- 乙酸乙酯的制备
- 共1463题
（2014秋•唐山月考）实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯．有关物质的相关数据如下表：
操作如下：
①在50mL三颈烧瓶中，加入18.5mL正丁醇和13.4mL冰醋酸，3～4滴浓硫酸，投入沸石．安装分水器（作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水）、温度计及回流冷凝管．（如图1）
②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，水洗，10% Na2CO3洗涤，再水洗，最后转移至锥形瓶，干燥．
③将干燥后的乙酸正丁酯滤入烧瓶中，常压蒸馏，收集馏分，得15.1g乙酸正丁酯．
请回答有关问题：
（1）冷水应该从冷凝管______（填a或b）端管口通入．
（2）仪器A中发生反应的化学方程式为______．
（3）步骤①“不断分离除去反应生成的水”该操作的目的是：______．
（4）步骤②中，H lO%Na2C03溶液洗涤有机层，该步操作的目的是______．
（5）进行分液操作时，使用的漏斗是______（填选项）如图2．
（6）步骤③在进行蒸馏操作时，若从118℃开始收集馏分，产率偏______（填“高”或者“低”）原因是______
（7）该实验过程中，生成乙酸正丁酯的产率是______．
正确答案
解：（1）为提高冷凝效果，水应从下口进上口出，故答案为：a；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与丁醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸丁酯和水，该反应为可逆反应，化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
故答案为：CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
（3）减少生成物的浓度，平衡向正反应方向移动，使用分水器分离出水，有利于平衡向正反应方向移动，提高反应产率，
故答案为：使用分水器分离出水，使平衡正向移动，提高反应产率；
（4）制备乙酸丁酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸丁酯的香味，溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸丁酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，
故答案为：除去产品中含有的乙酸等杂质；
（5）分液操作时，使用的漏斗是分液漏斗，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，以免两种液体相互污染，
故答案为：C；
（6）若从118℃便开始收集馏分此时的蒸气中含有醋酸和正丁醇，会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇，因此会导致产率偏高，
故答案为：高；会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇；
（7）正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的质量=1.045g/mL×13.4mL=14.003g；
理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg，需乙酸的质量是yg．
乙酸和正丁醇的反应方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
60g 74g 116g 18g
yg 14.8g xg
所以x=23.2 y=12g＜14.003g 所以乙酸过量，乙酸正丁酯的产率=
故答案为：65%．
解析
解：（1）为提高冷凝效果，水应从下口进上口出，故答案为：a；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与丁醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸丁酯和水，该反应为可逆反应，化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
故答案为：CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
（3）减少生成物的浓度，平衡向正反应方向移动，使用分水器分离出水，有利于平衡向正反应方向移动，提高反应产率，
故答案为：使用分水器分离出水，使平衡正向移动，提高反应产率；
（4）制备乙酸丁酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸丁酯的香味，溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸丁酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，
故答案为：除去产品中含有的乙酸等杂质；
（5）分液操作时，使用的漏斗是分液漏斗，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，以免两种液体相互污染，
故答案为：C；
（6）若从118℃便开始收集馏分此时的蒸气中含有醋酸和正丁醇，会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇，因此会导致产率偏高，
故答案为：高；会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇；
（7）正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的质量=1.045g/mL×13.4mL=14.003g；
理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg，需乙酸的质量是yg．
乙酸和正丁醇的反应方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
60g 74g 116g 18g
yg 14.8g xg
所以x=23.2 y=12g＜14.003g 所以乙酸过量，乙酸正丁酯的产率=
故答案为：65%．
（1）①图中左试管中为乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液，其中浓硫酸的作用是______．装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止______．
②把制得的把乙酸乙酯分离出，此过程中应采用的实验操作是______（填操作名称），用到的主要玻璃仪器为______．乙酸乙酯从______（上口倒出、下口流出）
（2）写出制取乙酸乙酯的化学方程式______．
（3）对是否饮酒后驾车的检测有多种方法，其中有一种化学方法是：让司机呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的三氧化铬的硅胶，若气体中有乙醇（酒精），则发生反应：3C2H5OH+2CrO3 （桔黄色）+3H2SO4→3CH3CHO+Cr2（SO4）3 （蓝绿色）+6H2O使检测仪变色从而得知司机是否饮酒，则下列说法正确的是______
A．C2H5OH在反应中被氧化
B．CrO3变为Cr2（SO4）3发生了氧化反应
C．CH3CHO的氧化性强于CrO3
D．在检测中，每有1mol乙醇反应，就有3mol电子转移．
正确答案
解：（1）①乙酸与乙醇发生酯化反应，需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂；
乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇易溶于水，导管伸入饱和碳酸钠溶液液面下可能发生倒吸分析，
故答案为：催化剂、吸水剂；倒吸；
②饱和碳酸钠溶液降低乙酸乙酯在水中的溶解度，溶液分层，因此可采取分液操作实现乙酸乙酯的分离，分液用到的主要玻璃仪器是分液漏斗，乙酸乙酯的密度小于水，上层得乙酸乙酯，上层液体从上口倒出，
故答案为：分液；分液漏斗；上口倒出；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH
（3）A．C2H5OH→CH3CHO，C的化合价由-4→-2，发生氧化反应，被氧化，故A正确；
B．CrO3变为Cr2（SO4）3，Cr化合物降低，发生了还原反应，故B错误；
C．氧化剂的氧化性大于氧化产物的氧化性，是CrO3氧化剂，CH3CHO是氧化产物，因此CH3CHO的氧化性弱于CrO3，故C错误；
D．C2H5OH→CH3CHO，C的化合价由-4→-2，每有1mol乙醇反应，失去2mol电子，故D错误；
故答案为：A．
解析
解：（1）①乙酸与乙醇发生酯化反应，需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂；
乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇易溶于水，导管伸入饱和碳酸钠溶液液面下可能发生倒吸分析，
故答案为：催化剂、吸水剂；倒吸；
②饱和碳酸钠溶液降低乙酸乙酯在水中的溶解度，溶液分层，因此可采取分液操作实现乙酸乙酯的分离，分液用到的主要玻璃仪器是分液漏斗，乙酸乙酯的密度小于水，上层得乙酸乙酯，上层液体从上口倒出，
故答案为：分液；分液漏斗；上口倒出；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH
（3）A．C2H5OH→CH3CHO，C的化合价由-4→-2，发生氧化反应，被氧化，故A正确；
B．CrO3变为Cr2（SO4）3，Cr化合物降低，发生了还原反应，故B错误；
C．氧化剂的氧化性大于氧化产物的氧化性，是CrO3氧化剂，CH3CHO是氧化产物，因此CH3CHO的氧化性弱于CrO3，故C错误；
D．C2H5OH→CH3CHO，C的化合价由-4→-2，每有1mol乙醇反应，失去2mol电子，故D错误；
故答案为：A．
（1）该实验中长导管的作用是______，其不宜伸入试管乙的溶液中，原因是______．
（2）试管乙中饱和Na2CO3的作用是①除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，②______．
（3）试管乙中观察到的现象是______．
（4）试管甲中加入浓硫酸的目的是①催化剂，吸水剂②______．
（5）液体混合加热时液体体积不能超过试管容积的______，本实验反应开始时用小火加热的原因是______；（填字母）
a．加快反应速率
b．防止了反应物未来得及反应而挥发损失
（已知乙酸乙酯的沸点为77℃；乙醇的沸点为78.5℃；乙酸的沸点为117.9℃）
正确答案
解：（1）已知乙酸乙酯的沸点为77℃；乙醇的沸点为78.5℃；乙酸的沸点为117.9℃，加热反应过程中乙醇、乙酸乙挥发出，长导管起到冷凝作用，不宜伸入试管乙的溶液中是为了防止加热不充分发生倒吸，
故答案为：导气、冷凝；防止加热不充分而倒吸；
（2）碳酸钠溶液中的水溶解乙醇，能跟乙酸反应吸收乙酸，便于闻到乙酸乙酯的香味，降低乙酸乙酯的溶解度，使乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，便于分层，
故答案为：降低乙酸乙酯的溶解度；
（3）试管乙饱和碳酸钠溶液中，生成的乙酸乙酯在水溶液上层，试管中观察到的现象是：液体分层，在饱和碳酸钠上层产生有特殊香味的无色液体，
故答案为：液体分层；
（4）利用浓硫酸的酸性和醋酸钠反应制乙酸，浓硫酸有吸水性，促进该反应向正反应方向移动，浓硫酸能加快反应速率，所以浓硫酸作的作用除了吸水剂、催化剂外，含有使醋酸钠转化成醋酸的作用，
故答案为：使醋酸钠转化成醋酸；
（5）液体混合加热时液体容积不能超过其容积的
故答案为：
解析
解：（1）已知乙酸乙酯的沸点为77℃；乙醇的沸点为78.5℃；乙酸的沸点为117.9℃，加热反应过程中乙醇、乙酸乙挥发出，长导管起到冷凝作用，不宜伸入试管乙的溶液中是为了防止加热不充分发生倒吸，
故答案为：导气、冷凝；防止加热不充分而倒吸；
（2）碳酸钠溶液中的水溶解乙醇，能跟乙酸反应吸收乙酸，便于闻到乙酸乙酯的香味，降低乙酸乙酯的溶解度，使乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，便于分层，
故答案为：降低乙酸乙酯的溶解度；
（3）试管乙饱和碳酸钠溶液中，生成的乙酸乙酯在水溶液上层，试管中观察到的现象是：液体分层，在饱和碳酸钠上层产生有特殊香味的无色液体，
故答案为：液体分层；
（4）利用浓硫酸的酸性和醋酸钠反应制乙酸，浓硫酸有吸水性，促进该反应向正反应方向移动，浓硫酸能加快反应速率，所以浓硫酸作的作用除了吸水剂、催化剂外，含有使醋酸钠转化成醋酸的作用，
故答案为：使醋酸钠转化成醋酸；
（5）液体混合加热时液体容积不能超过其容积的
故答案为：
某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1），以环己醇制备环己烯：
已知：
（1）制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品．
①A中碎瓷片的作用是______，导管B除了导气外还具有的作用是______．
②试管C置于冰水浴中的目的是______．
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等．加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在______ 层（填“上”或“下”），分液后用______（填入编号）洗涤．
A．KMnO4溶液 B．稀H2SO4 C．Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图2装置蒸馏，冷却水从______口进入．蒸馏时要加入生石灰，目的是：______．
③收集产品时，控制的温度应在______左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是______
A．蒸馏时从70℃开始收集产品
B．环己醇实际用量多了
C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是______
A．用酸性高锰酸钾溶液 B．用金属钠 C．测定沸点
（4）由环己烯再转化为环己醇的化学方程式为：______．
正确答案
解：（1）①根据制乙烯实验的知识，发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝．
故答案为：防止暴沸；冷凝；
②冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
故答案为：进一步冷却，防止环己烯挥发．
（2）①环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用c（Na2CO3溶液）洗涤可除去酸；
故答案为：上层；c；
②为了增加冷凝效果，蒸馏装置要有冷凝管，冷却水从下口（g）进入，蒸馏时要加入生石灰可以吸收水分，
故答案为：g；吸收水分；
③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃，故收集产品应控制温度在83℃左右；
a、蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量，故a错误；
b、环己醇实际用量多了，制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量，故b错误；
c、若粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，故c正确，故选c；
故答案为：83℃；c；
（3）区别粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，也可判断产品的纯度，
故答案为：bc；
（4）环己烯和水发生加成反应生成环己醇，化学方程式为
故答案为：
解析
解：（1）①根据制乙烯实验的知识，发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝．
故答案为：防止暴沸；冷凝；
②冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
故答案为：进一步冷却，防止环己烯挥发．
（2）①环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用c（Na2CO3溶液）洗涤可除去酸；
故答案为：上层；c；
②为了增加冷凝效果，蒸馏装置要有冷凝管，冷却水从下口（g）进入，蒸馏时要加入生石灰可以吸收水分，
故答案为：g；吸收水分；
③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃，故收集产品应控制温度在83℃左右；
a、蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量，故a错误；
b、环己醇实际用量多了，制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量，故b错误；
c、若粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，故c正确，故选c；
故答案为：83℃；c；
（3）区别粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，也可判断产品的纯度，
故答案为：bc；
（4）环己烯和水发生加成反应生成环己醇，化学方程式为
故答案为：
（1）请写出本实验中发生的主要反应方程式______．
（2）配置混合溶液时，加入试剂的正确顺序是______（填“A”或“B”）．
A．先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸和乙酸 B．先加浓硫酸，再慢慢注入乙醇和乙酸
（3）浓硫酸的作用是______．
（4）饱和Na2CO3溶液的作用是______．
（5）实验完成后，右边试管液面上有透明的不溶于水的油状液体生成．若要分离10mL该液体混合物需要用到的主要玻璃仪器是______，这种分离方法叫做______．
正确答案
解：（1）乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发发生反应生成乙酸乙酯和水，
反应的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2OH
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH
（2）浓硫酸密度比水大，溶于水放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，
故答案为：A；
（3）浓硫酸在反应中，作催化剂和吸水剂，
故答案是：催化作用、吸水作用；
（4）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，目的是除去乙醇和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，产物便于分层，
故答案是：中和挥发出来的乙酸，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯；
（5）乙酸乙酯不溶于水，可以采用分液操作，分离乙酸乙酯，用到的主要仪器为分液漏斗；
故答案为：分液漏斗；分液．
解析
解：（1）乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发发生反应生成乙酸乙酯和水，
反应的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2OH
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH
（2）浓硫酸密度比水大，溶于水放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，
故答案为：A；
（3）浓硫酸在反应中，作催化剂和吸水剂，
故答案是：催化作用、吸水作用；
（4）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，目的是除去乙醇和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，产物便于分层，
故答案是：中和挥发出来的乙酸，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯；
（5）乙酸乙酯不溶于水，可以采用分液操作，分离乙酸乙酯，用到的主要仪器为分液漏斗；
故答案为：分液漏斗；分液．
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