- 乙酸乙酯的制备
- 共1463题
已知乙醇可以和氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2•6C2H5OH．有关试剂的部分数据如下：
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30mL的大试管A中按体积比1：4：4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液．
②按如图1所示连接好装置（装置气密性良好），用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10分钟
③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置，等待分层．
④分离出乙酸乙酯层并洗涤、干燥．
请根据题目要求回答下列问题：
（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为：______，写出制取乙酸乙酯的化学方程式：______．
（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是：______（填字母）．
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于其分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
（3）步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是：______．
（4）指出步骤③所观察到的现象：______；分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤除去______（填名称）杂质；为了干燥乙酸乙酯，可选用的干燥剂为______（填字母）．
A．P2O5 B．无水Na2SO4 C．碱石灰 D．NaOH固体
（5）某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置（图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去），试分析与上图的装置相比，此装置的主要优点．
正确答案
解：（1）乙醇中含有少量水，应将浓硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，另外，加热时，试管内液体的体积不超过试管容积的1/3”，加入药品的顺序为在一个30mL大试管中注入4mL乙醇，再分别缓缓加入4mL乙酸、1mL浓硫酸（乙酸和浓硫酸的加入顺序可互换），边加边振荡试管使之混合均匀（药品总用量不能超过10mL），
故答案为：在一个30mL大试管中注入4mL乙醇，再分别缓缓加入4mL乙酸、1mL浓硫酸（乙酸和浓硫酸的加入顺序可互换），边加边振荡试管使之混合均匀（药品总用量不能超过10mL）；
CH3COOH+CH3CH2OH
（2）乙酸具有酸性，能和饱和碳酸钠溶液反应而把被吸收，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，易于分离，故答案为：BC；
（3）乙醇、乙酸的沸点较低，为防止乙醇、乙酸挥发，应小火加热，否则易造成原料的损失，
故答案为：反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物随产物蒸发而损失原料，温度过高还可能发生其他副反应；
（4）碳酸钠水解呈碱性，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，有香味，振荡时乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅；乙酸乙酯中混有碳酸钠和乙醇，用饱和食盐水萃取碳酸钠，用氯化钙除去少量乙醇，用无水硫酸钠除去少量的水，无水硫酸钠吸水形成硫酸钠结晶水合物；不能选择P2O5、碱石灰和NaOH等固体干燥剂，以防乙酸乙酯在酸性（P2O5遇水生成酸）或碱性条件下水解，
故答案为：在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体出现，闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅；碳酸钠、乙醇；B；
（5）从该装置与传统制备装置的使用的仪器的不同进行分析，增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度，根据反应的可逆性特点，增加反应物有利于平衡向正方向移动，提高乙酸乙酯的产量，增加了冷凝装置，有利于收集产物，
故答案为：a．增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度；b．增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；c．增加了冷凝装置，有利于收集产物．
解析
解：（1）乙醇中含有少量水，应将浓硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，另外，加热时，试管内液体的体积不超过试管容积的1/3”，加入药品的顺序为在一个30mL大试管中注入4mL乙醇，再分别缓缓加入4mL乙酸、1mL浓硫酸（乙酸和浓硫酸的加入顺序可互换），边加边振荡试管使之混合均匀（药品总用量不能超过10mL），
故答案为：在一个30mL大试管中注入4mL乙醇，再分别缓缓加入4mL乙酸、1mL浓硫酸（乙酸和浓硫酸的加入顺序可互换），边加边振荡试管使之混合均匀（药品总用量不能超过10mL）；
CH3COOH+CH3CH2OH
（2）乙酸具有酸性，能和饱和碳酸钠溶液反应而把被吸收，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，易于分离，故答案为：BC；
（3）乙醇、乙酸的沸点较低，为防止乙醇、乙酸挥发，应小火加热，否则易造成原料的损失，
故答案为：反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物随产物蒸发而损失原料，温度过高还可能发生其他副反应；
（4）碳酸钠水解呈碱性，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，有香味，振荡时乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅；乙酸乙酯中混有碳酸钠和乙醇，用饱和食盐水萃取碳酸钠，用氯化钙除去少量乙醇，用无水硫酸钠除去少量的水，无水硫酸钠吸水形成硫酸钠结晶水合物；不能选择P2O5、碱石灰和NaOH等固体干燥剂，以防乙酸乙酯在酸性（P2O5遇水生成酸）或碱性条件下水解，
故答案为：在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体出现，闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅；碳酸钠、乙醇；B；
（5）从该装置与传统制备装置的使用的仪器的不同进行分析，增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度，根据反应的可逆性特点，增加反应物有利于平衡向正方向移动，提高乙酸乙酯的产量，增加了冷凝装置，有利于收集产物，
故答案为：a．增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度；b．增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；c．增加了冷凝装置，有利于收集产物．
（1）B中所盛试剂是______，其作用是______．伸入B中的导管不能插入叶面下的原因是：①______、②______．
（2）反应结束后，将B管振荡、静置，待液体分层后，上层无色透明的油状液体具有______气味．酸和醇的酯化反应也属于______反应．
正确答案
（1）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，目的是除去乙醇和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，产物便于分层；导管不能插入溶液中，防止饱和碳酸钠溶液吸入反应试管中，
故答案为：饱和Na2CO3溶液；除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇，有利于乙酸乙酯的分离；防止液体发生倒吸；
（2）乙酸乙酯密度小于饱和碳酸钠溶液，会浮在上层，乙酸乙酯为无色透明的油状液体具有果香气味；乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应也属于取代反应，
故答案为：果香；取代．
解析
（1）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，目的是除去乙醇和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，产物便于分层；导管不能插入溶液中，防止饱和碳酸钠溶液吸入反应试管中，
故答案为：饱和Na2CO3溶液；除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇，有利于乙酸乙酯的分离；防止液体发生倒吸；
（2）乙酸乙酯密度小于饱和碳酸钠溶液，会浮在上层，乙酸乙酯为无色透明的油状液体具有果香气味；乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应也属于取代反应，
故答案为：果香；取代．
下列实验能获得成功的是（ ）
A
用图所示装置，无水乙酸和乙醇共热制取乙酸乙酯
B将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复原来的红色
C用乙醇从碘水中萃取碘
D淀粉用酸催化水解后的溶液加入新制银氨溶液，水浴加热，可看到有银镜出现
正确答案
解析
解：A．浓硫酸具有吸水性和脱水性，实验室制乙酸乙酯，是在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该选项缺少浓硫酸，故A错误；
B． 将铜丝在酒精灯上加热后，铜被氧气氧化为黑色氧化铜，立即将它插入盛乙醇的试管，氧化铜能将乙醇氧化为乙醛，同时由黑色氧化铜又变成红色铜，试管中有刺激性气味的乙醛生成，金属铜在反应中作催化剂，故B正确；
C．萃取剂的要求是：一与原来的溶剂不反应，二要溶解溶质的能力比原来的溶剂溶解溶质的能力强，乙醇和水能以任意比互溶，不能把碘从水中萃取出，故C错误；
D．淀粉用酸催化水解后的溶液，加入碱与酸中和，且碱须过量，因银镜反应须在碱性条件下进行，加入新制银氨溶液，水浴加热，可看到有银镜出现，故D错误；
故选B．
正确答案
解析
解：A．实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故A正确；
B．实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集；实验室可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，故B正确；
C．乙酸与丁醇的酯化反应为可逆反应，存在化学平衡，反应物不可能完全转化成生成物，所以1-丁醇和乙酸都不会完全消耗完，故C错误；
D．浓硫酸做催化剂可以加快反应速率，加热也可以增大反应速率，故D正确；
故选C．
操作如下：
①在50mL三颈烧瓶中投入几粒沸石，将18.5mL正丁醇和13.4mL冰醋酸（过量），3～4滴浓硫酸按一定顺序均匀混合，安装分水器（作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水）、温度计及回流冷凝管．
②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中依次用水洗，10% Na2CO3洗，再水洗，最后转移至锥形瓶并干燥．
③将干燥后的乙酸正丁酯加入烧瓶中，常压蒸馏，收集馏分，得15.1g乙酸正丁酯．
请回答有关问题：
（1）写出任意一种正丁醇同类的同分异构体的结构简式______．
（2）仪器A中发生反应的化学方程式为______．
（3）步骤 ①向三颈烧瓶中依次加入的药品是：______．
（4）步骤 ②中，用 10%Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的是______．
（5）步骤 ③在进行蒸馏操作时，若从118℃开始收集馏分，产率偏______，（填“高”或“低”）原因是______
（6）该实验生成的乙酸正丁酯的产率是______．
正确答案
解：（1）丁醇同类的同分异构体，必须含有醇羟基，也可以看成是羟取代丁烷同分异构体上的氢，其中一种的结构简式为：CH3CH2CH（OH）CH3，故答案为：CH3CH2CH（OH）CH3；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与丁醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸丁酯和水，该反应为可逆反应，化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
（3）先加密度小的药品，再加入密度较大的药品，所以先后顺序为：正丁醇，浓硫酸，冰醋酸，故答案为：正丁醇，浓硫酸，冰醋酸；
（4）乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，吸收正丁醇，乙酸与碳酸钠反应而被吸收，故答案为：除去酯中混有的乙酸和正丁醇；
（5）若从118℃便开始收集馏分此时的蒸气中含有醋酸和正丁醇，会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇，因此会导致产率偏高，
故答案为：高；会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇；
（6）正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的质量=1.045g/mL×13.4mL=14.003g；
理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg，需乙酸的质量是yg．
乙酸和正丁醇的反应方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH（7）正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的质量=1.045g/mL×13.4mL=14.003g；
理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg，需乙酸的质量是yg．
乙酸和正丁醇的反应方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
60g 74g 116g 18g
yg 14.8g xg
所以x=23.2 y=12g＜14.003g 所以乙酸过量，乙酸正丁酯的产率=
故答案为：65%．
解析
解：（1）丁醇同类的同分异构体，必须含有醇羟基，也可以看成是羟取代丁烷同分异构体上的氢，其中一种的结构简式为：CH3CH2CH（OH）CH3，故答案为：CH3CH2CH（OH）CH3；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与丁醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸丁酯和水，该反应为可逆反应，化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
（3）先加密度小的药品，再加入密度较大的药品，所以先后顺序为：正丁醇，浓硫酸，冰醋酸，故答案为：正丁醇，浓硫酸，冰醋酸；
（4）乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，吸收正丁醇，乙酸与碳酸钠反应而被吸收，故答案为：除去酯中混有的乙酸和正丁醇；
（5）若从118℃便开始收集馏分此时的蒸气中含有醋酸和正丁醇，会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇，因此会导致产率偏高，
故答案为：高；会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇；
（6）正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的质量=1.045g/mL×13.4mL=14.003g；
理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg，需乙酸的质量是yg．
乙酸和正丁醇的反应方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH（7）正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的质量=1.045g/mL×13.4mL=14.003g；
理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg，需乙酸的质量是yg．
乙酸和正丁醇的反应方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
60g 74g 116g 18g
yg 14.8g xg
所以x=23.2 y=12g＜14.003g 所以乙酸过量，乙酸正丁酯的产率=
故答案为：65%．
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