- 烃和卤代烃
- 共11988题
(12分)(1)有A、B、C、D四种烃,在常温下A、C是气体,B、D是液体。A完全燃烧后生成二氧化碳与水物质的量之比是2:1;B的分子量是A的三倍;C既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色也不能使溴水褪色,但在光照条件下最多可与六倍体积氯气发生反应;燃烧相同物质的量C与D,生成二氧化碳的体积比为1:4,D不能使溴水褪色但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在催化剂作用下1摩尔D能与3摩尔氢气完全反应;在铁粉存在下与溴反应生成一溴代物只有一种。试推断有机物A、B、C、D,分别写出结构简式:
A:______________ B:_____________
C:______________ D:___________
(2)相对分子质量为72的某烃,其分子式是___________,若此有机物的一氯代物分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个和一个-Cl,它可能的结构有__________种.(本题不考虑对映异构体)
正确答案
(2) C5H12 4种
(1) A完全燃烧后生成二氧化碳与水物质的量之比是2:1,根据原子守恒可知A中碳原子和氢原子的个数比是1︰1,又因为A是气体,所以A是乙炔。B的分子量是A的三倍,则B的分子式为C6H6。因为B是液体,所以B是苯。根据C的性质可知C应是烷烃,在光照条件下最多可与六倍体积氯气发生反应,所以C是乙烷。燃烧相同物质的量C与D,生成二氧化碳的体积比为1:4,因此D中含有8个碳原子。根据D的性质可判断D是苯的同系物。在铁粉存在下与溴反应生成一溴代物只有一种,所以D是对二甲苯。
(2)因为……2,所以是烷烃,分子式为C5H12.2个甲基最多1个是支链,若2个甲基都不是支链,则氯原子的位置有2种,即2-氯戊烷和3-氯戊烷。若其中1个甲基是取代基,则甲基支链的位置也是2种,即3-甲基-1-氯丁烷和2-甲基-1-氯丁烷。
乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题:
(1)正四面体烷的分子式为___________,其二氯取代产物有__________种。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是__________
a.能使酸性KMnO4溶液褪色
b.1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式: ______________ 。
(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例): ________ 、__________。
正确答案
(1)C4H4;1
(2)d
(3)
(4)、
实验室可用环己醇(沸点:160.84℃,微溶于水)制备环己酮(沸点:155.6℃,微溶于水),使用的氧化剂可以是次氯酸钠、重铬酸钾等。
下列装置分别是产品的合成装置和精制装置示意图:
合成实验过程如下:
向装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的三颈烧瓶中依次加入5.2 mL环己醇和25 mL冰醋酸。开动搅拌器,将40 mL次氯酸钠溶液逐渐加入到反应瓶中,并使瓶内温度维持在30~35℃,用磁性搅拌器搅拌5 min。然后,在室温下继续搅拌30 min后,在合成装置中再加入30 mL水、3g氯化铝和几粒沸石,加热蒸馏至馏出液无油珠滴出为止。
回答下列问题:
(1)在合成装置中,甲装置的名称是 。
(2)三颈烧瓶的容量为 (填“50 mL"、“100 mL”或“250 mL")。
(3)滴液漏斗具有特殊的结构,主要目的是____ 。
(4)蒸馏完成后,向馏出液中分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性为止,其目的是 。然后加入精制食盐使之变成饱和溶液,将混合液倒人____ 中,分离得到有机层。
(5)用如上右图对粗产品进行精制,蒸馏收集____ ℃的馏分。
(6)检验坏己酮是否纯净,可使用的试剂为____ 。
A.重铬酸钾溶液 B.金属钠 C.新制的氢氧化铜悬浊液
正确答案
⑴冷凝管(1分)⑵250mL(1分)⑶使所加液体能顺利滴入三颈瓶中(1分)⑷除去产品中混有的醋酸杂质(2分)分液漏斗(1分)⑸155.6(1分)⑹AB(2分)
⑴在合成装置中,甲起冷凝作用,甲装置的名称是冷凝管,答案:冷凝管;⑵加热时液面不超过三颈烧瓶的容量的三分之一,现5.2mL+25mL+40mL=70.2mL, 所以选250mLR 三颈烧瓶,答案:250mL;⑶滴液漏斗具有特殊的结构,使三颈瓶内的压强与漏斗内的压强相等,使所加液体能顺利滴入三颈瓶中,答案:使所加液体能顺利滴入三颈瓶中;⑷Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+H2O+CO2↑,馏出液中分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性为止,其目的是将反应混合物中醋酸变成醋酸钠,提高沸点,便于分离;产品在精制食盐饱和溶液中溶解度小,分层,及分液漏斗可将其分离,答案:除去产品中混有的醋酸杂质;分液漏斗⑸环己酮的沸点:155.6℃,所以收集155.6℃的馏分,答案:155.6℃;⑹环己醇能被重铬酸钾溶液氧化,重铬酸钾溶液变成绿色,A正确;环己醇中醇羟基能与钠发生取代反应,生成H2,B正确;C、新制的氢氧化铜悬浊液与两者均不反应,C不可行。答案:A B。
考点:有机物的分离和提纯
A、B、C、D、E为五种气态烃,其中A、B、C能使酸性KMnO4溶液褪色,1 molC能与2mol溴单质完全加成,生成物质分子中每个碳原子上都有一个溴原子。A与C具有相同的通式,A与H2加成得B,B与相同条件下N2密度相同,D是所有的烃中含碳质量分数最低的,E是D的同系物,完全燃烧等物质的量B、E生成CO2的量相同。请回答:
(1)写出C的结构简式 。
(2)B的电子式 ,其形成高分子化合物的化学方程式 。
(3)当碳原子数4≤n≤10时,在D、E的同系物中,其一氯化物没有同分异构体,二氯代物有3种同分异构体的物质是 (写名称)。
(4)将A、B、C、D等物质的量混合,120℃时,取VL混合物在6VLO2中充分燃烧,保持温度不变,反应后所得气体积为 。
正确答案
(8分)
(1)CH2=CH-CH=CH2
(2)
(3)2,2,3,3-四甲基丁烷
(4)7VL
试题分析:(1)B为气态烃, B与相同条件下N2密度相同,B的分子量是28,即B是C2H4。A与H2加成得B,A是C2H2,A与C具有相同的通式,1 molC能与2mol溴单质完全加成,生成物质分子中每个碳原子上都有一个溴原子,C中有个碳碳双键,即C为C4H6,结构简式为CH2=CH-CH=CH2。
(2)B是C2H4,电子式为。B发生加聚反应,方程式为
。
(3)D是所有的烃中含碳质量分数最低的,E是D的同系物,完全燃烧等物质的量B、E生成CO2的量相同。D为丁烷,即C4H10, 在D、E的同系物中,其一氯化物没有同分异构体,二氯代物有3种同分异构体是2,2,3,3-四甲基丁烷。
(4)120℃时,反应物和生成物都是气态,根据质量守恒定律的,反应后所得气体积为7VL。
点评:本题考查的是有机推断和有机计算的相关知识,题目难度大,考查学生对基础知识的掌握、应用和结束的能力。
(7分)化合物A、B、C均由X、Y、Z三种元素中的两种或三种组成,分子中所含X、Y元素的质量分数及化合物的部分性质列于下表:
根据上表有关信息回答下列问题:
⑴由A的密度和沸点可知,A的分子式是__________。
⑵B是一种烃,请推断B的分子式。
⑶根据上述推导结果,计算化合物C的分子式。
正确答案
⑴H2O (2分)⑵B的分子式为C2H6 (2分) ⑶分子式是CH4O (3分)
(1)根据A的密度和沸点可知,A是水。
(2)B在标准状况下是气体,其标准状况下密度为1.34 g/L
则M(B)=1.34 g/L×22.4 L/mol=30 g/mol
1 mol B中含氢(X)30 g×0.200=6 g,n(H)=6 mol
含碳30 g×0.800=24 g,n(C)=2 mol
所以B的分子式为C2H6
(3)根据题意可知,C分子中含有C、H、O三种元素。根据C、H、O三种元素质量分数可知,三种原子的个数之比是
N(C)∶N(H)∶N(O)=∶
∶
=1∶4∶1
所以C的最简式是CH4O
由于最简式已达饱和,因此D的分子式是CH4O
.(15分)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)和Y(咖啡酸)为原料合成,如下图:
(1)化合物X的有 种化学环境不同的氢原子。
(2)下列说法正确的是 。
(3)Y与过量的溴水反应的化学方程式为 。
(4)X可以由 (写名称)和M( )分子间脱水而得;一定条件下,M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N(分子式为C6H8O2),则N的结构简式为 (已知烯醇式不稳定,会发生分子重排,例如:
)。
(5)Y也可以与环氧丙烷()发生类似反应①的反应,其生成物的结构简式为 (写一种);Y的同分异构体很多种,其中有苯环、苯环上有三个取代基(且酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的同分异构体有 种。
正确答案
30.(15分)
(1)(2分)3 (2)(2分)C
(3) (有机结构简式和无机化学正确2分,系数1分)
(4)(4分)乙二醇(2分) (2分)
(5)(4分) 或
(2分,写为结构简式,只要正确同样给分); 8种(2分);
试题分析: (1)化合物X从给出的结构简式可以看出该分子左右对称,因此共有3种不同化学环境的氢原子,有3种H谱峰。
(2)化合物X不含有苯环结构,因此X不是芳香族化合物,A错误;化合物Y的结构简式可以看出,在Ni的催化作用下,分子中能与氢气加成的位置只有苯环和侧链的C=C,因此只能消耗4mol的H2,B错误;Z分子中含有苯环、C=C键、-OH,且醇羟基的邻位C上有H,因此这些位置分别可以发生加成、取代、消去等反应,C正确;Z分子中2个酚羟基和1个酯基功能消耗3mol的NaOH,因此D错误;故选C。
(3)分子Y与溴水反应,不仅双键处能发生加成反应,而且苯环上受酚羟基的影响,2个酚羟基的邻位和1个对位均能发生取代反应,因此反应的方程式为:。
(4)X与分子M的区别在于形成了2个醚基,因此根据形成醚的特点,与M形成X的另一个物质应该是同样含有2个醇-OH的乙二醇;若M分子中2个相同的醇-OH基,其中1个发生消去反应,则会形成一个C=C键,同时双键C上将会出现连接一个-OH的烯醇是结构,因此根据烯醇结构不稳定发生重排的特点,剩下的-OH重排后形成了羰基,因此得到的稳定化合物N的结构简式应为:。
(5)反应1的原理是环氧醚的1个醚基和Y分子中羧基发生反应,一个醚基断裂,生成了酯基和羟基;因此参考反应1,则Y与环氧丙烷反应,断裂的醚基有2种,因此生成物的结构简式应该是或
;同分异构体分析:苯环对称结构,在苯环上取代有2种可能;属于酯的取代基有4种:
(或 )所以共2×4=8种同分异构体。
为确定某液态有机物X(分子式为C2H6O2)的结构,某同学准备按下列程序进行探究。请完成下列填空。
(1)根据价键理论预测X的可能结构为________、________、________(可不填满)。
(2)设计实验方案证明X的结构(表格可不填满)。
(3)根据实验方案,从下列仪器中选择所需仪器,画出实验装置图。
要求:①本题装置示意图中的仪器可以用上面的方式表示。
②铁架台、石棉网、酒精灯、连接胶管等,在示意图中不必画出。如需加热,在需加热的仪器下方,用“△”表示。
正确答案
(1)
(2)见下表。
(3)如图所示。
A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团;A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。通过计算求:
(1)A的分子式是_____________(写出计算过程),其结构简式是____________________。
(2)写出A与乙酸反应的化学方程式:________________________________________。
(3)27.2gA在空气中充分燃烧时至少需要空气(标况下)多少L;生成的CO2用170ml 10mol/L的NaOH溶液吸收,反应后溶液中溶质的成分是什么,其物质的量各是多少?
(4)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物;②与A具有相同的官能团;③每个碳原子上最多只连一个官能团。写出这些同分异构体的结构简式。
正确答案
(1)C5H12O43分,只有答案无解题过程的只得1分 C(CH2OH)41分
(2)C(CH2OH)4+4CH3COOH → C(CH2OOCCH3)4+4H2O 1分
(3)134.4L 2分,只有答案无解题过程的只得1分;
Na2CO3 0.7mol 2分; NaHCO3 0.3mol2分,此问解题过程正确再得2分
(4)CH2OH(CHOH)3CH31分 CH2OH(CHOH)2CH2CH2OH 1分 CH2OHCHOHCH2CHOHCH2OH1分
试题分析: (1)根据题中信息得,n(C): n(H): n(O)=(44.1%÷12):( 8.82%÷1):[( 1-44.1%-8.82%)÷16]≈5:12:4,A的分子式为C5H12O4。又因A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团,A能与乙酸发生酯化反应,表明A中含有-OH,其结构简式为C(CH2OH)4。
(2)A与乙酸发生酯化反应,方程式为C(CH2OH)4+4CH3COOH → C(CH2OOCCH3)4+4H2O。
(3)A的燃烧方程式为:C5H12O4+6O2→5CO2+6H20,27.2gA(即0.2mol)在空气中充分燃烧时至少需要空气(标况下)是134.4L。生成CO2为1.2mol,发生反应的化学方程为:1.2CO2+1.7NaOH=xNa2CO3+yNaHCO3+0.85H2O,即x+y=1.2,2x+y=1.7,解得x=0.5,y=0.7。
故反应后溶液中溶质的成分及各个物质的量是Na2CO3为0.7mol,NaHCO3为0.3mol。
(4)①属直链化合物,表明没有支链;②与A具有相同的官能团,说明含有-OH;③每个碳原子上最多只连一个官能团。综合以上信息得,这些同分异构体的结构简式为CH2OH(CHOH)3CH3、CH2OH(CHOH)2CH2CH2OH、CH2OHCHOHCH2CHOHCH2OH。
点评:本题考查有机物分子式的确定,以及有机物官能团的结构和性质,题目难度中等,本题易错点为(3),注意结构简式的推断。
(8分)某有机物A由C、H、O三种元素组成,现取21.6g A在足量氧气中完全燃烧,将燃烧产物全部依次通过无水氯化钙和碱石灰后,固体质量的增加依次为14.4g和61.6g。用质谱法分析得知A的相对分子质量为108。试回答:
(1)A的分子式是 。
(2)经红外光谱测定,A分子结构中含有苯环和羟基;则A所有可能的结构简式是
。
(3)若A能与烧碱反应,且苯环上有二种环境的氢,则A与氢氧化钠反应的化学方程式是 。
正确答案
(1)C7H8O;
考查有机物分子式及结构简式的判断。
(1)固体增加的质量依次是水的质量和CO2的质量,其物质的量分别是14.4g÷18g/mol=0.8mol、61.6g÷44g/mol=1.4mol。21.6g有机物是21.6g÷108g/mol=0.2mol,所以有机物分子中C、H原子的个数分别是8和7.所以氧原子的个数是(108-12×7-8)÷16=1,因此分子式为C7H8O。
(2)如果苯环上含有1个取代基,则是苯甲醇。如果含有2个取代基,则是甲基苯酚(分为邻、间、对)
(3)A能与烧碱反应,说明含有酚羟基。苯环上有二种环境的氢,则是对甲基苯酚,所以方程式为
。
(10分)苯甲酸乙酯(C9H10O2)稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,大量用于食品工业中,也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为:
实验步骤如下:
①在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25mL乙醇(过量)、20mL环己烷,以及4mL浓硫酸,混合均匀并加入沸石,按左上图所示装好仪器,控制温度在65~70℃加热回流2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”(沸点62.6℃)蒸馏出来。再利用分水器不断分离除去反应生成的水,回流环己烷和乙醇。
②反应结束,打开旋塞放出分水器中液体后,关闭旋塞。继续加热,至分水器中收集到的液体不再明显增加,停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中,分批加入Na2CO3至溶液呈中性。
④用分液漏斗分出有机层,水层用25mL乙醚萃取分液,然后合并有机层。加入氯化钙,对粗产品进行蒸馏(装置如图所示)。低温蒸出乙醚后,继续升温,接收210~213℃的馏分。
⑤检验合格,测得产品体积为12.86mL.
回答下列问题:
⑴步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是 。
⑵步骤②中应控制馏分的温度在 。
⑶若Na2CO3加入不足,在步骤④蒸馏时,蒸馏烧瓶中可见到白烟生成,产生该现象的原因是 。
⑷蒸馏装置图中仪器A的名称是 ,在步骤④中加入氯化钙的作用是 。
⑸该实验产品的产率为 。
正确答案
⑴有利于平衡不断向正方向移动,提高苯甲酸乙酯产率。 ⑵ C
⑶苯甲酸乙酯中混有苯甲酸,在受热至100℃时发生升华
⑷蒸馏烧瓶 吸水剂 ⑸90%
(1)因为酯化反应中还有水生成,所以为了使平衡向正反应方向,提高转化率,可以使用分水器不断分离除去水。
(2)由于乙醇的沸点最低,苯甲酸乙酯的沸点高,所以选项C正确。
(3)碳酸钠不足,会导致苯甲酸剩余,在受热至100℃时苯甲酸发生升华
(4)根据装置图特点可知,A是蒸馏烧瓶,氯化钙是吸水剂,吸水提高产率。
(5)12.20 g苯甲酸是0.1mol,应该生成苯甲酸乙酯是0.1mol×150g/mol=15g。实际生成的是12.86mL×1.05g/ml=13.503g,苏产率是13.503÷15×100%=90%。
有下列八种不饱和烃:
A: CH2=CH-CH=CH2 B: C:CH2=CH-CH=CH2-CH3 D:
E: F: CH
CH G: CH3-C
CH H: CH3-C
C-CH3
(1)已知A+F若要合成则下列所选原料正确的是_________
①D和H ②E和H ③E和F ④B和H ⑤C和H ⑥D和G
(2)A和Br2的CCl4溶液发生反应时,可生成多种产物,写出这些产物的结构简式:
________、________、________、________。
正确答案
(1)④⑥
(2)、
、
、
某研究性学习小组在实验室合成了一种物质A。
(1)经分析,A的相对分子质量不超过100,A中C、H的质量分数分别为:
w(C)=69.76%,w(H)=11.63%,且完全燃烧后产物只有CO2和H2O。
则A的摩尔质量为 __________。
(2)A的核磁共振氢谱如下图所示,且A可以和金属钠反应生成H2,但不能在Cu作催化剂下被催化氧化。(提示:羟基与碳碳双键相连的结构不稳定)
请根据以上信息写出A的结构简式 。
(3)A的某种同分异构体B分子中不含支链,能发生银镜反应。
请写出B发生银镜反应的化学方程式
正确答案
(1)86g/mol
CH3
⑵ CH2=CH-C-CH3
OH
(3) CH3CH2CH2CH2CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O
试题分析:由A的相对分子质量不超过100,A中C、H的质量分数分别为:w(C)=69.76%,w(H)=11.63%可知氧的质量分数为1-69.76%-11.63%=18.61%。用相对分子质量小于100先算出碳的个数为5,氧的为1则氢的为10所以A的分子式为C5H10O故,它的摩尔质量为86g/mol再由A可以和金属钠反应生成H2,但不能在Cu作催化剂下被催化氧化可知A中应含有羟基,但是与羟基相连的碳上没有氢原子。可知A的结构为再由A的某种同分异构体B分子中不含支链,能发生银镜反应可知B的结构为CH3CH2CH2CH2CHO
(8分)现有A、B两种链状饱和一元醇的混合物0.1 mol,其质量为4.6g。已知①A和B碳原子数均不大于4,且A<B;②A和B分子中均不含有支链,且都能被催化氧化生成醛。
(1)混合物中A可能的分子式 ;B可能的分子式 。
(2)若n(A):n(B)=1:1时, A的名称 ;B的名称 。
(3)若n(A):n(B)≠1:1时,A的结构简式为 ; B的结构简式为 ; 则 n(A)∶n(B)= 。
正确答案
(1)CH4O(1分);C3H8O或C4H10O (2分)
(2)甲醇(1分);丙醇(1分);
(3)CH3OH(1分);CH3CH2CH2CH2OH(1分);
试题分析:根据一元饱和醇的通式:CnH2n+2O,当相对原子质量为46时,n=2,所以A和B混合后碳原子数平均为2,那么A为1,B为3或者4。(1)A中碳原子为1,所以为甲醇,CH4O,B为丙醇,或者丁醇:C3H8O或C4H10O。(2)当A与B比例为1:1时,B为丙醇。(3)当比例不是1:1时,B为丁醇,根据平均碳原子数位2,可以算出A:B=2:1。
点评:本题属于容易题,抓住解题关键为饱和一元醇通式的计算。
(9分)某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
(1)该产品的结构简式为 ,用1H核磁共振谱可以证明该化合物的核磁共振氢谱中有 种吸收峰。
(2)下列物质中,与该产品互为同分异构体的是 (填序号),与该产品互为同系物的是 (填序号)。
①CH3CH=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3 ③CH3CH2CH=CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH
(3)在一定条件下,该产品跟乙二醇反应可得到分子式为C6H10O3的物质,该物质发生加聚反应可得到用来制作隐形眼镜的高分子材料,请写出这种高聚物的结构简式: 。
正确答案
(共9分)(1)CH2=C(CH3)COOH(2分); 3(2分)
(2)①(1分)、②(1分);③(1分)
(3)(2分)
本题考查了有机物的结构。
(1)CH2=C(CH3)COOH结构不对称,共3种氢;
(2)区分两个概念的差别,注意其中的两种官能团
(3)该产品C4H6O2跟乙二醇C2H6O2酯化得到C6H10O3,说明分别提供一个—COOH和一个—OH,生成一个水。C4H6O2+C2H6O2→C6H10O3+H2O 即产物为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,然后再发生加聚。
A、B、C三种香料的结构简式如下。
(1)B的分子式是 ,C中的含氧官能团名称是 。
(2)A在一定条件下可转化为一种高分子化合物,该化合物的结构简式是 。
(3)C经过下列反应得到E。在一定条件下,两分子E之间发生反应生成六元环酯F。
E→F的化学方程式是 。
正确答案
(1)C10H12O2(1分);羧基(1分)
本题考查有机化学的基础知识——官能团、结构、性质。关键在于明确各类有机物的性质和结构特点。根据B、C的结构简式,可知B的分子式是C10H12O2,C中官能团有碳碳双键及羧基;A中有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物,该化合物的结构简式是,由于E可以生成六元环酯F,故C与HBr反应生成D为
,水解得到E为
。
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