- 有机化合物的分类
- 共420题
已知某有机物的式量为58，根据下列条件，回答：
（1）若该有机物为烃，则可能的结构简式为______．
（2）若为含氧衍生物，且分子中有-CH3，则可能的结构简式为（任写2种）______．
（3）若分子中无-CH3，又无-OH，但能发生银镜反应，则可能的结构简式为______．
（4）分子中有-OH，无C=C，则结构简式为______．
正确答案
（1）有机物的式量为58，且是烃，所以
故答案为：CH3CH2CH2CH3或CH3CH（CH3）CH3．
（2）根据C，H，O的原子量有如下的等量关系：C～12H，O～CH4，3O～4C，依据这些等量关系进行代换．设该分子中含有一个氧原子，则分子式为C3H6O，若分子中存在1个双键，分子中有-CH3，符合条件的结构简式为CH3CH2CHO或CH3COCH3等．
故答案为：CH3CH2CHO或CH3COCH3．
（3）能发生银镜反应，说明含有-CHO，-CHO相对分子质量之和为29，故两个-CHO可以满足条件，故该有机物的结构简式为OHCCHO．
故答案为：OHCCHO．
（4）根据C，H，O的原子量有如下的等量关系：C～12H，O～CH4，3O～4C，依据这些等量关系进行代换．设该分子中含有一个氧原子，则分子式为C3H6O，分子中有1个-OH，无C=C，则分子中存在环状，符合条件的有机物的结构简式为
故答案为：
（1）A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同的氢气时，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为______
（2）白藜芦醇（3）广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性．能够跟1mol该化合物起反应的Br2（H2O）或H2的最大物质的量分别是Br2______和H2______．
（3）某液态一卤代烃RX13.7g与足量的NaOH醇溶液充分共热后，冷却并加入HNO3酸化，再滴入过量的AgNO3溶液，得到淡黄色沉淀18.8g．则该卤代烃的分子式是______，其可能的结构有______种．
正确答案
（1）根据Na与醇反应时存在2-OH～H2↑及相同条件下产生相同的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，
则三种醇中的羟基假设均共为6个，则A中含有2个，B中1个，C中3个，所以A、B、C三种醇分子里羟基数之比2：1：3，故答案为：2：1：3；
（2）酚羟基的邻对位能与溴发生取代，则1mol有机物与溴发生取代消耗溴5mol，1mol碳碳双键能与1mol溴发生加成，则共消耗溴6mol；苯环与碳碳双键均能与氢气发生加成，则1mol该有机物消耗氢气7mol，故答案为：6mol；7mol；
（3）淡黄色沉淀18.8g为AgBr，其物质的量为
Ⅰ有机物的结构也可用键线式表示．如：
（1）具有相同碳原子数的环烷烃与______是同分异构体．
（2）
的分子式为______；
（3）乙炔3分子聚合的产物为苯．写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式______
（4）由
以及必要的无机试剂可合成
，写出第一步合成反应的化学方程式______．
（5）
的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种．与Br2按1：1加成产物只有一种（不考虑顺反、立体异构），则A的结构简式为______．
Ⅱ乙基香草醛（
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、______、______．核磁共振谱表明该分子中有______种不同类型的氢原子．
乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：a．RCH2OH
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．
（2）A生成C的反应类型是______．
（3）写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式______．
（4）乙基香草醛的另一种同分异构体D（
）是一种医药中间体．
请设计合理方案用茴香醛（
）合成D．用反应流程图表示如下，请将后面一步的反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式．
______、______．
正确答案
Ⅰ（1）因环烷烃与单烯烃的通式均为CnH2n，相同碳原子数时，分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故答案为：单烯烃；
（2）由键线式结构及C能形成4个共价键可知，
的分子式为C10H16，故答案为：C10H16；
（3）丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子含苯环及3个甲基，丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式为
，故答案为：
；
（4）由
合成
，第一步发生与溴的1，4加成，该反应为
，
故答案为：
；
（5）
的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种，则含三种位置的H，且与Br2按1：1加成产物只有一种，则结构对称，A的结构简式为
，故答案为：
；
Ⅱ（1）
含-CHO、-OH，名称为酚羟基、醛基，分子中含7种位置的H原子，则核磁共振谱中有7种峰，故答案为：醛基；酚羟基；7；
（2）由转化可知，A为
，C为
，则→C发生醇的取代反应，故答案为：取代反应；
（3）C与NaOH水溶液发生水解反应，该水解反应为
，
故答案为：
；
（4）
合成
，先发生-CHO氧化反应生成-COOH，再与甲醇发生置换反应，则方框中为
；茴香醛与银氨溶液反应生成羧酸铵、银、氨气、水，该反应为
，
故答案为：
；
．
扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为
（1）扁桃酸分子中含氧官能团的名称为______，扁桃酸的同分异构体有多种，下列有机物中不属于扁桃酸的同分异构体的是______（填序号）．
①
②
③
④
⑤
鉴别有机物①与③可使用的试剂是______．
（2）工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下：
①步骤I的反应类型为______；
②苯甲醛可由苯甲醇（
）氧化生成，写出该反应的化学方程式：______．
（3）环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂，可由扁桃酸和顺式3，3，5一三甲基环己醇（
）经浓硫酸催化而生成，写出该反应的化学方程式：______．
（4）扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有______组吸收峰，其峰值面积之比为______．
（5）将扁桃酸与M物质组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO2）：n（H2O）=2：1的两种产物，下列有关M的判断，错误的是______（填序号）．
A．可能是
B．可能是乙二酸
C．不可能是苯甲醛
D．不可能是
正确答案
（1）
中含-OH、-COOH，其名称为羟基、羧基，只有④与扁桃酸的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，①为酸，③为酯，利用碳酸钠或碳酸氢钠溶液区分，①与碳酸钠或碳酸氢钠溶液生成气体，而③不能，
故答案为：羟基、羧基；④；碳酸钠或碳酸氢钠溶液；
（2）①步骤Ⅰ为HCN与-CHO的加成反应，则该反应为加成反应，故答案为：加成反应；
②
催化氧化生成苯甲醛，该反应为
，
故答案为：
；
（3）扁桃酸和顺式3，3，5一三甲基环己醇（
）经浓硫酸催化发生酯化反应，该反应为
，
故答案为：
；
（4）扁桃酸中含6种位置的H原子，则共有6组吸收峰，其数目之比为1：2：2：1：1：1，故答案为：6；1：2：2：1：1：1；
（5）得到n（CO2）：n（H2O）=2：1的两种产物，则混合物中C、H原子数目之比应为1：1，扁桃酸中C、H原子数目之比为1：1，则M分子中C、H原子数目之比也应为1：1，即不可能为
，可能为
，故答案为：AD．
氢化阿托醛
是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是______．
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②______，③______．
（3）由
反应的化学方程式为______．
（4）1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成______mol Ag．
（5）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为______．D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有______种．
正确答案
由题给信息可知苯和CH3CH=CH2在AlCl3作用下发生加成反应生成
，与氯气发生取代反应生成氯代烃，由
可知反应①为消去反应，
生成
，C=C键变为C-C键，为加成反应，
和生成D，D在催化剂作用下可被氧化为
，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为
，则
（1）
含有-CHO，可被氧化为-COOH，为羧基，故答案为：羧基；
（2）由
可知反应②为消去反应，
生成
，C=C键变为C-C键，为加成反应，故答案为：消去反应；加成反应；
（3）D为
，D中含有-OH，可被氧化，生成
，反应的化学方程式为
，
故答案为：
；
（4）1mol氢化阿托醛含有1mol-CHO，发生银镜反应可生成2molAg，故答案为：2；
（5）D为
，相对分子质量为136，与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，设X的相对分子质量为M（X），
则有M（
）+M（X）=178+M（H2O），M（X）=60，应为CH3COOH，
D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，则同分异构体有-CH2CH2CH3和-CH（CH3）2对应的有机物，各有邻、间、对三种，共6种，
故答案为：CH3COOH；6．
图中 A、B、C、D、E均为有机化合物．已知：C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物．
根据图回答问题：
（1）C分子中的官能团名称是：______；
下列反应中，化合物B不能发生的反应是______（填字母序号）：
a、加成反应 b、取代反应 c、消去反应 d、酯化反应 e、水解反应 f、置换反应
（2）反应②的化学方程式是______．
（3）A的结构简式是______．
（4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有______个．
Ⅰ．含有间二取代苯环结构；Ⅱ．属于非芳香酸酯；Ⅲ．与 FeCl3 溶液发生显色反应．
写出其中任意一个同分异构体的结构简式______
（5）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液pH如下表：
从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c（OH-）=______mol•L-1．
n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是______．
正确答案
（1）C能跟NaHCO3发生反应，说明C呈酸性，含有羧基，B中含有苯环、羧基和羟基，则能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应，故答案为：羧基； e；
（2）②为乙酸和丙醇的酯化反应，故答案为：CH3COOH+CH3CH2CH2OH
（3）根据B、C、D的结构简式可以推断出A的结构，故答案为：
；
（4）符合条件的B的同分异构体中，含有两个取代基、其中一个是羟基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分别与对应的芳香醇或酚酯化反应生成的酯类物质，可判断出符合条件的有4种，
故答案为：4；
写出四者之一即可；
（5）醋酸钠水解呈碱性，pH=9，则由水电离出的c（OH-）=10-5 mol•L-1，n组溶液呈酸性，则c（H+）＞c（OH-），呈酸性，根据溶液电中性可知n组溶液中：
c（CH3COO-）＞c（Na+）＞c（H+）＞c（OH-），故答案为：10-5；c（CH3COO-）＞c（Na+）＞c（H+）＞c（OH-）．
要求完成下列填空：
（1）“-CHO”的名称是______；用电子式可表示为______
（2）由两种烃组成的混合物，其平均相对分子质量为18，则混合物中一定含有______；
（3）任写一种
的同系物的结构简式______．
正确答案
（1）-CHO是醛类的官能团，名称为醛基；依据醛基的结构式中的共价键的形成书写电子式为
故答案为：醛基；
；
（2）由两种烃组成的混合物，其平均相对分子质量为18，一种烃分子的相对分子质量大于18，一种烃分子的相对分子质量小于18，根据烃类物质中小于18的只有甲烷相对分子质量为16，故混合物中一定含有甲烷；故答案为：CH4（或甲烷）；
（3）结构相似，分子组成上相差1个或者若干个基团的化合物互称为同系物；所以
的同系物可以是官能团是酚羟基，组成上相差CH2，因此结构简式为
，故答案为：
．
丁子香酚结构简式如图：
． 丁子香酚的一种同分异构体：对-甲基苯甲酸乙酯（F）是有机化工原料，用于合成药物的中间体．
某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成，A的产量标志着一个国家石油化工发展水平．其方案如下：
（1）写出丁子香酚与过量氢气加成后的分子式______，含有官能团的结构式______．
（2）指出化学反应类型：①______；②______．
（3）下列物质不能与丁子香酚发生反应的是______（填序号）．
a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．Br2的四氯化碳溶液 d．乙醇
（4）写出D与新制氢氧化铜反应的化学反应方程式：______．
（5）写出既含有苯环又能够发生银镜反应的D的同分异构体：______．
正确答案
（1）丁子香酚结构简式
分析计算得到分子式为C10H12O2，1mol丁子香酚与足量氢气加成反应，苯环需要3mol，双键需要1mol；所以加成后得到分子式为：C10H20O2；依据丁子香酚结构简式分析分子中含有酚羟基和碳碳双键；故答案为：C10H20O2；
、-O-H；
（2）A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，判断为乙烯，反应①是乙烯的水化加成反应生成乙醇，依据转化关系判断，B、E反应发生的是酯化反应，E中含有羧基，判断反应②是催化氧化；醛基被氧化为羧基；所以反应类型为：①加成反应； ②氧化反应；故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）丁子香酚结构简式
，分子中含有酚羟基和碳碳双键，具有酚的性质和烯烃的性质，a、酚羟基显酸性和氢氧化钠反应；b、酚羟基酸性弱于碳酸，不能和碳酸氢钠溶液反应；c、溴的四氯化碳溶液和碳碳双键加成反应；d、乙醇不能和酚羟基和碳碳双键反应；
故答案为：b、d；
（4）依据D的结构分析含有醛基官能团，与新制氢氧化铜反应，被氧化为对甲基苯甲酸，氢氧化铜被还原生成氧化亚铜；反应的化学方程式为：
；
故答案为：
（3分）D为对甲基苯甲醛，依据同分异构体的书写方法写出结构简式为：
故答案为：
药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）
（1）很多药物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有______个手性碳原子．
（2）C的结构简式为______，E的结构简式为______．
（3）设计反应①的目的是______．
（4）A与银氨溶液反应的化学方程式为（A以R-CHO表示）______．
（5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以
和
为
原料设计合成氨基酸
的路线．已知：
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：A
正确答案
（1）当碳原子连接4个不同的原子或原子团时为手性碳原子，A分子中的手性碳原子可标*，如图：
，共4个，故答案为：4；
（2）B生成C的反应为还原反应，-C≡N生成-CH2NH2，C为
，
D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH2NH2生成-C=N-，D为
，
故答案为：
；
；
（3）醛基在有机合成中易被氧化和还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；
（4）A中含有-CHO，可发生银镜反应，反应的方程式为RCHO+2Ag（NH3）2++2OH- 
故答案为：RCHO+2Ag（NH3）2++2OH- 
（5）
和
反应生成
，然后与HCN发生加成反应生成
，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为
，
故答案为：
．
某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下：
已知X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物．
（1）C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰．
（2）室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，E的结构简式为
试回答：
（1）B中所含官能团的名称是______．
（2）C的结构简式为______．
（3）E不能发生的反应类型是______（填序号）
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④酯化反应
（4）E的一种同分异构体F有如下特点：lmol F可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH2（标准状况下），lmolF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成lmolCO2，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg．试写出F可能的一种结构简式：______
（5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：______
（6）请用合成反应流程图表示出以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸的最合理的合成方案（注明反应条件）．
提示：①有机物必须写结构简式，无机试剂自选；
②合成反应流程图表示方法示例如下：
______．
正确答案
X遇FeCl3溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部分结构简式可知，X由部分结构简式连在苯环上组成，因为C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，所以X中苯环上的两个取代基处于对位，X为
，根据E的结构可知A为
，B为CH2OHCH2OH，C为
，
（ l ）B为CH2OHCH2OH，含有的官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）由以上分析可知B为
，故答案为：
；
（3）
中含有羧基，可发生酯化反应，含有-OH，可发生氧化反应，消去反应，因不含C=C，不能发生加成反应，故答案为：①；
（4）E为
，对应的同分异构体F：lmolF可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH2（标准状况下），说明分子中含有3个能与Na反应的-OH或-COOH，lmolF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成lmolCO2，说明含有1个-COOH，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg，说明含有1个-CHO，则应含有2个-OH，可能的结构为
，故答案为：
；
（5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，反应的方程式为
，
故答案为：
；
（6）以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸，应先与溴发生1，4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，然后水解生成CH2OHCH=CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成CH2OHCH2CHClCH2OH，氧化生成HOOCCH2CHClCOOH，最后水解可生成
，反应的历程为CH2=CHCH=CH2
，
故答案为：CH2=CHCH=CH2
．
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