- 芳香烃
- 共3940题
(8分)有机物A是烃的含氧衍生物,在同温同压下,A蒸气的质量是同体积乙醇蒸气的2倍。1.38 g A完全燃烧后,将燃烧产物通过碱石灰,碱石灰的质量增加3.06 g。若将燃烧后的产物通过浓H2SO4,浓H2SO4的质量增加1.08 g。取4.6 g A与足量的金属钠反应,在标准状况下生成1.68 L H2,A与Na2CO3溶液混合不反应。试通过计算推断出A的结构简式。
正确答案
设有机物A的分子式为CxHyOz,则
CxHyOz+(x+-
)O2→xCO2 +
H2O
(46×2) g 44x g 9y g
1.38 g (3.06-1.08) g 1.08 g
92∶1.38 g="44x∶(3.06-1.08)" g,x=3
92∶1.38 g="9y∶1.08" g,y=8
又C3H8Oz=46×2=92
∴12×3+1×8+16z=92,z=3
所以A的分子式为C3H8O3。
C3H8O3+wNa→C3H8-wO3Naw+H2
92 g 11.2w L
4.6 g 1.68 L
92∶4.6="11.2w∶1.68 " w=3
所以A的结构式中含3个羟基,A的结构式为:。
根据图示填空。
(1)化合物A含有的官能团是__________________。
(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是____________________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是__________________________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是____________________________。
(5)F的结构简式是_____________________。由E生成F的反应类型是_______________。
正确答案
(1)碳碳双键、醛基、羧基。
(2)OHCCH="CHCOOH" + 2H2 HOCH2CH2CH2COOH。
(3
(4)HOOCCHBrCHBrCOOH。
(5);酯化(或取代)。
这道题有三个特点:一是解题信息分散(框图中、问题项中),可以较好地测试思维的整体性;二是设问中从基础到能力逐步升高,梯形明显;三是多个问题中隐含着解题陷阱(如第3问“与A具有相同官能团”,第4问中“在酸性条件下”)。
先要推出A物质的结构简式,才能回答前2个问题。分析框图中信息,结合问题项中的信息(1molA可跟2molH2反应、B能跟Br2反应等)可推出A是OHCCH=CHCOOH。
(1)碳碳双键、醛基、羧基。
(2)OHCCH="CHCOOH" + 2H2 HOCH2CH2CH2COOH。
(3)A分子中有三种官能团,所以符合题示条件的异构体只有
(4)要注意是在酸性条件下反应,所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。
(5);酯化(或取代)。
按要求填空:(8分)
(1)CH2BrCH2Br与足量NaOH乙醇溶液共热的反应方程式
(2)乙醇的催化氧化反应方程式 ;
(3)葡糖糖的银镜反应的方程式 。
(4)甲基的电子式是 ;
正确答案
略
(16分)烃A的相对分子质量为42,B与新制的Cu(OH)2加热至沸腾产生红色沉淀,E可作隐形眼镜材料。下列各物质的转化关系如下图所示:
已知:,请回答下列问题:
(1)多羟基醛、多羟基酮以及水解能生成它们的有机物都属于糖类,写出乳酸的同分异
构体中,属于糖的一种有机物的结构简式 。
(2)写出以下物质的结构简式:A ,E ,F 。
(3)B的名称是 ,由B合成乳酸的第一步反应属于 反应。
(4)由A合成乳酸的第二步反应化学方程式是(自选合适的无机试剂):
;
(5) C转化为D的化学方程式是 。
正确答案
(1)或
(2分)
(2)CH3CH=CH2(2分) (2分)
(2分)
(3)乙醛(1分) 加成(1分)
(4)(3分)
略
(13分)【化学——有机化学基础】
A是衡量石油化工发展水平的标志物质,F的化学式为C7H8O,K是一种常用的药用有机物,合成路线如图所示:
①有机物F和I都能与FeCl3发生显色反应,且苯环上的取代基处于邻位;
②有机物K只含碳、氢、氧三种元素且式量小于200,氧元素的质量分数为35.6%。请回答:
(1)写出A、F的结构简式:A ,F 。
(2)反应①~⑧中,属于加成反应的有 (填序号),反应⑤作用 。
(3)写出两种I的同分异构体(要求互不同类) , 。
(4)写出反应⑧的化学方程式 。
正确答案
(1)CH2=CH2 (各2分,共4分)
(2)①保护-OH不被氧化 (2分)
(3) (各2分,共4分)
(4)+CH3COOH (3分)
略
(16分)近期研究证实,中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性,且对正常细胞的毒性低于癌细胞。异甘草素可以由有机物A和有机物B合成(A、B均为芳香族含氧衍生物),且由A和B合成异甘草素要用到以下反应:
请回答下列问题:
(1)有机物B分子式为C7H6O2,A和B均能与浓溴水反应生成沉淀。A和B具有一种相同的含氧官能团,其名称为 ;B的核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比是2:2:1:1。以下说法正确的是 (填序号)。
①有机物B能发生很多类型的反应,例如:中和、取代、氧化、还原、加成反应;
②与B互为同分异构体的芳香族含氧衍生物共有两种(不含B);
③B能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体。
(2)质谱表明有机物A相对分子质量为152,其碳、氢、氧元素的质量分数比为12:1:6。有机物A的分子式为 ;已知A分子中的官能团均处于间位,写出A、B合成异甘草素的化学方程式 。
(3)初步合成的异甘草素需要经过以下处理工艺;
I加入一定量的水,再加入一定量的乙醚提取2次
II用无水MgSO4干燥、过滤减压蒸出。
III洗涤、浓缩得黄色粉末,再用含水乙醇处理得黄色针状晶体。
步骤II蒸出的物质可能是 。以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有 。
(4)有机物D符合下列条件,写出D的结构简式 。
①与A互为同分异构体,且能发生水解反应
②1molD能与3moNaOH反应
③苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种
(5)有机物B还可以发生以下变化:
已知:F的单体是由E和按1:1生成,请写出E→高分子化合物F的化学方程式 。
正确答案
(1)羟基 ①
(2)C8H8O3
(3)乙醚 萃取、过滤、蒸馏、结晶
(4)
(5)
或
(1)A和B均能与浓溴水反应生成沉淀,说明A、B分子中均有—OH(酚羟基);B分子式为C7H6O2,核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比是2:2:1:1,可推知B的结构简式为;所以①正确;②不正确,与B互为同分异构体的芳香族含氧衍生物共有四种如下图所示
;③不正确,只有—COOH才能与碳酸氢钠反应生成CO2。
(2)有机物A相对分子质量为152,其碳、氢、氧元素的质量分数比为12:1:6,即碳、氢、氧元素的质量分数比为(12×8):(1×8):(6×8),从而可推得C:H:O=8:8:3,即A的分子式为C8H8O3;因A中含有—OH(酚羟基),又因为A、B可发生反应,进而可得知A的分子中必含有—CO—(羰基),所以A的结构简式为
;
(3)减压蒸出物为易挥发的乙醚;涉及的分离提纯的操作有:萃取、过滤、蒸馏、结晶
(4)能水解则有—COO—(酯基)、苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种则说明只有两个取代基且处于相对位置,又1molD能与3moNaOH反应,符合题意的只有一种结构简式,如下图所示。
(5)E的结构简式为
(12分)为了测定一种气态烃A的分子式,取一定量的A置于一密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的实验式。他们测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向,实验前系统内的空气已排尽):
甲:燃烧产物浓H2SO4增重2.52 g
增重1.32 g
生成CO2 1.76 g
乙:燃烧产物增重5.60 g
增重0.64 g
增重4 g
试完成下列问题:
(1)根据两方案,你认为能否求出A的实验式?
(2)请根据你选择的方案,通过计算求出A的实验式。
(3)若要确定A的分子式,是否需要测定其他数据?说明原因。
正确答案
(1)甲方案能求出A的实验式,乙方案不能
(2)A的实验式为CH4
(3)不需要
(1)乙方案中是先将燃烧产物通过碱石灰,增重的5.6 g是生成的CO2和H2O的质量之和,因此无法求出CO2和H2O各是多少。甲方案可以根据浓H2SO4增重量得出生成H2O 2.52 g,由碱石灰增重量得出生成CO2:1.32 g且根据燃烧所得CO2的质量得生成的CO为1.12 g。故甲方案能够求得A的实验式。
(2)由甲方案得:生成H2O:2.52 g,n(H)=×2="0.28" mol,生成CO2共(1.32+1.76)g,n(C)=
="0.07" mol。
则A的实验式:C∶H=0.07∶0.28=1∶4,即CH4。
(3)不需要再测定其他数,因为该实验式中,H的含量已达到最大,故A的实验式就是A的分子式。
异丙苯(),是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空:
(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于 反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 。
(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 。
(3)α-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 (用化学反应方程式表示)。
(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式 (不考虑单体比例)。
正确答案
略
A为芳香烃的衍生物,只含有C、H、O三种元素,苯环上只有两种取代基,并且这两种取代基处于邻位,A的相对分子质量为164.A不能使FeCl3溶液变色,但可被银氨溶液氧化为B;B能在浓H2SO4存在和加热条件下发生分子内的酯化反应生成C,C分子中除苯环外还有一个含氧的六元环 。
(1)B分子中的含氧官能团是 ;
(2)A的苯环上两个取代基中的碳原子总数是(填数字)__________________;
(3)满足题意要求的A的结构有 种。
(4)试写出其中的任意两种A及其对应的C的结构简式(请按对应关系分组填写)
第一组A________________________ C____________________________
第二组A________________________ C____________________________
正确答案
(每空2分,共14分)
(1)-COOH、—OH;(也可以答羧基、羟基)(对1个给1分,共2分)
(2)4
(3)4种
(4)第一组:A C
;
第二组:A C
从满足成六元环酯的要求看,变换两个取代基上的碳原子的数目和位置关系,还有两种结构也符合要求。
略
(15分)某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为(其中I、II为未知部分的结构):。为推测X的分子结构,现进行如下转化:
已知:E分子中检测到18O原子,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应,且其苯环上的一氯代物只有一种;M的分子式为C2H2O4,M、G都能与NaHCO3溶液反应。又知芳香卤代烃的水解极其困难,即使在热的NaOH溶液中也不能发生水解。请回答下列问题:
(1)E分子中在同一直线上的原子最多有_____个。
(2)M的结构简式为______________。
(3)X的结构简式为__________________________。
(4)D溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液加热也可得到M,写出反应的化学方程式__________________。
(5)G可以转化为C4H4O4,该反应的有机反应类型为____________。
(6)写出两种与D的相对分子质量相同的有机物的分子式:①________;②_________。
正确答案
(1)4(2分) (2)HOOC-COOH(2分)
(3)(2分)
(4)OHC—CHO +4Cu(OH)2HOOC—COOH +2Cu2O↓+4H2O(3分)
(5)消去反应(2分) (6)C4H10(2分) C3H6O(2分)
向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应,说明X中含有苯环。根据有机物X的分子式C12H13O6Br和已知部分的结构,可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外,没有其他不饱和键。由于芳香卤代烃的水解极其困难,因此II中应含有2个碳原子和一个-Br,且-Br位于链端(否则得不到乙二醇),则B是乙二醇,D是乙二醛,M是乙二酸。
由于E的苯环上的一氯代物只有一种,则其结构简式为。
综上可知X的结构简式为:;G的结构简式为:
。
(1)根据苯的分子结构可知中在同一直线上的原子最多有4个,它们是两个O原子及与之相连的两个碳原子。
(5)G的分子式为C4H6O5,其转化为C4H4O4时显然失去了“1分子的H2O”,即消去反应。
(6)D的分子式为C2H2O2,相对分子质量为58,因58÷12=4……10,故分子量为58的烃为C4H10。若分子量为58、含1个O原子的有机物,烃基部分的式量为42,42÷12=3……6,故为C3H6O。
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