- 芳香烃
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某有机物A由C、H、O、N四种元素组成,质量分数分别为C:54.8%,H:5.58%,N:7.11%,其余为O,A的相对分子质量不超过300。A是 —氨基酸,并且分子中-NH2和-COOH连在同一个碳原子上,分子中不存在甲基(-CH3),能与FeCl3溶液发生显色反应,1mol A的溶液能与3mol NaOH完全反应。请回答:
(1)有机物A的相对分子质量为 ,其分子式为 。
(2)符合上述条件的有机物A的结构有 种,写出其中的三种结构简式:
_____________________ 、_______________________、________________________。
正确答案
(1)197,C9H11NO4
(2)6
略
风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。
(1)写出下列物质的结构简式:A ,D 。
(2)指出反应类型:① ② 。
(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式: 。
(4)写出E→F转化的化学方程式 。
(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒? (填“能”或“不能”)说明理由: 。
(6)PMLA具有良好的生物相容性,可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式为 。
正确答案
(1)CH2BrCH=CHCH2Br,OHCCH2CHBrCHO
(2)加成,取代
(3)
(4)HOOCCH2CHBrCOOH + 3NaOH → NaOOCCH2CH(OH)COONa + NaBr + 2H2O
(5)不能,若先氧化则B中碳碳双键也被氧化。
(6)或
首先计算MLA的不饱和度为2,根据0.1molMLA产生0.2mol二氧化碳,说明是二元羧酸正好满足不饱和度。又其能脱水,说明剩下的一个氧原子是羟基。再结合其制备原料1,3-丁二烯的碳架结构,可知其结构为HOOCCH2CH(OH)COOH。对比MLA和1,3-丁二烯的结构,推知其他物质结构。
丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药(分子式为)和应用广泛的DAP树脂;
已知脂与酯克发生如下酯交换反应:
(R,R’ R’’代表羟基)
(1)农药
分子中每个碳原子上均连有卤原子。
①A的结构简式是
A 含有的官能团名称是 ;
②由丙烯生成A的反应类型是
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是 。
(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为
碳60%,氢8%,氧32% ,C的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是(选填序号字母)
a.能发生聚合反应,还原反映和氧化反映
b.C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个
c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d E有芳香气味,易溶于乙醇
(5)E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B,二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是
(6)F的分子式为
DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基部处于对位,
该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式
。
正确答案
(1)① 碳碳双键、氯原子 ②取代反应
(4)a c d
(5)蒸馏
本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异构、有机结构与性质。(1)CH3CH=CH2在500℃时与Cl2发生取代反应生成A(ClCH2CH=CH2),
ClCH2CH=CH2与Br2发生加成反应生成ClCH2CHBr-CH2Cl。ClCH2CH=CH2含有碳碳双键和氯原子两种官能团。
(2)ClCH2CH=CH2在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH=CH2,其反应方程式为:ClCH2CH=CH2 + H2O
CH2=CHCH2OH + HCl。
(3)C的相对分子质量=16×6.25=100,C:H:O=
,C的分子式为C5H8O2。C与CH3OH发生酯交换反应生成D、E,E能发生水解反应,说明E为酯,H为羧酸的钠盐,B为羧酸,结合C和丙烯的分子式,推知B为CH3COOH,C为CH3COOCH2CH=CH2,D为CH2=CHCH2OH。
(4)选项A,C中含有碳碳双键,所以能发生聚合、氧化、还原反应。选项B,符合条件的同分异构体有如下两种:CH3-CH=CH(CH3)-COOH、(CH3)2C=CH-COOH。选项B,CH3CH2CH2OH和CH3COOH相对分子质量为60。选项D,CH3COOCH3是具有芳香气味的酯,且易溶于乙醇中。
(5)H为沸点很高的CH3COONa,CH3OH沸点较低,故可采用蒸馏方法分离。
(6)DAP苯环上只有两个取代基,且取代基不处于对位,只有两个相同的取代基处于邻位时,其苯环上的一溴代物有两种。D为CH2=CHCH2OH,CH2=CHCH2OH与C10H10O4发生酯交换反应生成CH3OH和DAP单体,推知F为
,生成DAP单体的化学方程式为:2CH2=CHCH2OH +
+ 2CH3OH。
书写下列反应的化学方程式:(10分)
(1)、丙烯加聚
(2)、乙醛的银镜反应
(3)、2-丙醇的催化氧化
(4)、由甲苯制TNT炸药
(5)、实验室制取乙炔
正确答案
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(18分)某种芳香族化合物A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。
(1)A的分子式是 。
(2)已知:
ⅰ. (R1、R2、R3代表烃基)
ⅱ.
又知,A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)已略去。
请回答:
①步骤Ⅰ的目的是 ;
②若G的相对分子质量是44,则E的结构简式是 ;
③ F→H的反应类型是 ;
④ F在一定条件下可发生分子内酯化反应,生成含七元环结构的M。请写出该反应的化学方程式 ;
⑤A的结构简式是 ;
上述转化中B→D的化学方程式是 。
(3)已知A的某种同分异构体N具有如下性质:
①N与FeCl3反应,溶液呈紫色;
②N在一定条件下可发生银镜反应,N与H2在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应;
③在通常情况下,1molN最多能与1molBr2(浓溴水)发生取代反应;
④N分子中苯环上的取代基上无支链且只有三个支链;
N可能的结构有______种,请写出其中一种的结构简式 。
正确答案
(1)C10H12O2
(2)①保护酚羟基 ②HCOOH; ③缩聚反应
④
⑤,
(3)3种,等
此题的突破在,由H的结构简式可知,F的结构简式为:
,D的结构简式为:
;B的结构简式为:
;
由C→E→G分析,C中含有—CHO被新制氢氧化铜氧化为E,则E中含有—COOH,而E又能被被新制氢氧化铜氧化为G,则E中仍含有—CHO,且,G的相对分子质量为44,即G为CO2气体,反推得E为HCOOH;C为HCHO;进而可求得A的结构简式为;
很明显,步骤I的作用是保护酚羟基不被氧化。
实验室制备硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50℃~60℃下发生反应。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水氯化钙于燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
(1)配制一定比例浓硝酸和浓硫酸混合酸时,操作注意事项是 ;
(2)步骤③的加热方式是 ;
(3)步骤④中,洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ;
(4)步骤④中,粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是 ;
(5)现有三种实验装置,如下图所示,要制备硝基苯,应选用 ( )
正确答案
(1)一定要将浓H2SO4沿内壁缓缓注入盛有浓HNO3的烧杯中,并不断搅拌,冷却
(2)50℃~60℃水浴加热
(3)分液漏斗
(4)洗去粗产品中的酸性杂质
(5)C
(1)硝基苯的制备中,加入药品必须将浓硫酸加入浓硝酸中,这相当于是浓硫酸的稀释;(2)水浴加热有助于控制温度,且受热均匀;(3)两种不相溶的液体可用分液的方法;(4)粗产品用NaOH溶液洗涤主要是为了洗去溶于溴苯中的Br2。
(10分)某有机化合物A的结构式如下:
(1)A的分子式是_________________。
(2)A在NaOH水溶液中加热反应得B和C,C是芳香化合物。B和C的结构简式是B_________________,C_________________。该反应属于_________________反应。
(3)室温下,C用稀盐酸酸化得到E,E的结构简式是_________________。
(4)在下列物质中,不能与E发生化学反应的是(填写序号)_________________。
①浓H2SO4和浓HNO3的混合液 ②CH3CH2OH(酸催化) ③CH3CH2CH2CH3 ④Na
⑤CH3COOH(酸催化)
(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。
①化合物是1,3,5三取代苯
②苯环的三个取代基分别为甲基、羟基和含有结构的基团。
正确答案
(1)C16H21O4N
(2)
酯的水解(取代)
(3)
(4)③
(5)(有4个符合要求的同分异构体)
(1)A的分子式是C16H21O4N
(2)B和C的结构简式分别是
该反应属于酯的水解(取代)
(3)E的结构简式是
(4)③
(5)(有4个符合要求的同分异构体)
(16分)某有机物A由C、H、O、N四种元素组成,质量分数分别为C:54.8%,H:5.58%,N:7.11%,其余为O,A的相对分子质量不超过300。A是氨基酸,并且分子中—NH2和—COOH连在同一个碳原子上,分子中不存在甲基(—CH3),能与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol A的溶液能与3 mol NaOH完全反应。请完成下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量为________________,其分子式为_________________。
(2)符合上述条件的有机物A的结构有种,写出其中的三种的结构简式:________________、
________________、________________。
正确答案
(1)197C9H11NO4
(2)6
(或其他合理答案)
A分子中的C、H、O、N的原子个数比为:n(C)∶n(H)∶n(O)∶n(N)= =9∶11∶4∶1。
又知A的相对分子质量不超过300,若A中有2个N原子,则有>300,所以A中有一个N原子,所以分子式为C9H11NO4,相对分子质量为196,A分子中有—NH2、—COOH、—OH,1 mol A能与3 mol NaOH作用,所以有两个—OH,故A的结构简式为:
人体缺碘会影响正常的的生命活动,为提高人体的素质,食物补碘已引起人们的重视。试回答下列问题:
(1)成年人体内缺碘会产生的病症是 ( )
A.甲亢 B. 侏儒症 C.地方性呆小症 D. 地方性甲状腺肿
(2)我国缺碘病区甚广,防止缺碘病的主要措施是食盐加碘。1996年我国政府以国家的方式规定食盐添加剂是KIO3,不使用KI的原因可能是 ( )
A. KI口感苦涩 B.有毒 C. KI 在储运过程中易变质 D. KI价格昂贵
(3)人从食物中摄取碘后,碘在便在甲状腺中积存。在甲状腺内,通过有关化学反应后形成甲状腺素,甲状腺素的合成过程可表示为:
中间产物
(甲状腺素)+产物Ⅱ
甲状腺素的分子式 ,中间产物(Ⅰ)的结构简式为 ;
产物(Ⅱ)的名称为 ,
(4)我国是世界上严重缺碘的地区,全国约有四亿多人缺碘。1991年,我国政府向全世界做出了“到2000年在全国消灭碘缺乏病”的庄严承诺。我国政府为了消灭碘缺乏病,在居民的食用盐中均加入了一定量的碘酸钾(KIO3),以确保人体对碘的摄入量。已知在溶液中 IO3-可和I-发生反应:IO3-+5I-+6H+=3I2+3H2O,根据此反应,可用试纸和一些生活中常见的物质进行实验,证明在食盐中存在IO3-。可供选用的物质有:①自来水,②蓝色石蕊试纸,③碘化钾淀粉试纸,④淀粉,⑤食盐,⑥食醋,⑦白酒。进行上述实验时必须使用的物质是
A.①③ B. ③⑥ C. ②④⑥ D. ①②④⑤⑦
正确答案
(1)D
(2)A、C
(3)C15H11NO4I4 丙氨酸(或α—氨基丙酸)
(4)B
碘是甲状腺素的重要组成元素,婴幼儿呆小症,成人缺碘会导致地方性甲状腺肿。碘盐是防治缺碘病症的措施之一,碘盐中用的最多的是KIO3,较少用KI,因为KI口感苦涩,且碘离子易被空气中氧气氧化。与
反应需要提供酸性环境,为此需要使用CH3COOH(食醋的主要成分),产生的I2用淀粉检验。甲状腺素的合成路线是
+ I2
酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。
乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应:
请根据要求回答下列问题:
⑴欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有: 、 等。
⑵若用上图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为:
、 等。
⑶此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成 、 等问题。
⑷目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。
同一反应时间
同一反应温度
反应温度/℃
转化率(/%)
选择性(/%)*
反应时间/h
转化率(/%)
选择性(/%)*
40
77.8
100
2
80.2
100
60
92.3
100
3
87.8
100
80
92.6
100
4
92.3
100
120
94.5
98.7
6
93.0
100
*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水
①根据表中数据,下列 (填字母)为该反应的最佳条件。
②当反应温度达到120 ℃时,反应选择性降低的原因可能为 。
正确答案
⑴增大乙醇的浓度 移去生成物
⑵原料来不及反应就被蒸出 温度过高,发生了副反应
冷凝效果不好,部分产物挥发了(任填两种)
⑶产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化
催化剂重复使用困难 化效果不理想(任填两种)
⑷①C ②乙醇脱水生成了乙醚
⑴酯化反应是一个可逆反应,为了提高乙酸的转化率,可以通过增大乙醇的浓度和及时移去生成物使化学平衡向正反应方向移动来达到。
⑵按图示进行实验往往因为原料来不及反应就被蒸出,或者温度过高,发生了副反应,或者冷凝效果不好,部分产物挥发了,而导致产率偏低。
⑶用浓硫酸作催化剂可能会造成的问题有:产生大量的酸性废液(或造成环境污染),部分原料炭化,催化剂重复使用困难,催化效果不理想等。
⑷①由表格中的同一反应时间来看,60 ℃时反应的转化率以较高,且选择性为100%,同一温度时反应时间选择4小时转化率较高,故选C。②当反应温度达到120 ℃时,反应选择性降低可能是因为乙醇脱水生成了乙醚。
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