- 苯的同系物的命名
- 共79题
现代化学键理论认为苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4溶液褪色
②苯中碳碳键的键能均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色.
正确答案
解析
解:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故①正确;
②苯中碳碳键完全相同,为平面正六边形分子,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,键能均相等,故②正确;
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,发生加成反应是双键或三键具有的性质,不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故③错误;
④若苯的结构中存在单双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种,但实际上无同分异构体,所以能说明苯不是单双键交替结构,故④正确;
⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应,生成溴苯,苯不因化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故⑤正确;
所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据,
故选D.
(2015春•内蒙古校级期末)已知在苯分子中,不存在单、双键交替的结构.下列可以作为证据的实验事实是:
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯中6个碳碳键完全相同
③苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷 ④实验室测得邻二甲苯只有一种结构
⑤苯不能使溴水因反应而褪色( )
正确答案
解析
解:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,故①正确;
②苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,说明苯分子中不存在碳碳单、双键的交替结构,故②正确;
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,发生加成反应是双键或三键具有的性质,不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故③错误;
④如果苯是单双键交替结构,则邻二甲苯的结构应该有两种,而现在事实是实验室测得邻二甲苯只有一种结构,说明苯不是单双键交替结构,故④正确;
⑤如果苯是单双键交替结构,则苯应该能与溴水发生加成反应,苯不能因发生化学反应而使溴水溶液褪色说明不存在双键,说明苯分子中不存在碳碳单、双键的交替结构,故⑤正确;
故选D.
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程.
(1)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列______事实.
a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种见图(Ⅰ)、(Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在:
定性方面:Ⅱ能______(选填a、b、c、d)而Ⅰ不能.
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化 b.能与溴水发生加成反应
c.能与溴发生取代反应 d.能与氢气发生加成反应
定量方面:1molC6H6与H2加成时:Ⅰ需______mol,而Ⅱ需______mol.
②今发现C6H6还有另一种如图立体结构:该结构的二氯代物有______种.
(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,其结构简式为______萘分子碳碳之间的键是______;
(4)根据萘结构简式,它不能解释萘的下列______事实(填入编号).
a.萘不能使溴水褪色 b.萘能与H2发生加成反应
c.萘分子中所有原子在同一平面上 d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种.
正确答案
ad
ab
3
2
3
介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键
a
解析
解:(1)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有C=C键的话,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色,这一点不能解释,再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构,则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构,但事实是邻二溴苯只有一种,这一点也不能解释,
故答案为:ad
(2))①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键,不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能能与溴水发生加成反应,Ⅱ含有碳碳双键,能被被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴水发生加成反应.结构都能与溴发生取代反应,都能与氢气发生加成反应.
Ⅰ结构为苯,1mol能与3mol氢气发生加成反应,Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键,所以1mol能与2mol氢气发生加成反应.
故答案为:ab;3mol,2mol
②根据等效氢,该结构有1种氢原子,先进行一氯代物,产物有一种,再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物,两个氯原子的位置只有三种情况:一是都位于正方形面的边上(连接两个三角形面的边),二是正方形面的对角线上,三是三角形面的边上,所以二氯代物有3种同分异构体.
故答案为:3
(3)萘是一种芳香烃,含有苯环,不饱和度为=8,含有两个苯环,结构简式为
,萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键.
故答案为:;介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键
(4)萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键,
a、由萘的结构简式,萘分子能使溴水褪色,故a错误;
b、萘是一种芳香烃,含有两个苯环,具有苯的一些性质,可以与氢气加成,故b正确;
c、如图所示的6个碳原子处于同一平面,1、2碳原子处于右边苯环氢原子位置,3、4碳原子处于左边苯环氢原子位置,5、6碳原子共用,苯为平面结构,所以萘是平面结构,所有原子处于同一平面,故c正确;
d、萘是对称结构,只有两种氢原子,故一溴代物有两种结构,故d正确.
故选:a
(2015秋•九江校级期末)苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色
②苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
③苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
④苯分子中碳原子之间的距离均相等
⑤经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑥经实验测得间二甲苯仅一种结构
⑦经实验测得对二甲苯仅一种结构.
正确答案
解析
解:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故①正确;
②与氢气加成是苯和双键都有的性质,因此苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,不能证明苯环中存在单双键交替结构,故②错误;
③苯不因化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故③正确;
④苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故④正确;
⑤如果是单双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种,一种是两个甲基夹C-C,另一种是两个甲基夹C=C,邻二甲苯只有一种结构,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故⑤正确;
⑥无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的间位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故⑥错误;
⑦无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故⑦错误;
根据分析可知,能够证明苯环结构中不存在单双键交替结构的为:①③④⑤,
故选B.
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