- 芳香烃
- 共3940题
(12分)某芳香烃A,分子式为C8H10;某烃类衍生物X,分子式为C15H14O3,能使FeCl3溶液显紫色:J分子内有两个互为对位的取代基。在一定条件下有如下的转化关系:(无机物略去)
(1)A物质的结构简式为:________________。写出三种属于芳香烃类的A的同分异构体_____________、____________、___________________。(不包括A,写结构简式)
(2)J中所含的含氧官能团的名称为_____________________________________。
(3)F →H反应的化学方程是 ;
反应类型是 。
(4)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I,以I为单体合成的高分子化合物的名称是_______________。
正确答案
(1)
(2)(酚 )羟基 羧基 (2分)
(3) 氧化反应
(4)聚苯乙烯 (2分)
(1)A属于芳香烃,分子式为C8H10,所以A中的取代基是乙基,或2个甲基。A的一氯取代产物有两种,卤代烃进行水解反应的产物1个可以发生催化氧化,且最终被氧化成羧基。但另一个缺不能发生催化氧化,A中的取代基不是2个甲基,而是乙基,
所以结构结构简式是
。则B是,D是
,F是
,H是
。C是
,E是
。
(2)X能使FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,又因为X能水解生成E和K,K经过酸化,生成含有羧基的J。J分子内有两个互为对位的取代基,所以X的结构简式是
,则K是,J是
。
(3)因为B和C属于卤代烃可发生消去反应,生成苯乙烯,苯乙烯通过加聚反应得到聚苯乙烯。
乙酰基二茂铁是常用的汽油的抗震剂,由二茂铁合成乙酰基二茂铁的原理如下:
其实验步骤如下:
步骤1:如图Ⅰ所示,取1 g二茂铁与3 mL乙酸酐于装置中,开通搅拌器,慢慢滴加85%磷酸1 mL,加热回流5 min。
步骤2:待反应液冷却后,倒入烧杯中加入10 g碎冰,搅拌至冰全部融化,缓慢滴加NaHCO3溶液中和至中性,置于冰水浴中15 min。抽滤,烘干,得到乙酰基二茂铁粗产品。
步骤3:将乙酰基二茂铁粗产品溶解在苯中,从图Ⅱ装置的分液漏斗中滴下,再用乙醚淋洗。
步骤4:将其中一段时间的淋洗液收集,并进行操作X,得到纯净的针状晶体乙酰基二茂铁并回收乙醚。
(1)步骤2中的抽滤操作,除烧杯、玻璃棒外,还必须使用属于硅酸盐材质的仪器有 。
(2)步骤2中不需要测定溶液的pH就可以判断溶液接近中性,其现象是 。
(3)步骤3将粗产品中杂质分离实验的原理是 。
(4)步骤4中操作X的名称是 ,该操作中不能使用明火的原因是 。
(5)为确定产品乙酰基二茂铁中是否含有杂质二乙酰基二茂铁(),可以使用的仪器分析方法是 。
正确答案
(1)布氏漏斗、抽滤瓶
(2)滴加NaHCO3溶液不再产生气泡
(3)不同物质在扩散剂中扩散的速率不同
(4)蒸馏 乙醚易挥发且易燃
(5)质谱法或核磁共振氢谱
试题分析:(1)抽滤需使用的仪器有:布氏漏斗、抽滤瓶、胶管、抽气泵、滤纸、烧杯、玻璃棒等。其中属于硅酸盐材质的布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、玻璃棒。(2)碳酸氢钠溶液与酸不产生气体时即接近中性。(3)步骤3利用不同物质在扩散剂中扩散速率不同进行物质的分离。(4)步骤4将淋洗液蒸馏得到产品并回收乙醚,因乙醚易挥发且易燃,不能使用明火。(5)乙酰基二茂铁和二乙酰基二茂铁相对分子质量不同,可用质谱法测定相对分子质量;乙酰基二茂铁和二乙酰基二茂铁中氢原子环境不同,可分析核磁共振氢谱图判断其中是否含有杂质。
请按官能团的不同对下列有机物进行分类:
①CH3CH=CHCH3___________________
②___________________
③___________________
④___________________
⑤___________________
⑥___________________
⑦___________________
⑧CF2Cl2___________________
正确答案
①烯烃 ②炔烃 ③醚 ④酯 ⑤酯 ⑥醇 ⑦酚 ⑧卤代烃
不同官能团决定了有机化合物的特殊性质。材料表1-1列出了常见有机物的类别和官能力。
(1)二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别为:
熔点为234℃分子的结构简式为____________
(2)完全燃烧下列烃①丙烷(C3H8)、②丁烯(C4H8)、③乙烯(C2H4)、④己烷(C6H14),等物质的量的上述四种烃,耗氧量最小的为 (填写序号);等质量时,则耗氧量最大的为 (填写序号)。
(3)0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答:
① 若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯取代物只有一种,则烃A的结构简式为__________________。
② 若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成反应后生成2,2-二甲基丁烷,则烃A的名称是________________。
(4)组成符合CnH2n-2的某种烃,分子结构中没有支链或侧链。它完全燃烧时所消耗O2的体积是同状况下该烃蒸气体积的8.5倍,由此分析回答:
①若该烃为链状二烯烃,并且与等物质的量的Br2加成后只能得到单一产物,则该烃的结构简式为______________________________________
②若该烃只能与等物质的量的Br2发生加成反应,则其结构简式为______________(填任一种)。
正确答案
(14分)
(1) (2)③ ①
(3)① ② 3,3-二甲基-1-丁烯
(4)① CH2==CH—CH2—CH2—CH==CH2 ②
试题分析:(1)在有机物的同分异构体中,支链越多,熔点越高,故熔点为234℃分子的结构简式为。
(2)先写出燃烧通式:CXHY(气态)+(X+Y/4)O2XCO2+Y/2H2O(气态),(X+Y/4)越小,耗氧量越小,即等物质的量的上述四种烃,耗氧量最小的为③;消耗1molO2时,需要12gC和4gH,所以相同质量的烃,完全燃烧,烃中含C%越高,消耗O2越少,即等质量时,耗氧量最大的为①。
(3)某烃A 0.2mol 在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各1.2mol,则分子中含有N(C)=6,n(H)=12,分子式为C6H12,
①C6H12只有1个不饱和度,若烃A不能使溴水褪色,则其为环烷烃.其中,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种的是环己烷,即,故答案为:
;
②烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,说明烃中含有C=C,其中,含有 4个甲基的有 3种,其碳架结构为(①②③处可分别不同时安排双键):,烃A可能有的结构简式为(CH3)3C-CH=CCH2、CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3、CH3CH(CH3)-C(CH3)=CH2等,
故答案为:(CH3)3C-CH=CCH2、CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3、CH3CH(CH3)-C(CH3)=CH2(任写一种)。
(4)先写出燃烧通式:CnH2n-2(气态)+(3n-1)/2O2nCO2+(n-1)H2O(气态),所消耗O2的体积是同状况下该烃蒸气体积的8.5倍,即(3n-1)/2=8.5,解得n=6,即A是C6H10。
①若该烃为链状二烯烃,分子结构中没有支链或侧链,与等物质的量的Br2加成后只能得到单一产物,也就是含有2个碳碳双键,且除与对称位置,即结构简式为CH2==CH—CH2—CH2—CH==CH2。
②该烃只能与等物质的量的Br2发生加成反应,也就是说含有1个碳碳双键,其结构简式为等。
点评:本题考查有机物的结构和性质,题目难度中等,本题侧重于同分异构体的判断,注意根据物质的性质判断可能具有的结构。
某有机物A能与NaOH溶液反应,其分子中含有苯环,相对分子质量小于150,其中含碳的质量分数为70.6%,氢的质量分数为5.9%,其余为氧。
(1)A的分子式是 。
(2)若A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,其结构可能有 种。
(3)若A与NaOH溶液在加热时才能较快反应,且1molA消耗1mol NaOH,则A的所有可能的结构简式是 。
(4)若A与NaOH溶液在加热时才能较快反应,且1mol A消耗2mol NaOH,则符合条件的A的结构可能有 种,其中不能发生银镜反应的物质的结构简式是: 。
正确答案
(共8份)(1) C8H8O2。2分(2) 4 种。
(3) C6H5COOCH3。2分
(4) 4 种,1分 CH3COOC6H5 。2分
试题分析:(1)根据题意得:n(C)=150×70.6%÷12≈8,n(H) =150×5.9%÷1≈8,n(O) =150×(1-70.6%-5.9%)÷16≈2。故A的分子式是C8H8O2。
(2)A分子中含有苯环,且能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,A分子中含有-COOH,综合分析,结构可能有4种。
(3)A与NaOH溶液在加热时才能较快反应,表明分子中含有酯基,其结构简式为C6H5COOCH3。
(4)A与NaOH溶液在加热时才能较快反应,且1mol A消耗2mol NaOH,表明分子中含有酯基,结构可能有4种,不能发生银镜反应的物质的结构简式是CH3COOC6H5。
点评:本题考查的是有机计算和有机物的性质的相关知识,题目难度中,考查学生对基础知识的掌握程度及计算能力。
(12分)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
正确答案
(1)90 (2) C3H6O3 (3)—COOH —OH (4) 4 (5)
试题分析:(1)根据阿伏加德罗定律可知,气体的密度之比是摩尔质量之比,则该化合物的相对分子质量是45×2=90。
(2)浓硫酸吸水,则水的物质的量是5.4g÷18g/mol=0.3mol。碱石灰吸收CO2,则CO2的物质的量是13.2g÷44g/mol=0.3mol。所以有机物中氧原子的物质的量是。又因为有机物的物质的量是0.1mol,则根据原子守恒可知,有机物中C、H、O的个数之比是1:2:1,所以根据相对分子质量是90可知,其分子中碳原子的个数是
,因此分子式是C3H6O3。
(3)0.1molA与碳酸氢钠反应生成0.1molCO2,则A中含有1个羧基。而0.1molA与金属钠反应生成氢气也是0.1mol,这说明A中还含有1个羟基。
(4)根据A的核磁共振氢谱图可知,A中氢原子分为4种,所以其结构简式是CH3CHOHCOOH。
点评:该题是中等难度的试题,试题基础性强,侧重能力的培养和训练。有助于培养学生的逻辑推理能力和创新思维能力,也有助于培养学生的规范答题能力,提高学生分析问题、灵活运用基础知识解决问题的能力。
(6分)某液态有机物11.2g,其蒸气对H2的相对密度28;用电火花点燃,使其完全燃烧,生成物只有CO2和H2O,通过浓H2SO4后,质量增加7.2g,通过Na2O2质量又增加16.8g;该有机物与H2发生加成反应,其质量比为14:1;可与银氨溶液反应生成银镜,1mol该有机物仅能与1molHCl发生加成反应。通过计算推导出该有机物的分子式并写出其结构简式。
正确答案
(6分)C3H4O CH2=CHCHO
蒸气对H2的相对密度28,则其式量为56。燃烧后产物先通过浓H2SO4,增加的质量为水的质量,再通过Na2O2质量又增加16.8g,可推出CO2的量为0.6 mol
2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2↑ △m
2mol 56g
0.6 mol 16.8g
则根据燃烧通式可知: CxHyOz xCO2 + y/2 H2O
0.6mol
则该有机物的分子式为:C3H4Oz,再由分子量为56,可知Z为1,即分子式为C3H4O
由题意可知1mol该有机物可与2 mol氢气加成,且可和1molHCl发生加成反应,又可发生银镜反应,综合可知该有机物含有一个碳碳双键和一个—CHO,则其结构简式为:CH2=CHCHO
3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:
甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:
(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是________________。②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗净,分液时有机层在分液漏斗的________(填“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是________;用饱和食盐水洗涤的目的是________________________。
(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是________(填字母)。
a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶
c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥
(4)固液分离常采用减压过滤。为了防止倒吸,减压过滤完成后应先________,再________。
正确答案
(1)①蒸馏 ②检查是否漏水 上
(2)除去HCl 除去少量NaHCO3且减少产物损失
(3)dcab
(4)拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管 关闭抽气泵
(1)甲醇和3,5二甲氧基苯酚是互溶的,可以利用两者的沸点不同,用蒸馏的方法进行分离。使用分液漏斗时首先要对分液漏斗进行是否漏水的检查。由于乙醚的密度比水小,所以有机层在分液漏斗的上层。
(2)由于在合成时所用的是氯化氢的甲醇溶液,所以加NaHCO3溶液的目的是除去HCl,用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量的NaHCO3杂质,同时可以减少3,5二甲氧基苯酚的损失。
(3)洗涤后,产物中仍混有H2O和乙醚,所以先加入无水CaCl2除去H2O,然后过滤除去CaCl2。通过蒸馏除去乙醚,最后重结晶得到纯净的3,5二甲氧基苯酚。所以操作顺序为dcab。
(4)倒吸主要是由于压强减小造成的,所以为了防止倒吸,结束时应先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管,最后再关闭抽气泵。
某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH
②有关有机物的沸点:
请回答:
(1)浓硫酸的作用:________________;若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:
(2)球形干燥管C的作用是 反应前向D中加入几滴酚酞,反应结束后D中的现象是 。
(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出____________;再加入(此空从下列选项中选择)_________;然后进行蒸馏,收集77℃左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯:
A.五氧化二磷 B.碱石灰 C.无水硫酸钠 D.生石灰
正确答案
(1)催化 吸水
(2)防倒吸 (1分) 有气泡产生,溶液红色变浅,出现分层等(2分)
(3)乙醇 (或CaCl2·6C2H5OH)(1分) C(1分)
试题分析:(1)乙酸与乙醇需浓硫酸作催化剂,该反应为可逆反应,浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动,由于反应加入的是乙酸钠,故浓硫酸还制备乙酸的作用,即浓硫酸的作用为制备乙酸、催化剂、吸水剂;羧酸与醇发生的酯化反应中,羧酸中的羧基提供-OH,醇中的-OH提供-H,相互结合生成水,其它基团相互结合生成酯,同时该反应可逆,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O。
(2)蒸发出的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,二者都是与水互溶的,所以球形干燥管的管口伸入液面下可能发生倒吸,球形干燥管体积大,可以防止倒吸;碳酸根水解CO32-+H2OHCO3-+OH-,溶液呈碱性,加入几滴酚酞,溶液呈红色,反应结束后乙酸与碳酸钠反应生成CO2气体,溶液的碱性降低而使溶液红色变浅。又因为乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,密度比水小,溶液分层,上层无色油体液体,所以此时的实验现象是有气泡产生,溶液红色变浅,出现分层。
(3)根据表中数据可知,用氯化钙除去少量乙醇,用无水硫酸钠除去少量的水,无水硫酸钠吸水形成硫酸钠结晶水合物。不能选择P2O5、碱石灰和NaOH等固体干燥剂,以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或碱性条件下水解。
点评:该题是中等难度的试题,试题紧扣教材,基础性强,侧重对学生基础知识的巩固与训练,有利于培养学生规范、严谨的的实验设计能力,有助于提升学生的学科素养。答题时注意(3)涉及到乙酸乙酯的精制,用无水硫酸钠除去少量的水,不能选择P2O5、碱石灰和NaOH等固体干燥剂,以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或碱性条件下水解。
(9分)根据学到的研究有机化合物的方法,对有机物A的组成、结构、性质进行观察、分析,得实验结果如下:①有机物A经李比希法分析知:含碳77.8%,氢为7.40%,其余为氧;
②质谱法分析A得知其相对分子质量为甲烷的6.75倍;
③红外光谱测定,A分子结构中含有苯环和羟基;
④A为无色晶体,常温下微溶于水;能与烧碱反应,且在常温下A可与浓溴水反应,1molA最多可与2molBr2作用。
求:(1)该有机物的分子式。
(2)确定该有机物所有可能的结构简式,并分别写出与足量浓溴水反应的化学方程式。
正确答案
(1)(3分)已知:Mr(A)=6.75×Mr(CH4)=16×6.75=108,则有:
N(C)=108×77.8%/12=7 N(H)=108×7.4%=8 N(O)=108×(1-77.8%-7.4%)/16="1"
所以,A的分子式为C7H8O
(2)(6分)由已知条件可知A的可能结构简式是:和
(注意溴原子的位置)
(2)A分子结构中含有苯环和羟基,分子式为C7H8O,则它可能是甲酚(3种)、苯甲醇或苯甲醚;结合其化学性质可确定为甲酚(三种结构)。又由于1molA最多可与2molBr2作用,说明酚羟基的邻对位有只有两位氢原子可被取代,可确定其结构为和
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