- 乙酸乙酯的制备
- 共1463题
有机化学知识在生活中应用广泛．
（1）糖类、油脂和蛋白质是动物性和植物性食物中的基本营养物质．
①下列有关说法中，正确的是______；
A．棉、麻、木材、蚕丝的主要成分都是纤维素
B．油脂是产生能量最高的营养物质
C．蛋白质在人体内发生水解最终生成氨基酸
D．糖类都是有甜味的物质
E．淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物
F．硫酸铵或乙酸铅溶液加入到蛋白质溶液中，蛋白质都能从溶液中析出
②葡萄糖是最重要、最简单的单糖，除了是一种营养物质，还能用在制镜等工业上．写出葡萄糖发生银镜反应的化学方程式：______．
（2）苹果酸常用作汽水、糖果的添加剂，其结构简式为
（3）实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏（如下图所示），得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品．请回答下列问题：（已知：乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点依次是78.4℃、118℃、77.1℃）
①在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入几块碎瓷片，其目的是______；
②生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，即达到化学平衡状态．下列描述能说明该反应已达到化学平衡状态的有（填序号）______；
A．单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水
B．单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸
C．单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸
D．正反应的速率与逆反应的速率相等
E．混合物中各物质的浓度不再变化
③现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，如图是分离操作步骤流程图．
试剂a是______，分离方法①是______；分离方法②是______，试剂b是______；
④写出C→D 反应的化学方程式______．
正确答案
解：（1）①A．棉、麻、木材的主要成分为纤维素，但蚕丝的主要成分蛋白质，故A错误；
B．基本营养物质有糖类、油脂、蛋白质等，其中油脂产生的能量最高，故B正确；
C．蛋白质是氨基酸的缩聚产物，水解最终生成氨基酸，故C正确；
D．糖类不一定有甜味，例如淀粉和纤维素属于糖，但没有甜味，故D错误；
E．淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物，相对分子质量较大，故E正确；
F．硫酸铵属于非重金属盐，所以硫酸铵溶液加入到蛋白质溶液中，能使蛋白质发生盐析，乙酸铅属于重金属盐，所以乙酸铅溶液加入到蛋白质溶液中，能使蛋白质发生变性，蛋白质都能从溶液中析出，故F正确，
故答案为：BCEF；
②葡萄糖为还原性单糖，为多羟基醛，葡萄糖在水浴加热条件下发生银镜反应，反应的方程式为CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH
故答案为：CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH
（2）根据有机物的结构简式可知该有机物含有含有-COOH、-OH两种官能团，名称为羧基和羟基；羧基和羟基间能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；苹果酸发生分子内脱水反应的方程式为HOOCCH（OH）CH2COOH
故答案为：羟基；羧基；酯化（或取代）；HOOC-CH=CH-COOH；
（3）①乙酸乙醇沸点低，液体加热使易暴沸，应加入碎瓷片，引入汽化中心，
故答案为：防止烧瓶中的液体暴沸；
②已知可逆反应CH3CH2OH+CH3COOH
A．化学反应速率之比等于化学计量数之比，无论是否达到平衡，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水，故A错误；
B．单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸，说明正逆反应速率相等，故B正确；
C．化学反应速率之比等于化学计量数之比，无论是否达到平衡，单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸，故C错误；
D．正反应的速率与逆反应的速率相等，达到平衡状态，故D正确；
E．混合物中各物质的浓度不再变化，说明达到平衡状态，故E正确．
故答案为：BDE．
③粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反应掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，乙酸乙酯加入无水碳酸钠吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸馏可以收集乙醇，向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸馏可以收集乙酸；
故答案为：饱和Na2CO3溶液；分液；蒸馏；（浓）硫酸；
④乙酸钠为弱酸盐，硫酸为强酸，根据强酸制弱酸，2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4，
故答案为：2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4．
解析
解：（1）①A．棉、麻、木材的主要成分为纤维素，但蚕丝的主要成分蛋白质，故A错误；
B．基本营养物质有糖类、油脂、蛋白质等，其中油脂产生的能量最高，故B正确；
C．蛋白质是氨基酸的缩聚产物，水解最终生成氨基酸，故C正确；
D．糖类不一定有甜味，例如淀粉和纤维素属于糖，但没有甜味，故D错误；
E．淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物，相对分子质量较大，故E正确；
F．硫酸铵属于非重金属盐，所以硫酸铵溶液加入到蛋白质溶液中，能使蛋白质发生盐析，乙酸铅属于重金属盐，所以乙酸铅溶液加入到蛋白质溶液中，能使蛋白质发生变性，蛋白质都能从溶液中析出，故F正确，
故答案为：BCEF；
②葡萄糖为还原性单糖，为多羟基醛，葡萄糖在水浴加热条件下发生银镜反应，反应的方程式为CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH
故答案为：CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH
（2）根据有机物的结构简式可知该有机物含有含有-COOH、-OH两种官能团，名称为羧基和羟基；羧基和羟基间能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；苹果酸发生分子内脱水反应的方程式为HOOCCH（OH）CH2COOH
故答案为：羟基；羧基；酯化（或取代）；HOOC-CH=CH-COOH；
（3）①乙酸乙醇沸点低，液体加热使易暴沸，应加入碎瓷片，引入汽化中心，
故答案为：防止烧瓶中的液体暴沸；
②已知可逆反应CH3CH2OH+CH3COOH
A．化学反应速率之比等于化学计量数之比，无论是否达到平衡，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水，故A错误；
B．单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸，说明正逆反应速率相等，故B正确；
C．化学反应速率之比等于化学计量数之比，无论是否达到平衡，单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸，故C错误；
D．正反应的速率与逆反应的速率相等，达到平衡状态，故D正确；
E．混合物中各物质的浓度不再变化，说明达到平衡状态，故E正确．
故答案为：BDE．
③粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反应掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，乙酸乙酯加入无水碳酸钠吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸馏可以收集乙醇，向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸馏可以收集乙酸；
故答案为：饱和Na2CO3溶液；分液；蒸馏；（浓）硫酸；
④乙酸钠为弱酸盐，硫酸为强酸，根据强酸制弱酸，2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4，
故答案为：2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4．
（1）仪器名称：A______，B______；
（2）C中的试剂名称是______；反应的化学方程式为______
（3）D中的试剂名称______，
（4）要将乙酸乙酯从D中的混合物中分离出来，必须用到的仪器是______．
正确答案
铁架台
直角导管
乙酸、乙醇、浓硫酸混合液
CH3COOH+C2H5OH
饱和碳酸钠溶液
分液漏斗
解析
解：（1）如图所示的装置为实验室制乙酸乙脂，利用乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，所以A为铁架台起支架作用，B为直角导管，起导气、冷凝作用，
故答案为：铁架台；直角导管；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，化学方程式为：CH3COOH+C2H5OH
故答案为：乙酸、乙醇、浓硫酸混合液；CH3COOH+C2H5OH
（3）乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，所以D中的试剂名称为饱和碳酸钠溶液，
故答案为：饱和碳酸钠溶液；
（4）分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层后取上层得乙酸乙酯，分液操作用到的主要仪器是分液漏斗，
故答案为：分液漏斗；
（1）图所示的装置中，装置错误之处是：______
（2）A是______ 溶液；
（3）加入浓硫酸的作用是：______
（4）乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热和条件下发生的酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B）．反应可能经历了生成中间体（Ⅰ）这一步如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A-F个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是______；属于加成反应的是______；属于消去反应的是______．
正确答案
b试管内导气管伸入溶液中
饱和Na2CO3
催化剂、吸水剂
A，B
C，F
D，E
解析
解：（1）盛饱和碳酸钠溶液的b试管中的导管不能伸入液面以下，若伸入液面以下可能发生倒吸现象，
故答案为：b试管内导气管伸入溶液中；
（2）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味，溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，所以A是饱和Na2CO3溶液，
故答案为：饱和Na2CO3溶液；
（3）乙酸与乙醇发生酯化反应，需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，浓硫酸的作用为催化剂，吸水剂，
故答案为：催化剂；吸水剂；
（4）A反应，乙酸中的羟基被CH3CH2O-取代生成乙酸乙酯，该反应属于取代反应，
B中乙酸乙酯水解为A的逆反应，属于取代反应；C反应，乙酸中碳氧双键打开，与乙醇发生加成，属于加成反应；F中，乙酸乙酯和水发生加成反应；D反应产物乙酸中含有碳氧双键，E反应中生成乙酸乙酯中含有碳氧双键，所以这两反应属于消去反应，
故答案为：A，B；C，F；D，E；
实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯的原理如下：
CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
Ⅰ．乙酸正丁酯粗产品的制备
在干燥的50mL圆底烧瓶中，装入沸石，加入11.5mL正丁醇和9.4mL冰醋酸，再加3～4滴浓硫酸，然后安装分水器（作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水）、温度计及冷凝回流管，加热冷凝回流反应．
（1）沸石的作用______．
（2）实验中为了提高乙酸正丁酯的产率，采取的措施是______；
Ⅱ．乙酸正丁酯粗产品精制
（3）将乙酸正丁酯粗产品用如下的操作进行精制：①水洗 ②蒸馏 ③用无水MgSO4干燥 ④用10%碳酸钠溶液洗涤．正确的操作步骤是______（填字母）．
A．①②③④B．③①④②C．①④①③②D．④①③②③
正确答案
解：Ⅰ．（1）在圆底烧瓶中加入沸石，防止加热时液体剧烈沸腾，物料喷出，故答案为：防止暴沸；
（2）实验中为了提高乙酸正丁酯的产率，使反应向正反应方向移动，所以采取的措施是用分水器及时移走反应生成的水，减少生成物的浓度；使用过量醋酸，提高正丁醇的转化率，
故答案为：用分水器及时移走反应生成的水，减小生成物的浓度，利用冷凝回流装置，提高反应物的转化率；
Ⅱ．（3）因为正丁醇和乙酸都具有挥发性，所以制取的酯中含有正丁醇和乙酸，第一步水洗除去酯中的正丁醇和乙酸；第二步用10%碳酸钠洗涤除去乙酸；
第三步用水洗涤除去碳酸钠溶液；第四步用无水硫酸镁干燥除去水；第五步蒸馏，制得较纯净的酯，
故选C．
解析
解：Ⅰ．（1）在圆底烧瓶中加入沸石，防止加热时液体剧烈沸腾，物料喷出，故答案为：防止暴沸；
（2）实验中为了提高乙酸正丁酯的产率，使反应向正反应方向移动，所以采取的措施是用分水器及时移走反应生成的水，减少生成物的浓度；使用过量醋酸，提高正丁醇的转化率，
故答案为：用分水器及时移走反应生成的水，减小生成物的浓度，利用冷凝回流装置，提高反应物的转化率；
Ⅱ．（3）因为正丁醇和乙酸都具有挥发性，所以制取的酯中含有正丁醇和乙酸，第一步水洗除去酯中的正丁醇和乙酸；第二步用10%碳酸钠洗涤除去乙酸；
第三步用水洗涤除去碳酸钠溶液；第四步用无水硫酸镁干燥除去水；第五步蒸馏，制得较纯净的酯，
故选C．
实验室制备乙酸乙酯的反应和实验装置如下：
CH3COOH+C2H5OH
（在120℃下测定）
已知：相关物理性质（常温常压）
合成反应：
在三颈瓶中加入乙醇5mL，硫酸5mL，2小片碎瓷片．漏斗加入乙酸14.3mL，乙醇20mL．冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过120℃．
分离提纯：
将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量饱和的Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl2溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸钾．最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯．
回答下列问题：
（1）酯化反应的机制
用乙醇羟基氧示踪
用醋酸羟基氧示踪
含氧18水占到总水量的一半，酯也一样．这个实验推翻了酯化反应为简单的取代反应．请你设想酯化反应的机制______．
（2）酯化反应是一个可逆的反应，120℃时，平衡常数K=______．
为了使正反应有利，通常采用的手段是：
①使原料之一过量．谁过量？
无水乙醇3600元/吨，冰醋酸2900元/吨．每摩乙醇______元，每摩冰醋酸______元．
②不断移走产物[例如除水，乙酸乙酯、乙醇、水可形成三元恒沸物（沸点：70.2℃），乙酸不能形成三元恒沸物]．综上所述选择______过量．
（3）加入碎瓷片的作用是______；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是______（填正确答案标号）．
A．立即补加 B．冷却后补加 C．不需补加 D．重新配料
（4）浓硫酸与乙醇如何混合？______．
（5）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是？______．
（6）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？______．饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸．如何判断是否除净？______．用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，为什么不用水？______．用饱和CaCl2溶液直接洗涤起什么作用：______．
正确答案
解：（1）用醋酸羟基氧示踪含氧18水占到总水量的一半，酯也一样，说明酯化反应的历程可能是首先乙酸分子中含有碳氧双键打开发生加成反应，氧上连氢原子，碳上连乙氧基，生成
故答案为：先加成反应生成
（2）化学平衡常数，是指在一定温度下，可逆反应达到平衡时各生成物浓度的化学计量数次幂的乘积除以各反应物浓度的化学计量数次幂的乘积所得的比值，平衡常数只受温度影响，120℃时，取CH3COOH与C2H5OH投料比为1：1，产率65%，则K=
故答案为：
①乙醇（俗名酒精）分子式为C2H6O，其相对分子质量为46，摩尔质量为46g/mol，无水乙醇3600元/吨，则每摩乙醇
乙酸分子式为C2H4O2，其相对分子质量为60，摩尔质量为60g/mol，冰醋酸2900元/吨，则每摩乙酸
故答案为：0.1656；0.174；
②乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，每摩乙醇
故答案为：乙醇；
（3）液体乙酸乙醇沸点低，加入沸石（碎瓷片），可以通过孔隙凝聚蒸汽，使成为气泡浮出，防止暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加，
故答案为：防暴沸； B；
（4）为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，应将浓硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，
故答案为：先加入乙醇后加入硫酸，边振荡加滴加；
（5）通过分液漏斗中边滴加乙酸和乙醇混和液边加热蒸馏，可以不断增大乙酸和乙醇混和液的浓度，减小乙酸乙酯的浓度，有利于平衡向正反应方向移动，控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率，
故答案为：保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率；
（6）
故答案为：乙醚、乙酸、乙醇和水；pH试纸检验不显酸性；用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，如用水洗，导致产率降低，乙醇与水互溶，用饱和CaCl2溶液直接洗涤可除去少量的乙醇；减少乙酸乙酯溶解； 除去少量的乙醇；
解析
解：（1）用醋酸羟基氧示踪含氧18水占到总水量的一半，酯也一样，说明酯化反应的历程可能是首先乙酸分子中含有碳氧双键打开发生加成反应，氧上连氢原子，碳上连乙氧基，生成
故答案为：先加成反应生成
（2）化学平衡常数，是指在一定温度下，可逆反应达到平衡时各生成物浓度的化学计量数次幂的乘积除以各反应物浓度的化学计量数次幂的乘积所得的比值，平衡常数只受温度影响，120℃时，取CH3COOH与C2H5OH投料比为1：1，产率65%，则K=
故答案为：
①乙醇（俗名酒精）分子式为C2H6O，其相对分子质量为46，摩尔质量为46g/mol，无水乙醇3600元/吨，则每摩乙醇
乙酸分子式为C2H4O2，其相对分子质量为60，摩尔质量为60g/mol，冰醋酸2900元/吨，则每摩乙酸
故答案为：0.1656；0.174；
②乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，每摩乙醇
故答案为：乙醇；
（3）液体乙酸乙醇沸点低，加入沸石（碎瓷片），可以通过孔隙凝聚蒸汽，使成为气泡浮出，防止暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加，
故答案为：防暴沸； B；
（4）为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，应将浓硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，
故答案为：先加入乙醇后加入硫酸，边振荡加滴加；
（5）通过分液漏斗中边滴加乙酸和乙醇混和液边加热蒸馏，可以不断增大乙酸和乙醇混和液的浓度，减小乙酸乙酯的浓度，有利于平衡向正反应方向移动，控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率，
故答案为：保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率；
（6）
故答案为：乙醚、乙酸、乙醇和水；pH试纸检验不显酸性；用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，如用水洗，导致产率降低，乙醇与水互溶，用饱和CaCl2溶液直接洗涤可除去少量的乙醇；减少乙酸乙酯溶解； 除去少量的乙醇；
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