- 卤代烃
- 共1238题
(10分)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且对周边环境不构成任何污染。
PETG的结构简式为:
已知:
(2)RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH(R、R1、R2代表烃基)
这种材料可采用下列合成路线:
试完成下列问题:
(1)反应②⑥加入的试剂X是______________________________________。
(2)⑤的反应类型是________________________________________。
(3)写出结构简式:B.____________________________________,I._________。
(4)合成时应控制单体的物质的量:
n(D)∶n(E)∶n(H)=________∶________∶________(用m、n表示)。
(5)写出化学方程式:
反应③____________________,反应⑥____________________。
正确答案
(1)NaOH溶液
(2)取代(或醇解)
(3)
(4)m∶(m+n)∶n
CH2Br—CH2Br+2H2OCH2OH—CH2OH+2HBr
PETG是由HO—CH2CH2—OH(乙二醇)、(对苯二甲酸)、
(对环己二甲醇)三种物质聚合(缩聚)而成,因此要合成PETG就首先要得到上述三种物质。
根据框图可知烃A应是乙烯(CH2CH2),C是1,2二溴乙烷(BrCH2—CH2Br),在碱溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH(乙二醇)(D)。
B应是对二甲苯,由信息(1)可知它发生氧化反应生成对二苯甲酸(E);B与Cl2发生取代反应生成(F),F再发生水解反应:2H2O+
→
(G)+2HCl, G与H2发生加成反应:
+3H2
将HO—CH2CH2—OH、按m mol∶(m+n) mol∶n mol的比例混合,在催化剂作用下发生缩聚反应即生成PETG这种新型环保材料。
(8分)药物菲那西汀的一种合成路线如下:
反应②中生成的无机物的化学式是___________________。
反应③中生成的无机物的化学式是___________________。
反应⑤的化学方程式是_________________________。
菲那西汀水解的化学方程式是_____________________。
正确答案
H2SO3(或SO2+H2O) Na2SO3、H2O
苯磺酸是一元强酸,它能与中强酸亚硫酸的酸式盐反应,生成弱酸亚硫酸和苯磺酸的钠盐,苯磺酸钠与碱反应,生成苯酚钠和亚硫酸氢钠。苯环上的烷氧基为邻对位基,它与混酸发生取代反应,生成邻对位基硝基取代物。菲那西汀分子中含有肽键官能团,水解生成氨基和羧酸。
[化学——选修有机化学基础[(15分)
PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:
已知以下信息:
①A可使溴的CCl4溶液褪色;
②B中有五种不同化学环境的氢;
③C可与FeCl3溶液发生显色反应:
④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ;
(2)B的结构简式为——;
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 ;
(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式);
(5)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3:1的是 (写出结构简式)。
正确答案
(1)丙烯
(2)
(3)
(4)CH3CH2CHO
(5) 7
略
已知某氯代烃A的相对分子质量为113,且氯的质量分数是62.8%,A进行核磁共振氢谱分析,谱图中只有两组峰。
(1)A的分子式是_________________________
(2)A有如下的转化关系:
①C中的官能团名称是______________;C可以发生的反应有________________。
a.与氢气加成 b.缩聚反应 c.中和反应 d.水解反应 e.取代反应②D的结构简式为:________________。
(3)巴比妥是一类重要的有机物,其中一些常常可用作镇静和催眠的药物,其结构简式如右图所示,R、R’为烃基或氢原子。下图是由E合成一种巴比妥H和一种重要有机中间体环戊甲酸(I)的流程:
已知:
①写出E转化为F的化学方程式:___________________________。
②巴比妥H的结构简式是_____________________________。
③I有多种同分异构体,其中满足:i属于甲酸酯;ii能使溴的四氯化碳溶液褪色;iii结构中只有一个甲基的共有________种,写出其中任意一种:_________________。
(4)尿素(H2N-CO-NH2)也可与甲醛合成脲甲醛树脂,其可用于耐水性和介电性能要求不高的制品,如插线板、日用品、装饰品,也可用于部分餐具的制造。反应过程如下:
第一步生成聚合前体:
酸性条件:H2N-CO-NH2 + 2HCHO HOCH2NH-CO-NHCH2OH
碱性条件:H2N-CO-NH2 + 4HCHO (HOCH2)2N-CO-N(CH2OH)2
第二步聚合:
第一步反应得到的聚合前体继续在酸性或碱性条件下发生缩聚反应。
①第一步生成聚合前体的反应属于_________反应;要得到体型的脲甲醛树脂,尿素与甲醛需要在_________(填“酸性”或“碱性”)条件下反应。
②写出由酸性条件下得到的聚合前体通过醚键缩聚得到脲甲醛树脂的化学方程式:
____________________________________________________________________________。
正确答案
(1) C3H6Cl2
(2)①羧基 b c e
②C2H5OH
②
③ 9种 HCOOCH=CHCH2CH2CH3
(4)① 加成 碱性
②
略
化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:
(1)化合物D中官能团的名称为 、 和酯键。
(2)A→B的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有两个苯环;②分子中有3种不同化学环境的氢;③不含—O—O—。
(4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式: 。
(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是 。
(6)上述合成路线中,步骤③的产物除D外还生成,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以
为主要原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
正确答案
(1)醚键 醛基
(2)还原反应(或加成反应)
(3)
(4) (5)保护羟基,防止被氧化
(6)
(1)根据D物质的键线式,可知其含有的官能团名称为醚键、醛基和酯键。(2)根据A和B物质的键线式比较可知,A→B的反应类型是还原反应。(3)要求对原结构的变动较大,要想准确无误写出要求的结构简式,必须先明确A的不饱和度和碳原子、氧原子个数。整理发现,A不饱和度为8,正好为两个苯环的不饱和度。碳原子个数为14、氧原子个数为4。再根据分子中只能有三种不同化学环境的氢,得知结构必须高度对称。故将两苯环对称放置,两侧各安置1个甲基和2个羟基,且苯环内部也尽量对称(详见参考答案)。(4)书写时注意比较D、E两物质的区别寻找线索(详见参考答案)。(5)从化合物E到化合物F的键线式比较可知,合成路线中设计步骤②的目的是保护羟基,防止被氧化。(6)根据上述合成路线图中的信息可知,欲由五元环结构合成六元环结构需要先开环,再成环。合成路线及条件详见参考答案。
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