- 结构简式
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)某种液态有机化合物的分子式为C3H8O,为确定其分子结构进行如下探索过程,请填空:
(1)写出满足C3H8O的所有分子的结构简式(标明序号)
______________________________________________________________________。
(2)向该有机化合物中加入金属钠后有气体产生。取6.0 g该物质于反应器中,加入足量的金属钠充分反应后,经测量产生的气体在标准状况下约1.12 L。
① 写出满足上述条件的所有分子的结构简式___________________________________。
②又经测得该物质能与O2在铜作催化剂时加热可以反应生成醛(含-CHO),则该有机化合物的结构简式为:_________________。以上过程的反应方程式为:_____________。
正确答案
(1) CH3OC2H5;CH3CH2 CH2OH;CH3CH(OH)CH3。
(2)①CH3CH2 CH2OH;CH3CH(OH)CH3。
②CH3CH2 CH2OH。2CH3 CH2CH2OH+O2 CH3CH2CHO+H2O。
试题分析:(1)液态有机化合物的分子式为C3H8O,所以满足分子式为C3H8O的有机化合物的结构简式有:CH3OC2H5;CH3CH2 CH2OH;CH3CH(OH)CH3;(2)①向该有机化合物中加入金属钠后有气体产生,说明其含有羟基,故其结构简式可能为CH3CH2 CH2OH;CH3CH(OH)CH3;②又经测得该物质能与O2在铜作催化剂时加热可以反应生成醛(含-CHO),所以与羟基相连的碳原子上必须要有两个氢原子,即其为伯醇,所以该有机化合物的结构简式为:CH3CH2 CH2OH,其被铜氧化为醛的化学反应方程式为:2CH3 CH2CH2OH+O2 CH3CH2CHO+H2O。
点评:本题考查了有机物分子结构的推断,该考点是高考考查的重点和难点,本题难点不大。
有机物A的结构简式为:
据此回答下列问题:
(1)A的分子式为____________________。
(2)A在NaOH水溶液中加热,经酸化得到有机物B和D,D是芳香族化合物。当有1 mol A发生反应时,最多消耗 mol NaOH。
(3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯,该五元环酯的结构简式为________________________________。
(4)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体的结构简式:
。
正确答案
(6分)
(1)C12H13O4Cl (1分)
(2)3(1分)
(3) (1分)
(4)(各1分)
试题分析:(1)苯环未画出5个H原子,A的分子式为:C12H13O4Cl。(2)羧酸消耗1mol,氯原子水解消耗1mol,酯类水解消耗1mol,共3mol。(3)B酸化后两头含有羧基和羟基,中间含有羟基,两头的羧基和羟基,羧基失去羟基,羟基失去H原子,生成的五元环酯的结构简式为。(4)生成的D中含有羧基,根据酯基的不同位置写成同分异构体有3种,分别为
。
点评:本题考查了有机物反应、官能团之间的转化、同分异构体的书写,比较基础,题目难度较大,注意基础知识的积累和掌握。
(15分)某烃A与发生加成反应,生成二溴衍生物B;用加热的NaOH乙醇溶液处理B得到化合物C;经测试知C的分子中含有两个双键,分子式为
;将C催化加氢生成环戊烷。
(1)试写出A、B的结构简式。A.________、B._______。
(2)写出C的符合要求的一种同分异构体,a、是链状烃,b、没有支链
(3)写出B ¨C的反应类型
(4)写出C催化加氢生成环戊烷的化学方程式(写反应条件)
正确答案
(1)A. B.
(各3分)
(2)如CHΞCCH=CHCH3,只要合理3分,如果写了两种或两种以上,均按第一种给分。
(3)消去反应,只写消去扣2分,全对3分。
(4)方程式写等号扣2分,不写条件0分,少写加热或催化剂扣2分全对3分
(1)C催化加氢生成环戊烷,C的分子中含有两个双键,所以C的结构简式为。C是二溴衍生物B经过消去反应得到的,所以B的结构简式为
。A和单质溴加成即得到B,所以A的结构简式为
。
(2)根据C的分子式可知,相对于同碳原子数的烷烃,C少了6个氢原子,所以符合条件的链烃且没有支链的结构简式为CHΞCCH=CHCH3、CHΞCCH2C=CH2、CH3CΞCCH= CH2。
(3)B生成C的反应是消去反应。
(4)C中含有2个碳碳双键,所以能和2分子氢气加成,方程式为
。
(13分)已知酮类化合物可以和氰化氢发生加成反应。
上述反应的生成物在一定条件下可发生水解生成羧酸:
依上述反应规律,按照提示的反应类型,写出用丙酮为原料经5步合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应方程式,并注明所缺的反应类型(其它必要的原料可任意选择):
(1)_________,______________________________________________;
(2)水 解,______________________________________________;。
(3)_________,______________________________________________;
(4)消 去,______________________________________________;
(5)_________,______________________________________________。
正确答案
(1)加成,CH3COCH3+HCN CH3C(CH3)(OH)CN;
(2)CH3C(CH3)(OH)CN +2H2O+H+ CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ ;
(3)酯化,CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ +CH3OH CH3C(CH3)(OH)COOCH3+ H2O;
(4)CH3C(CH3)(OH)COOCH3CH2= C(CH3)COOCH3+ H2O;
(5)加聚,nCH2= C(CH3)COOCH3。
试题分析:根据题给信息知,丙酮与HCN发生加成反应生成2—甲基—2—羟基丙腈,2—甲基—2—羟基丙腈发生水解反应生成2—甲基—2—羟基丙酸,2—甲基—2—羟基丙酸与甲醇发生酯化反应生成2—甲基—2—羟基丙酸甲酯,2—甲基—2—羟基丙酸甲酯发生消去反应生成2—甲基丙烯酸甲酯,2—甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯。
(1)加成,CH3COCH3+HCN CH3C(CH3)(OH)CN;
(2)水 解,CH3C(CH3)(OH)CN +2H2O+H+ CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ ;
(3)酯化,CH3C(CH3)(OH)COOH+NH4+ +CH3OH CH3C(CH3)(OH)COOCH3+ H2O;
(4)消 去,CH3C(CH3)(OH)COOCH3CH2= C(CH3)COOCH3+ H2O;
(5)加聚,nCH2= C(CH3)COOCH3。
(16分)Heck反应是偶联反应的一种,例如:
反应①:
化合物Ⅰ可以由以下途径合成:
(1)化合物Ⅱ的分子式为 ,1mol该物质最多可与 molH2发生加成反应。
(2)卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,相应的化学方程
为 (注明条件)。
(3)化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O,则化合物Ⅵ的结构简式为 。
(4)化合物Ⅴ可与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ,化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚,则其加聚产物的结构简式为 。
(5)化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应,且核磁共振氢谱只有三组峰,峰面积之比为1:2:2,Ⅷ的结构简式为 。
(6)一定条件下,与
也可以发生类似反应①的反应,其有机产物的结构简式为 。
正确答案
(16分)
(1)C10H10O2(2分),4(2分)
(2)CH3 CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O(2分)
(3)CH3CH=CHCHO(2分)
(4)(2分)
(5)(3分)
(6)(3分)
试题分析:(1)根据化合物II的结构简式判断其分子式为C10H10O2,苯环与碳碳双键均可与氢气发生加成反应,所以1mol该物质与4mol氢气加成;
(2)卤代烃CH3CHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,则化合物III是丙烯,所以化学方程式为CH3 CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O;
(3)根据I的结构简式判断,丙烯氧化后得丙烯醛,则VI属于醛类,所以化合物Ⅵ为丁烯醛,无支链,有甲基,结构简式为CH3CH=CHCHO;
(4)化合物V是丙烯酸,与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯,丙烯酸乙酯中的碳碳双键可发生加聚反应,所以化合物Ⅶ的结构简式为;
(5)Ⅷ能发生银镜反应,且核磁共振氢谱只有三组峰,峰面积之比为1:2:2,说明VIII中存在醛基,根据II的结构判断,VIII中的醛基有2个才符合II的不饱和度;氢原子个数比是2:4:4,氢原子的种类越少,说明该分子的结构越对称,所以苯环上有2个相同对位取代基-CH2CHO,所以VIII的结构简式是;
(6)反应①是取代反应,卤素原子取代碳碳双键CH2=的H原子,所以与
的反应产物的结构简式为。
结构简式、化学方程式的判断与书写,同分异构体的判断
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