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题型:填空题
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填空题

茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下:

(1)写出反应①的化学方程式:______________________________________。

(2)反应③的反应类型为______________。

(3)写出C中的官能团的名称:_______________________________________。

(4)上述①②③三个反应中,原子的理论利用率为100%,符合绿色化学要求的反应是________(填序号)。

(5)乙酸苯甲酯有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五种,其中三种的结构简式是

请写出另外两种同分异构体的结构简式:_____________和_____________。

正确答案

 (1)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

(2)酯化反应(或取代反应)

(3)羟基 (4)②

(5)  

 乙醇氧化得CH3CHO(A),CH3CHO氧化得CH3COOH(B);水解得;CH3COOH和发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。

(5)乙酸苯甲酯的结构简式为,提取出“”余下,把“”作为酯基插入即可。

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题型:填空题
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填空题

化合物A(分子式为:C6H6O2)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。由A 合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去):

(1)写出E中含氧官能团的名称:                              

(2)写出反应C→D的反应类型:                               

(3)写出反应A→B的化学方程式:                               

(4)某芳香化合物是D的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式:                                (任写一种)。

(5)根据已有知识并结合流程中相关信息,写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2Br  CH2=CH2

正确答案

(1)醚键、羰基(共4分,每空2分)

(2)取代反应(2分)

(3)(2分)

(写: ,不扣分)

(4)或其它合理答案均给分)(2分)

(5)

(5分)

试题分析:(1)E中的含氧官能团为醚键和羰基;(2)该反应是溴原子被丙烯基取代,为取代反应;(3)根据A的分子式和性质,判断为酚,再根据C结构,得出A为邻二苯酚,B为,B到C引入溴原子;(4)“两种不同化学环境的氢”说明对称性高,可以为等;(5)从原料和产品分析,苯环来自,中间的碳原子来自,二者结合应根据流程中E到F方法,然后再根据流程中C到D的方式把中间产物连接即可,流程见答案。

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题型:简答题
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简答题

碳酸二甲酯(DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体,其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。已知一定条件下,碳酸二甲酯能发生如下反应:

反应①:

反应②:

(1)化合物III的分子式为     ,反应①和反应②中R的结构简式为          

(2)DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式                 

(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯()在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ,同时得到一种副产品G,下列有关G的说法正确的是_______。

A.G的名称是甲酸乙酯

B.丙酸和G互为同分异构体

C.一定条件下,G能发生水解反应

D.G能与新制Cu(OH) 2反应生成红色沉淀

(4)以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下:

其中生成物V的反应类似于反应②,则V的结构简式为         ,1mol西维因最多可与      mol H2发生加成反应。

正确答案

(16分)

(1)C10H8O(2分)    CH3OH(3分)

(2) CH3OOCOOCH3 + 2NaOH Na2CO3 + 2CH3OH (3分)

(“写成” “=”或“Δ”未写扣1分;结构简式写错整个不得分;未配平扣1分)

(3) BC(3分;只答B或C得1分;全对得3分,凡其它有错答案不得分)

(4)(3分)       5(2分)

(写成也得分,写成不得分;书写正确但不规范,如苯环的书写、化学键未正对相应原子等得1分;少原子得0分)

试题分析:(1)数一数化合物III的结构简式中所含C、H、O原子个数,可得其分子式为C10H8O;观察反应①②可知,它们都是取代反应,都是酚羟基中的氢原子和CH3O—结合生成R,则R的结构简式为CH3OH;(2)观察DMC的结构简式,可得该分子中含有酯基,1分子DMC与2分子H2O完全水解,可以得到2分子CH3OH和1分子H2CO3,由于甲醇是非电解质,不能电离出氢离子,H2CO3具有酸性,1分子H2CO3最多与2分子NaOH发生中和反应,生成Na2CO3和2分子H2O,因此1molDMC最多与2molNaOH反应生成2molCH3OH和1mol Na2CO3,由此可以写出DMC完全水解的化学方程式;(3)依题意,2分子乙酸苯酯与1分子碳酸二甲酯在催化剂作用下发生取代反应,实质上是碳酸二甲酯分子中的CH3O—与乙酸苯酯分子中CH3CO—结合生成副产品G,二者的其余部分结合成化合物II,则G的结构简式为CH3COOCH3,CH3COOCH3的名称为乙酸甲酯,而非甲酸乙酯,故A选项错误;丙酸的结构简式为CH3CH2COOH,分子式为C3H6O2,乙酸丙酯(CH3COOCH3)的分子式为C3H6O2,二者互为同分异构题,故B选项正确;乙酸丙酯(CH3COOCH3)在一定条件下能发生水解反应,生成甲醇和乙酸(或乙酸盐),故C选项正确;乙酸丙酯(CH3COOCH3)分子中没有醛基,不能与新制氢氧化铜反应,故D选项错误;(4)反应②是酚羟基中的氢原子被碳酸二甲酯(DMC)的CH3COO—取代,生成酯和甲醇的过程,由此可以推断出化合物V的结构简式;由于苯环与H2在一定条件下发生加成反应,1mol苯最多与3molH2发生加成反应,生成1mol环己烷,而酯基或肽键中C=O键不能与H2发生加成反应,由此推断1mol西维因最多能与5molH2发生加成反应。

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题型:填空题
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填空题

已知:

为合成某种液晶材料中间体M,有人提出如下不同的合成途径:

(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有         (填序号)

a.苯  b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯  d.KMnO4/H+溶液

(2)M中官能团的名称是            ,由C→B反应类型          

(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物        (写结构简式)生成。

(4)检验B中是否含有C可选用试剂是           (任写一种名称)。

(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式       

(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:

a.分子中含-OCH2CH3  b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式                  

正确答案

(1)b  d

(2)羟基    加成反应(或还原反应)

(3)

(4)银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)

(5)

(6)

根据题所给的流程图知,A→M发生-CHO和C=C的加成反应,B→M为苯环的加成反应,结合信息可知,D→C发生取代反应,C为CH3CH2CH2C6H4CHO,名称为对丙基苯甲醛,C→B为-CHO的加成反应。

(1)含C=C,能与溴水发生加成反应,C=C、-CHO均能被高锰酸钾氧化。

(2)由结构简式可知,M中含-OH,名称为羟基,C→B为-CHO的加成反应(或还原反应)。

(3)由A催化加氢生成M的过程中,C=C、-CHO均能与氢气发生加成反应,则生成中间体为

(4)B中是否含有C,利用醛基的性质可知,选银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)产生银镜(或砖红色沉淀)即可证明。

(5)B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,碳链骨架不变,则C10H13Cl的结构简式为

(6)C为CH3CH2CH2C6H4CHO,其同分异构体E具有如下特点:

a.分子中含-OCH2CH3、b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子,则另一取代基为乙烯基,二者为对位的位置,苯环上只有两种H,

所以E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为

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题型:填空题
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填空题

某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知:①

②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO

请回答下列问题:

(1)下列有关F的说法正确的是         

(2)C→ D的反应类型是              

(3)B→C的化学方程式是                       

在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是                           

(4)D→E反应所需的试剂是                    

(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式                 (写出3个)。   

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

②分子中含有 -CHO

(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

正确答案

(1)B、C  (2)氧化反应     

(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH

氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基       (或其它合理答案也给分)

(4)Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe                             

(5)     

(6)H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHO

 

试题分析:从流程分析得出A、;B、;E、。(1)F分子式为C7H6NO2Br,分子中含有羧基、氨基和溴原子,其中氨基和羧基能形成盐和缩聚为多肽;羧基消耗1mol氢氧化钠,溴原子水解得到苯酚和HBr各消耗1mol氢氧化钠,共消耗3mol。(2)苯环上的甲基被氧化为羧基,为氧化反应;(3)乙酸酐与氨基反应形成肽键和乙酸;在流程中先把氨基反应后又生成,显然是在保护氨氨基;(4)该反应是在苯环上引入溴原子,所需试剂为液Br2 ,并以 FeBr3为催化剂;(5)由①得出苯环中取代基位置对称,含有醛基,还有1个氮原子和1个氧原子,故为     

(5)Y比X多了2个碳原子,显然是有乙烯得到的,根据已知条件②得出需要把乙烯制的乙醛然后与X反应可得出产物,流程见答案。

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