- 卤代烃
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某有机物A由C、H、O、N四种元素组成,质量分数分别为C:54.8%,H:5.58%,N:7.11%,其余为O,A的相对分子质量不超过300。A是 —氨基酸,并且分子中-NH2和-COOH连在同一个碳原子上,分子中不存在甲基(-CH3),能与FeCl3溶液发生显色反应,1mol A的溶液能与3mol NaOH完全反应。请回答:
(1)有机物A的相对分子质量为 ,其分子式为 。
(2)符合上述条件的有机物A的结构有 种,写出其中的三种结构简式:
_____________________ 、_______________________、________________________。
正确答案
(1)197,C9H11NO4
(2)6
略
风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。
(1)写出下列物质的结构简式:A ,D 。
(2)指出反应类型:① ② 。
(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式: 。
(4)写出E→F转化的化学方程式 。
(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒? (填“能”或“不能”)说明理由: 。
(6)PMLA具有良好的生物相容性,可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式为 。
正确答案
(1)CH2BrCH=CHCH2Br,OHCCH2CHBrCHO
(2)加成,取代
(3)
(4)HOOCCH2CHBrCOOH + 3NaOH → NaOOCCH2CH(OH)COONa + NaBr + 2H2O
(5)不能,若先氧化则B中碳碳双键也被氧化。
(6)或
首先计算MLA的不饱和度为2,根据0.1molMLA产生0.2mol二氧化碳,说明是二元羧酸正好满足不饱和度。又其能脱水,说明剩下的一个氧原子是羟基。再结合其制备原料1,3-丁二烯的碳架结构,可知其结构为HOOCCH2CH(OH)COOH。对比MLA和1,3-丁二烯的结构,推知其他物质结构。
丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药(分子式为)和应用广泛的DAP树脂;
已知脂与酯克发生如下酯交换反应:
(R,R’ R’’代表羟基)
(1)农药
分子中每个碳原子上均连有卤原子。
①A的结构简式是
A 含有的官能团名称是 ;
②由丙烯生成A的反应类型是
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是 。
(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为
碳60%,氢8%,氧32% ,C的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是(选填序号字母)
a.能发生聚合反应,还原反映和氧化反映
b.C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个
c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d E有芳香气味,易溶于乙醇
(5)E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B,二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是
(6)F的分子式为
DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基部处于对位,
该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式
。
正确答案
(1)① 碳碳双键、氯原子 ②取代反应
(4)a c d
(5)蒸馏
本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异构、有机结构与性质。(1)CH3CH=CH2在500℃时与Cl2发生取代反应生成A(ClCH2CH=CH2),
ClCH2CH=CH2与Br2发生加成反应生成ClCH2CHBr-CH2Cl。ClCH2CH=CH2含有碳碳双键和氯原子两种官能团。
(2)ClCH2CH=CH2在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH=CH2,其反应方程式为:ClCH2CH=CH2 + H2O
CH2=CHCH2OH + HCl。
(3)C的相对分子质量=16×6.25=100,C:H:O=
,C的分子式为C5H8O2。C与CH3OH发生酯交换反应生成D、E,E能发生水解反应,说明E为酯,H为羧酸的钠盐,B为羧酸,结合C和丙烯的分子式,推知B为CH3COOH,C为CH3COOCH2CH=CH2,D为CH2=CHCH2OH。
(4)选项A,C中含有碳碳双键,所以能发生聚合、氧化、还原反应。选项B,符合条件的同分异构体有如下两种:CH3-CH=CH(CH3)-COOH、(CH3)2C=CH-COOH。选项B,CH3CH2CH2OH和CH3COOH相对分子质量为60。选项D,CH3COOCH3是具有芳香气味的酯,且易溶于乙醇中。
(5)H为沸点很高的CH3COONa,CH3OH沸点较低,故可采用蒸馏方法分离。
(6)DAP苯环上只有两个取代基,且取代基不处于对位,只有两个相同的取代基处于邻位时,其苯环上的一溴代物有两种。D为CH2=CHCH2OH,CH2=CHCH2OH与C10H10O4发生酯交换反应生成CH3OH和DAP单体,推知F为
,生成DAP单体的化学方程式为:2CH2=CHCH2OH +
+ 2CH3OH。
书写下列反应的化学方程式:(10分)
(1)、丙烯加聚
(2)、乙醛的银镜反应
(3)、2-丙醇的催化氧化
(4)、由甲苯制TNT炸药
(5)、实验室制取乙炔
正确答案
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(16分)某有机物A由C、H、O、N四种元素组成,质量分数分别为C:54.8%,H:5.58%,N:7.11%,其余为O,A的相对分子质量不超过300。A是氨基酸,并且分子中—NH2和—COOH连在同一个碳原子上,分子中不存在甲基(—CH3),能与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol A的溶液能与3 mol NaOH完全反应。请完成下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量为________________,其分子式为_________________。
(2)符合上述条件的有机物A的结构有种,写出其中的三种的结构简式:________________、
________________、________________。
正确答案
(1)197C9H11NO4
(2)6
(或其他合理答案)
A分子中的C、H、O、N的原子个数比为:n(C)∶n(H)∶n(O)∶n(N)= =9∶11∶4∶1。
又知A的相对分子质量不超过300,若A中有2个N原子,则有>300,所以A中有一个N原子,所以分子式为C9H11NO4,相对分子质量为196,A分子中有—NH2、—COOH、—OH,1 mol A能与3 mol NaOH作用,所以有两个—OH,故A的结构简式为:
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