- 有机物的合成
- 共38题
26．芳香族羧酸通常用芳香烃的氧化来制备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强烈氧化时，最终都氧化成羧基。某同学用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。
反应原理：
反应试剂、产物的物理常数：
主要实验装置和流程如下：
实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液置于图1装置中，在90℃时， 反应一段时间，再停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
（1）无色液体A的结构简式为（ ）。操作Ⅱ为（ ）。
（2）如果滤液呈紫色，要先加亚硫酸氢钾，然后再加入浓盐酸酸化，加亚硫酸氢钾的目的是（ ）。
（3）下列关于仪器的组装或者使用正确的是（ ）。
A．抽滤可以加快过滤速度，得到较干燥的沉淀
B．安装电动搅拌器时，搅拌器下端不能与三颈烧瓶底、温度计等接触
C．图1回流搅拌装置应采用直接加热的方法
D．冷凝管中水的流向是下进上出
（4）除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入（ ），分液，水层再加入（ ），然后抽滤，干燥即可得到苯甲酸。
（5）纯度测定：称取1.220g产品，配成100mL溶液，取其中25.00mL溶液，进行滴定 ，消耗KOH物质的量为
正确答案
（1）
（2）除去未反应的高锰酸钾氧化剂，否则用盐酸酸化时会发生盐酸被高锰酸钾所氧化，产生氯气；
（3）ABD；漏选得一分，错选不得分
（4） NaOH溶液 浓盐酸酸化
（5） 96%
解析
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知识点
题：α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成（从F开始有两条合成路线）
已知：①
完成下列填空：
50．写出D的结构简式
51．写出反应类型：反应④
52．写出反应所需要试剂与条件：反应① 反应②
53．写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 （1）能发生银镜反应（2）能与FeCl3溶液发生显色反应（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子
54．检验E是否完全转化为F的方法是
55．路线二与路线一相比不太理想，理由是
56．利用已知条件，设计一条由
（合成路线的表示方法为：
正确答案
解析
根据E知，C7H8为 
，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生水解反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸，H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸
考查方向
本题考查有机合成和结构简式的推断
解题思路
根据E知，C7H8为
，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生水解反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸，H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸
易错点
充分利用信息①②，结合合成线路中的反应条件进行官能团的转化分析
教师点评
本题考查有机合成和结构简式的推断，是高考中的必考题目，题目难度中等
正确答案
还原（写加成也可）
解析
E到F的官能团变化是醛基转变为醇羟基，属于还原反应或加成反应
考查方向
本题考查有机反应类型
解题思路
E到F的官能团变化是醛基转变为醇羟基
易错点
根据官能团的变化来分析反应，由醛基转变为醇羟基属于加氢的还原反应，也是加成反应
教师点评
本题考查有机反应类型，属于高考常考题型，常结合合成流程考查，题目难度中等
正确答案
液溴 光照（共1分）；乙醇 浓硫酸 加热（共1分）
解析
①为芳香烃侧链烃基上的取代反应，反应所需要试剂与条件为液溴、光照；②为羧基转化为酯基的酯化反应，反应所需要试剂与条件为乙醇、浓硫酸、加热
考查方向
本题考查有机化学反应的试剂及条件
解题思路
①为芳香烃侧链烃基上的取代反应；②为羧基转化为酯基的酯化反应
易错点
苯环侧链烃基上的卤代反应条件是光照，而苯环上的卤代反应条件是用铁作催化剂
教师点评
本题考查有机化学反应的试剂及条件，属于高考常考内容，题目难度中等
正确答案
解析
D的结构简式为 
①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③分子中有5种不同化学环境的氢原子，
则符合条件的D的同分异构体结构简式为
考查方向
本题考查同分异构体的书写
解题思路
能发生银镜反应，说明含有醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基
易错点
同分异构体的书写方法
教师点评
本题考查同分异构体的书写，属于高考的必考内容，题目难度较大，近几年高考中的考查方式：一是按照限定条件书写同分异构体的结构式，再就是是填写某种结构的同分异构体的种数。
正确答案
取样，加入新制氢氧化铜，加热无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F
解析
E中含有醛基、F中不含醛基，可以用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，检验E是否完全转化为F的方法是取样，加入新制氢氧化铜，加热无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F
考查方向
本题考查醛基的检验操作
解题思路
E中含有醛基、F中不含醛基，可以用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基
易错点
操作题学生易漏答取样操作
教师点评
本题考查醛基的检验操作，属于重要官能团的检验，题目难度不大
正确答案
H既有羟基又有羧基，
解析
路线二与路线一相比不太理想，理由是H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应时，会生成酯类副产物，影响产率
考查方向
本题考查有机合成方案比较
解题思路
H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应时，会生成酯类副产物
易错点
有机合成方案比较要注重从以下几个角度分析：原料是否是有毒，有污染的；原料的利用量；原料的性价比，是否存在副反应
教师点评
本题考查有机合成方案比较，属于有机化学的重点内容，常结合绿色化学进行分析，题目难度中等
正确答案
解析
考查方向
本题考查有机合成路线设计
解题思路
易错点
官能团的转化及其反应条件，要掌握熟练
教师点评
本题考查有机合成路线设计，题目难度较大，侧重于学生分析推断及知识综合应用能力
药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如图所示：
43．化合物X有 种化学环境不同的氢原子，有关X、Y、Z三种有机物的说法正确的
是 。A．X是芳香化合物 B．Ni催化下Y能与5molH2加成 C．Z能发生加成、取代及消去反应 D．1mol Z最多可与5mol NaOH反应
44．Y与过量的溴水反应，其化学方程式为 。
45．X可以由 （写名称
（已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，
46．Y也可以与环氧丙烷（ ）发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为 （写一种）；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有三个取代基（且酚羟基的位置和数目都不变）、属于酯的同分异构体有 种。
正确答案
3 C
解析
由结构简式可知结构对称，含3种位置的H，则有3种化学环境不同的氢原子；
选项A：X中不含苯环，则不属于芳香化合物，故A错误；
选项B:Y中苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应，则Ni催化下Y能与4mol H2加成，故B错误；
选项C：Z中含碳碳双键、酚-OH、醇-OH，则能发生加成、取代及消去反应，故C正确；
选项D：Z中酚-OH、-COOC-与NaOH反应，则1mol Z最多可与3mol NaOH反应，故D错误；
考查方向
本题考查了有机物结构与性质的知识点
解题思路
位置相同的氢原子：同一个碳原子上的氢原子；同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子；具有对称性结构。根据化合物X的结构简式可知，分子中含有3种化学环境不同的氢原子。
选项A：X中不含苯环，则不属于芳香化合物；
选项B:Y中苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应，则Ni催化下Y能与4mol H2加成；
选项C：Z中含碳碳双键、酚-OH、醇-OH，则能发生加成、取代及消去反应；
选项D：Z中酚-OH、-COOC-与NaOH反应，则1mol Z最多可与3mol NaOH反应；
因此选C选项。
易错点
在有机物中，官能团能决定其化学性质，所以平时一定要熟记一些常见的官能团。
教师点评
本题考查了有机物结构与性质的知识点，在近几年的各省高考题出现的频率较高。
正确答案
解析
Y分子中酚羟基的邻位与对位的氢原子与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应
考查方向
本题考查了有机物结构与性质的知识点
解题思路
酚羟基的邻位与对位的氢原子容易发生取代反应，碳碳双键容易发生加成反应
易错点
在有机物中，官能团能决定其化学性质，所以平时一定要熟记一些常见的官能团。
教师点评
本题考查了有机物结构与性质的知识点，在近几年的各省高考题出现的频率较高。
正确答案
乙二醇（1分） 
解析
X分子中含有2个醚键，则X可以由乙二醇和M通过分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应生成碳碳双键，由于羟基与碳碳双键直接相连不稳定，容易转化为碳氧双键，所以得到稳定化合物N的结构简式为
考查方向
本题考查了有机物结构与性质的知识点
解题思路
通过产物的结构反推原料是一种比较常见的题型，在做这种类型的题目时，特别要注意其官能团。
易错点
在有机物中，官能团能决定其化学性质，所以平时一定要熟记一些常见的官能团。
教师点评
本题考查了有机物结构与性质的知识点，在近几年的各省高考题出现的频率较高。
正确答案
解析
根据已知信息可知反应①是醚键断键，其中一个氧原子结合氢原子变为羟基，而属于其它部分相连，由于环氧乙烷分子不对称，因此生成物可能的结构简式为
苯环对称结构，在苯环上取代有2种可能，属于酯的取代基有4种，所以共2×4=8种同分异构体。
考查方向
本题考查了有机物结构与性质的知识点
解题思路
根据已知信息可知反应①是醚键断键，其中一个氧原子结合氢原子变为羟基，而属于其它部分相连，还要注意环氧乙烷分子的不对称性。
苯环对称结构，在苯环上取代有2种可能，属于酯的取代基有4种，所以共2×4=8种同分异构体。
易错点
在有机物中，官能团能决定其化学性质，所以平时一定要熟记一些常见的官能团。
教师点评
本题考查了有机物结构与性质的知识点，在近几年的各省高考题出现的频率较高。
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