- 有机物的合成
- 共38题
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
(2)D的结构简式为 ,①的反应类型为
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及
(4)由F和G生成H的反应方程式为
正确答案
(1)CH3CH2CH2CHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl;取代反应。
(3)AgNO3溶液与稀硝酸
(4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2+(2n-1)H2O
解析
A经H2加成得到环丁醚B,与HCl取代得到C氯代丁醇,再进行一步取代得D:丁二醇;通过反应①取代得到己二腈,结合所给信息可知F是己二酸,G是己二胺,通过缩聚反应得到H:聚酰胺-66。(1)B分子式是C4H8O,符合饱和一元醛的通式,可以写出:CH3CH2CH2CHO。
(2)D是1,4-二氯丁醇:CH2ClCH2CH2CH2Cl;反应①是取代反应。
(3)要检验氯代烃中氯元素,应先通过NaOH溶液水解,然后用AgNO3溶液检验Cl-。
(4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2+(2n-1)H2O
知识点
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成线路如下:
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:
请回答下列问题:
(1)G的分子式是 ;G中官能团的名称是 。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)B的名称(系统命名)是 。
(4)第②~⑥步中属于取代反应的有 (填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①只含有一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
正确答案
解析
(1)C6H11O2、羟基
(2)
(3)2-甲基-丙醇
(4)②⑤
(5)
从可推知则A为,由G的结构式推得F为则E为由反应五可知D为酯,水解得到乙醇和E,则D为由已给信息得C为则可解答
知识点
(1)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是_______。
(2)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题:
1)由A生成D的化学方程式为_______;
2)由B生成C的反应类型是_______,C的化学名称为_______;
3)由E生成F的化学方程式为_______,该反应的类型为_______;
4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_______(写结构简式)
5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是_______(写结构简式)。
正确答案
(1)BD
(2)1);2)酯化(或取代),对苯二甲酸二甲酯;3),加成(或还原);4);5)
解析
(1)A的结构不是对称结构,所以苯环上氢有2种,加上甲基上的氢共有3种;B分子为对称结构,环上(注意不是苯环)有等效氢4个,甲基上有等效氢6个,比值为3:2符合题意;C分子也是对称结构,但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1;D也是对称结构,与氯相连的碳上有4个等效氢,甲基上有6个等效氢,比值为3:2符合题意。
(2)根据框图中分子式和转化条件可得,A为芳香烃、B为芳香羧酸、C为芳香酯、D为芳香卤代烃、E为芳香二醇、F为脂肪二醇;再根据合成目标物,逆推得出以上各物质均有苯环上对位结构(或类似苯环对位结构),因而推导出所有物质结构。
(4)小题中的单取代同分异构体,就是2个氯原子2个碳原子的脂肪异构。
(5)小题中要求写能水解的,只能是酯结构,且要求环上只有1种等效氢,有全对称结构要求。
知识点
沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的。
下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
完成下列填空:
(1)写出反应试剂和反应条件。反应① 反应⑤
(2)写出反应类型。反应③ 反应⑥
(3)写出A和B的结构简式。
(4)反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和 防止
(5)写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。 (6)反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是 、 。
正确答案
(1)浓硝酸,浓硫酸,水浴加热;加热
(2)还原反应,取代反应
(3),
(4)生成的HCl,使平衡正向移动,防止产品不纯
(5),
(6)高锰酸钾氧化甲基的同时,也将氨基氧化、最终得不到A.
解析
根据CH及可确定为甲苯,则反应①为甲苯在浓硫酸和加热的条件下与硝酸发生取代反应而生成
A,反应①取代,②氧化,③还原,④酯化,⑤溴代(如果A先与溴在加热条件下发生取代反应,则后续发生的酯化反应中,被醇羟基取代),根据B的分子式和的结构可知B为,反应⑥为取代,C为,分子式为,加入碳酸钾是中和生成的HCl,使该反应的平衡正向移动,防止产品不纯,C的不饱和度为1,其同分异构体可发生水解反应,则含肽键,又由于只含3种不同化学环境氢原子,应该高度对称,根据有序思维可写出:、、、等。有还原性,易被氧化,因此,的还原性在的氧化之后,即反应②,反应③的顺序不能颠倒,另外一个原因是得不到A.
知识点
化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知:RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应①________;反应②________。
(2)写出结构简式。A________;C________。
(3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式________。
(4)由C生成D的另一个反应物是________,反应条件是________。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式________。
(6)A也是制备环己醇()的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法。
正确答案
(1)加成反应 氧化反应
(2)
(3)
(4)CH3OH 浓硫酸、加热
(5)
(6)取样,加入FeCl3溶液,颜色无明显变化
解析
本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。
知识点
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