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填空题

苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180,其中碳元素的质量分数为60%,A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题。

(1)A的分子式为________。

(2)已知A的苯环上取代基彼此相间,A能发生银镜反应,也能与NaHCO3溶液反应产生CO2,还能与FeCl3溶液发生显色反应,则A含有的官能团名称是________。满足上述条件的A的结构可能有________种。

(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,B能发生如图所示转化。

回答下列问题。

①C→E的反应类型为________。

②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为________。

③F具有下列哪些化学性质________。

A.与浓溴水反应     B.发生加成反应   C.水解反应

④B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________________________________________

正确答案

(1)C9H8O4 (2)醛基、羧基、酚羟基 2

(3)①酯化反应 ② ③ABC

(1)A分子所含C原子数==9,设A的分子式为C9HaOb,由C9HaObO2→9CO2 H2O知a=2b,又9×12+a+16b=180,故A的分子式为 C9H8O4

(2)能发生银镜反应,A中含—CHO;与NaHCO3溶液反应生成CO2,A中含—COOH;与FeCl3溶液发生显色反应,A中含酚羟基。三个取代基彼此相间,则A为

(3)由题图知B含有酯基,且酸性水解后生成乙酸(Mr=60),B为,D为,F为。依酯化反应原理,E为与足量NaOH溶液反应时因生成酚羟基,故所需NaOH为3 mol。

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填空题

过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:

反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

C4H7BrCH3CHCHOHCH2

 Ⅲ          Ⅳ

(1)化合物Ⅰ的分子式为________。

(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。

(3)化合物Ⅲ的结构简式为________。

(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为____________________________(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与反应合成Ⅱ,其反应类型为________。

(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。

正确答案

(1)C7H5OBr

(2)

(3)

(4) 取代反应

(5) (任选一种即可)

解答本题时,要理解反应①的机理,结合反应条件确定化合物Ⅲ和Ⅵ的结构简式。

(1)化合物Ⅰ的结构简式为,结合有机物中C、H、O、Br原子的成键特点可知,其分子式为C7H5OBr。

(2)化合物Ⅱ中键与Br2发生加成反应,而酯基不与Br2反应,则加成产物的结构简式为

(3)化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加热,发生水解反应生成化合物Ⅳ,递推可知Ⅲ的结构简式为

(4)化合物Ⅳ在浓硫酸存在和加热条件下,发生消去反应生成不含甲基的产物,则该产物应为CH2=CH—CH=CH2,反应的化学方程式为CH2=CHCH=CH2↑+H2O。在碱性条件下,反应生成化合物Ⅱ和HCl,该反应为取代反应。

(5)Ⅴ能发生银镜反应,则Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、。CH3CH2CH2CHO与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应,产物为与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应,产物为

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胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途,以香草醛(A)为原料合成5-三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示:

已知:Ⅰ 酚羟基能与CH2I2发生反应③,而醇羟基则不能。

(1)反应①的类型是   

(2)写出香草醛中含氧官能团的名称   

(3)写出反应③的化学方程式   

(4)写出满足下列条件的香草醛一种同分异构体的结构简式   

①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体

②不与氯化铁溶液发生显色反应

③含苯环,核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子

(5)以香草醛和2-氯丙烷为原料,可合成香草醛缩丙二醇(),写出合成流程图(无机试剂任用)。合成流程图示例如下:

正确答案

(1)取代反应(2分)

(2)醛基、羟基、醚键(3分)

(3)(3分)  (4)(3分)

(5)

(4分)

试题分析:(1)反应①是碘原子取代了苯环的一个氢原子,类型是取代反应。(2)写出香草醛中含氧官能团的名称醛基-CHO、羟基-OH、醚键-O-。(3)反应③发生的是类似信息的取代反应,化学方程式。(4)①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体,可知含有羧基;②不与氯化铁溶液发生显色反应,无酚羟基;③含苯环,核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子,说明有5种氢原子。满足这三个条件的结构简式。(5)要得到目标物香草醛缩丙二醇(),由此进行反推断,首先要得到和香草醛,而这两种物质的反应类似于信息中的反应。再由反推得到上一步物质,再反推得上一步物质为CH3CH=CH2 ,继续推得原料物2-氯丙烷。然后再进行正向分析写出合成路线如下:

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电子仪表部件常用的一种高分子材料DAP的结简式为:X为未知部分的结构,各物质间有如下转化:

试根据下列信息回答相关问题:

已知:

(1)A是一种脂肪烃,B的官能团的名称是___________,B生成C的化学反应方程式是_____________。

(2)D的分子式是,分子内所有碳原子共平面,D在一定条件下可以生成五元环酯,其结构简式是______________。

(3)F发生银镜反应的化学方程式是_____________________。

(4)F有多种同分异构体。符合下列要求的同分异构体共有__________种。

①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢

(5)G在一定条件下合成高分子化合物N的化学方程式是________________。

正确答案

(1)碳碳双键、氯原子

(2)

(3)

(4)七种

(5)

试题分析:D的分子式是C8H8O3,分子内所有碳原子共平面,则D中含有苯环,D在一定条件下可以生成五元环酯,所以D中苯环上有两个取代基,结合其分子式知,该分子中含有一个羧基一个醇羟基,所以其结构简式是,D被氧化生成E,E的结构简式为:,E和银氨溶液反应生成F,F的结构简式为:,E反应生成G,结合题给信息知,G的结构简式为:,G反应生成N;根据高分子材料DAP的结构简式结合F的结构简式得其单体结构简式为:,则C的结构简式为:CH2=CHCH2OH,A是脂肪烃,加热条件下,脂肪烃和氯气发生取代反应生成氯代烃B,B发生水解反应生成C,则B的结构简式为:CH2=CHCH2Cl,A的结构简式为:CH2=CHCH3;(1)通过以上分析知,A和氯气发生取代反应生成氯代烃B, B的结构简式为:CH2=CHCH2Cl,所以B中含有的官能团是碳碳双键和氯原子,B发生水解反应生成C,反应方程式为:(3)通过以上分析知,D的结构简式为:,;(3)加热条件下,E发生银镜反应的方程式为:;(4)F的同分异构体符合下列条件:①属于芳香族化合物说明含有苯环,②能发生银镜反应说明含有醛基,③核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢说明苯环上只有一种类型的氢原子,则符合条件的F的同分异构体的为,所以有7种;(5)G在一定条件下能发生缩合反应生成N,则G在一定条件下合成高分子化合物N的化学方程式是

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甜樱桃中含有一种羟基酸(用A表示),A的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5,1.34 g A与足量NaHCO3溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化:

ABCDE

其中,E的分子式为C4H6O6。已知:

++Zn(OH)X

(X代表卤原子,R代表烃基),A的合成方法如下:

①F+BrCH2—COOCH2CH3G+Zn(OH)Br

②G+2H2OA+2M(其中,F、G、M分别代表一种有机物)

请回答下列问题:

(1)E的结构简式为        ,E的核磁共振氢谱中会出现    组峰,一分子E最多能与    分子乙醇发生分子间脱水反应。 

(2)从A到D所发生的化学反应的类型依次是                                               。 

(3)F的分子式是    。写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:①能与NaHCO3反应,且常温下能使溴水褪色;②不能发生银镜反应;③1 mol该同分异构体与足量钠反应,标准状况下可得到22.4 L氢气(注:羟基不能直接与双键相连)。

(4)写出G与水反应生成A和M的化学方程式                                                         。 

正确答案

(1)HOOC—CHOH—CHOH—COOH 3 4

(2)消去反应;加成反应、取代反应

(3)C4H6O3 HOOC—CHCH—CH2OH、

HOOC—CHOH—CHCH2

(4)C2H5OOC—CHOH—CH2—COOC2H5+2H2OHOOC—CHOH—CH2—COOH+2C2H5OH

n(A)=" 0.01" mol,所以1 mol A中含有2 mol—COOH,结构简式为HOOCCH(OH)CH2COOH;由A、E的分子式可知E比A多一个—OH,B、C、D、E分别为HOOC—CHCH—COOH、HOOC—CHBr—CHBr—COOH、NaOOC—CHOH—CHOH—COONa、HOOC—CHOH—CHOH—COOH;由①、②可知M为CH3CH2OH、G为C2H5OOC—CHOH—CH2—COOC2H5,F为C2H5OOC—CHO;(3)含有—COOH、CC,含有2 mol—OH,由分子式C4H6O3可知一分子中含有一个—COOH、一个醇羟基,即可写出符合条件的结构简式

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