热门试卷

已知A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性。且有

，得知A与苯酚对位C-H加成，故A为：HOOC-CHO。

有机物B中①、②、③3个–OH分别是：②是醛基加成所得醇羟基，无酸性；③是羧基，酸性最强，故酸性由强到弱的顺序为③>①>②；因此只有酚羟基和羧基能与碳酸钠反应，B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式略。

联想乳酸的双分子酯化为六元环，B中也存在α-羟基羧酸结构的特点，这是通过双酯化形成第3个六元环的地方。故2分子B生成的含有3个六元环的化合物D的结构简式是

。

利用信息：苯酚钠和苯酚相比，不易被氧化。推知：氧化醇羟基为羰基之前，先要让酚羟基生成酚钠而保护起来，氧化醇羟基完成后，酸化还原。故由有机物B制备，写出对应各步反应中依次所需的试剂和反应条NaOH溶液； Cu、O2、加热；盐酸溶液。

 ①苯环上只有2个位置未被取代，且这两个位置上的氢原子化学环境相同——即对称H；          

②与FeCl3溶液不发生显色反应——苯环上不能有羟基；

③能发生银镜反应——有醛基。

④E有不饱和度5，苯环占有4，另一个不饱和度为醛基，且—Br也一定，基于对称考虑，官能团—CHO与—Br在苯环上只能且唯一的站在对位——即。其余饱和的2C、2O与H构成2个醚或醇，再呈对称分布在苯环上即可。