- 生命中的基础有机化学物质
- 共1315题
手性分子是早就为化学工作者熟知的，但美国和日本的三位科学家却因为他们在手性分子可用来加速并控制化学反应方面的创造性工作，分享了2001年诺贝尔奖．在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性．
（1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式______．
（2）某有机物A（
①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥还原
（3）某有机物B（C3H7O2N）具有如下性质：a．既能与强酸反应，又能跟强碱反应； b．具有光学活性．试回答：
①写出B中官能团的名称______．
②写出B的结构简式______．
③若2分子B在一定条件下生成环状结构化合物C，则C的结构简式为______．
④若B在一定条件下生成高分子化合物D，写出B→D的化学方程式______．
⑤写出B的一个不属于同类别的同分异构体结构简式______．
正确答案
解：（1）碳原子连接着四个不同的原子或原子团，如F-CHICl，这种碳原子称为“手性碳原子”，故答案为：F-CHICl；
（2）有机物A有手性碳原子：
故答案为：是；①③⑤⑥；
（3）①由题意知有机物B（C3H7O2N）可能含有羧基和氨基，故答案为：氨基，羧基；
②有光学活性说明为手性碳原子，碳原子连接着四个不同的原子或原子团，B为
③羧基与氨基能发生缩合反应，酸脱羟基氨基脱氢：2
④相邻的两个分子，一个分子的羧基与另一个分子的氨基发生缩合反应：
⑤C3H7O2N有两种结构
解析
解：（1）碳原子连接着四个不同的原子或原子团，如F-CHICl，这种碳原子称为“手性碳原子”，故答案为：F-CHICl；
（2）有机物A有手性碳原子：
故答案为：是；①③⑤⑥；
（3）①由题意知有机物B（C3H7O2N）可能含有羧基和氨基，故答案为：氨基，羧基；
②有光学活性说明为手性碳原子，碳原子连接着四个不同的原子或原子团，B为
③羧基与氨基能发生缩合反应，酸脱羟基氨基脱氢：2
④相邻的两个分子，一个分子的羧基与另一个分子的氨基发生缩合反应：
⑤C3H7O2N有两种结构
当一个碳原子所连四个原子或原子团不同时，该碳原子叫“手性碳原子”．下列化合物中含有2个手性碳原子的是（ ）
A
B
C
D
正确答案
解析
解：A．
B．
C．
D．
故选C．
瑞典皇家科学院2001年10月10日宣布，2001年诺贝尔化学奖授予“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的美、日三位科学家．在有机物中，若碳原子上连接的四个原子或原子团不相同，则这个碳原子称为手性碳原子．下列分子中含有“手性碳原子”的是（ ）
正确答案
解析
解：A．CBr2F2分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的Cl，另两个是一样的F，不是手性碳原子，故A错误；
B．CH3CH2OH分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的H，另两个一个是甲基，一个是羟基，不是手性碳原子，故B错误；
C．CH3CH2CH3分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的H，另两个是一样的甲基，不是手性碳原子，故C错误；
D．CH3CH（OH）COOH分子中，有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基，该碳原子具有手性，故D正确．
故选D．
下列说法不正确的是（ ）
正确答案
解析
解：A．互为手性异构体的分子如同左右手一样互为镜像，故A正确；
B．在手性催化中，潜手性化合物在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导出一种手性分子，故B正确；
C．手性异构体物理和化学性质都不相同，故C错误；
D．手性异构体属于同分异构体，分子组成相同，故D正确．
故选C．
下列有机物分子中属于手性分子的是（ ）
①乳酸[CH3CH（OH）COOH]②2丁醇 ③
正确答案
解析
解：先写出各物质的结构简式：
①、②、③中存在手性碳原子（用*标记的），而④中中间的碳原子连有两个相同的-CH2OH，不是手性碳原子．
故选C．
有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有机物具有光学活性．如：
（1）标出下列有机物X
（2）下列分子中，没有光学活性的是______，含有两个手性碳原子的是______．
A．乳酸 CH3-CHOH-COOH
B．甘油 CH2OH-CHOH-CH2OH
C．脱氧核糖 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
（3）若使有机物X通过化学变化，使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，可能发
生的反应类型有______．有机物Y的结构简式为，
若使Y通过化学变化失去光学活性，可能发生的反应类型有______．A．酯化 B．水解 C．氧化 D．还原 E．消去．
正确答案
B
C
C，D，E
A，B，E
解析
解：（1）有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子，可标为
故答案为：
（2）CH2OH-CHOH-CH2OH分子中不存在手性碳原子，没有光学活性；CH3-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子；CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，故答案为：B；C；
（3）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物X若发生氧化反应，将-CH2OH氧化为醛基从而失去光学活性，有机物X若发生还原反应，将醛基还原为-CH2OH从而失去光学活性，有机物X右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键从而失去光学活性；有机物Y从左起第三个碳原子为手性碳原子，若右边羟基与甲酸发生酯化反应，将从而失去光学活性；有机物Y若左边酯基发生水解反应，而失去光学活性；有机物Y右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键而失去光学活性，故答案为：C，D，E；A，B，E；
下列说法不正确的是（ ）
正确答案
解析
解：A．手性异构体的结构不同，所以性质不同，故A错误；
B．互为手性异构体的分子互为镜像，故B正确；
C．手性异构体分子组成相同，结构不同，故C正确；
D．手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成，故D正确；
故选A．
下列化合物中含有2个手性碳原子的是（ ）
A
B
CCF2Cl2
DCF2Cl2
正确答案
解析
解：A．
B．
C．该分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的Cl，另两个是一样的F，不是手性碳原子，故C错误；
D．该分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的Cl，另两个是一样的F，不是手性碳原子，故D错误．
故选B．
在有机物中，若碳原子上连接的四个原子或原子团不相同，则这个碳原子称为手性碳原子．含有手性碳原子的分子一般是手性分子具有镜像异构及光学活性，下列分子中具有光学活性的是（ ）
正确答案
解析
解：A．CBr2F2分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的Br，另两个是一样的F，不是手性碳原子，故A错误；
B．CH3CH2OH分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的H，另两个一个是甲基，一个是羟基，不是手性碳原子，故B错误；
C．CH3CH2CH3分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的H，另两个是一样的甲基，不是手性碳原子，故C错误；
D．CH3CH（OH）COOH分子中，有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基，该碳原子具有手性，故D正确．
故选D．
下列化合物中含有手性碳原子的是（ ）
ACCl2F2
B
CCH3CH2OH
D
正确答案
解析
解：A、该分子中，碳原子所连接的四个基团两个是一样的Cl，另两个是一样的F，不是手性碳原子，故A错误；
B、该分子中，所有的碳原子所连接的四个基团都有一样的，不是手性碳原子，故B错误；
C、该分子中，所有的碳原子所连接的四个基团都有一样的，不是手性碳原子，故C错误；
D、该分子中，有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基，该碳原子具有手性，故D正确．
故选D．
当一个碳原子连接四个不同原子或原子团时，该碳原子叫做“手性碳原子”．下列化合物中含有2个手性碳原子的是（ ）
A
B
C
D
正确答案
解析
解：A．
B．
C．
D．
故选B．
最近《美国科学院院刊》发表了关于人体体香的研究文章，文章称人的体味中存在两种名为“AND”和“EST”的荷尔蒙．已知同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团时，这样的碳原子称为手性碳原子．结合以上信息，下列说法正确的是（ ）
正确答案
解析
解：A第一个有5个手性C，是除了一个和双键直接相连的C原子外，其他在五个六员环与六员环之间的公用桥头C都是手性C，第二个有4个，也是4个桥头C是手性的，
B．与足量H2反应后产物相差一个CH2基团，互为同系物，故B正确；
C．两个化合物有相同的环，第一个化合物比第二个少了两个CC双键，多一个CO双键，多一个甲基，故C错误；
D．官能团不相同，性质不相同，故D错误．
故选B．
手性分子是指在分子结构
A苹果酸 HOOC-*CH2-CHOH-COOH
B丙氨酸CH3-*
C葡萄糖
D甘油醛
正确答案
解析
解：A、星号碳原子上连有两个一样的氢原子，不是手性碳原子，故A正确；
B、星号碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、甲基、羧基和氨基，是手性碳原子，故B错误；
C、星号碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、-CH2OH、羟基以及剩余的大取代基，是手性碳原子，故C错误；
D、该星号碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、-CH2OH、羟基以及醛基，是手性碳原子，故D错误．
故选A．
正确答案
解析
解：A、
B、
C、
D、
故选D．
2001年诺贝尔化学奖授予“手性碳原子的催化氢化，氧化反应“研究领域作出贡献的美、日三位科学家，手性分子具有镜像异构及光学活性，下列分子中具有光学活性的是（ ）
正确答案
解析
解：A、二氟二溴甲烷中碳原子上连着的四个基团各有两个是一样的，该碳原子不是手性碳原子，不具有光学活性，故A错误；
B、乙醇中的两个碳原子上连着的四个原子中，都有一样的，都不是手性碳原子，不具有光学活性，故B错误；
C、丙烷中的三个碳原子上连着的四个原子中，都有一样的，都不是手性碳原子，不具有光学活性，故C错误；
D、CH3CH（OH）COOH中，第二个碳原子周围连着的四个原子或原子团分别是：甲基、羟基、氢原子、羧基，该碳原子是手性碳原子，具有光学活性，故D正确．
故选：D．
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