- 结构简式
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1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：
写出A、B、C、D和E的结构简式（不考虑立体异构体）。
正确答案
A B C D E
E 答如下结构也可：
在此类有机合成题中，官能团的种类，反应条件是进行有机物推断的重要依据，－CHO在铬酐的作用下被氧化成－COOH，进一步与甲醇发生酯化反应生成甲酯，所以B为
有过氧化物存在时，碳碳双键与HBr发生自由基加成反应，得到反马氏规则的产物，生成 C（
根据题意，D为荆芥内酯，根据C的结构，推测该内酯的结构为：
（12分）已知一个碳原子上同时连有两个羟基时，易发生如下转化:
请根据图示回答：
（1）E中含有官能团的名称是_________，③的反应类型是______________，C跟新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 。
（2）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O) =" 2" ：1。F是电脑芯片中高分子光阻剂的主要原料，F具有以下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为__ _______________________________________________ _。
（3）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G可能有 种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式 ______________ 。
正确答案
（1）羟基；氧化还原反应；CH3CHO+2Cu(OH)2
（2）
（3）4；
试题分析：A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C和D，C能和新制氢氧化铜发生氧化还原反应，则C的结构简式为CH3CHO，D为羧酸，结构简式为CH3COONa，D被酸化生成E，E的结构简式为CH3COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）：n （H2O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知，a= 162−32/13=10，所以B的分子式为C10H10O2，B水解生成乙酸和F，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为： ．
（1）E的结构简式为CH3COOH，E中官能团名称是羧基，故答案为：羧基；C能和新制氢氧化铜发生氧化还原反应，则C的结构简式为CH3CHO，E的结构简式为CH3COOH，C和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应生成E，该反应方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O；
（2）F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为
（3）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有
（16分）化合物E能制解热镇痛药。以苯酚为原料的工业合成路线（部分）如下图：
已知，
（1）反应①、②的反应类型 、 ；E的分子式 。
（2）A的结构简式 ，分子中官能团的名称 。
（3）向C溶液中加入少量浓溴水，发生反应的化学方程式 。
D与足量NaOH溶液共热时，发生反应的化学方程式 。
（4）可选用下列试剂中的 （填编号）来鉴别D和B的水溶液。
（5）写出一种满足下列三项条件的B的同分异构体的结构简式
①是一种芳香族化合物， ②属α-氨基酸， ③苯环上有4种不同环境的氢原子。
正确答案
（16分，每空2分）
（1）加成反应、取代反应（各1分）；C18H17NO5（N、O原子书写顺序不扣分）
（2）
（3）
（因题目条件为“加入少量浓溴水”，该反应写任一种苯环上羟基邻、对位的一取代产物也都得分，产物写“↓”不扣分，没配平扣1分）
（4） a或c （2分，每个1分）
（5）
试题分析：（1）从苯酚的反应产物判断，反应①是发生了加成反应生成C；A物质应是对氨基苯酚，与丙酰氯发生了取代反应生成B；由E的结构简式可计算出E的分子式为C18H17NO5；
（2）A物质应是对氨基苯酚，结构简式为
（3）C中含有酚羟基，与溴水发生取代反应，在酚羟基的邻、对位的位置上H原子被溴原子取代，化学方程式为
（4）B中存在酚羟基，D中没有；D中存在羧基，B中没有，所以选择检验酚羟基的试剂或检验羧基的试剂即可鉴别B、D，酚羟基与羧基都与氢氧化钠溶液反应，但碳酸氢钠溶液只与羧基反应，所以答案选ac；
（5）α-氨基酸中存在-CHNH2COOH结构，苯环上有4种氢原子，则B的同分异构体中存在一个取代基，则苯环上有5种氢原子，与题意不符，所以应该存在2个取代基，分别是甲基和-CHNH2COOH结构，2个取代基不同，所以苯环上有4种氢原子的取代基的位置只能是邻、间位，所以符合题意的B的同分异构体的结构简式为
化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C．回答下列问题：
（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团．则B的结构简式是 ，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是 ，该反应的类型是 ；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 ．
（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是 ．
（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 ．另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是 ．
（4）A的结构简式是 ．
正确答案
（1）CH3COOH，CH3COOH+CH3CH2OH
化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基，B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，所以B是乙酸，乙酸和乙醇能发生酯化反应生成乙酸乙酯D；
C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，根据C中碳氢氧的含量确定其分子式；
C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，说明该支链上含有碳碳双键和羧基，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，根据C中原子个数确定该取代基名称，根据B和C物质确定A物质名称，从而写出其结构简式．
解：（1）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基，B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，所以B的结构简式是CH3COOH，在加热、浓硫酸催化下乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯D，该反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OH
故答案为：CH3COOH，CH3COOH+CH3CH2OH
（2）C是芳香化合物，说明C中含有苯环，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，则含碳原子个数为9，氢的质量分数为4.4%，含氢原子个数为8，其余为氧，则O原子个数为4，则C的分子式是C9H8O4，
故答案为：C9H8O4；
（3）C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团说明含有碳碳双键；能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，说明含有羧基；另外两个取代基相同，根据分子式，可推算出另外的官能团为羟基；其分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是
故答案为：碳碳双键和羧基，
（4）A能水解再酸化生成B和C，根据B和C的结构简式知，A的结构简式是
故答案为：
点评：本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体的书写．
喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：
(1)写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：________。
(2)A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：____________。
(3)反应①～⑤中属于取代反应的有________(填序号)。
写出反应⑦的化学方程式：__________________________________________。
(4)流程中设计反应⑤和⑦的目的是___________________________________。
(5)物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有________种。
正确答案
(1)硝基、羧基
(2)CH2===CHCH===CH2 (3)①④
HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOH
(1)根据反应①中原子守恒和反应②中产物的键线式可知C13H9NO4S的键线式为NO2SCOOH，则C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称为硝基、羧基。(2)设烃的通式CxHy，根据烃A的相对分子质量是54，所以54÷12＝4…6，所以烃A的分子式为C4H6，属于不饱和烃，则烃A的结构简式为
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