苯酚的化学性质
共29题

· 苯酚的化学性质

苯酚的化学性质
共29题

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题型：单选题

单选题 · 6 分

3．某羧酸酯的分子式为C8H16O2，l mol该酯完全水解可得到1 mol A和l mol乙醇，则A的结构有(不含立体异构) （）

A5种

B6种

C7种

D8种

正确答案

解析

该羧酸酯的分子式为C8H16O2，在酸性条件下水解为A和乙醇两种有机物。水解后得到的醇含有2个C原子，得到的羧酸含有6个C原子，判断6碳羧酸的异构体数目，据此判断有机物A的同分异构体数目。根据题意A的分子式为C5H11COOH，所有酸的同分异构体CH3CH2CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCH2COOH、(CH3)2CHCH(CH3)COOH、CH3CH2C(CH3)2COOH 、(CH3CH2)2CHCOOH。共计8种。

故选D。

考查方向

同分异构现象和同分异构体；酯的性质。

解题思路

该羧酸酯的分子式为C8H16O2，在酸性条件下水解为A和乙醇两种有机物。水解后得到的醇含有2个C原子，得到的羧酸含有6个C原子，判断6碳羧酸的异构体数目，据此判断有机物A的同分异构体数目。

易错点

本题考查同分异构体数目的判断，难度中等，清楚饱和一元醇与饱和一元羧酸的同分异构体是解题关键。

知识点

苯酚的化学性质

题型：单选题

单选题 · 6 分

5．苯酚与邻苯二甲酸酐（）在一定条件下可制得酚酞，其分子结构如图所示，下列说法正确的是（）

A上述制酚酞的反应属于取代反应

B酚酞分子中的碳原子有可能共处于同一平面

C将酚酞溶于酒精配成的酚酞试剂，滴入中性或酸性水溶液中可能会出现白色浑浊

D若与NaOH溶液反应，1 mol酚酞最多可消耗4 molNaOH

正确答案

解析

A.发生取代反应的过程中不饱和度不发生变化，而苯酚与邻苯二甲酸酐反应制取酚酞的过程中有一个碳氧双键断裂变成了单键，所以不饱和度发生了变化，发生的不是取代反应，所以A错误；

B．饱和碳原子周围最多有三个原子共面，而与三个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，所以酚酞分子中的碳原子不可能共处于同一平面，所以B错误；

C．酚酞分子中含有20个碳原子，但是只含有2个羟基（亲水基),所以酚酞在中性或酸性水溶液中溶解度很小，可能会出现白色浑浊，所以C正确；

D．酚酞分子中含有2个酸性官能团羟基，可以与2个NaOH反应，同时还含有一个酯基，可以与1个NaOH反应，1 mol酚酞最多可消耗3 molNaOH，所以D错误。

考查方向

通过苯酚与邻苯二甲酸酐反应制取酚酞的过程考查有机化合物的结构和性质。

解题思路

A.发生取代反应的过程中不饱和度不发生变化；

B．饱和碳原子周围最多有三个原子共面；

C．酚酞分子中含有20个碳原子，但是只含有2个羟基（亲水基),所以酚酞在中性或酸性水溶液中溶解度很小，可能会出现白色浑浊；

D．酚酞分子中含有2个酸性官能团羟基，可以与2个NaOH反应，同时还含有一个酯基，可以与1个NaOH反应。

易错点

A．不能准确理解取代反应的特点与实质；

B．没有掌握有机合物物中共面原子的特点；

C．没有掌握有机合物物中溶解性与官能团的关系；

D．不理解有机反应中可以与NaOH反应的定量关系；

知识点

苯酚的化学性质

题型：简答题

简答题 · 16 分

苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．(部分产物及反应条件已略去)

13.由苯酚生成A的化学方程式是．

14.已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种．C的结构简式是________________

15.B与C反应的化学方程式是．

16.由苯酚生成D的化学方程式是

由D生成N的反应类型是_________________

由D生成N的反应方程式是___________________

17.以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成和．

则F的分子式是___________________

已知：①芳香族化合物F能与溶液反应，且不能发生水解反应；

②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式．

F的结构简式是____________________

第(1)小题正确答案及相关解析

正确答案

+NaOH→+H2O;

解析

苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，反应方程式为：

+NaOH→+H2O，

故答案为：+NaOH→+H2O；

考查方向

本题主要考查了酚、酸、醇；有机合成与推断高分子化合物；有机物的结构；有机反应类型

解题思路

考查有机物的推断，涉及酚、羧酸等性质与转化，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断D的结构，注意（5）中利用相对分子质量取代F的分子式，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力，是高考热点题型。苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为，据此解答。

易错点

1、有机合成与推断高分子化合物。

2、有机反应的书写。

第(2)小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

由上述分析可知，C的结构简式是，故答案为：

考查方向

本题主要考查了酚、酸、醇；有机合成与推断高分子化合物；有机物的结构；有机反应类型

解题思路

考查有机物的推断，涉及酚、羧酸等性质与转化，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断D的结构，注意（5）中利用相对分子质量取代F的分子式，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力，是高考热点题型。苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为，再结合N的结构可知D为，据此解答。

易错点

1、有机合成与推断高分子化合物。

2、有机反应的书写。

第(3)小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

B与C反应的化学方程式是

考查方向

本题主要考查了酚、酸、醇；有机合成与推断高分子化合物；有机物的结构；有机反应类型

解题思路

易错点

1、有机合成与推断高分子化合物。

2、有机反应的书写。

第(4)小题正确答案及相关解析

正确答案

2+→+H2O;缩聚反应;

解析

生成N的反应类型是缩聚反应，D的结构简式是，故答案为：缩聚反应，；

考查方向

本题主要考查了酚、酸、醇；有机合成与推断高分子化合物；有机物的结构；有机反应类型

解题思路

易错点

1、有机合成与推断高分子化合物。

2、有机反应的书写。

第(5)小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为=3，芳香族化合物F能与溶液反应，且不能发生水解反应，故分子中含有苯环、-COOH，假定为二元取代，则属于基团的相对分子质量为152-76-45=31，且含有1个O原子，完全燃烧只生成和，故剩余基团为或，故F的分子式为，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，F的结构简式是，

故答案为：，

考查方向

本题主要考查了酚、酸、醇；有机合成与推断高分子化合物；有机物的结构；有机反应类型

解题思路

易错点

1、有机合成与推断高分子化合物。

2、有机反应的书写。

题型：简答题

简答题 · 15 分

A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料。具体合成路线如图所示（部分反应条件略去）：

已知以下信息：

①

②D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%。

回答下列问题：

39.A的名称是，图中缩醛的分子式是。

40.B的结构简式为，C中含有的官能团名称是。

41.⑥的反应类型是。

42.⑤的化学方程式为。

43.请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：含有苯环和结构，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。

44.参照的合成路线，设计一条由2－氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线（注明必要的反应条件）。

第(1)小题正确答案及相关解析

正确答案

乙烯；C10H12O2。

解析

A的名称是乙烯，图中缩醛的分子式是C10H12O2。

考查方向

本题主要考查了考查有机物的推断与合成，涉及反应类型、反应条件、同分异构体判断以及方程式书写等。

解题思路

解有机合成类试题的注意事项

1．官能团的引入

（1）引入羟基(—OH)

①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃水解；④酯的水解等。其中最重要的是卤代烃的水解。

（2）引入卤原子(—X)

①烃与X2取代；②不饱和烃与HX或X2加成；③醇与HX取代等。其中最主要的是不饱和烃的加成。

（3）引入双键

①某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；②醇的氧化引入碳氧双键等。

2．官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除C===C：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

（2）通过消去或氧化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。

（3）通过加成或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

（4）通过水解反应可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或碱性条件下的水解。

3．官能团的改变，官能团位置的改变

利用消去反应和加成反应。

4．有机合成中的成环反应

（1）加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)；

（2）二元醇分子间或分子内脱水成环；

（3）二元醇和二元羧酸酯化成环；

（4）羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子成环。

易错点

1、每步反应条件、反应物或生成物书写。2、同分异构的判断。

第(2)小题正确答案及相关解析

正确答案

CH3OH；羟基。

解析

B的结构简式为CH3OH，C中含有的官能团名称是羟基。

考查方向

本题主要考查了考查有机物的推断与合成，涉及反应类型、反应条件、同分异构体判断以及方程式书写等。

解题思路

解有机合成类试题的注意事项

1．官能团的引入

（1）引入羟基(—OH)

①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃水解；④酯的水解等。其中最重要的是卤代烃的水解。

（2）引入卤原子(—X)

①烃与X2取代；②不饱和烃与HX或X2加成；③醇与HX取代等。其中最主要的是不饱和烃的加成。

（3）引入双键

①某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；②醇的氧化引入碳氧双键等。

2．官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除C===C：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

（2）通过消去或氧化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。

（3）通过加成或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

（4）通过水解反应可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或碱性条件下的水解。

3．官能团的改变，官能团位置的改变

利用消去反应和加成反应。

4．有机合成中的成环反应

（1）加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)；

（2）二元醇分子间或分子内脱水成环；

（3）二元醇和二元羧酸酯化成环；

（4）羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子成环。

易错点

1、每步反应条件、反应物或生成物书写。2、同分异构的判断。

第(3)小题正确答案及相关解析

正确答案

氧化反应

解析

⑥的反应类型是氧化反应

考查方向

本题主要考查了考查有机物的推断与合成，涉及反应类型、反应条件、同分异构体判断以及方程式书写等。

解题思路

解有机合成类试题的注意事项

1．官能团的引入

（1）引入羟基(—OH)

①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃水解；④酯的水解等。其中最重要的是卤代烃的水解。

（2）引入卤原子(—X)

①烃与X2取代；②不饱和烃与HX或X2加成；③醇与HX取代等。其中最主要的是不饱和烃的加成。

（3）引入双键

①某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；②醇的氧化引入碳氧双键等。

2．官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除C===C：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

（2）通过消去或氧化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。

（3）通过加成或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

（4）通过水解反应可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或碱性条件下的水解。

3．官能团的改变，官能团位置的改变

利用消去反应和加成反应。

4．有机合成中的成环反应

（1）加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)；

（2）二元醇分子间或分子内脱水成环；

（3）二元醇和二元羧酸酯化成环；

（4）羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子成环。

易错点

1、每步反应条件、反应物或生成物书写。2、同分异构的判断。

第(4)小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

⑤的化学方程式为

考查方向

本题主要考查了考查有机物的推断与合成，涉及反应类型、反应条件、同分异构体判断以及方程式书写等。

解题思路

解有机合成类试题的注意事项

1．官能团的引入

（1）引入羟基(—OH)

①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃水解；④酯的水解等。其中最重要的是卤代烃的水解。

（2）引入卤原子(—X)

①烃与X2取代；②不饱和烃与HX或X2加成；③醇与HX取代等。其中最主要的是不饱和烃的加成。

（3）引入双键

①某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；②醇的氧化引入碳氧双键等。

2．官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除C===C：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

（2）通过消去或氧化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。

（3）通过加成或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

（4）通过水解反应可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或碱性条件下的水解。

3．官能团的改变，官能团位置的改变

利用消去反应和加成反应。

4．有机合成中的成环反应

（1）加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)；

（2）二元醇分子间或分子内脱水成环；

（3）二元醇和二元羧酸酯化成环；

（4）羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子成环。

易错点

1、每步反应条件、反应物或生成物书写。2、同分异构的判断。

第(5)小题正确答案及相关解析

正确答案

；

解析

请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：含有苯环和结构，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。

考查方向

本题主要考查了考查有机物的推断与合成，涉及反应类型、反应条件、同分异构体判断以及方程式书写等。

解题思路

解有机合成类试题的注意事项

1．官能团的引入

（1）引入羟基(—OH)

①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃水解；④酯的水解等。其中最重要的是卤代烃的水解。

（2）引入卤原子(—X)

①烃与X2取代；②不饱和烃与HX或X2加成；③醇与HX取代等。其中最主要的是不饱和烃的加成。

（3）引入双键

①某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；②醇的氧化引入碳氧双键等。

2．官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除C===C：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

（2）通过消去或氧化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。

（3）通过加成或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

（4）通过水解反应可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或碱性条件下的水解。

3．官能团的改变，官能团位置的改变

利用消去反应和加成反应。

4．有机合成中的成环反应

（1）加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)；

（2）二元醇分子间或分子内脱水成环；

（3）二元醇和二元羧酸酯化成环；

（4）羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子成环。

易错点

1、每步反应条件、反应物或生成物书写。2、同分异构的判断。

第(6)小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

参照的合成路线，设计一条由2－氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线。

考查方向

本题主要考查了考查有机物的推断与合成，涉及反应类型、反应条件、同分异构体判断以及方程式书写等。

解题思路

解有机合成类试题的注意事项

1．官能团的引入

（1）引入羟基(—OH)

①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃水解；④酯的水解等。其中最重要的是卤代烃的水解。

（2）引入卤原子(—X)

①烃与X2取代；②不饱和烃与HX或X2加成；③醇与HX取代等。其中最主要的是不饱和烃的加成。

（3）引入双键

①某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；②醇的氧化引入碳氧双键等。

2．官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除C===C：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

（2）通过消去或氧化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。

（3）通过加成或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

（4）通过水解反应可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或碱性条件下的水解。

3．官能团的改变，官能团位置的改变

利用消去反应和加成反应。

4．有机合成中的成环反应

（1）加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)；

（2）二元醇分子间或分子内脱水成环；

（3）二元醇和二元羧酸酯化成环；

（4）羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子成环。

易错点

1、每步反应条件、反应物或生成物书写。

2、同分异构的判断。

题型：简答题

简答题 · 15 分

3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：

甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：

14.反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。

①分离出甲醇的操作是________。

②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的________(填“上”或“下”)层。

分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是________；用饱和食盐水洗涤的目的是________。

15.洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是________(填字母)。

a．蒸馏除去乙醚

b．重结晶

c．过滤除去干燥剂

d．加入无水CaCl2干燥

16.固液分离常采用减压过滤。为了防止倒吸，减压过滤完成后应先________，再________。

第(1)小题正确答案及相关解析

正确答案

①蒸馏　②检查是否漏水　上除去HCl　除去少量NaHCO3且减少产物损失

解析

①根据图表知，甲醇和乙醚的能互溶，但沸点不同，所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，故答案为：蒸馏；

②分液漏斗在使用前要进行检漏，当分液漏斗不漏时才能使用，根据密度知，有机层的密度小于水，是在上方，故答案为：检漏，上；因为混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3 溶液洗涤，碳酸氢钠易溶于水，为除去剩余的碳酸氢钠用饱和食盐水洗涤且不减少产物的损失，故答案为：除去HCl，除去少量NaHCO3 且减少产物损失；

考查方向

本题考查了有机物的分离和提纯，碳酸氢钠能和强酸反应，碳酸氢钠易溶于水中

解题思路

沸点不同且互溶的液体可以采用蒸馏的方法分离，分液漏斗使用前要进行检漏，根据密度分析；

易错点

本题考查了有机物的分离和提纯，对于减压蒸馏接触较少，学生感觉较难，为学习难点

第(2)小题正确答案及相关解析

正确答案

dcab

解析

洗涤完成后，为除去水分，用无水氯化钙干燥，然后过滤除去干燥剂，再根据沸点不同利用蒸馏的方法除去乙醚，最后再利用重结晶的方法制得较纯产物，所以其排列顺序为：dcab，故答案为：dcab

考查方向

本题考查了有机物的分离和提纯

解题思路

根据各步骤实验目的进行排序

第(3)小题正确答案及相关解析

正确答案

拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管　关闭抽气泵

考查方向

本题考查了有机物的分离和提纯

解题思路

为了防止倒吸，减压过滤完成后要先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管再关闭抽气泵。

易错点

本题考查了有机物的分离和提纯，对于减压蒸馏接触较少，学生感觉较难，为学习难点

教师点评

为了防止倒吸，减压过滤完成后要先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管再关闭抽气泵，故答案为：拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管，关闭抽气泵．

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下一知识点 : 苯酚的用途

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