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简答题

[化学--选修有机化学基础]

肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精.它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有一个苯环,苯环上只有一个取代基.已知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示化学键:单键、双键等).试回答下列问题.

(1)①肉桂酸甲酯(H)的结构简式为______.

②有关肉桂酸甲酯的叙述中,正确的是______(填字母编号).

A.能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.在碱性条件下能发生水解反应

D.不可能发生加聚反应

(2)现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为1:2:2:2:1:2.

用芳香烃A为原料合成H的路线如下:

①化合物F中的官能团是______(填名称).

②B→C的反应类型是______,F→G的反应类型是______.

③写出下列反应的化学方程式:

F→I:______.G→H:______.

(3)写出符合下列条件的G的所有同分异构体的结构简式:______.

I.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;

II.一定条件下,1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应,生成4mol银单质.

正确答案

(1)①肉桂酸甲酯分子式为C10H10O2,不饱和度为=6,且分子中只含有一个苯环,苯环上只有一个取代基,故还含有1个C=C双键,故肉桂酸甲酯的结构简式为

故答案为:

②A、分子中含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,故A正确;

B、分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;

C、分子中含有酯基,在碱性条件下能发生水解反应,得到相应羧酸的盐和甲醇,故C正确;

D、分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,故D错误;

故答案为:AC;

(2)由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知,A含有1个苯环、1个侧链,A不饱和度为=5,故侧链中含有1个C=C双键,A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰,分子中含有6种H原子,其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2,各种H原子数目为1、2、2、2、1、2,苯环中有3种H原子,分别为1、2、2,故侧链有3种H原子,分别为2、1、2,故侧链中不含甲基,故A的结构简式为

,A与溴发生加成反应生成B,B发生水解生成C,结合C的分子式可知,C的结构简式为

,C发生催化氧化生成D,D为

,D在银氨溶液中反应氧化反应,酸化生成E,E为

,E反应生成F,由E、F的分子式可知,E中羰基发生加成反应生成F,故F为

,结合肉桂酸甲酯的结构可知,F发生消去反应生成G,G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,故G为

,F通过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I,

①、由上述分析可知,F为

,含有羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;

②、由上述分析可知,B→C的反应类型是取代反应,F→G是消去反应,故答案为:取代反应,消去反应;

③、由(2)中分析可知,F→I是

过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I,反应方程式为:

 G→H是

与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,反应方程式为

故答案为:

(3)

的同分异构体符合下列条件:ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;ⅱ.一定条件下,1mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质,说明分子中含有2个-CHO,故符合条件的

的同分异构体的结构简式为:

故答案为:

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填空题

A是化学实验室中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味;B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平.有关物质的转化关系如图所示:

(1)A中含有的官能团是______;B的结构简式是______;

D的结构简式是______;

(2)写出下列反应的化学方程式

反应①:______;

反应②:______

反应类型是______.

(3)实验室利用反应③制取C,常用如图装置:

①a试管中浓H2SO4的作用是:①______,②______.

a试管中的主要化学反应的化学方程式为______.反应类型是______.

②在实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是______.

③b试管内装有______.该溶液的作用是:______.

正确答案

B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,B为乙烯C2H4,A是化学实验室中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味,由物质的转化关系,A与Na、乙酸、红热铜丝下都能反应,故A为乙醇,C为乙酸乙酯,D为乙醛,反应①为乙醇与钠反应生成乙醇钠与氢气,

(1)A为乙醇,含有羟基;B为乙烯,结构简式为CH2=CH2;D为乙醛,结构简式无CH3CHO,故答案为:羟基;CH2=CH2;CH3CHO;

(2)反应①为乙醇与钠反应生成乙醇钠与氢气,反应方程式为:2CH3CH2OH+2 Na→2CH3CH2ONa+H2↑;

反应②为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应方程式为:CH2═CH2+H2O→CH3CH2OH,

故答案为:2CH3CH2OH+2 Na→2CH3CH2ONa+H2↑;CH2═CH2+H2O→CH3CH2OH;加成反应;

(3)①乙酸乙酯制备中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用;

a试管为乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯与水,反应方程式为:CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O,

故答案为:催化剂;吸水剂;CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O;酯化反应;

②在实验中球形干燥管除起冷凝作用,同时防止倒吸,故答案为:防止倒吸;

③蒸馏出的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇,通常用饱和碳酸钠溶液,除去挥发出来的乙酸和乙醇,减小乙酸乙酯溶解度,有利于分层,

故答案为:饱和碳酸钠溶液;除去挥发出来的乙酸和乙醇,减小乙酸乙酯溶解度,有利于分层.

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填空题

乙基香兰素是目前国际公认的安全食用调香剂,广泛应用于各种需要增加奶香气息的调香食品中.其结构简式如图:

(1)下列关于乙基香兰素的说法,正确的是______.

A.乙基香兰素的分子式为C9H10O3

B.该有机物属于芳香烃

C.能发生氧化、还原、加成、取代、消去反应

D.1mol该物质最多能与4molH2发生加成反应

(2)尼泊金乙酯是乙基香兰素的一种同分异构体,是国家允许使用的食品防腐剂.它能与FeCl3溶液发生显色反应,其苯环上的一溴代物有两种.

①写出尼泊金乙酯的结构简式______;

②写出尼泊金乙酯与足量NaOH溶液加热反应的化学方程式______.

③判断同时符合下列条件的尼泊金乙酯的同分异构体有______种

a.化合物是1,3,5-三取代苯;

b、苯环上三个取代基分别为甲基、羟基和酯基结构.

正确答案

(1)A、由有机物的结构式可知,结构中含有9个C原子、10个H原子、3个O原子,故该有机物分子式为C9H10O3,故A正确;

B、芳香烃指含有苯环的烃,仅含C、H两种元素,该有机物含有氧元素,不是烃,属于烃的含氧衍生物,故B错误;

C、分子中含有醛基、酚羟基容易被氧化,含有醛基、苯环可以发生加成反应与还原反应,含有酚羟基可以发生取代反应,不能发生消去反应,故C错误;

D、苯环、醛基能与氢气发生加成反应,故D正确.

故选:AD.

(2)①根据有机物的名称可知,该物质为某酸乙酯,它能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有1个酯基、1个酚羟基,由乙基香兰素可知,该酯基为-COOC2H5,其苯环上的一溴代物有两种,说明取代基为对位取代,故尼泊金乙酯的结构简式为

故答案为:

②尼泊金乙酯中含有酯基与酚羟基,与足量NaOH溶液反应,反应方程式为

故答案为:

③尼泊金乙酯是乙基香兰素的一种同分异构体,由乙基香兰素可知,尼泊金乙酯的同分异构体符合下列条件:a.化合物是1,3,5-三取代苯;b.苯环上的1、3、5三个位置分别为甲基、羟基和酯基结构,则5号位置的基团为C2H3O2,C2H3O2中存在酯基,可能结构有-COOCH3、-CH2OOCH、-OOCCH3,C2H3O2有3种异构,故符合条件的尼泊金乙酯的同分异构体3种.

故答案为:3.

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烷基取代苯()可以被酸性KMnO4溶液氧化生成,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化得到.现有分子式是C11H16的烷基一取代苯,则它可以被氧化成为的同分异构体共有______种,并写出一种不能被氧化成为的同分异构体的结构简式______.

正确答案

分子式是C11H16的烷基一取代苯,则它可以被氧化成为,则-C5H11的数目决定其同分异构体的数目,

-C5H11有-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH2CH3、-CH(CH2CH32、-CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH32、-CH(CH3)CH(CH32、-CH2C(CH33,共7种,其中一种不能被氧化成为的同分异构体为

故答案为:7;

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某有机物的结构简式为HOOC-CH=CH-CH2OH

(1)请你写出该有机物官能团的名称:______、______、______.

(2)验证该有机物中含有-COOH所用的试剂是______,实验现象______.

(3)验证该有机物中含有C=C所用的试剂是______,实验现象______.

正确答案

(1)根据有机物的结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团,故答案为:羟基;羧基;碳碳双键.

(2)羧基具有酸的通性,能使石蕊试液变红,能和碳酸钠反应生成二氧化碳等,所以可用碳酸钠溶液或石蕊试液验证.故答案为:碳酸钠溶液或石蕊试液;产生气泡或变红.

(3)碳碳双键较活泼,能和溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色,所以可用溴的四氯化碳溶液或溴水验证.

故答案为溴的四氯化碳溶液或溴水;褪色.

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填空题

右图是维生素A的分子结构

(1)维生素A中的含氧官能团是______,维生素A的分子式是______,

(2)1mol维生素A最多能与______mol溴发生加成反应.

正确答案

(1)根据维生素A的结构简式可以看出含有的官能团为羟基,分子式为C20H30O,

故答案为:羟基或(-OH);C20H30O;

(2)1mol维生素A中含有碳碳双键5mol,碳碳双键可以和溴发生加成反应,所以1mol维生素A最多能与5mol溴发生加成反应,故答案为:5.

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某天然芳香族有机物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下(图中每一步反应都进行完全),其中M分子式为CxHyO2Cl,能与NaHCO3溶液反应.A分子由22个原子构成,1molA完全燃烧生成的CO2比生成的H2O多4mol.K与银氨溶液不反应,P的最小环为四元环.

(1)写出下列反应的反应类型:

 A→P______;D→E第①步反应______.

(2)A的分子式为______,B中所含的官能团名称是______.

(3)写出G、E、P的结构简式:G______,E______,P______.

(4)H到K的反应方程式为:______

(5)含有一个五元环结构,在一定条件下能发生水解反应,且由水解得到的两个侧链处于苯环的邻位,满足以上条件的B的芳香族同分异构体有______种.写出其中一种同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式______.

正确答案

M分子式为CxHyO2Cl,能与NaHCO3溶液反应,M分子含有1个羧基-COOH,M在碱性水溶液,酸化条件下生成A,故A中含有1个羧基-COOH、1个羟基-OH,A为某天然芳香族有机物,仅含C、H、O元素,令A的分子式为CnHmO3,A分子由22个原子构成,1molA完全燃烧生成的CO2比生成的H2O多4mol,则n+m=19,n=0.5m+4,联立解得,n=9,m=10,故A的分子式为C9H10O3,A的饱和度为=5,故A含有1个苯环、1个羧基,其它为饱和基团,由转化关系可知B中含有C=C双键,A在浓硫酸、加热条件下生成B和P,B与溴发生加成反应生成D,D发生取代反应生成H,H含有2个-OH,H氧化生成K,K与银氨溶液不反应,说明H中2个-OH连接的C原子上不可能含有2个H原子,且P的最小环为四元环,故A中只含有1个支链,A为

,故M为

,B为

,P为

,D为

,H为

,K为

,D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E,故E为

,B与氢气发生加成反应生成F,F为

,F与碳酸氢钠溶液发生反应生成G,故G为

(1)A→P是

发生酯化反应生成

D→E第①步反应是

发生消去反应及中和反应生成

,故答案为;酯化反应;消去反应(含中和反应);

(2)由上述分析可知,A的分子式为C9H10O3,B是

,含有碳碳双键、羧基,故答案为:C9H10O3;碳碳双键、羧基;

(3)由上述分析可知,G为

,E为

,P是

故答案为:

(4)H发生催化氧化生成,K的反应方程式为

故答案为:

(5)含有一个五元环结构,在一定条件下能发生水解反应,且由水解得到的两个侧链处于苯环的邻位,满足以上条件的

的芳香族同分异构体,存在结构

、另外还含有1个-CH3,若存在

,甲基有如图

所示5种位置,若存在

甲基有如图

所示5种位置,故符合条件的同分异构体有10种,其中一种同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式为:

,故答案为:10;

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(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准).

下列化合物与溴加成时,取代基对速率的影响与表中规律类似,其中反应速率最快的是______(填序号);

A.(CH32C=C(CH32    B.CH3CH=CHCH2CH3C.CH2=CH CH3       D.CH2=CHBr

(2)0.5mol某炔烃最多能与1molHCl发生加成反应得到氯代烃,生成的氯代烃最多能与3molCl2发生取代反应,生成只含C、Cl两种元素的化合物.则该烃的结构简式是______;

(3)某芳香烃A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%.

①A分子中可能共平面的碳原子最多有______个;

②芳香烃A在一定条件下可生成加聚高分子,该高分子结构中的链节为______;

③一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出形成该化合物的有机反应方程式______;

④已知:

.请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应生成物的结构简式______.

正确答案

(1)分析表中数据可知,反应速率与C=C中烃基的个数有关,烃基越多,反应速率越大,.(CH32C=C(CH32,甲基个数最多,反应速率最快,

故答案为:A;

(2)0.5mol某炔烃最多能和1molHCl发生加成反应,说明该气体烃中含有一个三键,0.5mol此氯代烷能和3mol Cl2发生取代反应,说明1mol此氯代烷能和6mol Cl2发生取代反应,生成物分子中只含C、Cl两种元素,说明此一个氯代烃分子中含有6个氢原子,这6个氢原子其中有2个是和氯化氢加成得到的,所以该烃分子中含有4个氢原子,即该烃是丙炔,

故答案为:CH≡C-CH3

(3)①m(C)=92.3%×104=96 则m(H)=8,该物质为某芳香烃A,则96÷12=8 所以分子式为C8H8,苯的所有原子在同一平面上,苯环上的两个甲基相当于苯环上的两个氢,所以A分子中可能共平面的碳原子最多有8个,

故答案为:8;

②A为苯乙烯,苯乙烯中含有C=C,根据合成聚苯乙烯的方程式:

,可确定聚苯乙烯的单体为:CH2=CH-C6H5,链节是:

故答案为:

③一定条件下,A与氢气反应,可得乙苯或乙基环己烷,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,应为

,其中ω(C)=×100%=85.7%,所以形成该化合物的有机反应方程式为:

故答案为:

④A中含有C=C,由

可知发生反应

生成

故答案为:

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填空题

碳、氢、氧三种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧个数的5 倍.

(1)A的分子式为______

(2)A有两个不同的含氧官能团,官能团的名称是______

(3)一定条件下,A与一定氢气反应生成B,B分子的结构可视为一个碳原子上连接两个甲基和另外两个结构相同的基团.

①A的结构简式为______

②A不能发生的反应是______(填写序号字母)

a 取代反应     b 消去反应     c 酯化反应     d 还原反应.

正确答案

(1)相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,则分子中含有的N(H)==10,

分子中氢原子个数为氧个数的5倍,则N(O)=22,

N(C)==5,

所以分子式为C5H10O2

故答案为:C5H10O2

(2)分子式为C5H10O2的有机物可能为酸、酯,如含有两个含氧官能团的话,可能为羰基和羟基,

故答案为:羟基、羰基;

(3)①一定条件下,A与一定氢气反应生成B,B分子的结构可视为一个碳原子上连接两个甲基和另外两个结构相同的基团,则B为

,反应为

,则A为

故答案为:

②A中含有-CHO,能发生还原反应,含有-OH,能发生取代、酯化反应,由于相邻C原子上没有H原子,则不能发生消去反应,故答案为:b.

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填空题

有①NH2-CH2-COOH;②CH2OH(CHOH)4CHO;③CH3COOC2H5,其中(用数字序号填空):

(1)难溶于水的是______,易溶于水的是______;

(2)能发生银镜反应的是______;

(3)能发生酯化反应的是______;

(4)能在一定条件下跟水反应的是______;

(5)既能跟盐酸反应,又能跟氢氧化钠溶液反应的是______.

正确答案

(1)氨基酸、葡萄糖可溶于水,而酯类物质不溶于水,即③难溶于水,①②易溶于水,故答案为:③;①②;

(2)上述物质中只有②含-CHO,可发生银镜反应,故答案为:②;

(3)含-OH或-COOH的物质可发生酯化反应,则①②可发生酯化反应,故答案为:①②;

(4)上述物质只有③可发生水解反应,故答案为:③;

(5)上述物质中①含氨基和羧基,具有两性,既能跟盐酸反应,又能跟氢氧化钠溶液反应,故答案为:①.

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