- 烃和卤代烃
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(10分)质谱、红外光谱、核磁共振等物理方法已成为研究有机物的重要组成部分。
(1) 下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的峰值只有一个的是
A.CH3CH3 B.CH3COOH C.CH3COOCH3 D.CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2, A的核磁共振氢谱图如右图所示,则A的结构简式为 ,请预测B的核磁共振氢谱上应该有 个峰(信号)。
(3)化合物C中各原子数目比为:N(C):N(H):N(O)=1:2:1,对化合物C进行质谱分析可得到右图所示的质谱图,可得出其分子式为 。若对其进行红外光谱分析,可得出其官能团为 (写名称)。确定化合物C的官能团时,你认为 (填“有”或“没有”)必要进行红外光谱分析。写出化合物C与足量新制氢氧化铜反应的化学方程式: 。
正确答案
(1) AD (2分) (2) CH2BrCH2Br (1分) 2 (1分)
(3) CH2O (1分) 醛基 (1分) 没有 (1分)
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O (3分)
试题分析:(1)A、CH3CH3中只有一种H原子,故A正确;B、CH3COOH中有两种H原子,故B错误;C、CH3COOCH3中有两种H原子,故C错误;D、CH3OCH3中只有一种H原子,故D正确;故选:AD;
(2)核磁共振氢谱中只给出一种峰,说明该分子中只有1种H原子,则A的结构简式为BrCH2CH2Br,B的结构简式为CH3CHBr2,有两种H原子,所以核磁共振氢谱上有2个峰;
(3)由各原子数目比:N(C):N(H):N(O)=1:2:1,最简式为CH2O,由质荷比可知该有机物的相对分子质量为30,分子式为CH2O;CH2O为甲醛,含有醛基,CH2O没有同分异构体,没有必要进行红外光谱分析;甲醛和新制氢氧化铜在NaOH条件下发生氧化还原反应生成碳酸钠、氧化亚铜和水,方程式为HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
(8分)某有机物A在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O,实验测定A
中C、H、O的质量比为6:1:8,则A的实验式为 ;质谱图表明A的相对分子质量为60,则A的分子式为_________________。
(1) 若足量A与Na2CO3反应产生CO2,此反应的化学方程式为:(有机物要求写结构简式)_____________________________________________;
(2) 若A能发生银镜反应,则其结构简式可能是:_______________、__________________。
正确答案
CH2O;C2H4O2;
(1)2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑
(2)HCOOCH3或HOCH2CHO
C、H、O的质量比为6:1:8,则原子个数之比为:
:
=1:2:1,所以最简式为CH2O。A的相对分子质量为60,则A的分子式为C2H4O2。
(1)和碳酸钠反应放出CO2,说明含有羧基,即A是乙酸,方程式为2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑。
(2)A能发生银镜反应,则一定含有醛基,所以其结构简式为HCOOCH3或HOCH2CHO。
某有机物B的分子式为C4H4O4,其结构简式为HOOCCH=CHCOOH
(1)B分子所含官能团的名称是 、 。
(2)1mol C4H4O4完全燃烧需消耗O2 __ __ mol。
(3)与B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。
正确答案
(1)羧基,碳碳双键
(2)3
(3)(HOOC)2C=CH2
试题分析:(1)从结构简式可以看出,官能团有碳碳双键(-C==C-)和羧基COOH-。
(2)根据化学方程式的计算,可以算出消耗O2为3 mol。
(3)同分异构体的分子式相同而结构不同的有机物之间的互称。
点评:本题考查了有机物的结构,难度不大,学习中注意相关基础知识的积累,此类题目可轻松解答。
(8分)某有机物11g完全燃烧,生成9gH2O和11.2LCO2(标准状况下),
(1)求该有机物的最简式:
(2)若0.5mol此有机物的质量为44g,则该有机物的分子式: 。
(3)若此有机物无酸性,1mol此有机物能与足量的金属钠反应生成标准状况下氢气22.4L,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,此有机物中的每个碳原子上只连接一个官能团。则它可能的结构简式(写出两种) 、
正确答案
(每空2分)(1)C2H4O (2)C4H8O2。
(3)CH2(OH)-CH(OH)CH=CH2、CH2(OH)CH=CH-CH2(OH)或CH2=C(CH2OH)2其它合理答案也可
(1)9g水是0.5mol,11.2LCO2(标准状况下)物质的量是0.5mol。
根据质量守恒定律可知,参加反应都氧气是9g+22g-11g=20g,其物质的量是0.625mol
所以有机物中含有的氧原子是0.5mol+1mol-0.625mol×2=0.25mol
所以C、H、O的个数之比是2︰4︰1
即最简式为C2H4O
(2)0.5mol此有机物的质量为44g,则该有机物的相对分子质量是44÷0.5=88
所以分子式为C4H8O2
(3)有机物无酸性,则没有羧基。1mol此有机物能与足量的金属钠反应生成标准状况下氢气22.4L,说明含有2个羟基。也能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明还含有碳碳双键。又因为有机物中的每个碳原子上只连接一个官能团,所以其可结构简式为CH2(OH)-CH(OH)CH=CH2、CH2(OH)CH=CH-CH2(OH)或CH2=C(CH2OH)2。
下列除杂的有关操作和试剂均正确的是( )
正确答案
C
A项,CO2和Na2CO3溶液也可反应;B项,酯化反应为可逆反应,反应不彻底;C项,乙烯和Br2加成得二溴乙烷为液态,挥发出的Br2又可被碱石灰吸收,故C项正确;D项,乙醇在H2O和苯中的溶解度都较大,故D项错误。
1mol某气态烃完全燃烧,生成3mol CO2和3mol H2O,求该气态烃的分子式。
正确答案
C3H6
试题分析:烃分子燃烧的通式是
CnHm+(n+m/4)O2=nCO2+m/2H2O
1 n m/2
1mol 3mol 3mol
所以n=3、m=6
即该烃的化学式是C3H6
点评:该题是高考中的常见考点和题型,属于基础性试题的考查,侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练,旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力,有利于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。该题的关键是利用好守恒法,即质量守恒定律、原子守恒等。
某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:
(1)物质的量相同,下列物质充分燃烧与A消耗氧气的量不相等的是(填序号)________。
a.C7H12O2 b.C6H14 c.C6H14O d.C7H14O3
(2)若烃A为链烃,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种。
则A的结构简式为________________;
(3)若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰,峰面积比为3:2:1,则A的名称为__________________。
(4)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A的结构简式为______________。
正确答案
(共8分,每空2分)(1)b (2分) (2)① (2分)
(3)2—乙基—1—丁烯 (2分) (4)(2分)
试题分析:(1)由于84÷14=6,所以该烃分子的化学式是C6H12。所以根据有机物的化学式可知,在物质的量相同的条件下,C6H14消耗的氧气与A不同,答案选b。
(2)若烃A为链烃,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种。
所以根据乙烯的结构简式可知,A应该是2,3-二甲基-2-丁烯,结构简式是。
(3)若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰,峰面积比为3:2:1,则A的名称为2—乙基—1—丁烯。
(4)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,这说明A是环己烷,则A的结构简式为。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,基础性强,注重答题的灵活性,有利于调动学生的学习兴趣,激发学生的学习积极性。也有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。
已知1mol某有机物R含碳原子n mol,恰好完全燃烧时消耗O2 1.5 n mol。回答下列问题:
(1)R的化学式可能为①_________________;②___________________(用n 表示分子中原子数)
(2)若4.4g R与足量Na反应收集到560 mLH2(标准状况)则R可能有_________种结构。
正确答案
(1)CnH2n CnH2n+2O (2)8
考查有机物分子式及结构简式的判断。
(1)因为nmol碳原子需要nmol氧气,这说明和氢原子结合的氧原子是0.5nmol×2=nmol,即分子中至少还有2nmol氢原子。所以可能的氟÷化学式为CnH2n、CnH2n+2O.
(2) 560 mLH2(标准状况)是0.56L÷22.4L/mol=0.025mol,所以R的相对分子质量是4.4÷(0.025×2)=88,即其化学式为C5H12O.由于戊烷有3种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷,分子中的氢原子分别有3种、4种和1种,所以相应一元醇就有8种。
有机物A满足下列条件:
①它在空气中完全燃烧的产物是CO2和H2O,且燃烧过程中产生CO2的物质的量等于消耗掉O2的物质的量,也正好和生成H2O的物质的量相等;
②质谱显示A的分子离子峰质荷比为180,分子中含有六元环;
③碳和氧原子在分子结构中都有两种不同的化学环境,A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰。
回答下列问题:
(1)A的实验式(最简式)是________;
(2)A的分子式是________;
(3)A的结构简式是________;
(4)A有一种同分异构体B,其分子中也有六元环,所有碳原子都处于相同化学环境,其结构简式是________。
正确答案
(1)CH2O (2)C6H12O6
燃烧时n(CO2)=n(O2)说明有机物的分子式可表示成Cx(H2O)y,n(CO2)=n(H2O)说明有机物分子中C、H原子个数比为1∶2,故最简式为CH2O,结合相对分子质量为180(质谱显示)可知分子式为C6H12O6。该有机物分子中C、O原子都有两种不同的化学环境且分子中含有六元环,则该六元环必是由3个C原子和3个O原子交替形成。剩下的3个C原子和3个O原子有两种组合方式,一种是甲氧基(CH3O—),一种是羟甲基(HOCH2—),再结合分子中氢原子有三种不同的化学环境(核磁共振氢谱显示)可得结果。若所有碳原子均处于相同的化学环境,则必是由六个碳原子形成六元环。
核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。在有机物分子中,不同位置的氢原子在质子核磁共振谱(PMR)中给出的峰值(信号)也不同,根据峰(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醛的结构式为:
,其PMR谱中有2个信号峰,其强度之比为3∶1。
⑴下列有机物分子中,在质子核磁共振谱中只给出一种峰(信号)的是________
⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的PMR谱上只有1个峰,则A的结构简式为 。B的PMR谱上有 个峰,强度比为 。
正确答案
(1) AD; (2) BrCH2-CH2Br, 两,1∶3(或3:1)
试题分析:(1)在核磁共振谱中,有几种氢原子,就有几个峰。在质子核磁共振谱中只给出一种峰(信号)说明只含有一种氢原子。A一种正确。B2种错误。C2种,错误。D1种。正确。所以选项为AD。(2)A的分子式是C2H4Br2,A的PMR谱上只有1个峰则它只有一种氢原子。结构简式为BrCH2-CH2Br。B与它是同分异构体,只有一种,结构简式为CH3-CHBr2。有两种氢原子,个数比为3:1.所以B的PMR谱上有2个峰,强度比为3:1(或者1:3)
某有机物由C、H、O三种元素组成,将该有机物3g充分燃烧生成0.15mol二氧化碳和3.6g水,已知该有机物的蒸汽密度为2.68 g/L(折算成标准状况)。该有机物能与金属钠反应。则:
(1)通过计算求出该有机物的分子式为 ;
(2)写出该有机物的结构简式为 、 。
(3)取3g该有机物与金属钠反应,产生H2的体积为 (标况下)
(4)将该有机物与浓硫酸共热可制得烯烃,请写出反应方程式
正确答案
试题分析:(1)该有机物的蒸汽密度为2.68 g/L(折算成标准状况)
则该有机物的相对分子质量是2.68×22.4=60
则3g有机物的物质的量是0.05mol
生成水和CO2的物质的量分别是0.2mol和0.15mol
则根据原子守恒可知
有机物中碳氢原子的质量分别是0.15mol×12g/mol=1.8g、0.4g
所以根据质量守恒定律可知
有机物中氧原子的质量是3g-1.8g-0.4g=0.8g
则含有的氧原子的物质的量是0.05mol
所以该有机物中C、H、O三种原子的个数之比是3:8:1
由于碳原子已经达到饱和状态
乙醇该有机物的分子式就是C3H8O
(2)该有机物能与金属钠反应,则根据化学式可知,该有机物是醇类,表示醚类,所以结构简式是CH3CH2CH2OH或CH3CHOHCH3
(3)3g有机物的物质的量是0.05mol
则根据氢原子守恒可知
生成氢气的物质的量是0.05mol÷2=0.025mol
所以标准状况下氢气的体积是0.025mol×22.4/L=0.56L
(4)丙醇可以发生消去反应生成丙烯,则反应的化学方程式是CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O或CH3CHOHCH3
CH2=CHCH3↑+H2O。
点评:该题是中等难度的试题,试题基础性强,侧重能力的培养和训练。有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力,也有助于培养学生的规范答题能力,提高学生分析问题、解决问题的能力。
(4分)在常压,150℃时,某气态烃与过量氧气的混合气体aL,点燃后并恢复至原来的条件,体积仍为aL。然后将燃烧产物通过浓硫酸,体积减少bL,再通过NaOH溶液,体积又减少bL,最后剩有少量尾气。该烃的分子式是 。
正确答案
(4分)C2H4
试题分析:因反应前后,气体的体积不变,则
CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O,150℃时,水为气态,1+ x+y/4=x+y/2,求出y=4。
因为浓硫酸吸收的是水,氢氧化钠吸收的是二氧化碳,两者的体积相等,说明二氧化碳和水的体积相等,则烃中C与H的比例是1:2,则分子式为C2H4。
点评:利用有机物燃烧前后体积的变化确定有机物分子式是高中必须掌握的方法,属于简单题。
(8分)⑴键线式表示的分子式 ;名称是 。
⑵中含有的官能团的名称为 。
⑶用价层电子对互斥理论推测下列分子的空间构型:
SO2 ; HCHO___________.
⑷重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:
a.杂质在此溶剂中溶解度______________ 。
b.被提纯的物质在此溶剂中溶解度__________________。
正确答案
(1)C6H14;2-甲基戊烷 (2)羟基;酯基
(3)V形;平面三角形 (4)很大或很小;受温度影响较大
(1)将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有1个碳原子,这样的式子称为键线式。所以该有机物是2-甲基戊烷,分子式为C6H14。
(2)考查官能团的判断。
(3)SO2中的孤电子对数为,所以其空间构型是V型。HCHO中的孤电子对数为0,所以其空间构型是平面三角形。
(4)考查重结晶中溶剂的选择。
0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧,生成CO2和水各0.6 mol,则该烃的分子式为 。若该烃不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色,但在一定条件下,可以和液溴发生取代反应,其一溴取代物只有一种,则此烃属于 烃,结构简式为 ,该取代反应的化学方程式为______________。
若该烃能使溴水褪色,且能在催化剂作用下与H2发生加成反应,生成2.2—二甲基丁烷,则此烃属于烃,结构简式为 ,该加成反应的化学方程式为 。
正确答案
0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧,生成CO2和水各0.6 mol,即1mol该烃中含C原子6mol,含H原子12mol,即该烃的分子式为C6H12,可能为单烯烃或环烷烃。由于该烃不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色,与液溴发生取代反应一溴代物只有一种,所以该烃为环已烷。
所以正确答案为:C6H12;环烷烃; ;
若该烃能使溴水褪色,又能发生加成反应,该烃必为烯烃,结构简式为:(CH3)3C=CH2
反应方程式为:(CH3)3C=CH2 + H2→(CH3)4C
某含C、H、O三种元素的未知A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。
(1)该未知物A的实验式为 。能否直接依据A的实验式确定A的分子式 。(填“能”或“否”)
(2)A物质在浓硫酸和170℃的条件下生成一种化工原料B,写出B物质在催化剂的条件下生成高分子化合物的化学方程式 。
正确答案
(1) C2H6O 能 (2)nCH2=CH2
试题分析:(1)碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,则氧元素的质量分数是34.7%,所以该有机物中碳氢氧三种原子的个数之比是,所以有机物的最简式是C2H6O。由于有机物中氢原子已经达到饱和,所以其最简式就是化学式。
(2)A是乙醇,在浓硫酸的作用下,发生消去反应生成乙烯,即B是乙烯。乙烯含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚乙烯,反应的方程式是nCH2=CH2。
点评:该题是高考中的常见考点和题型,属于中等难度试题的考查,试题基础性强,侧重对学生基础知识的巩固和训练,旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力,有利于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。
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