- 酯的结构与性质
- 共1021题
(16分)龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。
I、已知龙胆酸甲酯结构如图所示。
(1)龙胆酸甲酯的分子式为 ,它的含氧官能团名称为 。
(2)下列有关龙胆酸甲酯的描述,不正确的是 (填字母)。
(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是
。(不用写反应条件)
II、已知X及其他几种有机物存在如下转化关系,且测得转化过程中的C4H8为纯净物:
回答以下问题:
(4)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应;②能使FeCl3溶液显色;③酯类。
(5)写出B生成C的化学方程式 ,它的反应类型是
反应。
正确答案
(16分)(1)C8H8O4(2分) 羟基 酯基(2分)
略
某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的沸点和相对分子质量如表:
I.合成苯甲酸甲酯粗产品
在烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度约0.79g/mL) ,再小心加入3mL 浓硫酸,混匀后,投入几粒碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)该反应中浓硫酸的作用 ,若反应产物水分子中有同位素18O,写出能表示反应前后18O位置的化学方程式 ,甲醇过量的原因 。
(2)如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是 。
(3)甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)。根据有机物的特点,最好采用 装置(填“甲”、“乙”、“丙”)。
Ⅱ.粗产品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程图进行精制,请根据流程图填入恰当操作方法的名称:操作I为 ,操作II为 。
(5)以上流程图中加入Na2CO3溶液后,放入分液漏斗中振荡、静置,要得到有机层,其具体操作是 。
(6)苯甲酸甲酯的产率为 。
正确答案
(1)催化剂和吸水剂,该反应是可逆反应,甲醇比苯甲酸价廉,且甲醇沸点低,易损失,增加甲醇的量,可提高产率
(2)冷却后补加
(3)乙
(4)分液;蒸馏
(5)将分液漏斗上口的玻璃塞打开(或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔),再旋开分液漏斗活塞,用锥形瓶接收下层液体,待下层液体刚好流尽时关闭活塞,将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器(或烧杯)中
(6)65 %
(1)甲醇和苯甲酸在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应得到苯甲酸甲酯和水。由于浓硫酸有吸水性,吸收反应产生的水,使酯化反应的平衡正向移动,可以提高反应物的转化率及产品的产率。所以在该反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢。所以该反应的化学方程式为。甲醇要过量是因为该反应是可逆反应,甲醇比苯甲酸价廉,且甲醇沸点低,易损失,增加甲醇的量,可提高产率。(2)如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该停止加热,冷却至室温,后再补加。
(3)甲虽然采用了冷却装置,但甲醇已经脱离了反应体系,对提高反应物的利用率不利,丙没有冷却降温装置,会导致一部分反应物及产物挥发逸出,无论是对环境还是对产品的制取都不利。而乙把甲、丙的优点集结在一起,既减少了反应物的挥发消耗,也提高了产品的产率。故选择乙装置。
(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,先加入水可以溶解硫酸,再加入饱和的Na2CO3溶液,既可以反应消耗苯甲酸,也可以降低苯甲酸甲酯的溶解度。由于它们是互补相容的液体,因此可常用分液的方法分离。在分液得到的有机物中因为甲醇与苯甲酸甲酯的沸点不同,将它们通过蒸馏分离开来。
(5)分液的具体操作是:将分液漏斗上口的玻璃塞打开(或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔),再旋开分液漏斗活塞,用锥形瓶接收下层液体,待下层液体刚好流尽时关闭活塞,将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器(或烧杯)中。
(6)n(苯甲酸)="m/M=12.2g" ÷122g/mol=0.1mol;n(甲醇)=(20×0.79g) ÷32g/mol="15.8g÷32g/mol" =0.494mol。苯甲酸的物质的量不足,应该以苯甲酸为标准来进行计算。n(苯甲酸甲酯)=" m/M=8.84g÷" 136g/mol="0.065mol." 苯甲酸甲酯的产率为(0.065mol÷0.1mol)×100%="65" %
乙酸乙酯是重要的化工原料。实验室合成乙酸乙酯的装置如下图所示。
有关数据及副反应:
副反应:
C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
请回答下列问题:
(1)在大试管A中添加的试剂有6 mL乙醇、4 mL乙酸和4 mL浓硫酸,这三种试剂的添加顺序依次为 _______、_______ 、_______
(2)试管B中导管接近液面未伸入液面下的理由是 _______
(3)现对试管B中乙酸乙酯粗产品进行提纯,步骤如下:
①将试管B中混合液体充分振荡后,转入 _______(填仪器名称)进行分离;
②向分离出的上层液体中加入无水硫酸钠,充分振荡。加入无水硫酸钠的目的是:
③将经过上述处理的液体放入干燥的蒸馏烧瓶中,对其进行蒸馏,收集_______0C左右的液体即得纯净的乙酸乙酯。
(4)从绿色化学的角度分析,使用浓硫酸制乙酸乙酯不足之处主要有____________________
(5)炒菜时,加一点白酒和醋能使菜肴昧香可口,试用符合实际情况的化学方程式解释: ___ _______________
正确答案
(15分)
(1)乙醇、浓硫酸、乙酸(3分)
(2)防止产生倒吸(2分)
(3)①分液漏斗(2分) ②除去粗产品中的水(2分) ③77(或77.1)(2分)
(4)产生大量的酸性废液污染环境(1分),有副反应发生(1分)
(5)CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O (2分)
试题分析:(1)浓硫酸密度大,应将浓硫酸加入到乙醇中,以防酸液飞溅,乙酸易挥发,冷却后再加入乙酸;添加顺序依次乙醇、浓硫酸、乙酸(2)试管受热不均,试管乙中的导管伸入液面下可能发生倒吸;从反应装置出来的为蒸气,导管具有冷凝作用;(3) ①乙酰乙酸乙酯难溶于水,可使生成的有机物分层,可用分液漏斗分离;②无水硫酸钠固体具有吸水的作用,故答案为:干燥水分;③由乙酸乙酯的沸点可知要搜集77.10C的液体。(4)消耗大量的浓硫酸,反应后得到的是含有稀硫酸的废液,污染环境。温度控制不好会有副反应发生。(5)乙酸乙酯反应的化学方程式CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
(20分)
工业上由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)聚合物F的结构简式是 ;
(2)D转化为E的化学方程式是 ;
A转化为B的反应类型是 。
(3)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是 。
(4)E有多种同分异构体,写出3种含有一个羟基、一个酯基的E的同分异构体的结构简式: 、 、 。
(5)已知:①,
写出丙烯、甲醛等为原料合成的反应流程图。
提示:①合成过程中无机试剂任选;②只选用本题提供的信息和学过的知识;③合成反应流程图表示方法示例如下:由乙醇合成二溴乙烷的反应流程图可表示为
正确答案
略
(10分)
苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,是一种常用的局部麻醉剂,其合成路线如下图所示:
已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
请回答下列问题:
(1)上述合成路线中属于取代反应的是 (填代号)。
化合物C中含有的含氧官能团的名称为 。
(2)合成路线中反应①的化学方程式为 。
(3)下列关于上述合成路线的说法中正确的是 。(填字母)
a.反应①除主要生成物质A外,还可能生成、
等
b.步骤①和②可以互换 c.反应③是还原反应
(4)苯佐卡因有多种同分异构体,请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①有两个对位取代基;②-NH2直接连在苯环上;③分子结构中含有酯基。
(5)化合物有较好的阻燃性,请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。
提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线流程图示例如下:
正确答案
(1)①④(1分) 羧基(1分)
(2)(2分)
(3)ac(1分)
(4)
等中的任1个(1分)
(5)(4分,每步1分。结构简式或反应条件错1处扣1分,扣完为止)
略
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