(2)7

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题型:填空题
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填空题

(三选一)【物质结构与性质】

2009年诺贝尔化学奖奖励的是对生命一个核心过程的研究--核糖体将DNA信息“翻译”成生命,三位科学家利用X射线结晶学技术标出了构成核糖体的无数个原子每个所在的位置。

(1)蛋白质和核糖均由H、C、N、O、S等元素组成,以下说法不正确的是________。

A.O元素的第一电离能大于N元素的第一电离能

B.H2O的热稳定性强于H2S是因为H2O分子间存在氢键

C.NH3分子中氮原子采用sp2杂化

D.CO2与COS(硫化羰)互为等电子体  

E.一个NNNH2NNH2NH2(毒奶粉事件的配角)分子中共含有15个σ键

(2)基态碳(C)原子的轨道表示式为__________________________。

(3)水也是生命必需物质。冰是人们迄今已知的由一种简单分子堆积出结构花样最多的化合物。其中冰—Ⅶ的晶体结构为一个如图所示的立方晶胞,每个水分子可与周围________个水分子以氢键结合,晶体中,1 mol水可形成________mol氢键。

(4)生命活动中的另一种重要化合物的结构如图:该分子中的手性碳原子共有________个,碳原子的杂化方式共有________种。

正确答案

(1)ABC

(2) 

(3)4;2 

(4)4;2 

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题型:填空题
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填空题

奥索利酸(Oxolinic Acid)属于黄樟素衍生物,是一种低毒高效杀菌剂,广泛用于养殖业。其合成路线如下

(1)B→C是NaClO和NaOH溶液作用下发生的霍夫曼降解反应,生成C的同时,生成的另一种含碳物质是

_____________ 。C→D属于____________反应(填反应类型)。

(2)下列物质均属于黄樟素的衍生物,其中含有手性碳原子的有________________。

(3)满足下列条件,A同分异构体数目______________种。

①苯环上共有四个取代基 ②除苯环外不含其它环状结构

(4)试补充由黄樟素合成香兰醇(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。 已知

____________________________________

正确答案

(1)CO2(或Na2CO3);取代

(2)“略”

(3)11

(4)

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