- 结构简式
- 共3550题
瘤突胡椒具有抗肿瘤和调节血脂功能,其合成路线如下。
回答下列问题:
(1)化合物A中的含氧官能团的名称为________________________。
(2)B→C的反应类型是___________,G→H的反应类型是___________,
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_______________________。
①是苯的同系物的衍生物
②能发生银镜反应,其中一种水解产物也能发生银镜反应
③有四种化学环境不同的氢原子,其数目比为6∶3∶2∶1。
(4)写出B与足量的碳酸钠溶液反应的化学方程式_________________________________。
(5)已知:R1-CH=CH-R2R1-CHO+R2-CHO。
化合物是一种合成药物的中间体,请写出以CH2(COOH)2、CH2Cl2及
为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
(合成路线常用的表示方式为:AB……
目标产物)
正确答案
(1)醛基 羟基
(2)还原反应 取代反应
(3)或
(4)+2Na2CO3
+2NaHCO3
(5)
试题分析:(1)化合物A中的含氧官能团的名称为醛基和羟基 。
(2)由流程图判断出C到D酚羟基发生了变化,B→C过程应该是碳碳双键和羧基都发生了加成反应,反应类型是加成反应或还原反应,G→H的反应类型是取代反应。
(3)①是苯的同系物的衍生物,则有一个苯环;②能发生银镜反应,说明含有官能团醛基,其中一种水解产物也能发生银镜反应,可知是甲酸某酯;③有四种化学环境不同的氢原子,其数目比为6∶3∶2∶1,可知分子中共有12个氢原子。则为或
。
(4)写出B与足量的碳酸钠溶液反应就是官能团羧基的性质,由于碳酸钠过量故没有二氧化碳生成,应该生成碳酸氢钠,其化学方程式+2Na2CO3
+2NaHCO3。
(5)要合成化合物目标物,进行逆向分析,先对目标物进行切割,其上一步物质为
,再逆推上一步为
,进而推得上一步为
,再进行逆推断得三种原料CH2(COOH)2、CH2Cl2及
。然后进行顺推可得合成路线答案所示。
已知烃B分子内C、H原子个数比为1︰2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:
(1)B的结构简式是
(2)反应①是D与HCl按物质的量之比1︰1的化合反应,则D的分子式是
反应②可表示为:G + NH3 → F + HCl (未配平),该反应配平后的化学方程式是(有机化合物均用结构简式表示):
化合物E(HOCH2CH2Cl)和 F [ HN(CH2CH3)2 ]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:(已知:)
(3)甲的结构简式是 (1分)。由甲苯生成甲的反应类型是 (1分)
(4)乙中有两种含氧官能团,反应③的化学方程式是:
(5)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊
①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是 (1分)
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域.该聚合反应的化学方程式是
③D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键.则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是
正确答案
(1)CH2=CH2(2)C2H4O; 2CH3CH2Cl + NH3→NH(CH2CH3)2 +2HCl
(3)(1分), 取代反应(硝化反应)(1分)
(4)
(5)① (1分)
②
③
试题分析:烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,令分子式CnH2n,则14n=28,解得n=2,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,则B为CH2=CH2.A可能为卤代烃或醇,发生消去反应生成乙烯,B→D发生氧化反应,D能与HCl反应,所以D为环氧乙烷.B与HCl发生加成反应生成G,G为CH3CH2Cl,G与氨气发生取代反应生成F;(1)由上述分析可知,B为CH2=CH2;(2)反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,则D的分子式为C2H4O,反应②为2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl;(3)由普鲁卡因的合成路线可知,甲苯发生硝化反应生成甲(),甲氧化生成乙(
),乙与E发生酯化反应,其生成物与氢气反应硝基变为氨基,丙为
,丙与F发生取代反应生成普鲁卡因,由上述分析可知,甲为对硝基甲苯,结构简式为,由甲苯生成甲的反应类型是取代反应;(4)由(3)中分析可知,乙为
,官能团为硝基、羧基,反应③的化学方程式为 :
;(5)①普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸,甲为对硝基甲苯,则戊为
;②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域.该聚合反应的化学方程式是
;
③D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是;
如图是以C7H8为原料合成某聚酰胺类物质(C7H5NO)n的流程图。
已知:Ⅰ.当苯环上已经有了一个取代基时,新引进的取代基因受原取代基的影响而取代其邻、对或间位的氢原子。使新取代基进入它的邻、对位的取代基有—CH3、—NH2等;使新取代基进入它的间位的取代基有—COOH、—NO2等;
Ⅱ.RCHCHR′ RCHO+R′—CHO;
Ⅲ.氨基(—NH2)易被氧化;硝基(—NO2)可被Fe和盐酸还原成氨基(—NH2)。
回答下列问题:
(1)X、Y各是下列选项中的某一项,其中X为________(填序号)。
A.Fe和盐酸 B.酸性KMnO4溶液
C.NaOH溶液
(2)已知B和F互为同分异构体,写出物质F的结构简式__________________。
(3)分别写出D、E中的含氧官能团的名称________、________。
(4)对物质C的下列说法中,正确的是________(填序号)。
A.能发生酯化反应 B.能与溴水发生加成反应
C.只能和碱反应,不能和酸反应
(5)写出反应⑦的化学方程式,并注明反应类型。
________________________________________________。
正确答案
依据题给信息知C7H8为,反应①为硝化反应,依据最终产物中官能团的位置可知,A为
,
工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,生产过程如下图:
(1)对羟基苯甲酸乙酯的分子式为 ;1mol 该物质与NaOH溶液完全反应,最多消耗___ ___molNaOH。
(2)化合物A中的官能团名称是_________,反应④的反应类型属_____ ___。
(3)反应①的化学方程式_______________。
(4)在合成线路中,设计第③和⑥这两步反应的目的是__________。
(5)有机物C(分子构型为,-X、-Y为取代基)是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应,则-X的结构简式可能是 、 。
正确答案
(1)C9H10O3(2分); 2(2分)
(2)氯原子(2分); 氧化反应 (2分)
(3)(2分)
(4)防止酚羟基被氧化(或答“保护酚羟基”、第③步将-OH转化为-OCH3,第⑥步将-OCH3,转化为-OH等均对)(2分)
(5)-OH、-CH2OH (或-OCH3、各2分)
试题分析: (1)根据对羟基苯加乙酸的结构简式可得分子式为C9H10O3 ,因为该物质含有一个酚羟基和一个酯基,所以1mol能消耗氢氧化钠2mol。
(2)根据反应②所得产物中苯环上的甲基没有发生变化,而在苯环对位处生成了-OH,可以看出反应①发生的是取代反应,且发生取代的位置应该在苯环对位上,所以化合物A的官能团名称应该是氯原子。而反应④中明显-CH3被高锰酸钾氧化为-COOH,所以发生的反应是氧化反应。
(3)根据前面推测反应是苯环对位的取代反应,反应的方程式为:
(4)反应③的反应物物和反应⑥的最终产物中对位处都含有酚-OH,而在反应③至⑥的步骤中涉及氧化反应,氧化剂高锰酸钾容易把酚羟基氧化,因此要在最终产物中得到酚羟基,在反应过程中应该保护酚羟基,所以③和⑥这两步反应的目的是保护酚羟基不被氧化。
(5)对羟基苯甲酸乙酯的侧链只有酯基中含有一个不饱和C=O,所以其同分异构体C满足能发生银镜反应,则3个侧链中必须只有一个侧链含有-CHO结构,所以含有醛基结构的一定是Y,而其他2个取代基X都是饱和键,可以是酚羟基、醇羟基-CH2OH结构、醚结构-OCH3等。
利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一,如:
化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得:
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________________。
(2)化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应,产物的结构简式为______________________。
(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为_____________;(注明反应条件)化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为_____________。(注明反应条件)
(4)化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体,其苯环上只有一种取代基,Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应。Ⅳ的结构简式为_____________,Ⅴ的结构简式为_____________。
(5)有机物与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应,生成的有机化合物Ⅵ(分子式为C16H17N)的结构简式为____________________。
正确答案
(1)C8H7Br (2分)
(2)(2分)
(3)(6分,每个化学方程式3分。错、漏条件均只得2分,条件不重复扣分)
(4)(4分,每个2分)
(5)(2分)
试题分析:(1)根据I的结构简式不难写出分子式为C8H7Br;化合物II中含有碳碳双键,能与溴的CCl4溶液发生加成反应产物的结构简式为;(3)化合物III中含有的官能团为羟基和溴原子,观察合成路线中化合物III和化合物I的结构特点,不难发现化合物III到化合物I是醇与浓硫酸共热的条件下发生的消去反应生成化合物I和H2O;化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热发生取代反应,即为卤素原子(溴原子)被羟基取代,生成
和NaBr;(4)Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应说明IV中羟基所连碳原子上含有2个氢,再结合其苯环上只有一种取代基,可知IV的结构
,在铜或银作催化剂加热的条件下,发生催化氧化后生成的V的结构简式为
;(5)观察反应①的断键可知是化合物I中溴原子被乙基所取代,故
与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr生成的产物
。
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